JP6545751B2 - 均一な電荷密度を有する医療用器具及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、それぞれMEDICAL DEVICES HAVING HOMOGENEOUS CHARGE DENSITY AND METHODS FOR MAKING SAMEと題された2011年5月4日出願の米国特許仮出願第61/482,379号、及び2012年4月18日出願の米国特許出願第13/449,413号に対する優先権を主張し、前記出願の内容は参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、イオン性シリコーンヒドロゲルポリマー、及び前イオン性シリコーンヒドロゲルポリマーから形成される眼科用器具に関し、前記眼科用器具は、望ましい涙成分及びポリカチオン性眼科用溶液成分の取り込みプロファイルを示す。
少なくとも1種の反応性シリコーン含有成分、少なくとも1種の反応性イオン性モノマー、任意選択の反応性親水性成分及び架橋剤を含む主要重合性成分と、
可視性色味剤及び染料、UV吸収剤、フォトクロミック化合物、医薬化合物、栄養補給化合物、及びこれらの混合物からなる群から選択される少量重合性成分と、を含み、
前記主要重合性成分は、単一の反応性官能基を含む。
R’は、O又はNであり、これらは更にH、C1〜3アルキル基から選択される基で置換され、前記C1〜3アルキル基は更に、ヒドロキシル基、カルボキシル基又はカルボキシエステル基で置換されてもよく;又はR’は、アルキレンであってもよく、前記アルキレンはR’’と共にフェニル環を形成する。一実施形態において、R’は、H又は非置換C1〜3アルキルで置換されたO又はNである。
R’’は、O、又はR’と共にフェニル環を形成するアルキレンである。
式中、b=0〜500であり、bが0以外のときに、bは、表示値と同等のモードを有する分布であると理解され、
式中、少なくとも1つのR1が少なくとも1つの一価反応性基を含み、いくつかの実施形態では、1〜3個のR1が一価反応性基を含む。
2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピルオキシプロピル−トリ(トリメチルシロキシ)シラン、
3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(「TRIS」)、
3−メタクリルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、及び
3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサンが挙げられる。
Rは、水素又はメチルを示し、dは1、2、3又は4、qは0又は1である。
式XIII−XV
(*D*A*D*G)a *D*D*E1;
E(*D*G*D*A)a *D*G*D*E1又は
E(*D*A*D*G)a *D*A*D*E1
式中、
Dは、炭素原子6〜30個を有するアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アリールジラジカル又はアルキルアリールジラジカルを示し、
Gは、炭素原子1〜40個を有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アリールジラジカル又はアルキルアリールジラジカルを示し、これは、主鎖中にエーテル、チオ又はアミン結合を含有できる。
*はウレタン又はウレイド結合を示し、
aは、少なくとも1であり、
Aは次の式の二価重合ラジカルを示す。
湿潤重量=皿とレンズの合計湿潤重量−秤量皿の重量
乾燥重量=皿とレンズの合計乾燥重量−秤量皿の重量
以下のようにPQ1取り込みを測定した。以下の濃度:2、4、6、8、12及び15μg/mLを有するように調製された一連の標準的なPQ1溶液を使用して、HPLCを校正した。3mLのOptifree Replenish(0.001重量%のPQ1、0.56%のクエン酸塩二水和物、及び0.021%のクエン酸一水和物(wt/wt))を含み、Alconから市販されている)を有するポリプロピレンコンタクトレンズケース内にレンズを配置した。溶液を3mL含むが、コンタクトレンズは含まない対照用のレンズケースも用意した。レンズ及び対照溶液は、72時間室温で静置した。1mLの溶液を、試料及び対照のそれぞれから取り出し、トリフルオロ酢酸(10μL)で混合した。HPLC/ELSD及びPhenomenex Luna C4(4.6mm×5mm、5μmの粒度)のカラムを使用し、下記の条件で分析した。
Sedex 85 ELSD:T=60℃、ゲイン=10、圧力=340kPa(3.4bar)、フィルター=1s
移動相A:H2O(0.1% TFA)
移動相B:アセトニトリル(0.1% TFA)
カラム温度:40℃
注入量:100μL
S−ヘキシル−S−4−(2−(n−ブチルポリジメチルシロキシシリル)エチル)ベンジルカルボノトリチオエート
XG−1996(式Iに示され、約1000g/モルを中心とするMW分布であり、平均反復10〜12のmに対応する)、(10g、10モル)を、
式I
XG−1996:クロロメチルフェニルエチルポリジメチルシロキサンMW〜1000g/モル
未使用のナトリウムメトキシド溶液を、250mLの攪拌したメタノール中の4.6gの金属ナトリウムを溶解することによって調製し、これに、β−アラニン(3−アミノペンタン酸、8.9g、0.1モル)を添加した。
未使用のナトリウムメトキシド溶液を、250mLの攪拌したメタノール中の5.76gの金属ナトリウムを溶解することによって調製した。吉草酸(5−アミノペンタン酸、14.68g、0.125モル)を既定の溶液中に溶解し、2.1gの炭酸ナトリウムを混合物に添加した。
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)及び真空蒸留を介した更なる精製合成3に従って5−アクリルアミドペンタン酸(ACA2)を調製した。上記の合成1に従ってシロキシ官能性ベンジルトリチオカーボネート、S−XG−1996−S’−ヘキシル−トリチオカーボネートを調製した。Irgacure 819を、D3O(10mg/mL)中に溶解した。
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)を真空蒸留により精製した。合成3に従って5−アクリルアミドペンタン酸(ACA2)を調製した。合成1に従ってシロキシ官能性ベンジルトリチオカーボネート、S−XG−1996−S’−ヘキシル−トリチオカーボネートを調製した。Irgacure 819を、Ciba Specialty Chemicalsから得、D3O(10mg/mL)中に溶解した。
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)をJarchemから得、真空蒸留を介して更に精製した。S−ベンジル−S’−ヘキシル−トリチオカーボネートを合成1に従って調製した。Irgacure 819(1.06mg)をD3O(10mg/mL)中に溶解した。
3つのセノフィルコンレンズをそれらのパッケージから取り出し、表1に示される濃度で、調製物1〜4で生成された非反応性ポリシロキサン末端親水性ポリマー(「NRPTHP」)を含有する包装溶液を含むガラス製のバイアル瓶に移した。レンズを、NRPTHP包装溶液中に入れ、121℃で28分間オートクレーブし、滅菌後、少なくとも24時間、周囲温度で、NRPTHP包装溶液中に浸した。レンズの接触角、リゾチームの取り込み、及びPQ−1の取り込みを測定し、表3に報告する。処理されていないセノフィルコンレンズもまた、対照として試験された。
DMAを真空蒸留によって精製した。アクリル酸(Sigma Aldrich)を、入手状態のままで使用した。合成1に従ってS−XG−1996−S’−ヘキシル−トリチオカーボネートを調製した。Irgacure 819をデカノール(10mg/mL)中に溶解した。
反応物の量を表3bに示す。
反応物の量を表3cに示す。
DMAを真空蒸留によって精製した。アクリル酸(Sigma Aldrich)を、入手状態のママで使用した。S−ベンジル−S’−ヘキシル−トリチオカーボネートを手順1に従って調製した。Irgacure 819をデカノール(10mg/mL)中に溶解した。成分は、下記の表3dに示す量で使用した。
下記の表4に列挙した成分を有するベース反応性混合物を、列挙した量の成分をt−アミルアルコールと混合することにより作製した(55重量%の成分:45重量%のt−アミルアルコール)。
表6に列挙した量の成分をD3Oと混合することにより(23%のD3O:77%の成分)、比較例レンズを形成した。比較例8は同一の配合物を使用したが、配合物に1.5mol%のMAAを加えた。
下記の表7に列挙した成分を有するベース反応性混合物を、列挙した量の成分をt−アミルアルコールと混合することにより作製した(55重量%の成分:45重量%のt−アミルアルコール)。
上記の表6に列挙した成分を有するベース反応性混合物を、列挙した量の成分をD3Oと混合することにより作製した(77重量%の成分:23重量%のD3O)。
下記の表10に列挙した成分を有するベース反応性混合物を、列挙した量の成分をt−アミルアルコールと混合することにより作製した(65重量%の成分:35重量%のt−アミルアルコール)。
4.82gのビニルクロロホルメート(Aldrich)を、74mlのアセトニトリル中に溶解した8.19gのβ−アラニン(Aldrich)に加えた。混合物を窒素下で攪拌しながら2時間還流した。この混合物を室温で2時間冷却した後、濾過した。溶媒を減圧下で除去した。
3.0gのドデシルアミン(Aldrich)、4.0gのNa2CO3及び30mlのCH2Cl2を、攪拌バー及び熱電対温度計を有する100mlの丸底フラスコ内に、窒素下で配置した。フラスコを室温水浴内に配置した。1.9gのビニルクロロホルメート(Aldrich)をサイドアーム添加漏斗を介して加えた。少量の発熱があった。混合物を室温で約4時間攪拌し、濾過し、1.0N HClで1回、及び水で2回洗浄した。これをNa2SO4上で乾燥し、溶媒をストリッピングして、粗生成物を粥状の固体として得た。
19.6gのN−ビニルピロリドン(ACROS、98%)、0.40gのVINAL、及び10μlの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン(Aldrich)を組み合わせて、透明なブレンドを形成した。溶液を直径14mmの2つのポリプロピレン管内に配置した。これらの管を、窒素環境内で、4 Philips TL 20W/09Nの蛍光灯からのUV光で4時間照射した。固体ポリマーを管から取り出し、150mlのテトラヒドロフラン中で攪拌して溶解した。この溶液を、攪拌しながら700mlのジエチルエーテル中に注いで、ポリマーを沈殿させた。濾過により固体を回収し、THFに再溶解し、ジエチルエーテルを用いて再沈殿させた。これを濾過により回収し、真空下で48時間乾燥して、ポリマーを柔らかい白色固体として得た。
調製物9の手順を使用して、4.8gのN−ビニルピロリドン、0.1gのVINAL、0.1gのDVC、及び6μlの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンからコポリマーを形成した。
調製物9の手順を使用して、10gのN−ビニルピロリドン及び6μlの2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノンからPVPホモポリマーを形成した。
調製物9〜11で作製したポリマーのそれぞれ1gを、100gのホウ酸塩緩衝食塩水溶液(pH 7.4)中に加え、60℃で2時間混合することによって、1重量%の濃度を有する溶液を形成した。3mLの各溶液を数個のバイアルのそれぞれ内に配置した。1つのセノフィルコンAコンタクトレンズ(HYDRACLEAR(商標)Plusを有するACUVUE OASYS(商標)BRAND CONTACT LENSES)を各バイアル内に配置した。バイアルを密閉し、121℃で30分間加圧減菌器で処理した。レンズを未使用ホウ酸塩緩衝食塩水中ですすぎ、液滴法を使用して接触角を試験した。結果を表11に示す。
(1) アニオン性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルの中又上に少なくとも1種の統計的コポリマーを含み、前記コポリマーが、少なくとも10重量%の少なくとも1種の非イオン性親水性モノマー及び少なくとも1種のアニオン性モノマーから誘導された単位を有し、前記コンタクトレンズが、約70°以下の接触角、少なくとも約50μg/レンズのリゾチーム取り込み、並びに0.001重量%のポリカチオン性成分、0.56%のクエン酸塩二水和物(citrate dihydrate)及び0.021%のクエン酸一水和物(wt/wt)を含む3mLの眼科用溶液と接触された際、約10%未満の少なくとも1種のポリカチオン性成分の取り込みを有する、コンタクトレンズ。
(2) 前記統計的コポリマーが、非反応性であり、かつ前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズと会合され、又は前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ中で絡み合わされる、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(3) 前記統計的コポリマーが、前記アニオン性モノマーからの約20〜約80mol%単位を有する、実施態様2に記載のコンタクトレンズ。
(4) 前記統計的コポリマーが、前記アニオン性モノマーからの約20〜約60mol%単位を有する、実施態様2に記載のコンタクトレンズ。
(5) 前記統計的コポリマーが、前記非イオン性親水性モノマーからの約80〜約20mol%単位を有する、実施態様3に記載のコンタクトレンズ。
(7) 前記統計的コポリマーが、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの少なくとも一部と会合される、実施態様2に記載のコンタクトレンズ。
(8) 前記統計的コポリマーが、約0.1〜約5mol%の、前記アニオン性モノマーからの単位の濃度を提供するのに十分な濃度で、前記コンタクトレンズの中又上に存在する、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(9) 前記統計的コポリマーが、約0.2〜約4mol%の、前記アニオン性モノマーからの単位の濃度を提供するのに十分な濃度で、前記コンタクトレンズの中又上に存在する、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(10) 前記統計的コポリマーが、RAFT重合、フリーラジカル重合、又は段階成長重合により形成される、実施態様2に記載のコンタクトレンズ。
(12) 前記疎水性ブロックが、ポリジアルキルシロキサン、ポリジアリールシロキサン、及びこれらの混合物を含む、実施態様11に記載のコンタクトレンズ。
(13) 前記アルキルが、C1〜C4アルキルから選択される、実施態様12に記載のコンタクトレンズ。
(14) 前記疎水性ブロックが、ポリジメチルシロキサン又はポリジエチルシロキサンを含む、実施態様12に記載のコンタクトレンズ。
(15) 前記疎水性ブロックが、約6〜約200のシロキシ単位を有する、実施態様12に記載のコンタクトレンズ。
(17) 前記非イオン性親水性モノマー及び前記アニオン性モノマーからの前記単位が、重合された際に少なくとも約300の重合度を有する、実施態様2に記載のコンタクトレンズ。
(18) 前記シリコーンヒドロゲルが前記統計的コポリマーである、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(19) 前記アニオン性モノマー及び前記非イオン性親水性モノマーが、同一の反応性官能基を有する、実施態様1、2及び18のいずれかに記載のコンタクトレンズ。
(20) 前記アニオン性モノマー及び前記非イオン性親水性モノマーが、(メタ)アクリルアミド類から選択される、実施態様19に記載のコンタクトレンズ。
(22) 前記アニオン性モノマー及び前記非イオン性親水性モノマーが、ビニル類から選択される、実施態様19に記載のコンタクトレンズ。
(23) 前記リゾチーム取り込みが、少なくとも約70μg/レンズである、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(24) 前記リゾチーム取り込みが、少なくとも約100μg/レンズである、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(25) 前記ポリカチオン性成分が、カチオン性水溶性高分子アンモニウム塩類、ポリクオタニウム含有化合物類、水溶性高分子テトラアルキルホスホニウム塩類、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(27) 前記ポリカチオン性成分が、ポリヘキサメチレンビグアニドPQ−1、PQ−42、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(28) 約20%〜約70%の含水量を更に含む、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(29) 約25%〜約65%の含水量を更に含む、実施態様1に記載のコンタクトレンズ。
(30) 前記アニオン性モノマーが、3−アクリルアミドプロピオン酸、4−アクリルアミドブタン酸、5−アクリルアミドペンタン酸、ナトリウム−2−(アクリルアミド)−2−メチルプロパンスルホネート、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、実施態様20に記載のコンタクトレンズ。
(32) 前記アニオン性モノマーが(メタ)アクリル酸を含む、実施態様21に記載のコンタクトレンズ。
(33) 前記アニオン性モノマーが、N−ビニルオキシカルボニル−α−アラニン、N−ビニルオキシカルボニル−β−アラニン、2−ビニル−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−5−オン、ビニルスルホネートナトリウム塩、ビニルスルホネート塩、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様21に記載のコンタクトレンズ。
(34) 反応性混合物から形成されるシリコーンヒドロゲルであって、
少なくとも1種の反応性シリコーン含有成分、少なくとも1種の反応性イオン性モノマー、任意選択で反応性親水性成分及び架橋剤を含む主要重合性成分と、
可視性色味剤及び染料(visibility tint and dyes)、UV吸収剤、フォトクロミック化合物、医薬化合物、栄養補給化合物、並びにこれらの混合物からなる群から選択される少量重合性成分と、を含み、
前記主要重合性成分が、単一の反応性官能基を含む、シリコーンヒドロゲル。
(35) 前記単一の反応性官能基が、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、ビニル及びスチリルからなる群から選択される、実施態様34に記載のシリコーンヒドロゲル。
(37) 約50ppm〜約1重量%の少なくとも1種の非架橋統計的コポリマーを含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記少なくとも1種の非架橋統計的コポリマーが、少なくとも約10重量%の少なくとも1種の非イオン性親水性モノマーを含み、かつ前記ポリマー全体にわたってランダムに分布された、少なくとも約20mol%の少なくとも1種のアニオン性反復単位を有する、コンタクトレンズ。
(38) 前記コポリマーが約20ppm〜2000ppmの量で存在する、実施態様37に記載のコンタクトレンズ。
(39) 前記コポリマーが約50ppm〜1500ppmの量で存在する、実施態様37に記載のコンタクトレンズ。
(40) 前記単一の反応性官能基がメタクリルアミドであり、前記反応性イオン性モノマーが、少なくとも1種のアクリルアミドスルホン酸又はアクリルアミドスルホン酸塩を含む、実施態様34に記載のシリコーンヒドロゲル。
(42) 前記アクリルアミドスルホン酸が、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸塩を含む、実施態様40に記載のシリコーンヒドロゲル。
Claims (9)
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルの中または上に、重量基準で50ppm〜10000ppmの少なくとも1種の非架橋統計的コポリマーを含み、前記少なくとも1種の非架橋統計的コポリマーが、少なくとも10重量%の少なくとも1種の非イオン性親水性モノマーと、前記コポリマー全体にわたってランダムに分布された、少なくとも20mol%の少なくとも1種のアニオン性反復単位とを含み、前記コポリマーは、少なくとも1つの末端に疎水性ブロックを含み、前記疎水性ブロックは、ポリジアルキルシロキサン、ポリジアリールシロキサン、またはこれらの混合物を含む、コンタクトレンズ。
- 前記コポリマーが20ppm〜2000ppm、または50ppm〜1500ppmの量で存在する、請求項1に記載のコンタクトレンズ。
- 前記非イオン性親水性モノマーは、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、グリセロールメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリルアミド、ポリエチレングリコールモノメタクリレート、N−ビニルアミド類、N−ビニルラクタム類、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルアセトアミド、N−ビニル−N−エチルホルムアミド、およびN−ビニルホルムアミドから選択される、請求項1または2に記載のコンタクトレンズ。
- 前記アニオン性反復単位は、アルキルアクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、ケイ皮酸、ビニル安息香酸、フマル酸、マレイン酸、フマル酸のモノエステル、マレイン酸のモノエステル、及びイタコン酸のモノエステル;3−アクリルアミドプロピオン酸、4−アクリルアミドブタン酸、5−アクリルアミドペンタン酸、N−ビニルオキシカルボニル−α−アラニン、N−ビニルオキシカルボニル−β−アラニン(VINAL)を含む反応性カルボン酸、2−ビニル−4,4−ジメチル−2−オキサゾリン−5−オン(VDMO)、ナトリウム−2−(アクリルアミド)−2−メチルプロパンスルホネート、3−スルホプロピル(メタ)アクリレートカリウム塩、3−スルホプロピル(メタ)アクリレートナトリウム塩、ビス3−スルホプロピルイタコネート二ナトリウム、ビス3−スルホプロピルイタコネート二カリウム、ビニルスルホネートナトリウム塩、ビニルスルホネート塩、スチレンスルホネート、2−スルホエチルメタクリレートを含む反応性スルホネート塩、及びこれらの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記コポリマーは、同一の反応性官能基を有する反応性成分から形成されているか、または前記コポリマーは、少なくとも1つのブロックが同一の反応性官能基を有する反応性成分から形成されているブロックコポリマーである、請求項1〜4のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記コポリマーは、絡み合い、会合、またはこれらの組み合わせのいずれかを介して前記レンズと会合している、請求項1〜5のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記ポリジアルキルシロキサンのアルキルは、C1〜C4アルキルから独立して選択されるか、または
前記疎水性ブロックは、ポリジメチルシロキサン、もしくはポリジエチルシロキサンを含み、これらのいずれかが、C1〜12アルキル、C1〜C4アルキル、アリール、またはメチルもしくはn−ブチルで終結してもよく、および/または、
前記疎水性ブロックは、6〜200のシロキシ単位を含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載のコンタクトレンズ。 - アニオン性シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、前記シリコーンヒドロゲルの中または上に少なくとも1種の統計的コポリマーを含み、前記少なくとも1種の統計的コポリマーは、非反応性であり、前記少なくとも1種の統計的コポリマーが、少なくとも10重量%の少なくとも1種の非イオン性親水性モノマー、および少なくとも1種のアニオン性モノマーから誘導された単位を含み、非反応性の前記統計的コポリマーは、少なくとも1つの末端に疎水性ブロックをさらに含み、前記疎水性ブロックは、ポリジアルキルシロキサン、ポリジアリールシロキサン、またはこれらの混合物を含み、前記コンタクトレンズが、70°以下の接触角、少なくとも50μg/レンズのリゾチーム取り込み、ならびに0.001重量%のポリカチオン性成分、0.56重量%のクエン酸塩二水和物、および0.021重量%のクエン酸一水和物を含む3mLの眼科用溶液と接触された際、10重量%未満の少なくとも1種の前記ポリカチオン性成分の取り込みを有する、コンタクトレンズ。
- 前記統計的コポリマーは、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズと会合されているか、または前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ中に絡み合わされている、請求項8に記載のコンタクトレンズ。
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