JP2011516534A - プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
(i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を生成すること、
(ii)250fbを3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)1243zfを式ABの化合物と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成すること(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)、
(iv)亜鉛/クロミア触媒の存在下で式CF3CHACH2Bの化合物をフッ化水素(HF)と接触させて式CF3CHFCH2Xを有する化合物(式中、XはClまたはFである)を生成すること、および
(v)式CF3CHFCH2Xの化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる。
1.25cm(0.5″)×30cm Inconelリアクターチューブに5.2%亜鉛/クロミア触媒4gを装填した。触媒を250℃で2時間にわたり窒素流(50mL/min)下で乾燥させた。乾燥時間後、触媒のフッ素処理を始めるためにHF(5〜8mL/min)を窒素流へ導入した。温度を40℃/minで380℃に上げ、そこで16時間保った。2〜3時間後、HFブレークスルーをリアクター排ガスで検出し、窒素流を止めた。この処理後にリアクター温度を表1で示された温度へ下げ、窒素および245ebを含んでなる混合物をそれに通した。リアクター排ガスのサンプルを採取し、GCおよびGC‐MSで分析した。応答ファクターを調べるために既知標準を用いてGCを較正し、未知物質を定量するために平均応答ファクターを用いた。
2つのInconelリアクター(30cm×0.5″)に各6gの5.2%Zn/クロミア触媒を装填した。これらのチューブを次いで連結して置き、触媒を250℃および3barg圧力で一夜にわたり窒素流(80mL/min)下で乾燥させた。触媒を次いで300℃および3barg圧力で72時間にわたる4mL/min HFおよび80mL/min窒素の混合物との処理により活性化させた。300℃のとき、窒素流をゼロに減少させた。HFブレークスルーを検出したとき(4時間)、温度を25℃/hrで380℃に上げ、そこで更に7時間保った。
活性化後に圧力を15bargに高め、第一リアクター温度を340℃に調整し、第二を100℃に調整して、243db(10mL/min)およびHF(100mL/min)からなる原料混合物をそれらに通した。リアクターの連結から出たガスをサンプリングし、GC‐MSで分析したが、結果は以下に掲載されている:
243db変換90%
生成物:1233xf(70%),CF3CFClCH3を含む244異性体(10%),1234yf(1.4%),245eb(1.0%)
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクターに、下記のように処理された、本質的に特性上非晶質である5.2%Zn/クロミア触媒6gを装填した:
触媒を250℃および3bargで48時間にわたり窒素(80mL/min)下で加熱することにより最初に乾燥させた。次いで、窒素流へHF(4mL/min)を導入して温度を300℃に16時間上げることにより、触媒の前フッ素処理を始めた。最後の5時間で、窒素流を徐々にゼロへ減少させた。温度を次いで25℃/hrで380℃に上げ、380℃で7時間保ち、次いで25℃/hrで250℃へ冷却した。
250fb(3mL/min)およびHF(45mL/min)を含んでなる原料混合物を次いで15bargおよび200℃で触媒へ通した。リアクターから出たガスを定期的にサンプリングし、酸ガスを除去するためにアルカリ性スクラバーへ通した後でGCにより分析した。酸ガスの除去後にリアクター排ガスで検出された唯一の生成物は、望ましい生成物1243zf(91mol%,CF3CH=CH2)および1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパン(9mol%,CF2ClCH2CH2Cl)であった。
反応条件を変えることにより(例えば、温度および/または接触時間を増すことにより)、1,1‐ジフルオロ‐1,3‐ジクロロプロパンが1243zfへ変換されうる、と考えられている。こうして、250fbは1回の通過で1243zfへ100%選択率で完全に変換された。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクターに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクター排ガスで検出されたとき、リアクター温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
250fb(1mL/min)、HF(25mL/min)および窒素(30mL/min)を含んでなる原料混合物を200℃で15時間にわたりリアクターへ供給した。リアクターから出たガスをアルカリ性溶液でスクラブして酸ガスを除去し、GC‐MSおよびGCにより分析した。スクラブされたリアクター排ガスで同定された唯一の種類は実験全体を通して1243zfであった。
実施例3および4は、亜鉛/クロミア触媒を用いた250fbとHFとの反応が非常に穏やかな条件下で1243zfを選択的に生成することを実証している。
Inconnelチューブ30cm×0.5インチから作製されたリアクターに、本質的に特性上非晶質であるクロミア担持5.2%wt Zn触媒2.0gを装填した。触媒を次いで250℃で3時間にわたり窒素(80mL/min)下で乾燥させた。HF(20mL/min)を次いで窒素流へ導入し、触媒の前フッ素処理を始めた。HFがリアクター排ガスで検出されたとき、リアクター温度を25℃/hrで250℃から370℃へ上げ、そこで7時間維持してから、25℃/hrで200℃へ逆冷却した。
1243zfへの254fbの変換を実証するために、HFおよび254fbの混合物を様々な温度および比率で触媒に通して供給した。リアクターへの原料の輸送を助けるために、窒素キャリアガス流を用いた。リアクターから出たガスをGC‐MSおよびGCにより分析した。結果が下記表でまとめられている:
Claims (69)
- (a)亜鉛/クロミア触媒の存在下で1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジフルオロプロパン(243db)をフッ化水素(HF)と接触させて、式CF3CHFCH2Xを有する化合物(XはClまたはFである)を生成すること、および
(b)式CF3CHFCH2Xの化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、2,3,3,3‐テトラフルオロプロペン(1234yf)の製造方法。 - 工程(a)が気相および/または液相中において−70〜400℃の温度および0〜30baraの圧力で行われる、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)が気相および/または液相中において−70〜1000℃の温度および0〜30baraの圧力で行われる、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(b)が亜鉛/クロミア触媒の存在下で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が−70〜400℃の温度で行われる、請求項4に記載の方法。
- 工程(a)が5〜28baraの圧力で行われる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が0.1〜20baraの圧力で行われる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)がHFの存在下で行われる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が追加HF供給の不在下で行われる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が希釈ガスの存在下で行われる、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(a)におけるHF:有機物のモル比が1:1〜100:1である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)におけるHF:有機物のモル比が0.01:1〜50:1である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が塩基の存在下で行われる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(b)が−50〜300℃の温度で行われる、請求項13に記載の方法。
- 塩基が金属水酸化物、金属アミドおよびそれらの混合物から選択される、請求項13または14に記載の方法。
- 塩基がアルカリ金属水酸化物である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムから選択される、請求項16に記載の方法。
- 塩基がアルカリ土類金属水酸化物である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- アルカリ土類金属水酸化物が水酸化カルシウムである、請求項18に記載の方法。
- 工程(b)が溶媒中で行われる、請求項13〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 溶媒が水、アルコール類、ジオール類、ポリオール類、極性非プロトン溶媒およびそれらの混合物から選択される、請求項20に記載の方法。
- 前記方法が所望により共溶媒または希釈剤の存在下で行われる、請求項21に記載の方法。
- 工程(b)が触媒の存在下で行われる、請求項13〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒がクラウンエーテルである、請求項23に記載の方法。
- クラウンエーテルが18‐クラウン‐6である、請求項24に記載の方法。
- 触媒が四級アンモニウム塩である、請求項23に記載の方法。
- 触媒がフッ素処理される、請求項23〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 式CF3CHACH2Bの化合物を生成するために3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)を式ABの化合物と接触させる工程(iii)を含んでなり、ここでAおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない、請求項1〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換する工程(ii)を含んでなる、請求項28に記載の方法。
- エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパンを生成するために工程(i)を含んでなる、請求項29に記載の方法。
- (i)エチレンおよび四塩化炭素(CCl4)をテロメル化して1,1,1,3‐テトラクロロプロパンを生成すること、
(ii)1,1,1,3‐テトラクロロプロパン(250fb)を3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)へ変換すること、
(iii)1243zfを式ABの化合物と接触させて式CF3CHACH2Bの化合物を生成すること(式中、AおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない)、
(iv)亜鉛/クロミア触媒の存在下で式CF3CHACH2Bの化合物をフッ化水素(HF)と接触させて式CF3CHFCH2Xを有する化合物(式中、XはClまたはFである)を生成すること、および
(v)式CF3CHFCH2Xの化合物を脱ハロゲン化水素して1234yfを生成すること
を含んでなる、1234yfの製造方法。 - 工程(i)が、液相および/または気相中において、約0.01〜約50mol%の量で触媒の存在下、エチレンをCCl4と接触させることを含んでなる、請求項30または31に記載の方法。
- 工程(i)において、触媒が鉄、銅および/または過酸化物を含んでなる、請求項32に記載の方法。
- 工程(i)において、CCl4:エチレンのモル比が約1:1〜約50:1である、請求項30〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(i)が約20〜約300℃の温度および0〜約40baraの圧力で行われる、請求項30〜34のいずれか一項に記載の方法。
- 1,1,1,3‐テトラクロロプロパンが3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)への変換前に精製される、請求項29〜35のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)が、式CF3CH2CH2Clの化合物(253fb)を生成するための1,1,1,3‐テトラクロロプロパンのフッ素化、次いで3,3,3‐トリフルオロプロペンを生成するための253fbの脱ハロゲン化水素を含んでなる、請求項29〜36のいずれか一項に記載の方法。
- フッ素化が、触媒の存在下で1,1,1,3‐テトラクロロプロパンをHFと接触させて253fbを生成することを含んでなる、請求項37に記載の方法。
- 触媒が、アルミニウムを含んでなる化合物、クロムを含んでなる化合物(例えば、亜鉛/クロミア触媒)、金属ハロゲン化物、窒素含有塩基およびそれらの組合せから選択される、請求項39に記載の方法。
- フッ素化反応および脱ハロゲン化水素反応が同時に行われる、請求項37〜39のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒の存在下で1,1,1,3‐テトラクロロプロペンをHFと接触させて1243zfを生成することを含んでなる、請求項40に記載の方法。
- 工程(ii)が約20〜約500℃の温度および0〜約30baraの圧力で行われる、請求項29〜41のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(ii)において、HF:有機物のモル比が約1:1〜約100:1である、請求項38〜42のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が活性炭または亜鉛/クロミア触媒である、請求項39または47のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)が、1243zfを、Cl2、ClF、ClBrおよび/またはIClから選択される式ABの化合物と接触させることを含んでなる、請求項28〜44のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)が、1243zfをCl2と接触させて1,1,1‐トリフルオロ‐2,3‐ジクロロプロパン(243db)を生成することを含んでなる、請求項45に記載の方法。
- 工程(iii)が触媒の存在下で行われる、請求項45または46に記載の方法。
- 触媒が活性炭、アルミナおよび/または遷移金属の酸化物を含んでなる、請求項47に記載の方法。
- 触媒が活性炭である、請求項47または48に記載の方法。
- 工程(iii)が約−100〜約400℃の温度および0〜約30baraの圧力で行われる、請求項28〜49のいずれか一項に記載の方法。
- 1243zf:式ABの化合物のモル比が約10:1〜約1:5である、請求項28〜50のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)で生成された式CF3CHACH2Bの化合物が工程(iv)の前に精製される、請求項31〜50のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)および(iv)が、亜鉛/クロミア触媒の存在下で1243zfをCl2およびHFと接触させて式CF3CHFCH2Xの化合物(式中、XはClまたはFである)を生成することを含んでなる方法において、同時に行われる、請求項47に記載の方法。
- 工程(iv)において、式CF3CHACH2Bの化合物が243dbである、請求項31〜53のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iv)および(v)の条件が、それぞれ、工程(a)および(b)に関して請求項1〜27に規定される通りである、請求項54に記載の方法。
- 前記方法が、亜鉛/クロミア触媒の存在下で、3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)をCl2、Br2、I2、ClF、ClBrおよびIClから選択される式ABの化合物およびHFと接触させて式CF3CHFCH2Xの化合物(式中、XはClまたはFである)を生成することを含んでなる、式CF3CHFCH2Xの化合物の製造方法。
- 亜鉛/クロミア触媒の存在下で、3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)を式ZBの化合物およびHFと接触させて1234yfを生成することを含んでなり、ここでAおよびBは独立してH、F、Cl、BrまたはIを表わすが、AおよびBが双方ともHまたはFであることはない、1234yfの製造方法。
- 亜鉛/クロミア触媒の存在下で式CX3CH2CH2XまたはCX3CH=CH2の化合物をフッ化水素(HF)と接触させることを含んでなり、ここで各Xは独立してF、Cl、BrまたはIであるが、式CX3CH=CH2の化合物において少なくとも1つのXはFではない、3,3,3‐トリフルオロプロペン(1243zf)の製造方法。
- XがClまたはFである、請求項58に記載の方法。
- 前記方法が式CX3CH2CH2Xの化合物を接触させることを含んでなる、請求項58または59に記載の方法。
- 式CX3CH2CH2Xの化合物がCF3CH2CH2Cl(253fb)を含んでなる、請求項58〜60のいずれか一項に記載の方法。
- 式CX3CH2CH2Xの化合物がCCl3CH2CH2Cl(250fb)を含んでなる、請求項58〜61のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が約100℃〜約500℃、好ましくは約150℃〜約450℃の温度で行われる、請求項58〜62のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が0〜約30bara、好ましくは約1〜約20baraの圧力で行われる、請求項58〜63のいずれか一項に記載の方法。
- HF:有機物のモル比が約1:1〜約100:1、好ましくは約3:1〜約50:1である、請求項58〜64のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が気相で行われる、請求項58〜65のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が連続または半連続式である、請求項58〜66のいずれか一項に記載の方法。
- ここに一般的に記載されているような、あらゆる新規の方法。
- 実施例を参照してここに一般的に記載されているような、あらゆる新規の方法。
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