CN101497745B - 有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机染料及由其制备的染料敏化太阳能电池，具体涉及以硒吩、3，4-乙二硫基噻吩或它们的衍生物为共轭单元的有机染料及由其制备的染料敏化太阳能电池。所述的有机染料无须使用昂贵的原料金属钌及纯化试剂葡聚糖，加之合成收率较高，总收率在60-70％，另外，所述的有机染料的光谱吸收及摩尔消光系数等性能表现优异，光谱吸收峰值最大超过580nm，摩尔消光系数超过36×103M-1cm-1，均优于钌染料及大多数有机染料，对太阳光的吸收范围更宽。以本发明所述的有机染料制备的染料敏化太阳能电池的量子转化效率(IPCE)最大值达94％，其光电转换效率最高7.0％以上。

Description

有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池
技术领域
本发明涉及新的有机染料及由其制备的染料敏化太阳能电池，具体涉及以硒吩、3，4-乙二硫基噻吩或它们的衍生物为共轭单元的有机染料及该有机染料制备的染料敏化太阳能电池。
背景技术
随着化石能源的日益匮乏，如何开发出替代能源越来越受到人们的关注。太阳能作为一种可再生的清洁能源是人类长期生存的理想能源。1991年，瑞士联邦高工的
Figure G2009100665911D00011
小组报道了高效染料敏化纳米晶太阳能电池的突破性工作(Nature 1991，353，737)，这种电池为人类提供低价、高效、长寿绿色可再生能源带来希望。敏化材料是提高电池效率的一个关键材料，目前，性能最好的染料敏化剂是含有贵金属的金属有机敏化剂，如多吡啶钌配合物(J.Am.Chem.Soc.2008，130，10720-10728)，然而由于其较高的价格和贵金属资源的有限性限制了它的实际应用。与多吡啶钌配合物相比，不含贵金属的纯有机染料具有成本低、消光系数高和结构可调控性强等特点，近年来逐渐取代了含多吡啶钌配合物成为该领域研究的热点(J.Am.Chem.Soc.2008，130，9202-9201)。
发明内容
为了解决已有技术的不足，本发明提供了有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池；所述的机染料是以硒吩、3，4-乙二硫基噻吩或它们的衍生物为共轭单元的有机染料；
所述的有机染料的结构式1为：
Figure G2009100665911D00021
式中，R0为硒吩、3，4-乙二硫基噻吩或它们的衍生物；
R1、R2为芳香烃、杂环芳烃或杂环芳烃衍生物所构成的基团；
R3为H+、NH4 +、碱金属阳离子、碱土金属阳离子、其它金属阳离子或烷基铵离子；
所述的R0优选以下的化学结构式2-4的一个或多个；R1、R2优选以下的化学结构式2-6的一个或多个；
化学结构通式2：
Figure G2009100665911D00022
化学结构通式3：
Figure G2009100665911D00023
化学结构通式4：
Figure G2009100665911D00024
化学结构通式5：
Figure G2009100665911D00031
化学结构通式6：
Figure G2009100665911D00032
式中，R4至R15为氢原子、羟基、烷烃基、环烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、烷硫基、卤烷基或卤素；A为O、S、Se或N-R16；R16为氢原子、烷烃基、环烷基或芳烷基；
1≤m≤10，m为整数。
所述的有机染料优选化学结构式I和II的任意一个；
化学结构式I：
Figure G2009100665911D00033
化学结构式II：
下面介绍由本发明提供的化学结构通式1的有机染料制备的染料敏化太阳能电池：如图3所示，其由2个透明基底层1中间顺次连接的导电层2、光吸收层3、电解质层6和对电极7构成；
所述的光吸收层3由半导体纳米粒子层4和染料层5构成；所述的半导体纳米粒子层4与导电层2连接，染料层5与电解质层6连接；
所述的透明基底层1是玻璃基底或塑料；所述的塑料是聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚丙烯、聚酰亚胺、三乙酰基纤维素和聚醚砜其中的任意一种；
所述的导电层2由氧化铟锡、氧化氟锡、ZnO-Ga2O3、ZnO-Al2O3、锡基氧化物、氧化锑锡和氧化锌中的任意一种构成；
所述的半导体纳米粒子层4的半导体纳米粒子为Si、TiO2、SnO2、ZnO、WO3、Nb2O5和TiSrO3中的任意一种，0nm＜半导体纳米粒子的平均粒径≤50nm；
所述的染料层5为本发明提供的化学结构通式1的有机染料构成；
所述的电解质层6是碘/碘盐电解质、离子液体、有机空穴传输材料和无机空穴传输材料中的任意一种或多种构成；
所述的离子液体包括阴离子和阳离子两部分，其中阴离子选自I-、Br-、Cl-、[N(CN)2]-、[N(SO2CF3)2]-、[PF6]-、[BF4]-、[NO3]-、[C(CN)3]-、[B(CN)4]-、[CF3COO]-、[ClO4]-、[BF3CF3]-、[CF3SO3]-、[CF3F2SO3]-、[CH3H2SO3]-、[(CF3SO2)2N]-、[(C2H5SO2)2N]-、[(CF3SO2)3C]-、[(C2F5SO2)3C]-、[(FSO2)3C]-、[CH3CH2OSO3]-、[CF3C(O)O]-、[CF3CF2C(O)O]-、[CH3CH2C(O)O]-、[CH3C(O)O]-、[P(C2H5)3F3]-、[P(CF3)3F3]-、[P(C2H4H)(CF3)2F3]]-、[P(C2F3H2)3F3]-、[P(C2F5)(CF3)2F3]-、[P(CF3)3F3]-、[P(C6H5)3F3]-、[P(C3H7)3F3]-、[P(C4H9)3F3]-、[P(C2H5)2F4]-、[(C2H5)2P(O)O]-、[(C2H5)2P(O)O2]2-、[PC6H5]2F4]-、[(CF3)2P(O)O]-、[(CH3)2P(O)O]-、[(C4H9)2P(O)O]-、[CF3P(O)O2]2-、[CH3P(O)O2]2-、[(CH3O)2P(O)O]-、[BF2(C2F5)2]-、[BF3(C2F5)]-、[BF2(CF3)2]-、[B(C2F5)4]-、[BF3(CN)]-、[BF2(CN)2]-、[B(CF3)4]-、[B(OCH3)4]-、[B(OCH3)2(C2H5)]-、[B(O2C2H4)2]-、[B(O2C2H2)2]-、[B(O2CH4)2]-、[N(CF3)2]-、[AlCl4]-和[SiF6]2-中的任意一种或多种；
阳离子选自
Figure G2009100665911D00051
中的任意一种或多种；
有机空穴传输材料是2，2′，7，7′-四双(N，N-二对甲氧基苯胺)-9，9′-螺双芴或其它有机P型半导体；
所述的对电极7由Pt、Au、Ni、Cu、Ag、In、Ru、Pd、Rh、Ir、Os、C和导电聚合物中任意一个或多个组成；所述的导电聚合物为聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚对苯乙炔和聚醚中的任意一种或多种。
本发明提供的化学结构通式1的有机染料的制备方法，其合成路线及步骤如下：
Figure G2009100665911D00061
在氩气保护下，将化合物a和三氯氧磷(POCl3)按摩尔比1∶1-5溶于过量的N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，90℃反应5-24h，柱层析得化合物b；
在氩气保护下，将化合物b和硼氢化钠(NaBH4)按摩尔比1∶1-4溶于乙醇溶液中，于室温反应1-15h，盐酸调节至弱酸性，用二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂，得到粗产物，柱层析提纯得产物c纯品；
将化合物c和三苯基磷溴化氢按摩尔比1∶1溶于氯仿溶液中，回流反应2-10h，浓缩，抽滤，固体用乙醚洗涤，真空干燥得产物d；
在氩气保护下，将1mmol化合物d溶于四氢呋喃(THF)∶乙腈的体积比为1∶1的混合液中，0℃下，在THF的溶液中缓慢加入叔丁醇钾(t-BuOK)1.0-2.0mmol，冷却到-78℃，在THF的溶液中加入1.0-2.5mmol的R0-CHO，室温反应1-10h，二氯甲烷萃取，饱和食盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，除去溶剂，得到的粗产物柱层析提纯，得到产物e纯品；
在氩气保护下，将化合物e、POCl3和DMF按摩尔比为1∶1.0-2.5∶1.0-10溶于氯仿溶液中，室温反应1-10h，加饱和乙酸钠溶液反应0.5h，氯仿萃取，饱和食盐水洗涤，柱层析，得到产物f纯品；
将化合物f、CNCH2COOR3和哌啶按摩尔比为1∶1.0-2.5∶0.2-10溶于氯仿，置于氩气保护下，回流反应2-12小时，除去溶剂，柱层析，得到所述的化学结构通式1的有机染料。
化合物a的合成参考文献：H.B.Goodbrand.，USP 5654482，1997；PPh3HBr的合成参考文献：Joseph D.Surmatis，Alfred Ofner，J.Org.Chem.，1963，28(10)，2735-2739；R0-CHO的合成参考文献：B.M.W.Langeveld-Voss，R.A.J.Janssen，E.W.Meijer，Journal of MolecularStructure，2000，521，285-301；Luke K.T.Lam North Oaks，N.A.Lauderdale，USP 20020165215，2002。
以本发明提供的化学结构通式1的有机染料制备染料敏化太阳能电池的方法，其步骤和条件如下：
TiO2纳米晶和TiO2纳米结构双层膜电极的制备；采用下述的参考文献的方法。(参考文献Wang P.et al.，Enhance the Performance ofDye-Sensitized Solar Cells by Co-grafting Amphiphilic Sensitizer andHexadecylmalonic Acid on TiO2 Nanocrystals，J.Phys.Chem.B.，107，2003，14336)。
将制备好的TiO2纳米结构双层膜电极，浸泡在含有50-500μM的化学结构通式1的有机染料和0.1-10mM的3，7-二羟基-4-胆酸(Cheno)的乙腈∶叔丁醇的体积比1∶1的溶液中，时间为1-12小时，所述的有机染料分子就吸附在电极上，并能保证90％以上的覆盖率，然后将纳米铂的玻璃电极通过一个厚度10-50μm的热融环同TiO2纳米结构双层膜电极加热熔融密封，最后将电解质材料注入到两个电极的缝隙中，得到了以本发明提供的化学结构通式1的有机染料制备的染料敏化太阳能电池。制备方法参见文献(Wang P.et al.，ASolvent-Free，SeCN-/(SeCN)3 -Based Ionic Liquid Electrolyte forHigh-Efficiency Dye-Sensitized Nanocrystalline Solar Cell，J.Am.Chem.Soc.，126，2004，7164)。
有益效果：本发明提供了有机染料和由其制备的染料敏化太阳能电池；所述的机染料是以硒吩、3，4-乙二硫基噻吩或它们的衍生物为共轭单元的有机染料，属于纯有机化合物，与传统的钌染料相比，原料结构简单易得，无须使用昂贵的原料金属钌及纯化试剂葡聚糖，加之合成收率较高，总收率在60-70％，因而具有成本低，生产简便的优点；另外，所述的有机染料的光谱吸收及摩尔消光系数等表现优异，光谱吸收峰值最大超过580nm，摩尔消光系数超过36×103M-1cm-1，均远远大于钌染料及大多数有机染料，对太阳光的吸收范围更宽。以发明提供的有机染料制备的染料敏化太阳能电池具有很高的量子转化效率(IPCE)，其最大值达94％，其光电转换效率最高7.0％以上。
附图说明
图1是本发明提供的由有机染料I、II在氯仿中的紫外-可见吸收(摩尔消光系数)及发射曲线图。
图2是本发明提供的由有机染料I、II所示染料制备的染料敏化太阳能电池电流密度与电压关系曲线图。
图3是由本发明提供的化学结构通式1的有机染料制备的染料敏化太阳能电池的结构示意图。此图也是摘要附图。
图4是光吸收层3结构示意图。图中，4为半导体纳米粒子层，5为染料层。
具体实施方式
实施例1：所述的化学结构式I的有机染料的制备
其合成路线如下：
Figure G2009100665911D00091
具体合成方法为：
将化合物a 24g、POCl3 9.8mL、DMF 140mL在氩气保护下，90℃反应12h，冷却，加饱和乙酸钠溶液50mL反应0.5h，氯仿萃取，水洗，无水硫酸钠干燥，除去溶剂，残余物柱层析得化合物b；将NaBH4 0.7g溶于40mL的0.1M氢氧化钠溶液，缓慢加入到化合物b 18.6g的130mL乙醇溶液中，室温反应4h，加水100mL稀释，氯仿萃取，水洗，浓缩，柱层析得化合物c；将化合物c 12.9g与PPh3HBr 9.32g溶解到100mL氯仿中，加热回流4h，浓缩，乙醚洗涤，真空干燥得化合物d；将化合物d 2.8g溶解于30mL的THF/乙腈(体积比1∶1)混合液中，0℃缓慢滴入t-BuOK 0.4g的THF(10mL)溶液，之后冷却到-70℃，滴入2-硒吩甲醛0.43g的THF(15mL)溶液，室温反应2h，浓缩，氯仿100mL稀释，水洗，浓缩，柱层析得化合物e-1；将化合物e-10.85g、三氯氧磷0.26mL、DMF 0.55mL及氯仿20mL混合，室温反应5h，加入饱和乙酸钠溶液30mL，搅拌片刻，氯仿萃取，依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，脱除溶剂，残余物柱层析得化合物f-1；将化合物f-1 0.64g、氰乙酸0.26g和哌啶0.7mL溶于氯仿20mL，氩气下回流5h，脱除溶剂，柱层析，得到所述的化学结构式I的有机染料。
该化学结构式I的有机染料的核磁数据：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：0.88(t，6H)，1.30(m，8H)，1.41(m，4H)，1.70(m，4H)，3.93(t，4H)，6.70(d，2H)，6.91(d，4H)，7.04(d，4H)，7.15(d，1H)，7.36(d，1H)，7.40(d，1H)，7.46(d，2H)，8.09(d，1H)，8.44(s，1H)，13.57(s，1H)。
实施例2：所述的化学结构式II的有机染料的制备
按照实施例1相同步骤和条件，以3，4-乙二硫基噻吩-2-甲醛代替2-硒吩甲醛，制得化学结构式II的有机染料。
该化学结构式II的有机染料的核磁数据：1H NMR(400MHz，DMSO-d6)δ：0.88(t，6H)，1.31(m，8H)，1.40(m，4H)，1.70(m，4H)，3.38(br，2H)，3.44(br，2H)，3.94(t，4H)，6.68(d，2H)，6.92(d，4H)，7.06(d，4H)，7.09(d，1H)，7.13(d，1H)，7.48(d，2H)，8.23(s，1H)，13.68(s 1H)。
实施例3：由所述的化学结构式I的有机染料制备染料敏化太阳能电池
将粒度为20nm的TiO2胶体涂布在氟掺杂的SnO2导电玻璃上，形成纳米TiO2晶膜，在400℃下焙烧12小时，得到厚度为7μm的TiO2晶膜；在得到的该TiO2层膜上用同样方法，将粒度为400nmTiO2，焙烧厚度为5μm的TiO2光散射膜；得到TiO2纳米结构双层膜电极。具体的制备TiO2纳米晶和TiO2纳米结构双层膜电极的方法参见文章(Wang P.et al.，Enhance the Performance of Dye-Sensitized SolarCells by Co-grafting Amphiphilic Sensitizer and Hexadecylmalonic Acidon TiO2 Nanocrystals，J.Phys.Chem.B.，107，2003，14336)。
将制备好的TiO2纳米结构双层膜电极浸泡在含有300μM的所述的化学结构式I的有机染料和2mM Cheno(3，7-二羟基-4-胆酸)的乙腈/叔丁醇(体积比1∶1)溶液中，时间为3小时，这时，染料分子就吸附在电极上，并能保证90％以上的覆盖率，然后将纳米铂的玻璃电极通过一个35μm厚的热融环同TiO2纳米结构双层膜电极加热熔融密封；最后将电解质材料注入到两个电极的缝隙中，得到了由所述的化学结构式I的有机染料制备的染料敏化太阳能电池。详细的器件制备方法参见文献(Wang P.et al.，A Solvent-Free，SeCN-/(SeCN)3 -Based Ionic Liquid Electrolyte for High-EfficiencyDye-Sensitized Nanocrystalline Solar Cell，J.Am.Chem.Soc.，126，2004，7164)。
该太阳能电池在标准AM1.5模拟太阳光下测定，光强100mw/cm2，短路光电流密度Jsc为13.23mA/cm2，开路光电压Voc为710.2mV，填充因子FF为0.749，光电转换效率为7.03％。
实施例4：由所述的化学结构式II的有机染料制备的染料敏化太阳能电池
制备方法按照实施例3，用所述的化学结构式II的有机染料替换所述的化学结构式I的有机染料，得到由所述的化学结构式II的有机染料制备的染料敏化太阳能电池。该太阳能电池在标准AM1.5模拟太阳光下测定，光强100mw/cm2，短路光电流密度Jsc为12.87mA/cm2，开路光电压Voc为661.7mV，填充因子FF为0.775，光电转换效率为6.6％。

Claims (2)

1.有机染料，其特征在于，所述的有机染料为化学结构式I和II的任意一个；
化学结构式I：
Figure FSB00000827074500011
化学结构式II：
Figure FSB00000827074500012
2.用权利要求1的有机染料制备的染料敏化太阳能电池，其特征在于，该太阳能电池由2个透明基底层(1)中间顺次连接的导电层(2)、光吸收层(3)、电解质层(6)和对电极(7)构成；
所述的光吸收层(3)由半导体纳米粒子层(4)和染料层(5)构成；所述的半导体纳米粒子层(4)与导电层(2)连接，染料层(5)与电解质层(6)连接；
所述的透明基底层(1)是玻璃基底或塑料；所述的塑料是聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚丙烯、聚酰亚胺、三乙酰基纤维素和聚醚砜其中的任意一种；
所述的导电层(2)由氧化铟锡、ZnO-Ga2O3、ZnO-Al2O3、锡基氧化物、氧化锑锡和氧化锌中的任意一种构成；
所述的半导体纳米粒子层(4)的半导体纳米粒子为Si、TiO2、SnO2、ZnO、WO3、Nb2O5和TiSrO3中的任意一种，0nm＜半导体纳米粒子的平均粒径≤50nm；
所述的染料层(5)为所述的化学结构式I或II的有机染料构成；
所述的电解质层(6)是碘/碘盐电解质、有机空穴传输材料和无机空穴传输材料中的任意一种或多种构成；
有机空穴传输材料是2，2′，7，7′-四(N，N-二对甲氧基苯基胺基)9，9′-螺双芴或其它有机P型半导体；
所述的对电极(7)由Pt、Au、Ni、Cu、Ag、In、Ru、Pd、Rh、Ir、Os、C和导电聚合物中任意一个或多个组成；所述的导电聚合物为聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩、聚对苯乙炔和聚醚中的任意一种或多种。
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