JP2011514402A - 有機増感剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、上述した問題に向けられている。
R49、R50、R53、R54、R57、R58、R59、R60、R65、R66は、通常は炭素であり(炭素に結合した水素は示されていない);。
R7〜R66は、R49、R50、R53、R54、R57、R58、R59、R60、R65、R66を除いて、互いに独立して、H、ヒドロキシ、ニトリル、アミド、アシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシル、芳香族炭化水素およびそれらの誘導体、アルキルスルホニル、アルキルチオ、エステル基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン、スルホニル、シアノ、アルケニル、アシルオキシル、カルボキシルおよび複素環から選ばれ;
式(1)の化合物中のAは、シアノ、アシル、アルデヒド基、カルボキシル、アシルアミノ、スルホン基、ニトリル、ハロホルムおよび第四級アンモニウムから選ばれるアセプタ基であり;
Bは、カルボキシル、リン酸、スルホン酸、次亜リン酸、ヒドロキシル、酸化カルボン酸、アシルアミド、ホウ酸、およびスクアリン酸、ならびに前述のものの脱プロトン型、から選ばれる。
本発明の更なる態様および好ましい態様を、添付の特許請求の範囲の中に詳述する。
R1I、R2I、置換−4−ブロモアニリン、およびトルエンを、好ましくは1:1:1:1のモル比で混合する。この反応混合物を、例えば120℃に加熱し、そして例えば約24時間、保護雰囲気(protected atmosphere)の下で、例えばArの下で、還流する。次いで、水を加えることができ、そしてこの混合物を室温まで冷却して、そして例えばクロロホルムで抽出することができる。有機相は、好ましくは、例えば水で、例えば3回、洗い流され、そして例えば、無水硫酸ナトリウム上で乾燥される。溶媒を取り除いた後に、残渣を、例えばカラムクロマトグラフィーによって、精製して、化合物aを与える。
例えば上述したように得た化合物a、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、炭酸カリウム水溶液、およびRB(OH)2またはRSnBu3を、例えば1:1:0.8:0.1のモル比で混合することができ、そしてTHF(例えば、a:THFが1:500のモル比)中に溶解することができる。この反応混合物を、好ましくは、例えば70℃に加熱し、そして反応が、好ましくは約24時間、保護条件下、例えばArの下で行なわれる。次いで、この混合物を、好ましくは室温(25℃)に、好ましくは冷却し、そして抽出する。有機相は、炭酸ナトリウム水溶液および水で、例えば3回、洗い流すことができ、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥することができる。溶媒を取り除いた後に、残渣を、例えばカラムクロマトグラフィーによって、精製して、スキーム1に示されている、化合物bを与える。
得られた化合物b、無水DMFおよび1,2−ジクロロエタンを、例えば約1:10:400のモル比で混合することができる。この混合物を、好ましくは約0℃に冷却した後に、この混合物(例えば、化合物b:オキシ塩化リン、モル比で1:1.2)に、好ましくはオキシ塩化リンを、例えば不活性ガスの下で、滴下して加えることができる。次いで、反応混合物を、好ましくは約84℃に加熱し、そして例えば4時間還流する。好ましくは水がこの混合物中に加えられ、続いて、例えば酢酸ナトリウムで中和される。この混合物を、好ましくは、例えばクロロホルムで抽出する。次いで、有機相を乾燥することができる。溶媒を取り除いた後に、残渣を、例えばカラムクロマトグラフィーによって精製して、化合物cを得る。
上記の包括的な手順によって得た化合物c、ACH2B、ピペリジンおよびアセトニトリルが、好ましくは、例えば約1:1.1:10:600のモル比で混合される。反応混合物は、好ましくは、82℃まで加熱され、例えば6時間、保護雰囲気、例えばArの下で還流され、そして次いで好ましくは、ほぼ室温(25℃)まで冷却される。次いで、アセトニトリルが、好ましくは蒸発され、蒸発され、そして水が、好ましくはこの混合物中に加えられる。この溶液を、好ましくはHClで、pH1〜2まで酸性化し、そして次いで、例えばジクロロメタンで抽出することができる。次いで、有機相を好ましくは乾燥する。溶媒を取り除いた後に、残渣を、例えばカラムクロマトグラフィーによって精製して、式(1)によって表される有機色素を与えることができる。
例1:有機色素Iの合成
<化合物a(以下のスキーム中)の合成>
2−[N,N−ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2イル)−4−ブロモアニリン(0.256g、0.46ミリモル)、(チエノ[3,2−b]チオフェン−2−イル)ボロン酸(0.1g、0.51ミリモル)、およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.058g、0.051ミリモル)を、THF(17mL)と2モル/Lの炭酸カリウム水溶液(1.7mL)との混合物に、フラスコ(体積、50mL)中で溶解した。この混合物を70℃に加熱し、そして反応を、Arの下で、24時間行った。次いで、この混合物を室温まで冷却し、そしてクロロホルムで抽出した。有機相を炭酸ナトリウム水溶液およびH2Oで3回洗い、そして次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を取り除いた後に、残渣を、カラムクロマトグラフィーによって、トルエン/ヘキサン(1/5、v/v)を溶出液として精製して、黄色の固体aを与えた。収率は86%。
上記で得た化合物a(0.286g、0.465ミリモル)をジクロロメタン(1.2mL)中に溶解し、次いで無水DMF(0.36mL)を加えた。この混合物を0℃まで冷却した後に、オキシ塩化リン(51.1μL、0.558ミリモル)を、Arの下で、滴下により加えた。この反応混合物を、84℃に加熱し、そして4時間還流した。この反応混合物中に水を加え、次いで酢酸ナトリウムで中和した。この混合物を、クロロホルムで抽出し、そして有機相を乾燥した。溶媒を取り除いた後に、残渣を、カラムクロマトグラフィーによって、トルエン/ヘキサン(3:1、v/v)を溶出液として精製して、橙色の固体bを与えた。収率は92%。
上記で得た化合物b(0.33g、0.573ミリモル)、シアノ酢酸(0.053g、0.624ミリモル)、アセトニトリル(20mL)およびピペリジン(0.026mL、0.624ミリモル)を、フラスコ(体積、50mL)中に加えた。この反応混合物を82℃に加熱し、そしてArの下で6時間還流した。この混合物を室温まで冷却した後に、アセトニトリルを蒸発させ、そして水を加えた。この溶液をHClで、pH1〜2まで酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥した。溶媒を取り除いた後に、残渣を、カラムクロマトグラフィーによって、クロロホルムを溶出液として精製して、有機色素1を与えた。収率は93%。
20nmの大きさのTiO2コロイドを、フッ素をドープしたSnO2導電性ガラス上にプリントし、400℃に加熱し、そして12時間焼結した。20nmの大きさのTiO2粒子の厚さは、7μmであった。同じ方法で、400nmの大きさの光散乱アナターゼ粒子の第2の層(厚さ5μm)を更にコートして二重層膜を作った。ナノ結晶TiO2粒子の製造手順およびTiO2ナノ粒子の二重層を備えた光陽極は報告されている(参照文献:Wang P.ら、「TiO2ナノ結晶上への両親媒性増感剤およびヘキサデシルマロン酸の共グラフトによる色素増感太陽電池の性能の向上」(Enhance the Performance of Dye-Sensitized Solar Cells by Co-grafting Amphiphilic Sensitizer and Hexadecylmalonic Acid on TiO2 Nanocrystals)、J. Phys. Chem. B.、第107巻、2003年、p.14336)
有機色素IIの合成を、チエノ[3,2−b]チオフェンを、ジチエノ[3,2−b;2、’,3’−d]チオフェンに置き換えたこと以外は、例1中の有機色素Iの手順および条件に従って行った。色素Iを色素IIで置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを表1中に示した。
有機色素IIIの合成を、チエノ[3,2−b]チオフェンを、チオフェンフルオレンに置き換えたこと以外は、例1中の有機色素Iについて開示したのと同じ手順従ってそして同じ条件の下で行った。有機色素Iを有機色素IIIで置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを表1中に示した。
<合成のスキーム>
トリブチル錫エチレンジオキシチオフェン(0.7g、1.62ミリモル)および2−[N,N−ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2イル)−4−ブロモアニリン(0.6g、1.08ミリモル)を、45mLのトルエン中に溶解し、次いでビス(トリフェニルホスファート)パラジウムジクロリド(0.084g、0.119ミリモル)およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.14g、0.119ミリモル)を加えた。この反応混合物を115℃に加熱し、そしてAr下で還流した。この混合物に水を加えた。室温まで冷却した後に、この混合物をトルエンで抽出した。有機相を乾燥した。溶媒を取り除いた後に、残渣をカラムクロマトグラフィーによって精製して、cを与えた。
得られたc(0.25g、0.405ミリモル)を、20mLの1,2−ジクロロエタン中に溶解し、次いでDMF(0.32mL,4.05ミリモル)を加えた。0℃まで冷却した後に、塩化ホスホリル(0.045mL、0.486ミリモル)を加え、そして反応を1時間行った。この混合物を室温に加熱した後に、この反応を更に5時間行った。次いで20mLの酢酸ナトリウムを加えた。この混合物を、室温で30分間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥した。溶媒を取り除いた後に、dを得た。
得られたd(0.28g、0.43ミリモル)を60mLのアセトニトリル中に溶解し、次いでピペリジン(0.02mL、0.22ミリモル)およびシアノ酢酸(0.044g、0.52ミリモル)を加えた。この反応混合物を82℃に加熱し、そしてAr下で、24時間還流した。水を加えた。この溶液を、HClで、pH1〜2に酸性化し、そしてジクロロメタンで抽出した。有機相を乾燥した。溶媒を取り除いた後に、残渣を、シリカゲル上に供給し、クロロホルムを溶出液として、有機色素IVを与えた。
有機色素Vの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、チエノ[3,2−b]チオフェン−チエノ[3,2−b]チオフェンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについて記載した手順に従って、そしてその条件下で行なった。有機色素Iを、有機色素Vに置き換えた以外は、例2の方法に従って、DSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
有機色素VIの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、チエノ[3,2−b]チオフェン−ジチエノ[3,2−b;2’,3’−d]チオフェンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについて記載した手順に従って、そしてその条件下で行なった。有機色素Iを有機色素VIに置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
有機色素VIIの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、エチレンジオキシチオフェン−エチレンジオキシチエノ[3,2−b]チオフェンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについて記載した手順に従って、そしてその条件の下で、実施した。有機色素Iを有機色素VIIに置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
有機色素VIIIの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、エチレンジオキシチオフェン−チオフェンフルオレンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについて記載した手順に従い、そしてその条件の下で、行なった。有機色素Iを有機色素VIIIに置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
有機色素IXの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、エチレンジオキシチオフェン−チエノ[3,2−b]チオフェン−エチレンジオキシチオフェンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについて記載した手順に従い、そしてその条件の下で、行なった。有機色素Iを、有機色素IXに置き換えたこと以外は、例2の方法に従って、DSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
上記に示した有機色素Xの合成を、エチレンジオキシチオフェンを、エチレンジオキシチオフェン−チエノ[3,2−b]チオフェン−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェンに置き換えたこと以外は、例5中の有機色素IVについての手順および条件に従って、行なった。有機色素Iを有機色素Xに置き換えたこと以外は、例2の方法に従ってDSCを作った。得られた電池のパラメータを、表1中に示した。
Ti金属基板を備えた可撓性色素増感太陽電池を、Seigo Itoら、Chem. Commun.、2006年、p.4004〜4006に開示されている手順に従って、N−719増感剤色素と、本明細書中に記載したようなブラスチック基板上の対電極として、ITO/PEN(ポリエチレンナフタレート)上にコートしたPt触媒とを用いて、調製した。
例12中と同じ手順に従ったが、しかしながら電解質は以下の成分を備えた電解質に置き換えた。
・1,3−ジメチルイミダゾリウムヨージド(DMII)
・1−エチル−3−メチルイミダゾリウムヨージド(EMII)
・1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート(EMITCB)
・ヨウ素(I2)
・N−ブチルベンズイミダゾール(NBB、ベース)
・グアニジンチオシアネート(添加剤)
これらの成分を、モル比12:12:16:1.67:3.33:0.67のモル比で加えた。
重ねて、電力変換効率が4〜7%の範囲にある、機能する可撓性太陽電池を得た。
正孔伝導材料、トリス(p−メトキシエトキシフェニル)アミン(TMEPA)を、国際公開第2007/107961号の例1中に開示してあるように合成した。太陽電池中に用いるために、TMEPAを、0.07MのN(PhBr)3SbCl6を電気化学ドーパントとしてドープし、100μLのTMEPAおよび0.1MのLi[(CF3SO2)2N]毎に12μLのターシャリブチルピリジンを添加した。これらの添加剤は、液体正孔伝導体と混合される前に、アセトニトリル中に事前に溶解された。装置の製作の前に、全ての残留する溶媒を取り除くために、この調製された「溶液」を、10−1ミリバールに一晩、ポンプで減圧した。ドープされた有機正孔伝導性材料は、室温で液体であり、そして例12および13中に開示したように、予め調製された装置中に、孔を通して、同じ方法で導入した。このようにして、導電性正孔輸送材料を基にした、約1〜2%の変換効率を備えた、可撓性装置が得られた。
例12〜14を繰り返したが、しかしながら例11に開示した色素Xを、Seigo Itoらによって用いられたルテニウム色素N−719の代わりに用いた。このようにして、電力変換効率が約1%よりも優に上回って、そして場合によっては約5%超でさえある、有機色素を備えた可撓性太陽電池を得た。
例12〜17の可撓性電池では、溶媒の蒸発に因る電解質の劣化という安定性の問題は観察されなかった。
Claims (28)
- 式(1)の有機色素であって、
Rは、1つもしくは10以下の、同じかもしくは異なる連続する部分を含み、この連続する部分は、互いに独立して、以下の式(2)〜(21)で表された部分から選ばれ、
R49、R50、R53、R54、R57、R58、R59、R60、R65、R66は、炭素であり;
R7〜R66は、R49、R50、R53、R54、R57、R58、R59、R60、R65、R66を除いて、互いに独立して、H、ヒドロキシ、ニトリル、アミド、アシル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシル、芳香族炭化水素およびそれらの誘導体、アルキルスルホニル、アルキルチオ、エステル基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン、スルホニル、シアノ、アルケニル、アシルオキシル、カルボキシルおよび複素環から選ばれ;、
式(1)の化合物中のAは、シアノ、アシル、アルデヒド基、カルボキシル、アシルアミノ、スルホン基、ニトリル、ハロホルムおよび第四級アンモニウムから選ばれるアセプタ基であり;
Bは、カルボキシル、リン酸、スルホン酸、次亜リン酸、ヒドロキシル、酸化カルボン酸、アシルアミド、ホウ酸、およびスクアリン酸、ならびに前述のものの脱プロトン型、から選ばれる、
有機色素。 - R1およびR2が、置換もしくは非置換アリールから選ばれ、該アリールおよび/または1種または2種以上の前記の場合による置換基が1つもしくは2つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい、請求項1記載の有機色素。
- 前記のアリールが、置換もしくは非置換フェニルまたは置換もしくは非置換であってよい縮合系の芳香族系である、請求項2記載の有機色素。
- R1およびR2が、独立して、置換アリールから選ばれ、その置換基が、アルキル、アルコキシル、アリール、アリール化アルキル、アルキル化アリール、およびアルコキシル化アリールから選ばれる、請求項1〜3のいずれか1項記載の有機色素。
- R1およびR2が、9,9−ジメチルフルオレン−2−イルである、請求項1記載の有機色素。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の有機色素を含む、色素増感太陽電池(DSC)。
- 少なくとも1つの基板層(1)、導電層(2)、光吸収層(3)、中間層(6)、および対電極(7)を含む光電変換装置であって、該導電層(2)、該光吸収層(3)、該中間層(6)および該対電極(7)が、連続して結合されている、光電変換装置。
- 前記の装置が可撓性太陽電池であり、その中で少なくとも1つの基板層(1)が可撓性プラスチックを含んでいる、請求項8記載の装置。
- 前記の少なくとも1つの基板層(1)が、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリイミド、3−アセチルセルロース、およびポリエーテルスルホンの群から選ばれるプラスチックを含む、請求項8または9記載の装置。
- 前記の中間層(6)が、電解質および/または導電性の電荷輸送層(6)を含み、該電解質または電荷輸送層が、好ましくは実質的に溶媒を含まない、請求項8〜10のいずれか1項記載の装置。
- 前記の中間層(6)が、1種または2種以上のイオン性液体または導電性の正孔輸送層(6)を主成分とする、実質的に溶媒を含まない電解質層を含む、請求項8〜11のいずれか1項記載の装置。
- 前記の導電層(2)が、導電性箔、特には金属箔、より好ましくは亜鉛箔および/もしくはチタン箔を含む、請求項8〜12のいずれか1項記載の装置。
- 可撓性透明基板層(1)を含み、これが対電極(7)の表面上に与えられている、請求項8〜13のいずれか1項記載の装置。
- 電池の内部に面する表面上に、透明な第2の導電層を含む、可撓性透明基板層(1)を含む、請求項8〜14のいずれか1項記載の装置。
- 前記の第2の導電層が、透明な金属酸化物を含む、請求項8〜15のいずれか1項記載の装置。
- 前記の対電極が、Pt、Au、Ni、Cu、Ag、In、Ru、Pd、Rh、Ir、Os、C、導電性ポリマー、および前述のものの2つもしくは3つ以上の組み合わせ、から選ばれる材料を含む、請求項8〜16のいずれか1項記載の装置。
- 前記の色素増感太陽電池が、多孔質半導体層(4)を含む光吸収性層(3)、および色素増感剤層(5)を含み、前記の多孔質半導体層(4)が前記の導電層(2)上に、接触しており、前記の色素増感層(5)が、前記の多孔質半導体層(4)の上に、前記の中間層(6)に面している表面上で吸着されている、請求項8〜17のいずれか1項記載の装置。
- 前記の導電層(2)が、インジウムをドープされた錫酸化物(ITO)、フッ素をドープされた錫酸化物(FTO)、ZnO−Ga2O3、ZnO−Al2O3、錫酸化物、アンチモンをドープされた錫酸化物(ATO)および亜鉛酸化物から選ばれる材料を含む、請求項8〜18のいずれか1項記載の装置。
- 前記の多孔質半導体層(4)が、Si、TiO2、SnO2、ZnO、WO3、Nb2O5およびTiSrO3の群から選ばれる材料を含む多孔質層を含む、請求項8〜19のいずれか1項記載の装置。
- 前記の多孔質半導体層(4)が、1nm〜100nmの範囲、好ましくは10nm〜50nmの範囲の平均直径を有する半導体ナノ粒子から、少なくとも一部が調製される、請求項8〜20のいずれか1項記載の装置。
- 前記の色素層(5)が、有機金属増感剤化合物および/または有機増感剤化合物を含む、請求項8〜21のいずれか1項記載の装置。
- 前記の色素層中に、請求項1〜6のいずれか1項記載の化合物を含む、請求項8〜22のいずれか1項記載の装置。
- 前記の中間層(6)が、電解質層(6)であり、これが色素層(5)および前記の対電極(7)の間に与えられる、請求項8〜23のいずれか1項記載の装置。
- 前記の導電性ポリマーが、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリベンゼンおよびアセチレンを含むポリマーから選ばれる、請求項17〜24のいずれか1項記載の色素増感太陽電池。
- 底面から上面に、第1の導電層(2)、多孔質半導体層(4)、色素層(5)、イオンもしくは電荷輸送層(6)、対電極層(7)、第2の導電層、および可撓性プラスチック基板層(1)を、この順番で含む、請求項8〜25記載のいずれか1項記載の太陽電池。
- 前記の基板層(1)および前記の第2の導電層が透明である、請求項26記載の太陽電池。
- 前記の装置が、上面および/または底面基板層(1)を含み、前記の基板層の少なくとも1つが透明である、請求項8〜27のいずれか1項記載の装置。
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