JP2011524542A - タンパク質の取り込みが少ないシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ - Google Patents
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Abstract
Description
式中、b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示値と同等のモードを有する分布であると理解され、
少なくとも1つのR1は、一価反応基を含み、いくつかの実施形態では、1個〜3個のR1は、一価反応基を含む。
2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル−トリ(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(「TRIS」)、
3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、及び
3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサンが挙げられる。
Rは、水素又はメチルを意味し、qは、1、2、3、又は4であり、bは1〜50である。
式IV〜VI
(*D*A*D*G)a *D*D*E1、
E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E1又は
E(*D*A*D*G)a *D*A*D*E1
式中、
Dは、炭素原子を6〜30個有するアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アリールジラジカル又はアルキルアリールジラジカルを意味し、
Gは、炭素原子を1〜40個有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アリールジラジカル又はアルキルアリールジラジカルを意味し、これらは、主鎖中にエーテル、チオ又はアミン結合を含有してよい。
*は、ウレタン又はウレイド結合を意味し、
aは、少なくとも1であり、
Aは、次の式の2価重合ラジカルを意味する。
表1に列挙する反応成分及び希釈剤(t−アミルアルコール)を、全成分が溶解するまで、約23℃で、少なくとも約3時間、撹拌又は回転させながら一緒に混合した。反応成分は、全反応成分の重量%として報告され、希釈剤は、最終反応混合物の重量%である。用いられたmPDMSは、後にBHTについて分析され、約10,000ppmのBHTを含有することが見出された。用いたDMA及びSiGMAは、後にMeHQについて分析され、それぞれ約400ppm及び100ppmのMeHQを含有することが見出された。窒素下で、反応混合物を熱可塑性コンタクトレンズ成形型中に定置し(Zeon,Corp.から得られるZeonor(登録商標)1060Rから作製される前側曲線及び後側曲線)、TLDK 30W/03ランプを用いて以下の条件で照射した。約60℃で約30秒間、3mW/cm2(3%O2未満)、及び約70℃で約4分間、約5mW/cm2(3%O2未満)。成形型を、800℃の温度に設定し、この指部を用いて開放した、後側曲線上に集中するノズル形状を備えるIRヒーター(Surfaceigniter,LLC,model RC−052)からの熱に3秒間曝露した。レンズを取り外し、抽出し、以下のように水和した。周囲温度にて約15分間100%DI水中、25℃にて約15分間70:30のIPA:DI水中、周囲温度にて15分間100%DI水中。
表1に列挙する反応成分及び希釈剤(t−アミルアルコール)を、全成分が溶解するまで、約23℃で、少なくとも約3時間、撹拌又は回転させながら一緒に混合した。反応成分は、全反応成分の重量%として報告され、希釈剤は、最終反応混合物の重量%である。用いられたmPDMSは、後にBHTについて分析され、約10,000ppmのBHTを含有することが見出された。用いたDMA及びSiGMAは、後にMeHQについて分析され、それぞれ約400ppm及び100ppmのMeQHを含有することが見出された。窒素下で、反応混合物を熱可塑性コンタクトレンズ成形型中に定置し(Zeon,Corp.から得られるZeonor(登録商標)1060Rから作製される前側曲線及び55:45 Zeonor(登録商標)1060R:ポリプロピレンブレンドから作製される後側曲線)、TLDK 30W/03ランプを用いて以下の条件で照射した。約50℃で約30秒間、1.5mW/cm2(1% O2未満)、及び約70℃で約4.5分間、約5mW/cm2(3% O2未満)。成形型を、800℃の温度に設定し、この指部を用いて開放した、後側曲線上に集中するノズル形状を備えるIRヒーター(Surfaceigniter,LLC,model RC−052)からの熱に3秒間曝露した。レンズを取り外し、抽出し、以下の条件下でDI水中で水和した。10℃で6分間、90℃で約6分間、及び45℃で約6分間。
レンズを、(それぞれの試験したレンズについて6回繰り返し)パッキング溶液を除去し、無菌鉗子を使い(1ウェルに1レンズ)24ウエルの細胞培養クラスタに無菌的に移すため、ブロットした。各ウェルは、0.3mLのTLFを収容していた。
レンズを、(それぞれの試験レンズについて6回繰り返し)パッキング溶液を除去し、無菌鉗子を使い(1ウェルに1レンズ)24ウェルの細胞培養クラスタに無菌的に移すため、ブロットした。各ウェルは、1mLのTLFを収容していた。
表1に列挙する反応成分及び希釈剤(t−アミルアルコール)と、BHT及びMEHQ(表4に列挙する全濃度)を、成分が溶解するまで約23℃で少なくとも約3時間撹拌又は回転させながら一緒に混合した。反応成分は、全反応成分の重量%として報告され、希釈剤は、最終反応混合物の重量%である。反応混合物に添加する前にBHTをmPDMSから取り除いた(約13ppm BHTの濃度に)。示したBHT及びMeHQの濃度は、mPDMS、SiGMA、及びDMA等の他の成分中に含まれる任意の阻害剤と、添加したBHT及びMeHQとを含む、存在する全濃度である。
以下の変更を除いて比較例1を繰り返した。mPDMSを反応混合物に添加する前に除去し、BHT濃度を約100ppmにし、追加の阻害剤を反応混合物に添加し、成形型を両方とも以下の表5に列挙するように240秒間又は20秒間O2に曝露し、レンズを以下の条件下でDI水中で水和した。約22℃で約7分間、約90℃で約7分間、及び28℃で約7分間。示したBHT及びMeHQの濃度は、mPDMS、SiGMA、及びDMA等の他の成分中に含まれる任意の阻害剤と、反応混合物に直接添加したBHT及びMeHQとを含む、存在する全濃度である。
表1に列挙した反応成分及び希釈剤(t−アミルアルコール)、及び追加のMEHQ(表6に列挙した量)を、成分が溶解するまで約23℃で少なくとも約3時間撹拌又は回転させながら一緒に混合したが、これらの実施例では、反応混合物への添加前に、以下の成分を取り除いてそれぞれの阻害剤濃度にした。
SiGMAは、約100ppmの[MeHQ]になるよう取り除いた、用いたDMAは400ppmの[MeHQ]を有していた。したがって、製剤中の阻害剤の基本濃度は500ppmであった。反応成分は、全反応性成分の重量%として報告し、希釈剤は、最終反応混合物の重量%である。充填前に、成形型を周囲温度にて3分間酸素に曝露し、表6に示す%O2に曝露した。反応混合物をN2下で、熱可塑性コンタクトレンズ成形型(55:45 Zeonor(登録商標)1060R:ポリプロピレンブレンドから選択されるZeonor(登録商標)1060R前側曲線及び後側曲線)中に定置した。充填された成形型に、TLDK 30W/03ランプを用いて、以下の条件で照射した。約50℃で約30秒間1.5mW/cm2、及び約70℃で約4.5分約0.5% O2未満及び約5mW/cm2(3% O2未満)。成形型を、800℃の温度に設定し、IRヒーター(Surfaceigniter,LLC,model RC−052)からの熱に3秒間曝露した。レンズを取り外し、抽出し、以下の条件下でDI水中で水和した。25℃で7分間、90℃で約7分間、及び20℃で約7分間。
第2の領域における硬化強度を0.5mW/cm2に低下させたことを除いて、実施例26〜29を繰り返した。結果を以下の表7に示す。
水和条件を以下のようにしたことを除いて実施例30及び32を繰り返した。全て周囲温度で表7に示すように30分間100%のDI、30分間70%のIPA、30分間100%のDI。結果を以下の表7に示す。
*SD=標準偏差、タンパク質の取り込み(μg/レンズ)
反応混合物を添加する前にmPDMSを取り除いて、BHT濃度を約13ppmにし、両方のMeHQ合計濃度が16ppmになるようSiGMA及びDMAを取り除いたことを除いて、比較例2のようにコンタクトレンズを作製した。実施例38〜39では、追加のBHT及びMeHQを添加し、表8に示す全BHT及びMeHQ濃度を得た。充填前に180秒間5%のO2に成形型を曝露し、レンズを硬化させ、成形型から外し、DI水で抽出し、実施例2に記載のように成形型から外した。成形型から外した後レンズを検査し、許容可能なレンズの収率(引き裂け及び縁部の一部欠損を含まない)を表8に示す。
以下を除いて比較例2のように(除去することなくモノマーを用い、製造業者から提示された阻害剤を含む)コンタクトレンズを作製した。
−成形型を3分間以下の表9に列挙する割合の酸素に曝露した、
−IRヒーターに曝露する前に、Aeroflexスリーブ気泡絶縁材を備えるVortex Tube nozzles(ExAirにより作製)を用いてレンズを加圧空気流による冷却プロセスに供した(<10℃)(Joule Thomson効果)、
レンズを以下の条件を用いて抽出した。周囲温度にて約30分間100% DI水、周囲温度にて約30分間70:30 IPA:DI、及び120分間周囲温度にて約50ppmのメチルセルロースを含むパッキング溶液。パッキング溶液/MC 50ppm溶液中の10Xハイライターで成形型から外した後、レンズを主導で検査し、許容可能なレンズの収率(引き裂け及び縁部の一部欠損を含まない)を表9に示す。
表10に列挙する反応成分(55重量%)及び希釈剤(希釈剤及び最終反応混合物の重量%に基づいて45重量%)を、全成分が溶解するまで、約23℃で少なくとも約3時間撹拌又は回転させながら一緒に混合した。反応性成分は全反応性成分の重量%として報告する。実施例45、48、及び51は、任意の追加の阻害剤を添加することなくモノマー中に存在するMeHQ及びBHTの量を示す。追加のBHT及びMeHQを実施例46〜47、49〜50、及び52〜53に添加し、表10に示す全BHT及びMeHQ濃度を得た。窒素下で、反応混合物を熱可塑性コンタクトレンズ成形型中に定置し(Zeon,Corp.から得られるZeonor(登録商標)1060Rから選択される前側曲線及び後側曲線)、これを表11に列挙する濃度で一晩O2に曝露し、TLDK 30W/03ランプを用いて、以下の条件で照射した。約65℃で約25分間1.8mW/cm2、及び表11に列挙した酸素濃度。
(1) シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのタンパク質の取り込みを低減するプロセスであって、タンパク質の取り込みを低減するのに有効な量の少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を反応混合物に組み込むことと、成形型中の前記反応混合物を硬化させて前記コンタクトレンズを形成することと、少なくとも1種の水溶液を用いて前記成形型から前記レンズを取り外すことと、を含む、プロセス。
(2) 前記タンパク質取り込み低減化合物が、阻害剤、連鎖移動剤、ラジカルスカベンジャー、制御フリーラジカル反応開始剤、及びこれらの混合物から成る群から選択される、実施態様1に記載のプロセス。
(3) 前記タンパク質取り込み低減化合物が、少なくとも1種の阻害剤を含む、実施態様2に記載のプロセス。
(4) 前記少なくとも1種の阻害剤が、キノン、置換フェノール、アリールアミン、ニトロ化合物、酸素、及びこれらの混合物から成る群から選択される、実施態様3に記載のプロセス。
(5) 前記少なくとも1種の阻害剤が、ブチル化ヒドロキシトルエン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、O2、ビタミンE、一酸化窒素/二酸化窒素混合物、及びこれらの混合物から成る群から選択される、実施態様3に記載のプロセス。
(6) 前記タンパク質取り込み低減化合物が、ブチル化ヒドロキシトルエン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、O2、及びこれらの混合物から成る群から選択される、少なくとも1種の阻害物質を含む、実施態様3に記載のプロセス。
(7) 前記コンタクトレンズがコーティングされていない、実施態様1に記載のプロセス。
(8) 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記レンズ中に、眼に不快感を与える量より少ない量で存在する、実施態様1に記載のプロセス。
(9) 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記反応混合物中に、前記反応混合物に基づいて約600ppm〜約2重量%の量で存在する、実施態様1に記載のプロセス。
(10) 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記反応混合物中に、前記反応混合物に基づいて約800ppm〜約1重量%の量で存在する、実施態様1に記載のプロセス。
(12) 前記プロセスが、前記成形型に前記反応混合物を充填する前に、前記成形型を酸素に曝露することを更に含む、実施態様1に記載のプロセス。
(13) 前記成形型が、少なくとも約1分間の曝露時間中、最高約20% O2の酸素濃度に曝露される、実施態様12に記載のプロセス。
(14) 前記水溶液が、少なくとも約50重量%の水を含む、実施態様1に記載のプロセス。
(15) 前記水溶液が、少なくとも約70重量%の水を含む、実施態様1に記載のプロセス。
(16) 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、前記有効な量より少ない少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を含むレンズに比べて、少なくとも約10%の涙液様流体由来の少なくとも1種のタンパク質の取り込み低減を示す、実施態様1に記載のプロセス。
(17) 前記少なくとも1種のタンパク質が、少なくとも1種の変性タンパク質を含む、実施態様16に記載のプロセス。
(18) 前記少なくとも1種のタンパク質が、ラクトフェリン及びリゾチーム以外の少なくとも1種のタンパク質を含む、実施態様16に記載のプロセス。
(19) 前記タンパク質の取り込みの低減が、少なくとも約20%である、実施態様16に記載のプロセス。
(20) 全タンパク質の取り込みが、少なくとも約10%減少する、実施態様16に記載のプロセス。
(22) 前記コンタクトレンズが、約10μg/レンズ未満の合計タンパク質取り込みを示す、実施態様1に記載のプロセス。
(23) シリコーンヒドロゲル反応混合物中の全成分に基づいて約600ppm〜約20,000ppmの少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を含む前記シリコーンヒドロゲル反応混合物を硬化させて、コンタクトレンズを形成することと、
前記コンタクトレンズを、実質的に揮発性有機溶媒を含まない水溶液と接触させて、前記コンタクトレンズ中の不純物の濃度を、眼に不快感を与える濃度を下回る濃度に低減することと、を含む、プロセス。
Claims (23)
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズのタンパク質の取り込みを低減するプロセスであって、タンパク質の取り込みを低減するのに有効な量の少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を反応混合物に組み込むことと、成形型中の前記反応混合物を硬化させて前記コンタクトレンズを形成することと、少なくとも1種の水溶液を用いて前記成形型から前記レンズを取り外すことと、を含む、プロセス。
- 前記タンパク質取り込み低減化合物が、阻害剤、連鎖移動剤、ラジカルスカベンジャー、制御フリーラジカル反応開始剤、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記タンパク質取り込み低減化合物が、少なくとも1種の阻害剤を含む、請求項2に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種の阻害剤が、キノン、置換フェノール、アリールアミン、ニトロ化合物、酸素、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種の阻害剤が、ブチル化ヒドロキシトルエン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、O2、ビタミンE、一酸化窒素/二酸化窒素混合物、及びこれらの混合物から成る群から選択される、請求項3に記載のプロセス。
- 前記タンパク質取り込み低減化合物が、ブチル化ヒドロキシトルエン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、O2、及びこれらの混合物から成る群から選択される、少なくとも1種の阻害物質を含む、請求項3に記載のプロセス。
- 前記コンタクトレンズがコーティングされていない、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記レンズ中に、眼に不快感を与える量より少ない量で存在する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記反応混合物中に、前記反応混合物に基づいて約600ppm〜約2重量%の量で存在する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記反応混合物中に、前記反応混合物に基づいて約800ppm〜約1重量%の量で存在する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質低減化合物が、前記反応混合物中に、前記反応混合物に基づいて約1500ppm〜約5000ppmの量で存在する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、前記成形型に前記反応混合物を充填する前に、前記成形型を酸素に曝露することを更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記成形型が、少なくとも約1分間の曝露時間中、最高約20% O2の酸素濃度に曝露される、請求項12に記載のプロセス。
- 前記水溶液が、少なくとも約50重量%の水を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記水溶液が、少なくとも約70重量%の水を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、前記有効な量より少ない少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を含むレンズに比べて、少なくとも約10%の涙液様流体由来の少なくとも1種のタンパク質の取り込み低減を示す、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質が、少なくとも1種の変性タンパク質を含む、請求項16に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1種のタンパク質が、ラクトフェリン及びリゾチーム以外の少なくとも1種のタンパク質を含む、請求項16に記載のプロセス。
- 前記タンパク質の取り込みの低減が、少なくとも約20%である、請求項16に記載のプロセス。
- 全タンパク質の取り込みが、少なくとも約10%減少する、請求項16に記載のプロセス。
- 前記コンタクトレンズが、約15μg/レンズ未満の合計タンパク質取り込みを示す、請求項1に記載のプロセス。
- 前記コンタクトレンズが、約10μg/レンズ未満の合計タンパク質取り込みを示す、請求項1に記載のプロセス。
- シリコーンヒドロゲル反応混合物中の全成分に基づいて約600ppm〜約20,000ppmの少なくとも1種のタンパク質取り込み低減化合物を含む前記シリコーンヒドロゲル反応混合物を硬化させて、コンタクトレンズを形成することと、
前記コンタクトレンズを、実質的に揮発性有機溶媒を含まない水溶液と接触させて、前記コンタクトレンズ中の不純物の濃度を、眼に不快感を与える濃度を下回る濃度に低減することと、を含む、プロセス。
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