JP2011522908A - α−オレフィン/イソブテン−ジブロックコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
A−B
[式中、
Aは基本的にα−オレフィン中に6〜22個の炭素原子を有するα−オレフィン単位から構成されているポリマーブロックAを表し、かつ
Bは基本的にイソブテン単位から構成されているポリマーブロックBを表す]
のジブロックコポリマーにより解決される。
RaはC4〜C20アルキルを表し、
Rbは水素又はC1〜C4アルキルを表し、
(ただし、基RaとRbは合計で4〜20個の炭素原子を有する);
mは繰り返し単位の数を表し、かつ
変項*及び♯の一方は、ポリマーブロックAの鎖初端を、そしてもう一方はポリマーブロックBへの移行を表す]
の繰り返し単位から構成されているものとして表すことができる。
nは繰り返し単位の数を表し、かつ
変項*及び♯の一方は、ポリマーブロックBの鎖終端を、そしてもう一方はポリマーブロックAへの移行を表す]
の繰り返し単位から構成されているものとして表すことができる。
(i)ハロゲン末端化された、C6〜C22−α−オレフィンのオリゴマー又はポリマーを、イソブテン又はイソブテン含有モノマー混合物と、ルイス酸の存在下で反応させる工程、
を含む、本発明によるジブロックコポリマーの製造方法に関する。
Rαは同一又は異なっていてよく、相互に独立してC1〜C20アルキル、C3〜C7シクロアルキル、アリール、又はアリールC1〜C4アルキルであり、ここで最後に挙げた3つの基はまた、1つ又はそれより多いC1〜C10アルキル基を置換基として有していてよく、かつ
Rβは同一又は異なっていてよく、相互に独立してC1〜C20アルキルであるか、又はrが1又は2である場合には、2つの基Rβはともにアルキレンであってよい]
のものである。
a)黒触媒:金属が使用の直前に触媒として、塩溶液から還元的に析出される。
硫黄化合物、例えばテルペン(α−ピネン)、樹脂油、又は低分子量のポリイソブテンと、硫黄、ジアルキルスルフィド、ジアルキルトリスルフィド、ポリスルフィド、ジアリールスルフィド、変性チオール、メルカプトベンズイミダゾール、メルカプトトリアジン、チオフェン誘導体、キサンタン、亜鉛−ジアルキルジチオカルバメート、チオグリコール、チオアルデヒド、ジベンジルジスルフィド、アルキルフェノールスルフィド、ジアルキルフェノールスルフィド、又は硫黄含有カルボン酸との反応生成物。
(o)粘稠剤、例えば金属石鹸、ポリ尿素、ポリエチレン、ベントナイト、又はケイ酸ゲル
を含む。
1.合成例
1.1 ポリ−1−デセン−ポリイソブテン−ジブロックコポリマー("PAO−PIB")の製造
a)ポリ−1−デセンの塩酸処理
ポリ−1−デセンとして、Durasyn(登録商標)266(Ineos社、Mn530)を使用した。
装置として、閉鎖可能な結合部を介して相互に連結された2lの四つ口フラスコAとBを使用した。両方のフラスコA(凝縮フラスコ)及びB(反応フラスコ)は、マグネチックスターラ、温度計、隔膜(Septum)、圧力調整部付き滴下漏斗、及び据え付けられた乾燥管付きドライアイス冷却器、並びに温浴と冷浴で構成されていた。凝縮フラスコAに、フェナントロリン、1−クロロ−n−ブタン(600ml)、及びヘキサン(300ml)を装入した。イソブテン(140ml;1.55mol)は、滴下漏斗中で凝縮させ、そしてフラスコA中に入れて空にする。引き続きこの混合物を−50℃で、隔膜を介して1.6Mのn−ブチルリチウム溶液(10ml)を用いてヘキサン中に滴下し、5分で茶色い色が残るようになった。その後、フラスコBに対する止めコックを開放し、そしてフラスコAの内容物を加熱しながらフラスコB(事前にフェニルトリエトキシシラン(5ml)及び実施例1.1.a)からのポリ−1−デセンクロリド(400g)が、−70℃で装入されていた)に移し、ここでドライアイス冷却器を用いて凝縮した。この溶液を−78℃に冷却した。引き続き四塩化チタン(4ml;25mmol/l)を添加した。10分後、再び四塩化チタン(2ml;12.5mmol)を添加し、そしてさらに110分、−77℃で撹拌した。重合は、まずイソプロパノール50mlを、そしてその後、水400mlを添加することによって中断させた。この混合物に1lのヘキサンを加え、そしてその都度1lの水で三回、そしてその都度0.5lの飽和食塩水で三回洗浄した。硫酸ナトリウムによる有機相の乾燥及び濾過後、ロータリーエバポレータを用いて減圧下で溶剤を除去した。重合生成物が、赤い透明な残留物の形で得られた(453.6g)。精製するため、この重合体をイソプロパノール3300gと振り混ぜた。上の相を分離し、そして減圧下で溶剤を除去した。下の相は、さらなる生成物を単離するためにヘキサンで抽出し、そして減圧下で溶剤を除去した。生成物が、黄色い、やや濁ったオイル状で得られた。
油浴、冷却器、及びモータ付きテフロン撹拌機を有する4lのフラスコ中で、実施例1.1b)からの生成物、THF1500g、及びカリウム−t−ブチレート180gを装入し、そして93時間、65℃に加熱した。引き続きこの混合物を、その都度1lの飽和食塩水で10回、そしてそれからイソプロパノール200mlで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてロータリーエバポレータを用いて、減圧下で溶剤を除去した。脱ハロゲン水素化されたポリ−1−デセン−ポリイソブテン−ジブロックコポリマーは、以下のような特性を有する。
Mn:2349
Mw:4428
PD(Mw/Mn):1.9
塩素含分:検出限界未満。
実施例1.1(PAO−PIB)から得られるジブロックコポリマーの粘度(100℃での)と粘度指数(VI)を測定した。さらに比較のため、市販で手に入る、数平均分子量Mnが2300のポリ−1−デセンの粘度(100℃での)とVIを測定した。
Claims (22)
- 式
A−B
[式中、
Aは基本的に6〜22個の炭素原子を有するα−オレフィン単位から構成されているポリマーブロックAを表し、かつ
Bは基本的にイソブテン単位から構成されているポリマーブロックBを表す]
のジブロックコポリマー。 - 前記ジブロックコポリマーが基本的にオレフィン性不飽和二重結合を含まない、請求項1に記載のジブロックコポリマー。
- ジブロックコポリマー鎖の少なくとも60%が、末端にオレフィン性不飽和二重結合を含む、請求項1に記載のジブロックコポリマー。
- ポリマーブロックAが、α−オレフィン繰り返し単位を2〜10個有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマー。
- ポリマーブロックAが、α−オレフィン繰り返し単位を3〜6個有する、請求項4に記載のジブロックコポリマー。
- α−オレフィンが6〜14個の炭素原子を有する、請求項1から5までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマー。
- ポリマーブロックBが、イソブテン繰り返し単位を2〜50個有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマー。
- ポリマーブロックBが、イソブテン繰り返し単位を10〜40個有する、請求項7に記載のジブロックコポリマー。
- 以下の工程:
(i)ハロゲン末端化された、C6〜C22−α−オレフィンのオリゴマー又はポリマーを、イソブテン又はイソブテン含有モノマー混合物と、ルイス酸の存在下で反応させる工程、
を含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマーの製造方法。 - 前記ルイス酸が、四塩化チタン及び三塩化ホウ素から選択されている、請求項9に記載の方法。
- 前記反応がプロトン性化合物の添加により中断される、請求項9又は10に記載の方法。
- プロトン性化合物の添加による反応の中断後に得られる生成物を、引き続き熱的に、又は塩基で処理する、請求項11に記載の方法。
- 反応生成物を引き続き水素化する、請求項12に記載の方法。
- 前記反応生成物を引き続き脱ハロゲン化水素に供する、請求項9から11までのいずれか1項に記載の方法。
- イソブテン又はイソブテン含有モノマー混合物の重合の際に形成されるポリマーを、トリアルキルアリルシラン化合物、共役ジエン、又は1,1−ジフェニルエテンと、塩基を用いて一緒に反応させる、請求項9又は10に記載の方法。
- 潤滑剤組成物中での、請求項1から8までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマーの使用。
- 潤滑剤組成物中での合成潤滑成分としての、請求項16に記載の使用。
- 潤滑剤組成物の粘度特性を改善させるための、請求項16に記載の使用。
- 潤滑剤組成物の粘度指数を向上させるための、請求項18に記載の使用。
- 潤滑剤組成物中での粘稠剤としての、請求項16に記載の使用。
- 請求項1から8までのいずれか1項に記載のジブロックコポリマーを少なくとも1つ含む、潤滑剤組成物。
- 前記潤滑剤組成物がエンジンオイル、ギヤオイル、又は潤滑グリースである、請求項16から20までのいずれか1項に記載の使用、又は請求項21に記載の潤滑剤組成物。
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