JP2012001539A - 周期的な構造をもつ有機フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)であって、複数のセグメントと複数のリンカーとが共有結合による有機骨格(COF)として整列しており、このSOFの少なくとも一部分が周期的である、所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)。さらに、所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)を調製するプロセス。
【選択図】なし
Description
式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5は、それぞれ独立して、置換アリール基または置換されていないアリール基をあらわすか、または、Ar5は、独立して、置換アリーレン基または置換されていないアリーレン基をあらわし、kは、0または1をあらわし、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5のうち、少なくとも2つがFg(すでに定義されている)を含む。Ar5は、さらに、置換フェニル環、置換フェニレンまたは置換されていないフェニレン、置換されているか、または置換されていない一価の接続した芳香族環(例えば、ビフェニル、ターフェニルなど)、または置換されているか、または置換されていない縮合した芳香族環(例えば、ナフチル、アントラニル、フェナントリル)などと定義されてもよい。
式中、Ar1、Ar2、Ar3は、それぞれ独立して、場合により1個以上の置換基を含むアリール基をあらわし、Rは、水素原子、アリール基、または場合により置換基を含むアルキル基をあらわし;Ar1、Ar2、Ar3のうち、少なくとも2つがFg(すでに定義されている)を含み;関連するオキサジアゾールは、以下の一般式であらわされ、
式中、ArおよびAr1は、それぞれ独立して、Fg(すでに定義されている)を含むアリール基をあらわす。
式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は、それぞれ独立して、場合により1個以上の置換基を含むアリール基、または、場合により1個以上の置換基を含むヘテロ環基をあらわし、Rは、水素原子、アリール基、または場合により置換基を含むアルキル基をあらわし;Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のうち、少なくとも2つがFg(すでに定義されている)を含む。
式中、Arは、それぞれ独立して、場合により1個以上の置換基を含むアリール基、または、場合により1個以上の置換基を含むヘテロ環基をあらわす。
(a)セグメントと多くの官能基をそれぞれ含む複数のビルディングブロック分子とを含んでいる、液体を含有する反応混合物を調製することと;
(b)上述の反応混合物を濡れたフィルムとして堆積させることと;
(c)上述のビルディングブロック分子を含む濡れたフィルムを、複数のセグメントと複数のリンカーとを共有結合による有機骨格として整列させ、この共有結合による有機骨格が巨視的なレベルでフィルムであるような、SOFを含む乾燥フィルムに変化するように促進することと;
(d)場合により、上述のSOFをコーティング基板から取り外し、自立型SOFを得ることと;
(e)場合により、この自立型SOFをロールに加工することと;
(f)場合により、このSOFを切断し、ベルトになるようにつなぎあわせることと;
(g)場合により、SOF(上述のSOF形成プロセスで調製したもの)を次のSOF形成プロセスの基板とし、上述のSOF形成プロセスを実施することとを含んでいてもよい。
(作業A)液体を含む反応混合物の調製。以下のものをあわせた。ビルディングブロックであるベンゼン−1,4−ジメタノール[セグメント=p−キシリル;Fg=ヒドロキシル(−OH);(0.47g、3.4mmol)]、第2のビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン[セグメント=N4,N4,N4’,N4’−テトラ−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン;Fg=メトキシエーテル(−OCH3);(1.12g、1.7mmol)]、1−メトキシ−2−プロパノール17.9g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1−メトキシ−2−プロパノール溶液として酸触媒0.31gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。
・(コントロール反応混合物1;実施例2)ビルディングブロックであるベンゼン−1,4−ジメタノールは含まれていなかった。
・(コントロール反応混合物2;実施例3)ビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミンは含まれていなかった。
・(コントロール反応混合物3;実施例4)触媒であるp−トルエンスルホン酸は含まれていなかった。
(作業A)液体を含む反応混合物の調製。以下のものをあわせた。ビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン[セグメント=N4,N4,N4’,N4’−テトラ−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン;Fg=メトキシエーテル(−OCH3);(1.12g、1.7mmol)]、1−メトキシ−2−プロパノール17.9g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1−メトキシ−2−プロパノール溶液として酸触媒0.31gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。
(作業A)液体を含む反応混合物の調製。以下のものをあわせた。ビルディングブロックであるベンゼン−1,4−ジメタノール[セグメント=p−キシリル;Fg=ヒドロキシル(−OH);(0.47g、3.4mmol)]、1−メトキシ−2−プロパノール17.9g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1−メトキシ−2−プロパノール溶液として酸触媒0.31gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。
(作業A)液体を含む反応混合物の調製。以下のものをあわせた。ビルディングブロックであるベンゼン−1,4−ジメタノール[セグメント=p−キシリル;Fg=ヒドロキシル(−OH);(0.47g、3.4mmol)]、第2のビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン[セグメント=N4,N4,N4’,N4’−テトラ−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン;Fg=メトキシエーテル(−OCH3);(1.12g、1.7mmol)]、1−メトキシ−2−プロパノール17.9g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過し、液体を含む反応混合物を得た。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングブロックである1,6−n−ヘキサンジオール[セグメント=n−ヘキシル;Fg=ヒドロキシル(−OH);(0.21g、1.8mmol)]、第2のビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン[セグメント=N4,N4,N4’,N4’−テトラ−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン;Fg=メトキシエーテル(−OCH3);(0.58g、0.87mmol)]、1−メトキシ−2−プロパノール8.95g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1−メトキシ−2−プロパノール溶液として酸触媒0.16gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、20milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ130℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約4〜5マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は緑色であった。このSOFの一部分のフーリエ変換赤外吸収スペクトルを図3に与えている。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングブロックである4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ジフェノール[セグメント=4,4’−(シクロヘキサン−1,1−ジイル)ジフェニル;Fg=ヒドロキシル(−OH);(0.97g、6mmol)]、第2のビルディングブロックであるN4,N4,N4’,N4’−テトラキス(4−(メトキシメチル)フェニル)ビフェニル−4,4’−ジアミン[セグメント=N4,N4,N4’,N4’−テトラ−p−トリルビフェニル−4,4’−ジアミン;Fg=メトキシエーテル(−OCH3);(1.21g、1.8mmol)]、1,4−ジオキサン7.51g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1,4−ジオキサン溶液として酸触媒0.22gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、10milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ130℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約12〜20マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は緑色であった。このSOFのフーリエ変換赤外吸収スペクトルを図4に与えている。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングである4,4’,4’’−ニトリロトリス(ベンゼン−4,1−ジイル)トリメタノール[セグメント=(4,4’,4’’−ニトリロトリス(ベンゼン−4,1−ジイル)トリメチル);Fg=アルコール(−OH);(1.48g、4.4mmol)]、1,4−ジオキサン8.3g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1,4−ジオキサン溶液として酸触媒0.15gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、15milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ130℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約6〜15マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は緑色であった。このフィルムのフーリエ変換赤外吸収スペクトルを図5に与えている。2次元X線散乱データを図8に与えている。図8からわかるように、バックグラウンドを超えるシグナルは存在せず、このことは、分子レベルでの任意の検出可能な周期性が存在しないことを示している。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングブロックであるテレフタルアルデヒド[セグメント=ベンゼン;Fg=アルデヒド(−CHO);(0.18g、1.3mmol)]、第2のビルディングブロックであるトリス(4−アミノフェニル)アミン[セグメント=トリフェニルアミン;Fg=アミン(−NH2);(0.26g、0.89mmol)]、テトラヒドロフラン2.5g。均一溶液が得られるまで、この混合物を振り混ぜた。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1−テトラヒドロフラン溶液として酸触媒0.045gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、5milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ120℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約6マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は赤橙色であった。このフィルムのフーリエ変換赤外吸収スペクトルを図6に与えている。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングブロックである4,4’,4’’−ニトリロトリベンズアルデヒド[セグメント=トリフェニルアミン;Fg=アルデヒド(−CHO);(0.16g、0.4mmol)]、第2のビルディングブロックであるトリス(4−アミノフェニル)アミン[セグメント=トリフェニルアミン;Fg=アミン(−NH2);(0.14g、0.4mmol)]、テトラヒドロフラン1.9g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、5milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ120℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約6マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は赤色であった。このフィルムのフーリエ変換赤外吸収スペクトルを図7に与えている。
(作業A)以下のものをあわせた。ビルディングである4,4’,4’’−ニトリロトリス(ベンゼン−4,1−ジイル)トリメタノール[セグメント=(4,4’,4’’−ニトリロトリス(ベンゼン−4,1−ジイル)トリメチル);Fg=アルコール(−OH);(1.48g、4.4mmol)]、水0.5g、1,4−ジオキサン7.8g。この混合物を振り混ぜ、均一溶液が得られるまで、60℃まで加熱した。室温まで冷却したら、この溶液を0.45マイクロメートルのPTFE膜で濾過した。この濾過した溶液に、p−トルエンスルホン酸の10重量%1,4−ジオキサン溶液として酸触媒0.15gを加え、液体を含有する反応混合物を得た。(作業B)反応混合物を、金属化した(TiZr)MYLAR(商標)基板の反射側に、15milのギャップを有するバードバーを取り付けたドローダウンコーティング機を用い、一定速度で塗布した。(作業C)濡れた層を保持している、金属化したMYLAR(商標)基板を、あらかじめ130℃に加熱した、能動的に排気している乾燥機にすばやく移動させ、40分間放置して加熱した。これらの作業によって、厚みが約4〜10マイクロメートルの範囲のSOFが得られ、このSOFを、基板から1つの自立型SOFとして剥離することができた。SOFの色は緑色であった。2次元X線散乱データを図8に与えている。図8からわかるように、2θは約17.8であり、dは約4.97オングストロームであり、このことは、このSOFが、分子レベルで約0.5nmの周期性を有していることを示している。
Claims (2)
- 所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)であって、複数のセグメントと複数のリンカーとが共有結合による有機骨格(COF)として整列しており、このSOFの少なくとも一部分が周期的である、所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)。
- 所定の構造をもつ有機フィルム(SOF)を調製するプロセスであって、
(a)
第1の溶媒、
第2の溶媒、および
セグメントと官能基とをそれぞれ含む複数のビルディングブロック分子
を含む、液体を含有する反応混合物を調製することと;
(b)前SOFを作成することと;
(c)前記反応混合物を濡れたフィルムとして堆積させることと;
(d)前記濡れたフィルムの変化を促進し、乾燥SOFを形成させることとを含み、この乾燥SOFの少なくとも一部分が周期的である、プロセス。
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