JP2011524911A - 安定化された過酸化水素組成物および方法 - Google Patents

Abstract

少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む、過酸化水素含有組成物ならびに過酸化水素含有組成物を安定化する方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、消毒薬として、またはパーマネントウェーブ、毛髪染色もしくはヘアーストレイトニングにおいて毛髪を処理するために使用される過酸化水素ベースの組成物の分野に関する。

過酸化水素含有組成物は種々の目的のために使用される。これらの組成物は優れた消毒薬であり、さらに、ストレイトニング、パーマネントウェーブならびに酸化およびセミパーマネント毛髪染色において広く使用されている。

過酸化水素は非常に効果的な抗菌成分および酸化剤であるが、非常に不安定でもある。組成物は通常の貯蔵条件下で分解することもある。このため、組成物をパーマネントウェーブ、ストレイトニングまたは染色プロセスにおいて毛髪を処理するために使用する場合、有効性についての問題が起こる。サロンまたは小売環境において製品が効果的でない場合には、売れ行きや繰り返し購入に影響が出る。

したがって、長期間にわたる安定性および有効性を示すように過酸化水素ベースの組成物を改善する必要がある。

少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素に由来する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む過酸化水素含有組成物により、実質的に改善された安定性を示す組成物が提供されることが見出された。

したがって、本発明の目的は、少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む過酸化水素含有組成物を提供することである。

本発明の別の目的は、少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を過酸化水素含有組成物に配合することを含む、過酸化水素含有組成物を安定化する方法を提供することである。

本発明の別の目的は過酸化水素、少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む組成物を毛髪に適用することによる、パーマネントウェーブ、ヘアーストレイトニング、あるいは毛髪染色の方法を提供することである。

本発明は少なくとも1種の酸化防止剤および酸化剤により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む過酸化水素含有組成物に関する。

さらに、本発明は少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を過酸化水素組成物に配合することを含む、過酸化水素組成物を安定化する方法に関する。

さらに、本発明は少なくとも1種の酸化防止剤および酸化剤により発生する反応性酸素種を中和することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む過酸化水素含有組成物を毛髪に適用することを含む、パーマネントウェーブ、ヘアーストレイトニング、あるいは毛髪染色の方法に関する。

本発明の過酸化水素含有組成物は全組成物の約0.001〜70重量%、好ましくは約0.01〜50重量%、さらに好ましくは約0.1〜35重量%の過酸化水素を含む。好ましくは、組成物は水も含む。推奨される水の範囲は全組成物の約1〜70重量%、好ましくは約1〜50重量%、さらに好ましくは約1〜35重量%である。

酸化防止剤
過酸化水素組成物は少なくとも1種の酸化防止剤をさらに含む。推奨される酸化防止剤の範囲は全組成物の約0.001〜50重量%、好ましくは約0.005〜45重量%、さらに好ましくは約0.01〜10重量%である。「酸化防止剤」の用語は、特に過酸化水素中の反応性酸素種の発生を抑制することができる成分を意味する。好適な酸化防止剤はモノ-、ジ-もしくはトリカルボン酸のC1、2、3、4、5、6、7もしくは8の低級直鎖もしくは分岐のアルキルまたはベンジルエステルを含むが、それらに限定されない。例としてはクエン酸またはその塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、リンゴ酸、フェルラ酸、コーヒー酸等を含む。同様に好適なのはエリソルビン酸、グルコン酸、クエン酸ナトリウム、フィチン酸、サリチル酸、安息香酸、酢酸、アスコルビン酸等の成分である。

ラジカル捕捉剤
過酸化水素組成物は組成物中に存在する過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和するように機能することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤も含む。推奨されるフリーラジカル捕捉剤の範囲は全組成物の約0.001〜60重量%、好ましくは約0.01〜50重量%、さらに好ましくは約0.05〜10重量%である。好適なラジカル捕捉剤はトコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、レチノール、レチノイン酸、βカロテン、セレン等を含む。

その他の成分
親油性成分
過酸化水素組成物は溶液またはエマルションの形態であることができ、エマルションの形態である場合には、組成物は全組成物の約0.001〜80重量%、好ましくは約0.005〜75重量%、さらに好ましくは約0.01〜70重量%の親油性成分を含むことができる。

親油性成分は室温で液体、固体または半固体であることができる。それらはシリコーンまたは有機であることができる。

好適な油の例はシリコーン油、例えば揮発性環状シリコーン、例えばシクロメチコーン、揮発性または不揮発性直鎖シリコーン、例えばジメチコーン、ジメチコーンコポリオール、セチルジメチコーンコポリオール、フェニルトリメチコーン、ジフェニルジメチコーン、フェニルジメチコーン、トリメチルシロキシフェニルジメチコーン、セチルジメチコーン等を含む。

同様に好適なのは合成または天然有機油、例えば、約2〜50個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族モノ-、ジ-もしくはトリカルボン酸と約1〜50個の炭素原子を有する脂肪族または芳香族モノ-、ジ-もしくは多価アルコールとの反応により形成されるエステルである。かかるエステルの別の例はグリセリンとステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、リノール酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸(C₆-C₃₀)エステル、例えばステアリン酸グリセリル、ジステアリン酸ジグリセリル、イソステアリン酸グリセリル、ジイソステアリン酸ジグリセリル、オレイン酸グリセリル、ジオレイン酸ジグリセリル、ミリスチン酸グリセリル等を含む。同様に好適なのは脂肪族(C₆-C₃₀)アルコールの脂肪酸(C₆-C₃₀)エステル、例えばラウリン酸ヘキシル、ステアリン酸ヘキシル、ネオペンタン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸ミリスチル、イソノナン酸イソノニル、パルミチン酸イソステアリル等である。

同様に好適なのはC₆-C₃₀脂肪酸または脂肪族アルコールであり、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ミリスチルアルコール等を含むが、これら
に限定されない。

乳化剤
1種以上の乳化剤を本発明の組成物中に含むことが望ましい場合がある。乳化剤が存在する場合には、組成物の約0.001〜50重量%、好ましくは約0.01〜40重量%、さらに好ましくは約0.05〜35重量%が好適である。乳化剤はノニオン性界面活性剤、例えば脂肪族アルコール中のエチレンオキシド繰り返し単位の数を特定する数字を伴う名前により特定されるアルコキシル化脂肪族アルコールを含む。例えば、ステアレス2は2個のエチレンオキシド単位を含むステアリルアルコールを意味する。好適な乳化剤はステアレス2〜200、セテス2〜500、ミレス(myreth)2〜500、ベヘネス2〜500、イソステアレス2〜500等を含む。

同様に好適なのはポリエチレングリコールのエステル、例えば脂肪酸(例えばステアリン酸、ミリスチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、イソステアリン酸等)のPEGエステルである。例としてはステアリン酸PEG-2〜500、ベヘン酸PEG-2〜500、ミリスチン酸PEG-2〜500、オレイン酸PEG-2〜500等を含む。

同様に好適なのはリン脂質ベースの乳化剤(例えばレシチン、スフィンゴリピド等)である。

コンディショニング剤
さらに、1種以上のカチオン性成分を組成物中に含むことが望ましい場合がある。毛髪用組成物の場合、カチオン性成分は優れたコンディショニング効果を提供する。カチオン性成分が存在する場合には、推奨される範囲は全組成物の約0.01〜45重量%、好ましくは約0.05〜40重量%、さらに好ましくは約0.1〜30重量%である。好適なコンディショニング剤はカチオン性第4級アンモニウム化合物またはカチオン性ポリマー、例えば「クオタニウム」(カチオン性化合物)または「ポリクオタニウム」(カチオン性ポリマー)のINCI名を有するものであることができる。例としてはクオタニウム8、14、15、16、18、22、24、26、27、30、33、43、45、51、52、53、56、60、61、63、70、71、72、73、75、77、78、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92および93を含む。好適なポリクオタニウムの例としてはポリクオタニウム1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、22、24、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87および88を含む。

組成物は保存剤、保湿剤、着色剤等を含むその他の成分を含むことができる。

本発明を以下の実施例に関連してさらに記載するが、例示する目的のみで説明する。

実施例１
本発明によるディベロッパー組成物を以下のように調製した。

成分を合わせ、よく混合して、水中油型エマルションを形成させることにより本発明による組成物を調製した。

実施例２
実施例１の組成物について以下の処方を有する標準ディベロッパー組成物に対する試験を行った。

最初の過酸化水素濃度(重量%)を実施例１および２の組成物について測定し、記録した。具体的には、0.2〜0.25gのサンプルを秤量し、三角フラスコに入れた。硫酸(50mlの10%硫酸溶液と50mlの精製水)をフラスコに加えた。混合物をN/10(0.1N)過マンガン酸カリウム溶液で、最初のピンク色の終点に達するまで滴定した（これは20〜30秒続いた）。過酸化水素のパーセンテージを以下のように計算した。

ボイル試験(Boil Test)(組成物中の過酸化水素の安定性を測定するための方法)を行った。実施例１および２の組成物を95℃の温度で24時間保持した。最初の過酸化水素濃度に対する最終的な過酸化水素濃度の比を測定し、安定性を%として表した。試験の始めに容量フラスコを10%クエン酸で不動態化(passivating)した。その後、フラスコを蒸留水または脱イオン水で十分に洗い、乾燥させた。試験サンプル(75gの実施例１および２の組成物)を別々の容量フラスコに入れた。栓をぬいたフラスコを95℃のウォーターバスに、フラスコを水に浸すがバスの底には触れないようにして24時間置いた。24時間後、フラスコをバスから取り除き、内容物を室温(25℃)に冷却した。フラスコ中の液体の量を、蒸留水を加えて75gに再調節した。その後、溶液を過酸化水素濃度について同じ方法を使用して再分析した。過酸化水素濃度を計算した。

通常、95℃、24時間で90%以上の安定性の値を示す組成物は、一般に、通常の室温貯蔵条件下で十分な貯蔵安定性を示すと期待することができる。

さらに、組成物中の過酸化水素の高温安定性を予測する方法を行った。実施例１および２の組成物を66℃の温度で7日間保持した。最初の過酸化水素濃度に対する最終的な過酸化水素濃度の比を測定し、安定性を%として表した。容量フラスコを10%NaOH中で少なくとも1時間洗浄することにより試験を始めた。フラスコを蒸留水または脱イオン水で十分に洗った。その後、フラスコを10%一酸化窒素中に浸し、蒸留水で再度十分に洗った後、アルミホイルでゆるく覆い、100〜110℃のオーブンで乾燥させた。試験サンプル(50mlの実施例１および２の組成物)を別々の容量フラスコに入れた。栓を抜いたフラスコを66℃のウォーターバスに、フラスコを水に浸すがバスの底には触れないようにして7日間置いた。7日後、フラスコをバスから取り除き、内容物を室温(25℃)に冷却した。フラスコ中の液体の体積を、蒸留水を加えて50mlに再調節した。その後、溶液を過酸化水素濃度について、同じ方法を使用して再分析した。過酸化水素濃度を計算した。

通常、66℃で90%以上の安定性の値を示す組成物は、一般に、通常の室温貯蔵条件下で少なくとも12月の十分な貯蔵安定性を示すことが期待できる。

実施例１および２についての試験結果を以下に示す。

上記の結果は本発明の組成物(実施例１)が分解に対して大幅に改善された安定性を示すことを示す。ボイル試験後の過酸化水素の有効性の損失量は先行技術の組成物の過酸化水素の有効性と比較して非常に小さい。

本発明を好ましい実施形態に関して記載して来たが、本発明の範囲を説明した特定の形態に限定する意図はない。一方、特許請求の範囲に定義される本発明の思想および範囲に含まれ得る代替手段、改良および同等物を含む。

Claims (20)

1. 少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生する反応性酸素種を中和するように機能することができる少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を含む、過酸化水素含有組成物。
2. 毛髪に適用される組成物である、請求項１に記載の組成物。
3. パーマネントウェーブ、酸化染色またはヘアーストレイトニングに使用される組成物である、請求項２に記載の組成物。
4. 酸化防止剤がフリーラジカル種の発生を抑制する、請求項１に記載の組成物。
5. フリーラジカル捕捉剤が過酸化水素により発生するフリーラジカルを中和するように機能することができる、請求項４に記載の組成物。
6. 酸化防止剤がモノ-、ジ-またはトリカルボン酸のC₁-₈直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはベンジルエステルを含む、請求項１に記載の組成物。
7. 酸化防止剤がトリカルボン酸のC₁-₈エステルである、請求項６に記載の組成物。
8. 酸化防止剤がαヒドロキシ酸である、請求項１に記載の組成物。
9. 酸化防止剤がクエン酸である、請求項１に記載の組成物。
10. フリーラジカル捕捉剤がトコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、レチノール、レチノイン酸、βカロテン、セレンまたはこれらの混合物から選択される、請求項１に記載の組成物。
11. 酸化防止剤がクエン酸、クエン酸のナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、リンゴ酸、フェルラ酸、コーヒー酸、エリソルビン酸、グルコン酸、クエン酸ナトリウム、フィチン酸、サリチル酸、安息香酸、酢酸、アスコルビン酸またはこれらの混合物から選択される、請求項１０に記載の組成物。
12. 約0.001〜70%の過酸化水素、0.001〜50%の酸化防止剤、0.001〜60%のラジカル捕捉剤、0.005〜75%の少なくとも1種の親油性成分および約0.001〜50%の少なくとも1種の乳化剤を含む、請求項１１に記載の組成物。
13. 少なくとも1種の親油性成分がシリコーン油、有機油または脂肪アルコールを含む、請求項１２に記載の組成物。
14. 有機油がグリセリンの脂肪酸エステルを含む、請求項１３に記載の組成物。
15. 過酸化水素組成物を安定化する方法であって、過酸化水素によるフリーラジカルの発生を抑制するのに十分な量の少なくとも1種の酸化防止剤および過酸化水素により発生するフリーラジカルを中和するのに十分な量の少なくとも1種のフリーラジカル捕捉剤を前記組成物に配合する、前記方法。
16. 少なくとも1種の酸化防止剤がクエン酸、クエン酸のナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、リンゴ酸、フェルラ酸、コーヒー酸、エリソルビン酸、グルコン酸、クエン酸ナトリウム、フィチン酸、サリチル酸、安息香酸、酢酸、アスコルビン酸またはこれらの混合物を含み、かつ少なくとも１種のフリーラジカル捕捉剤がトコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、レチノール、レチノイン酸、βカロテン、セレンまたはこれらの混合物を含む、請求項１５に記載の方法。
17. 組成物が水中油型エマルションの形態である、請求項１６に記載の方法。
18. 0.001〜70%の過酸化水素、0.001〜50%の酸化防止剤、0.001〜60%のラジカル捕捉剤、0.005〜75%の少なくとも1種の親油性成分および約0.001〜50%の少なくとも1種の乳化剤を含む、請求項１６に記載の方法。
19. パーマネントウェーブ、酸化染色またはヘアーストレイトニングにおける使用のための過酸化水素含有組成物であって、該組成物が
    0.001〜95%の過酸化水素；
    0.001〜50%のクエン酸、クエン酸のナトリウム、カリウムもしくはマグネシウム塩、リンゴ酸、フェルラ酸、コーヒー酸、エリソルビン酸、グルコン酸、クエン酸ナトリウム、フィチン酸、サリチル酸、安息香酸、酢酸、アスコルビン酸またはこれらの混合物から選択される酸化防止剤；
    0.001〜60%のトコフェロール、酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、レチノール、レチノイン酸、βカロテン、セレンまたはこれらの混合物から選択されるフリーラジカル捕捉剤；
    0.005〜75%の脂肪アルコールまたは脂肪酸のグリセリルエステルから選択される少なくとも1種の親油性成分；
    0.001〜50%のアルコキシル化脂肪アルコール、PEG脂肪酸エステルまたはこれらの混合物である、少なくとも1種のノニオン性界面活性剤
    を含む、前記組成物。
20. 酸化防止剤がクエン酸を含み、フリーラジカル捕捉剤がクエン酸を含み、親油性成分がセチルアルコール、ステアリン酸グリセリルまたはこれらの混合物を含み、ノニオン性界面活性剤がステアレス、ステアリン酸PEGまたはこれらの混合物を含む、請求項１９に記載の組成物。