JP2011516479A - 酢酸の脱水方法 - Google Patents
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Abstract
Description
560ppmの水を含む含水酢酸、24モル%過剰の無水酢酸、並びに、含水酢酸の0.115質量%での塩化水素を、75℃に加熱したプラグフロー反応器に仕込んだ。反応器中の物質の滞留時間は40分であった。得られる生成物は、151ppmの水を含んでおり、これは、73質量%の総水転化に相当する。
838ppmの水を含む含水酢酸、25モル%過剰の無水酢酸、並びに、含水酢酸の0.25質量%での塩化水素を、75℃に加熱したプラグフロー反応器に仕込んだ。反応器中の物質の滞留時間は39分であった。得られる生成物は、251ppmの水を含んでおり、これは、70質量%の総水転化に相当する。
2419ppmの水を含む含水酢酸、含水酢酸中の水に対して50モル%過剰の無水酢酸、並びに、含水酢酸の0.115質量%での塩化水素を、75℃に加熱したプラグフロー反応器に仕込んだ。反応器中の物質の滞留時間は40分であった。得られる生成物は、226ppmの水を含んでおり、これは、89質量%の総水転化に相当する。
含水酢酸、無水酢酸、及び塩化水素を、温度、塩化水素の流速、及び無水酢酸の量が様々に異なるガラス充填カラムに仕込んだ。酢酸中の出発水(ppm)及び生成物中に得られた水を、カール・フィッシャー滴定により測定した。カラム中の滞留時間は30分間であり、酢酸の流速は6.5ミリメートル/分であった。結果を表1に示す。
850ppmの水を含む含水酢酸及び200モル%の無水酢酸を、加熱し、35℃に38分間維持したバッチ反応器に加え、その一方で、無水塩化水素ガスを反応混合物に吹き込んだ。塩化アセチル及び無水酢酸を求めて、サンプルをGCによって分析したところ、質量バランス計算によって算出された水の量は、出発含水酢酸質量に基づいて170ppmの水であって、これは80質量%の総水転化に相当する。
4600ppmの水を含む含水酢酸を、0モル%過剰の無水酢酸に25℃にて添加し、120分間に亘って混合した。120分後、反応物をサンプリングし、無水酢酸の量をGCで試験したところ、生成物が4400ppmの水を含むことが算出された。その後この混合物を加熱し、50℃にて2時間に亘って維持した。再度サンプルを採取し、出発含水酢酸に基づいて4250ppmの水を含むことを測定した。その後この生成物を50℃に48時間加熱し、出発含水酢酸に基づいて2100ppmの水を含む生成物を得た。
実施例6に記載の、開始時の0モル%過剰の酢酸と無水酢酸との混合物に、含水酢酸の質量に基づいて400ppmの塩化アセチルを加えた。この反応混合物を、25℃において120分間に亘り維持した。得られた生成物は、2000ppmの水を含んでおり、これは56質量%の総水転化に相当する。
電気攪拌機及び温度制御のついたバッチ反応器に、850ppmの水を含む含水酢酸を仕込み、50℃に加熱した。塩化アセチルを、含水酢酸中に100%モル過剰にて反応器に加え、反応物を50℃で28分間に亘って加熱した。得られる生成物は85ppmの水を含んでおり、これは90質量%の総水転化に相当する。
含水酢酸及び塩化アセチルを、含水酢酸中の水に比例する塩化アセチルの量、滞留時間、及び反応器中の温度を様々に変化させて、バッチ反応器に仕込んだ。生成物中の無水酢酸及び塩化アセチルの量は、ガスクロマトグラフィー(GC)によって決定し、その後、含水酢酸からの水の転化を、所与の時間における系中の塩化アセチルと無水酢酸との質量バランスに基づいて決定した。結果を下記の表2に示す。導入される塩化アセチルは、含水酢酸からの水に対して表わすが、0%を塩化アセチル及び水の当モル量とする。
Claims (19)
- 含水酢酸の脱水方法であって、含水酢酸と塩化アセチルとを接触させる工程を含み、前記接触が、含水酢酸中の水の10乃至99質量%の総水転化をもたらす方法。
- 前記接触が、25℃乃至200℃の温度にて行われる、請求項1の方法。
- 前記温度が、50℃乃至85℃である、請求項2の方法。
- 前記含水酢酸が、含水酢酸の質量に基づいて、0.01乃至0.15質量%の水を含む、請求項1の方法。
- 前記塩化アセチルが、水に対して、-75乃至5000モル%過剰である、請求項1の方法。
- 前記塩化アセチルが、水に対して、-25乃至100モル%過剰である、請求項5の方法。
- 含水酢酸が、酢酸の質量に基づいて、0より多く50000ppmまでの水を含む、請求項1の方法。
- 含水酢酸、無水酢酸、及び、触媒量のi)塩化水素、ii)クロロシラン、iii)塩化アセチル、またはiv)i)、ii)、及びiii)の混合物を接触させる工程を含み、前記接触が、10乃至99質量%の総水転化をもたらす、含水酢酸の脱水方法。
- 前記接触が、25℃乃至200℃の温度にて行われる、請求項8の方法。
- 前記温度が、50℃乃至85℃である、請求項9の方法。
- i)塩化水素を接触させる、請求項8の方法。
- ii)またはiii)の接触により、i)塩化水素がin situ形成される、請求項11の方法。
- 前記触媒有効量が、含水酢酸の質量に基づいて、5ppm乃至50000ppmである、請求項8の方法。
- 前記触媒有効量が、含水酢酸の質量に基づいて、5ppm乃至2000ppmである、請求項13の方法。
- 含水酢酸が、含水酢酸の質量に基づいて、0より多く50000ppmまでの水を含む、請求項8の方法。
- 含水酢酸が、含水酢酸の質量に基づいて、0より多く2000ppmまでの水を含む、請求項15の方法。
- 無水酢酸が、含水酢酸中の水に対して、-75乃至300モル%過剰である、請求項8の方法。
- 無水酢酸が、含水酢酸中の水に対して、-25乃至100モル%過剰である、請求項17の方法。
- 含水酢酸の脱水方法であって、含水酢酸の質量に基づいて、0より多く2000ppmまでの水を含む含水酢酸、含水酢酸中の水に対して-25乃至100モル%過剰の無水酢酸、及び触媒有効量の塩化水素、クロロシラン、または塩化アセチルを、50乃至85℃の温度で接触させる工程を含み、前記接触が、20乃至95質量%の総水転化をもたらす方法。
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