JP6138827B2 - スルホン酸基を含むシリコーンポリマー - Google Patents
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Description
本願は、米国特許出願第13/734,775号(2013年1月4日出願、発明の名称は、SILICONE POLYMERS COMPRISING SULFONIC ACID GROUPS)、及び米国特許仮出願第61/587,288号(2012年1月17日出願、発明の名称は、SILICONE POLYMERS COMPRISING SULFONIC ACID GROUPS)の優先権を主張するものであり、これらの内容は、参照により組み込まれる。
本発明は、シリコーンポリマー/シリコーンヒドロゲル、及びこれらから形成されるコンタクトレンズ等の眼科装置に関する。
本明細書で使用するとき、「生物医学装置」は、哺乳動物組織又は体液の中又は上で使用するように設計された任意の物品である。これらの装置の例としては、限定されるものではないが、カテーテル、インプラント、ステント、並びに眼内レンズ及びコンタクトレンズ等の眼科装置が挙げられる。
シリコーン含有成分(又はシリコーン成分)は、モノマー、マクロマー、又はプレポリマー中に少なくとも1つの[−Si−O−Si]基を含有するものである。一実施形態において、Si及び付帯するOは、シリコーン含有成分中に、シリコーン含有成分の総分子量の30重量%超等、20重量%超の量で存在する。有用なシリコーン含有成分としては、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、N−ビニルラクタム、N−ビニルアミド、及びスチリル官能基等の重合性官能基が挙げられる。本発明において有用であるシリコーン含有成分の例は、米国特許第3,808,178号、同第4,120,570号、同第4,136,250号、同第4,153,641号、同第4,740,533号、同第5,034,461号、同第5,962,548号、同第5,998,498号、及び同第5,070,215号、並びに欧州特許第080539号に見出すことができる。
R1は、いずれかが、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、一価反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、1〜100個のSi−O反復単位を含む一価シロキサン鎖と、から独立して選択され
b=0〜500(0〜100、0〜20等)であり、bが0以外のときに、bは、表示値と同等のモードを有する分配であると理解され、
少なくとも1つのR1が、一価反応性基を含み、幾つかの実施形態では、1〜3個のR1が一価反応性基を含む。
3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(「TRIS」)、3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、及び3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサンが挙げられる。
反応性混合物は、少なくとも1つのスルホン酸含有成分を含有し、前記スルホン酸含有成分は、非重合性疎水性カチオン及び重合性スルホン酸から構成される。一実施形態において、この酸を、疎水性カチオンの塩として、反応性混合物に添加する。液体塩は、反応性混合物と容易に混合する。固体塩が反応混合物において混和できる限り、疎水性アミンを含むもの等の固体塩を使用してもよい。
一実施形態において、反応性混合物は、少なくとも1つの親水性成分も含有してよい。一実施形態において、親水性成分は、ヒドロゲルの作製に有用であることが既知である任意の親水性モノマーであり得る。
反応混合物には、1つ又は2つ以上の重合開始剤が含まれてもよい。重合開始剤の例としては、限定されるものではないが、過酸化ラウリル、過酸化ベンゾイル、過炭酸イソプロピル、アゾビスイソブチロニトリル等の、適度な昇温でフリーラジカルを発生させる化合物、並びに芳香族α−ヒドロキシケトン、アルコキシオキシベンゾイン、アセトフェノン、アシルホスフィンオキシド、ビスアシルホスフィンオキシド、ジケトンを添加した第三級アミン、これらの混合物等の光開始剤系が挙げられる。光開始剤の具体例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4−4−トリメチルペンチルホスフィンオキシド(DMBAPO)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンジルジフェニルホスフィンオキシド及び2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ベンゾインメチルエステル、及びカンファーキノンとエチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエートとの組み合わせがある。市販の可視光開始剤系としては、限定されるものではないが、Irgacure 819(登録商標)、Irgacure 1700(登録商標)、Irgacure 1800(登録商標)、Irgacure 1850(登録商標)(すべてCiba Specialty Chemicals製)及びLucirin TPO開始剤(BASFから入手可能)が挙げられる。市販の紫外光開始剤としては、Darocur 1173及びDarocur 2959(Ciba Specialty Chemicals)が挙げられる。使用することができるこれら及び他の光開始剤は、Volume III,Photoinitiators for Free Radical Cationic & Anionic Photopolymerization,2nd Edition by J.V.Crivello & K.Dietliker;edited by G.Bradley;John Wiley and Sons;New York;1998に開示されている。
一実施形態において、反応混合物は、1つ又は2つ以上の内部湿潤剤を含む。内部湿潤剤としては、限定されるものではないが、米国特許第6,367,929号、同第6,822,016号、同第7,786,185号、国際公開第03/22321号及び同第03/22322号に記載されるもののような、高分子親水性ポリマー、又は米国特許第7,249,848号に記載されるような反応性親水性ポリマーが挙げられる。内部湿潤剤の例としては、限定されるものではないが、ポリ(N−ビニルピロリドン)及びポリ(N−ビニル−N−メチルアセトアミド)等のポリアミドが挙げられる。
本発明のコンタクトレンズを形成するために用いられる反応混合物中に存在し得る他の成分としては、限定されるものではないが、相容性成分(米国特許出願第2003/162862号及び同第2003/125498号に開示されるもの等)、紫外線吸収化合物、薬剤、抗微生物化合物、共重合性及び非重合性染料、離型剤、反応性色味剤、色素、これらの組み合わせ等が挙げられる。一実施形態において、追加成分の合計は、最大約20重量%であってよい。
一実施形態において、反応性成分(例えば、シリコーン含有成分、2−ヒドロキシエチルアクリルアミド、親水性モノマー、湿潤剤、及び/又は他の成分)は、希釈剤を使用して、又は希釈剤を使用せずに混合されて、反応混合物を形成する。
本発明の反応性混合物は、回転成形及び静電成形を含む、コンタクトレンズの生産における反応混合物の成形のための、任意の既知のプロセスを介して硬化してもよい。回転成形法は、米国特許第3,408,429号及び同第3,660,545号に開示され、静電成形法は、米国特許第4,113,224号及び同第4,197,266号に開示されている。一実施形態において、本発明のコンタクトレンズは、シリコーンヒドロゲルの直接成形により形成され、これは経済的であり、水和レンズの最終形状を正確に制御することを可能にする。この方法では、反応混合物を、最終的な所望のシリコーンヒドロゲルの形状を有する成形型に配置し、反応混合物を、モノマーが重合する条件に供し、これにより最終的な所望の製品のおおよその形状のポリマーを製造する。
本明細書に記載する試験は、すべて、ある程度の特有の試験誤差を有することが理解されよう。したがって、本明細書に報告する結果は、絶対数として解釈すべきではなく、具体的な試験の精度に基づく数値範囲である。
リゾチームの取り込みは、以下のように測定した。リゾチームの取り込み試験に使用されたリゾチーム溶液は、1.37g/Lの重炭酸ナトリウム及び0.1g/LのD−ブドウ糖を補ったホスフェート生理食塩水緩衝液に、2mg/mLの濃度で溶解させたニワトリの卵白(Sigma,L7651)からのリゾチームを含んでいた。
PQ1の取り込みは、次のように測定した。PQ1の取り込みは、次のように測定した。調製した2、4、6、8、12及び15μg/mLの濃度を有する一連の標準PQ1溶液を使用して、HPLCを較正した。3mLのOptifree Replenish(0.001重量%のPQ1、0.56%のクエン酸塩二水和物、及び0.021%のクエン酸一水和物(wt/wt))を含み、Alconから市販されている)を有するポリプロピレンコンタクトレンズケース内にレンズを配置した。溶液を3mL含むが、コンタクトレンズは含まない対照用のレンズケースも用意した。レンズ及び対照溶液は、24時間室温で静置した。1mLの溶液を、試料及び対照のそれぞれから取り出し、トリフルオロ酢酸(10μL)と混合した。HPLC/ELSD及びPhenomenex Luna C4(4.6mm×5mm、5μmの粒度)のカラムを使用し、下記の条件で分析した。
Sedex 85 ELSD:T=60℃、ゲイン=10、圧力=340kPa(3.4bar)、フィルター=1s
移動相A:H2O(0.1% TFA)
移動相B:アセトニトリル(0.1% TFA)
カラム温度:40℃
注入量:100μL
含水率は、次の方法で測定する。試験するレンズは、充填溶液中に24時間静置する。先端がスポンジ状のスワブを使用して、3枚の試験用レンズのそれぞれを充填溶液から取り出し、充填溶液で湿らせておいた吸い取り紙上に置く。レンズの両面を、この紙と接触させる。ピンセットを使用して、試験用レンズを秤量皿に置き、秤量する。更に他の2個の試料セットを準備し、前述のように秤量する。この皿とレンズを3回秤量し、その平均値が湿潤重量である。
湿潤重量=皿とレンズの合計湿潤重量−秤量皿の重量
乾燥重量=皿とレンズの合計乾燥重量−秤量皿の重量
トリペンチルアミンの撹拌溶液2.27g及び酢酸エチル50mLに、AMPS 2.07gを添加し、3時間撹拌し続けた。酢酸エチルを回転蒸発装置上で除去すると、淡黄色の液体が生じた。次に、この液体を、分液漏斗においてヘキサンで洗浄した。残留ヘキサンを回転蒸発装置上で除去すると、淡黄色のイオン性液体であるトリペンチルアンモニウム塩が生じる(「AMPS塩」)。
実施例1において調製されたAMPS塩を使用して、表1の配合ブレンドを調製した。各ブレンドについて、すべての成分を添加し、すべてが溶解するまでジャーローラーで混合した。両方のブレンドが透明であった。
** 希釈剤の量は、すべての成分の組み合わせの重量パーセントとして示される。他の成分の量は、希釈剤を除いた反応性成分の重量パーセントとして示される。
*** AMPS濃度は、希釈剤を除いた反応性モノマー混合物の1キログラム当たりのAMPSモノマーのモルとして報告される。この計算において、AMPS塩のトリペンチルアミン部分を、希釈剤の一部として含めた。
以下で表2に示す通り、ブレンドを調製した。AMPSの酸性型は、まず、ジャーローラーで終夜混合することにより、親水性モノマー(DMA、HEMA、及びTEGDMA)に分解された。続いて、残りの成分をジャーローラーに添加して混合した。ジャーローラーで6日間混合した後、ブレンド3は、濁ったままであり、相分離した材料の塊を含んでいた。これらの結果は、シリコーンポリマー/ヒドロゲルを製造するとき、AMPSを、非重合性疎水性アミンを含む塩として使用する必要性を示している。
以下で表3に示すように、一連のブレンドを調製した。ジャーローラー上で混合することによって、まず、AMPS及びトリペンチルアミンは、親水性モノマー(DMA及びHEMA)に分解された。続いて、残りの成分をジャーローラーに添加して、終夜、混合した。すべてのブレンドは、透明な青色であり、相分離していなかった。
** AMPSの量は、希釈剤を除いた、配合物の1kg当たりのモル数として示される。
以下で表4に示すように、一連のブレンドを調製した。まず、2−SEMA及びトリペンチルアミンは、ジャーローラーで混合することにより、親水性モノマー(DMA及びHEMA)に分解された。続いて、残りの成分をジャーローラーに添加して、終夜、混合した。すべてのブレンドは、透明な青色であり、相分離していなかった。
** AMPSの量は、希釈剤を除いた、配合物の1kg当たりのモル数として示す。
キャップを外したバイアル瓶に、ブレンド1、2及び4〜16を入れ、15分間真空下に置いて、酸素を除去した。窒素を充填したグローブボックスにおいて、プラスチックコンタクトレンズの成形型を、ブレンドの1つで満たした。配合物は、Philips TL03の20W蛍光灯を使用して、60℃で15分間、1.5mW/cm2で、窒素を充填したグローブボックスに入れて、硬化させた。レンズは、以下の通り浸出させた。まず、70%のイソプロパノールにおいて、そして30%の脱イオン水に2時間、次に0.025M炭酸ナトリウムに3時間(トリペンチルアミンの脱プロトン化、及びナトリウムカチオンとの交換のため)、続いて70%のイソプロパノール、そして30%の脱イオン水に12時間(トリペンチルアミンを除去するため)、そして最後に脱イオン水に48時間、浸出させた。続いて、レンズを、ホウ酸塩緩衝充填溶液を入れたレンズバイアルに入れて、30分周期で加圧滅菌器において滅菌した。
実施例6で得られるレンズを、含水率、PQ1取り込み、及び/又はリゾチームの試験のために提示して、かかるレンズ特性に様々なパーセント量のAMPSを添加することによる効果を判定した。その結果を表7及び8に示す(「NT」は、レンズを試験しなかったことを示し、「N/A」は、その項目が適用されないことを示す。
(1) 反応性成分から形成されるスルホン酸成分を含むシリコーンポリマーであって、前記反応性成分は、
(i)少なくとも1つのシリコーン成分と、
(ii)少なくとも1つのスルホン酸含有成分と、を含み、前記スルホン酸含有成分は、非重合性疎水性カチオン、及び重合性スルホン酸から構成される、シリコーンポリマー。
(2) 前記重合性スルホン酸は、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、p−スチレンスルホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸(3-methacryloyloxy-2-hydroxypropylsulonic acid)、アリルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸、ビニルスルホン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(3) 前記疎水性カチオンが、アルキルアミン、シロキシアルキルアミン、及びアリールアルキルアミンからなる群から選択される、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(4) 少なくとも1つのシリコーン成分が式Iの化合物から選択され、
R1は、いずれかが、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、一価反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、1〜100個のSi−O反復単位を含む一価シロキサン鎖と、から独立して選択され、
b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示値(stated value)と同等のモードを有する分配(distribution)であると理解され、かつ
少なくとも1つのR1が、一価反応性基を含む、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(5) 前記少なくとも1つのシリコーン成分が、メタクリルオキシプロピル末端、モノ−n−アルキル末端ポリジアルキルシロキサン、ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジアルキルシロキサン、メタクリルオキシプロピル末端ポリジアルキルシロキサン、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端、モノ−アルキル末端ポリジアルキルシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(7) 前記少なくとも1つのシリコーン成分が、3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ−n−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(8) 前記反応性成分が、少なくとも1つの非イオン性親水性アクリル含有モノマーを更に含む、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(9) 前記少なくとも1つの非イオン性親水性アクリル含有モノマーが、HEMAと、DMAと、これらの混合物と、を含む、実施態様7に記載のシリコーンポリマー。
(10) (i)前記少なくとも1つのシリコーン成分と(ii)前記スルホン酸含有成分との比率が、約100kg/mol未満である、実施態様1に記載のシリコーンポリマー。
(12) (i)少なくとも1つのシリコーン成分と、(ii)少なくとも1つのスルホン酸含有成分と、を含む前記反応混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルであって、前記スルホン酸含有成分が、非重合性疎水性カチオン、及び重合性スルホン酸から構成される、シリコーンヒドロゲル。
(13) 前記少なくとも1つのスルホン酸含有成分のスルホン酸基が、2mol/kg未満の、希釈剤を除くすべての成分に対する濃度で存在する、実施態様12に記載のシリコーンヒドロゲル。
(14) 前記反応混合物が、ポリアミドを更に含む、実施態様12に記載のシリコーンヒドロゲル。
(15) 実施態様1に記載のシリコーンポリマーを含む、コンタクトレンズ。
(17) 前記コンタクトレンズが、レンズ1枚当たり少なくとも50μgのリゾチーム取り込みを有する、実施態様15に記載のコンタクトレンズ。
(18) 前記コンタクトレンズが、レンズ1枚当たり少なくとも50μgのリゾチーム取り込みを有する、実施態様16に記載のコンタクトレンズ。
(19) 実施態様1に記載のシリコーンポリマーを含む、生物医学装置。
(20) 実施態様12に記載のシリコーンヒドロゲルから形成される、生物医学装置。
Claims (12)
- 反応性成分から形成されるスルホン酸成分を含む、コンタクトレンズを製造するためのシリコーンポリマーであって、前記反応性成分は、
(i)少なくとも1つのシリコーン成分と、
(ii)少なくとも1つのスルホン酸含有成分と、を含み、
前記スルホン酸含有成分が、非重合性疎水性カチオン、及び重合性スルホン酸から構成され、
(i)前記少なくとも1つのシリコーン成分と(ii)前記スルホン酸含有成分との比率が、100未満であり、
前記重合性スルホン酸が、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、p−スチレンスルホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸、アリルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸、ビニルスルホン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
前記疎水性カチオンが、アルキルアミン、シロキシアルキルアミン、及びアリールアルキルアミンからなる群から選択され、
少なくとも1つのシリコーン成分が、式Iの化合物から選択され、
R 1 は、いずれかが、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、一価反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、1〜100個のSi−O反復単位を含む一価シロキサン鎖と、から独立して選択され、
b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示値と同等のモードを有する分配であると理解され、かつ
少なくとも1つのR 1 が、一価反応性基を含む、シリコーンポリマー。 - 前記少なくとも1つのシリコーン成分が、メタクリルオキシプロピル末端、モノ−n−アルキル末端ポリジアルキルシロキサン、ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジアルキルシロキサン、メタクリルオキシプロピル末端ポリジアルキルシロキサン、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端、モノ−アルキル末端ポリジアルキルシロキサン、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載のシリコーンポリマー。
- 前記少なくとも1つのシリコーン成分が、モノメタクリレート末端ポリジメチルシロキサン、ビス−3−アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシプロピルポリジアルキルシロキサン、モノ−(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピル末端、モノ−ブチル末端ポリジアルキルシロキサン、及びこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のシリコーンポリマー。
- 前記少なくとも1つのシリコーン成分が、3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ−n−ブチル末端ポリジアルキルシロキサンを含む、請求項1に記載のシリコーンポリマー。
- 前記反応性成分が、少なくとも1つの非イオン性親水性アクリル含有モノマーを更に含む、請求項1に記載のシリコーンポリマー。
- 前記少なくとも1つの非イオン性親水性アクリル含有モノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、N,N−ジメチルアクリルアミドと、これらの混合物と、を含む、請求項4に記載のシリコーンポリマー。
- 請求項1に記載のシリコーンポリマーを含む、コンタクトレンズを製造するためのシリコーンヒドロゲル。
- (i)少なくとも1つのシリコーン成分と、(ii)少なくとも1つのスルホン酸含有成分と、を含む反応混合物から形成される、コンタクトレンズを製造するためのシリコーンヒドロゲルであって、
前記スルホン酸含有成分が、非重合性疎水性カチオン、及び重合性スルホン酸から構成され、
(i)前記少なくとも1つのシリコーン成分と(ii)前記スルホン酸含有成分との比率が、100未満であり、
前記重合性スルホン酸が、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、p−スチレンスルホン酸、2−メタクリロイルオキシエチルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルスルホン酸、アリルスルホン酸、3−メタクリロイルオキシプロピルスルホン酸、ビニルスルホン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
前記疎水性カチオンが、アルキルアミン、シロキシアルキルアミン、及びアリールアルキルアミンからなる群から選択され、
少なくとも1つのシリコーン成分が、式Iの化合物から選択され、
R 1 は、いずれかが、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、カーボネート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、一価反応性基、一価アルキル基、又は一価アリール基と、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、オキサ、カルボキシ、アルキルカルボキシ、アルコキシ、アミド、カルバメート、ハロゲン、又はこれらの組み合わせから選択される官能基を更に含んでもよい、1〜100個のSi−O反復単位を含む一価シロキサン鎖と、から独立して選択され、
b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示値と同等のモードを有する分配であると理解され、かつ
少なくとも1つのR 1 が、一価反応性基を含む、シリコーンヒドロゲル。 - 前記少なくとも1つのスルホン酸含有成分のスルホン酸基が、2mol/kg未満の、希釈剤を除くすべての成分に対する濃度で存在する、請求項8に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 前記反応混合物が、ポリアミドを更に含む、請求項8に記載のシリコーンヒドロゲル。
- 請求項1に記載のシリコーンポリマーを含む、コンタクトレンズ。
- 請求項8に記載のシリコーンヒドロゲルから形成されるコンタクトレンズ。
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