JP2011511119A - 可溶性デンプンベース熱可塑性組成物およびこのような組成物を調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
・製造終了時、または保存期間中の可塑化マトリックスからの可塑剤の放出。これにより、所望される程度に高い可塑剤の量を保持することが、ひいては十分に可撓性のフィルム形成材料を得ることが不可能である。
・その含水量が低下または増大した際に、大気中水分に応じて、それぞれ硬化または軟化する可塑化デンプンの機械的特性の大きな不安定性。
・例えばキシリトールの場合など、高用量で使用される可塑剤の結晶化による組成物表面の白化または不透明化。
・例えばグリセロールの場合のように、表面の粘着性または油性性質。
・可塑剤含量が高い場合にはさらに問題である、非常に不良な耐水性。水中では物理的完全性の損失が観察されるので、可塑化デンプンは製造の終わりに従来のポリマーのように水浴中に浸漬して冷却できない。したがってその用途は非常に制限される。その使用可能性を拡大するために、それを大量の、一般に60%以上のポリエステルまたはその他の別の高価なポリマーと混合することが必要である。
・場合によって熱可塑性デンプンと関連する、ポリエステル(PLA、PBAT、PCL、PET)の早発性加水分解の可能性。
(a)少なくとも45重量%の少なくとも1つの可溶性デンプン、
(b)最大で55重量%の少なくとも1つの非生分解性非デンプン質ポリマー、および
(c)活性水素を有する官能基を保有する分子と反応できる少なくとも2つの官能基を保有するカップリング剤
を含み、これらの量が乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対するものである、デンプンベース組成物である。
(i)少なくとも1つの可溶性デンプン(a)を選択するステップと、
(ii)この可溶性デンプン(a)に、可溶性デンプン(a)が少なくとも45重量%に相当し、非生分解性非デンプン質ポリマー(b)が最大で55重量%に相当するような量で、非生分解性非デンプン質ポリマー(b)を組み込むステップと、
(iii)このようにして得られた組成物に、活性水素を有する官能基を保有する分子と反応できる少なくとも2つの官能基を保有する少なくとも1つのカップリング剤を組み込むステップと
を含み、これらの量は乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対するものであり、ステップ(ii)はステップ(iii)の前、最中または後に、すなわちこれらのステップのいずれかの終わりに得られる組成物の中間貯蔵後に実施できる。
−ジイソシアネートおよびポリイソシアネート、好ましくは4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)、メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)およびリジンジイソシアネート(LDI)、
−ジカルバモイルカプロラクタム、好ましくは1,1’−カルボニルビスカプロラクタム、
−ジエポキシド、
−エポキシド官能基およびハロゲン官能基、好ましくはエピクロロヒドリンを含む化合物(=ハロヒドリン)、
−有機二酸、好ましくはコハク酸、アジピン酸、グルタル酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸および対応する無水物、
−酸塩化物、好ましくはオキシ塩化リン、
−トリメタホスフェート、好ましくはナトリウムトリメタホスフェート、
−アルコキシシラン、好ましくはテトラエトキシシラン、
およびこれらの化合物の任意の混合物。
−臭気特性(香料または臭気マスキング剤)、
−光学的特性(光沢剤、二酸化チタンなどの白化剤、染料、顔料、促染剤、乳白剤、炭酸カルシウムなどの艶消し剤、感温変色剤、リン光および蛍光剤、鍍金または大理石模様付け剤、およびくもり止め剤)、
−音響特性(硫酸バリウムおよび重晶石)、および
−触覚特性(脂肪性物質)。
−従来法で標準的合成ポリマーのために使用される既存の産業設備による具現を可能にする、一般的なポリマーについて知られている標準値範囲(−50℃〜150℃のTg)内の適切な熱可塑性、溶融粘度、およびガラス転移温度、
−市販されるまたは開発中の化石起源または再生可能起源の多種多様なポリマーとの十分な混和性、
−使用条件で満足のいく物理化学的安定性、
−水および蒸気に対する低感受性、
−先行技術の熱可塑性デンプン組成物と比較して、非常に顕著に改善された機械的性能(可撓性、破断点伸び、最大引張り強さ)、
−水、蒸気、酸素、二酸化炭素、UV放射線、脂肪性物質、芳香、ガソリン、燃料に対する良好なバリア効果、
−用途に応じて調節できる不透明性、半透明性または透明性、
−特に水性インクおよび塗料による良好な印刷適性および塗装可能性、
−制御可能な収縮性、
−十分な時間にわたる安定性、および
−調節可能なリサイクル可能性。
−少なくとも98%に等しい不溶性物質含量、
−少なくとも100%に等しく、好ましくは少なくとも200%に等しい破断点伸び、および
−10MPaを超える最大引張り強さ。
これらの実施例では以下を使用する。
−可溶性デンプンとして、本出願人によってGLUCIDEX 1、GLUCIDEX 2、GLUCIDEX 6、GLUCIDEX 12、およびGLUCIDEX 19の名称の下に販売される、およそ4%の含水量を有する様々なマルトデキストリン。これらのマルトデキストリンは、20℃で100%近い水溶性画分を有する、
−非生分解性非デンプン質ポリマーとして、LubrisolによってESTANE 58300の名称の下に販売される熱可塑性ポリウレタン(TPU)、および
−カップリング剤として、HuntsmanによってSuprasec 1400の名称の下に販売されるメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)。
−温度プロフィール(10個の加熱ゾーン、Z1〜Z10):160℃
−スクリュー速度:400rpm。
−カップリング剤不在下(比較例の組成物)、または
−100部の顆粒当たり1部のMDI(phr)存在下(本発明に従った組成物)
のいずれかで、2回目の押出しを行った。
試験を実施して、これらの同一組成物の水および蒸気感受性を測定した。これらの試験は、このようにして調製された組成物の親水性または疎水性性質のかなり正確な評価を可能にする。
1ヶ月間保存した後に、上の比較例の組成物および本発明に従った組成物の質量を乾燥前(Mh)、および真空下80℃で24時間の乾燥後(Ms)に測定して、水取り込みの程度を判定する。水分含量(%で表される)は次式から計算される:
水分含量(%)=(1−Ms/Mh)×100
以下のプロトコルに従って、得られる組成物の水不溶性物質含量および膨潤度を測定する。
(i)特性解析するサンプルを乾燥する(真空下80℃で12時間)。
(ii)精密天秤でサンプル質量を測定する(=Ms1)。
(iii)サンプルを20℃で水(サンプルのグラム質量の100倍に等しい容積の水)に浸漬する。
(iv)サンプルを数時間の規定時間後に取り出す。
(v)吸収紙によって表面の過剰な水をできる限り迅速に除去する。
(vi)サンプルを精密天秤に載せ、2分間にわたり質量損失をモニタリングする(質量を20秒毎に測定する)。
(vii)時間に応じた先行する測定値のグラフ表示、および質量のt=0(=Mg)への外挿を通じて、膨潤サンプルの質量を判定する。
(viii)サンプルを乾燥する(真空下80℃で24時間)。乾燥サンプルの質量を測定する(=Ms2)。
(ix)式Ms2/Ms1に従って%で表わされる不溶性物質含量を計算する。
(x)式(Mg−Ms1)/Ms1に従って、膨潤度を%で計算する。
Lloyd Instruments LR5K試験ベンチ、引張速度300mm/分、およびH2タイプの標準化供試体を使用して、NF T51−034基準(引張特性の測定)に従って、様々なサンプルの引張における機械的特性を測定する。
Claims (25)
- (a)少なくとも45%、好ましくは少なくとも49重量%の少なくとも1つの可溶性デンプン、
(b)最大で55%、好ましくは最大で51重量%の少なくとも1つの非生分解性非デンプン質ポリマー、および
(c)活性水素を有する官能基を保有する分子と反応できる少なくとも2つの官能基を保有するカップリング剤
を含み、これらの量が乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対するものである、デンプンベース組成物。 - 可溶性デンプンが、物理的、化学的または酵素的処理によって、天然デンプン;酸、酸化または酵素的加水分解、酸化または化学変性、特にアセチル化、ヒドロキシプロピル化、カチオン化、架橋、リン酸化またはスクシニル化を受けたデンプン;低温の水媒体中で処理されたデンプン(「アニール化」デンプン);およびこれらのデンプンの混合物から選択される顆粒デンプンから得られることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 可溶性デンプンが、流動化デンプン、酸化デンプン、物理化学的経路によって変性されたデンプン、白色デキストリン、およびこれらの生成物の混合物から選択される顆粒デンプンから得られることを特徴とする、請求項1または2に記載の組成物。
- 可溶性デンプンが、予備ゼラチン化デンプン、高度転化デキストリン、マルトデキストリン、高度官能基付与デンプン、およびこれらの生成物の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 可溶性デンプン(a)が、天然デンプン、流動化デンプン、酸化デンプン、化学変性を受けたデンプン、白色デキストリン、およびこれらのデンプンの混合物から選択される顆粒デンプンと、この顆粒デンプンの可塑剤との熱機械的混合によって得られる、デンプンおよびその可塑剤からなる、可塑化デンプン質組成物によって部分的に置換されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- グリセロール、ポリグリセロール、イソソルビド、ソルビタン、ソルビトール、マンニトール、水素化グルコースシロップ、乳酸ナトリウム;酪酸、クエン酸、コハク酸、アジピン酸またはグルタル酸などの有機酸のメチル、エチルまたは脂肪酸エステル;またはエタノール、ジエチレングリコール、グリセロールまたはソルビトールなどのモノアルコール、ジオール、トリオールまたはポリオールの酢酸または脂肪酸エステル;およびこれらの生成物の混合物から選択される可塑剤もまた含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
- 可溶性デンプンに対する可塑剤重量比が1/100〜150/100、好ましくは5/100〜120/100であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対する可溶性デンプン(a)の量が、51重量%〜99.8重量%、好ましくは55重量%〜99.5重量%、特に60重量%〜99重量%であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- カップリング剤が、イソシアネート、カルバモイルカプロラクタム、エポキシド、ハロゲン、プロトン酸、酸無水物、ハロゲン化アシル、酸塩化物、トリメタホスフェート、およびアルコキシシラン官能基、およびそれらの混合物から選択される少なくとも2つの同一であるかまたは異なる、遊離またはマスク官能基を有する化合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- カップリング剤が、以下の化合物:
−ジイソシアネートおよびポリイソシアネート、好ましくは4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)、メチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)、トルエンジイソシアネート(TDI)、ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)およびリジンジイソシアネート(LDI)、
−ジカルバモイルカプロラクタム、好ましくは1,1’−カルボニルビスカプロラクタム、
−ジエポキシド、
−エポキシド官能基とハロゲン官能基とを含む化合物、好ましくはエピクロロヒドリン、
−有機二酸、好ましくはコハク酸、アジピン酸、グルタル酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、および対応する無水物、
−酸塩化物、好ましくはオキシ塩化リン、
−トリメタホスフェート、好ましくはナトリウムトリメタホスフェート、
−アルコキシシラン、好ましくはテトラエトキシシラン、
およびこれらの化合物の混合物から選択されることを特徴とする、請求項9に記載の組成物。 - カップリング剤がジイソシアネート、好ましくはメチレンジフェニルジイソシアネートであることを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対するカップリング剤の量が、0.1〜15重量%、好ましくは0.1〜12重量%、なおもより好ましくは0.2〜9重量%、特に0.5〜5重量%であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- 非生分解性非デンプン質ポリマーが、エチレン/酢酸ビニル共重合体(EVA)、ポリエチレン(PE)およびポリプロピレン(PP)、シラン単位、アクリル単位または無水マレイン酸単位で官能基付与されたポリエチレン(PE)およびポリプロピレン(PP)、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、無水マレイン酸単位で官能基付与されたスチレン−エチレン−ブチレン−スチレン共重合体(SEBS)、バイオ起源モノマーを使用して得られる非生分解性合成ポリマー、および天然資源から抽出されて変性されまたは官能基付与されたポリマー、およびこれらのポリマーの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか一項に記載の組成物。
- ASTM D6852基準の意義の範囲内で少なくとも33%の再生可能起源炭素を含有することを特徴とする、請求項1〜13のいずれか一項に記載の組成物。
- (i)少なくとも1つの可溶性デンプン(a)を選択するステップと、
(ii)この可溶性デンプン(a)に、可溶性デンプン(a)が少なくとも45重量%に相当し、非生分解性非デンプン質ポリマー(b)が最大で55重量%に相当するような量で、非生分解性非デンプン質ポリマー(b)を組み込むステップと、
(iii)このようにして得られた組成物に、活性水素を有する官能基を保有する分子と反応できる少なくとも2つの官能基を保有する少なくとも1つのカップリング剤を組み込むステップと
を含み、これらの量は乾燥物質として表され、(a)および(b)の合計に対するものであり、ステップ(ii)がステップ(iii)の前、最中または後に実施できることを特徴とする、請求項1〜14のいずれか一項に記載のデンプンベース組成物を調製する方法。 - カップリング剤の組み込み前に、ステップ(ii)で得られた組成物を5%未満、好ましくは1%未満、特に0.1重量%未満の残留水分含量に乾燥するステップもまた含むことを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のデンプンベース組成物をカップリング剤と可溶性デンプン(a)および/または非生分解性非デンプン質ポリマー(b)とを反応させるのに十分な温度で十分な時間にわたり加熱するステップを含む、熱可塑性組成物を調製する方法。
- 請求項17に記載の方法に従って得ることができる、熱可塑性組成物。
- 40%を超え、好ましくは80%を超え、特に100%を超える破断点伸びを有することを特徴とする、請求項18に記載の熱可塑性組成物。
- 4MPaを超え、好ましくは6MPaを超え、特に10MPaを超える最大引張り強さを有することを特徴とする、請求項18または19に記載の熱可塑性組成物。
- 20℃で24時間の水中浸漬後に、少なくとも90%に等しい、好ましくは少なくとも95重量%に等しい、特に少なくとも98重量%に等しい、不溶性物質含量を有することを特徴とする、請求項18〜20のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物。
- 20℃で24時間の水中での浸漬後に、20%未満、好ましくは12%未満、なおもより好ましくは6%未満の膨潤度を有することを特徴とする、請求項18〜21のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物。
- −少なくとも98%に等しい不溶性物質含量、
−少なくとも100%に等しい破断点伸び、および
−10MPaを超える最大引張り強さ
を有することを特徴とする、請求項18〜22のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物。 - EN 13432、ASTM D6400、およびASTM 6868基準の意義の範囲内で生分解性でなくコンポスト化もできないことを特徴とする、請求項18〜23のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物。
- ASTM D6852基準の意義の範囲内で少なくとも33%の再生可能起源炭素を含有することを特徴とする、請求項18〜24のいずれか一項に記載の熱可塑性組成物。
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