JP2011507950A - カロチノイドを安定化した二重層構造の高分子カプセル、その製造方法及びこれを含有する化粧料組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本発明の製造方法は、陽イオン性官能基を有する高分子でカロチノイドをカプセル化する段階を含む。ここで、陽イオン性官能基を有する高分子は、陽イオン性官能基を有する単量体と疎水性基を有する単量体のランダム共重合体であって、分子量10,000〜1,000,000g/molの値を有する。ここで、陽イオン性官能基を有する単量体の具体的な例として、2-ビニルピリジン、3-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、アクリルアミド(acrylamide)、(メタ)アクリルアミド〔(meth)acrylamide〕、ビニルピロリドン、ビニル-N-メチルピリジニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、アクリロイル-3-プロピル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-プロピルテトラアルキルアンモニウムクロライド、(メタクリロイル)エチルジメチルアミン等が挙げられる。
陰イオン性高分子は、上記(1)で製造されたカロチノイドを有する陽イオン性高分子カプセルの表面に自己会合を通じて吸着され、イオン−イオン結合でカプセル外壁を強化した二重層構造を有するコア−シェルカプセルを製造する。このような陰イオン性高分子は、分子量10,000〜1,000,000g/molの値を有し、カルボキシ酸及びスルホン酸等の陰イオン性官能基を有することを特徴とする。具体的な例として、ポリスチレンスルホン酸、ポリアクリル酸及びポリメタクリル酸等が挙げられる。この際、陰イオン性高分子は、カロチノイドが担持された陽イオン性高分子カプセルの重量部に対して100〜500重量部で使用されることが好ましい。
陽イオン性官能基を有するランダム共重合体は、次のような過程を経て製造されたものを使用した。高分子の重量基準で(based on the weight of the polymer)75重量%のブチルメタクリレートと、高分子の重量基準で25重量%の(メタクリロイル)エチルジメチルアミンとを混合した。この混合液を2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)ジヒドロクロライドが0.5重量%溶解されている水溶液に入れ、窒素雰囲気下で70℃の温度で4時間250rpmの撹拌速度で重合して高分子ラテックスを得た。製造された高分子は、ソジウムクロライドによって沈殿されて粉末形態で得られ、アセトン/水による再結晶化を通じて未反応の単量体を除去した後、更にソジウムクロライドによって沈殿されて粉末形態を得た。次に、濾過後、水に洗浄する過程を数回繰り返し、真空オーブンで乾燥させて、陽イオン性高分子を粉末形態で得た。
ベータカロチンの代わりにリコピンを活性物質として使用することを除いて、実施例1と同一の方法でカプセルを製造した。
ベータカロチンの代わりにアスタキサンチンを活性物質として使用することを除いて、実施例1と同一の方法でカプセルを製造した。
陰イオン性高分子を使用しないことを除いて、実施例1と同一の方法でカプセルを製造した。
上記実施例1で製造された二重層構造を有する高分子カプセルのモルフォロジ(morphology)は、走査電子顕微鏡(SEM)を利用して観察した。図1から球形の高分子粒子が生成されていることを確認することができた。
製造されたカプセルの安定化効果を確認するために、下記表1の組成を有する透明ゲル形態の可溶化剤形を製造した。粘度計〔ブルックフィールド(Brookfield):LVDVII+〕を利用して30℃及び12rpmで粘度を測定した。剤形の粘度は、約4,000cpsであった。
乳化剤形での安定化効果を調べるために、下記表3の組成でそれぞれの油相と水相は、70℃で完全溶解させ、7,000rpmで5分間乳化させて、不透明ゲル形態のローションを製造した。ローションの粘度は、約2,500cpsであった。
製造された液晶高分子カプセル内に捕集された活性物質の安定化効果を確認するために、下記表5の組成でクリームを製造した。製造過程は、剤形例2と同一である。
Claims (16)
- カロチノイドよりなるコアと、
上記コアを取り囲んでいる陽イオン性高分子層と、
上記陽イオン性高分子層の表面をコ-ティングした陰イオン性高分子層とを含む二重層構造の高分子カプセル。 - 上記コアを成すカロチノイドは、ベータカロチン、ルテイン、リコピン、ゼアキサンチン、アスタキサンチン、カプサンシン及びベータクリプトキサンチンよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 上記陽イオン性高分子層は、陽イオン性官能基を有する単量体と疎水性基を有する単量体のランダム共重合体であることを特徴とする請求項1に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 上記陽イオン性官能基を有する単量体は、2-ビニルピリジン、3-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン、ビニル-N-メチルピリジニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、アクリロイル-3-プロピル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-プロピルテトラアルキルアンモニウムクロライド及び(メタクリロイル)エチルジメチルアミンよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項3に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 上記疎水性基を有する単量体は、スチレン、p-又はm-メチルスチレン、p-又はm-エチルスチレン、p-又はm-クロロスチレン、p-又はm-クロロメチルスチレン、p-又はm-t-ブトキシスチレン、メチル(メタ)アクリレ-ト、エチル(メタ)アクリレ-ト、プロピル(メタ)アクリレ-ト、n-ブチル(メタ)アクリレ-ト、イソブチル(メタ)アクリレ-ト、t-ブチル(メタ)アクリレ-ト、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレ-ト、n-オクチル(メタ)アクリレ-ト、ラウリル(メタ)アクリレ-ト、ステアリル(メタ)アクリレ-ト、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ-ト、ポリエチレングリコ-ル(メタ)アクリレ-ト、メトキシポリエチレングリコ-ル(メタ)アクリレ-ト、グリシジル(メタ)アクリレ-ト、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ-ト、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ-ト、ビニルアセテ-ト、ビニルプロピオネ-ト、ビニルブチレ-ト、ビニルエ-テル、アリルブチルエ-テル、アリルグリシジルエ-テル、アルキル(メタ)アクリルアミド及び(メタ)アクリロニトリルよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項3に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 上記陰イオン性高分子層は、ポリスチレンスルホン酸、ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸であることを特徴とする請求項1に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 上記高分子カプセルは、0.1〜50μmの粒子サイズを有することを特徴とする請求項1に記載の二重層構造の高分子カプセル。
- 1)陽イオン性官能基を有する単量体と疎水性基を有する単量体を共重合させて、陽イオン性高分子を得る段階と、
2)上記陽イオン性高分子とカロチノイドを有機溶媒に溶解させてエマルジョンを製造した後、有機溶媒を蒸発させて、カロチノイドが担持された陽イオン性高分子カプセルを得る段階と、
3)陰イオン性官能基を有する単量体を共重合させて、陰イオン性高分子を得る段階と、
4)上記陰イオン性高分子を2)段階の陽イオン性高分子カプセルの表面にコ-ティングさせる段階とを含む二重層構造の高分子カプセルの製造方法。 - 上記カロチノイドは、ベータカロチン、ルテイン、リコピン、ゼアキサンチン、アスタキサンチン、カプサンシン及びベータクリプトキサンチンよりなる群から選択される1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 上記陽イオン性官能基を有する単量体は、2-ビニルピリジン、3-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン、アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン、ビニル-N-メチルピリジニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、アクリロイル-2-エチル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、アクリロイル-3-プロピル-テトラアルキルアンモニウムクロライド、3-メタクリロイル-2-ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、メタクリロイル-3-プロピルテトラアルキルアンモニウムクロライド及び(メタクリロイル)エチルジメチルアミンよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 上記疎水性基を有する単量体は、スチレン、p-又はm-メチルスチレン、p-又はm-エチルスチレン、p-又はm-クロロスチレン、p-又はm-クロロメチルスチレン、p-又はm-t-ブトキシスチレン、メチル(メタ)アクリレ-ト、エチル(メタ)アクリレ-ト、プロピル(メタ)アクリレ-ト、n-ブチル(メタ)アクリレ-ト、イソブチル(メタ)アクリレ-ト、t-ブチル(メタ)アクリレ-ト、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレ-ト、n-オクチル(メタ)アクリレ-ト、ラウリル(メタ)アクリレ-ト、ステアリル(メタ)アクリレ-ト、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ-ト、ポリエチレングリコ-ル(メタ)アクリレ-ト、メトキシポリエチレングリコ-ル(メタ)アクリレ-ト、グリシジル(メタ)アクリレ-ト、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ-ト、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレ-ト、ビニルアセテ-ト、ビニルプロピオネ-ト、ビニルブチレ-ト、ビニルエ-テル、アリルブチルエ-テル、アリルグリシジルエ-テル、アルキル(メタ)アクリルアミド及び(メタ)アクリロニトリルよりなる群から選択された1種以上であることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 上記陰イオン性高分子層は、ポリスチレンスルホン酸、ポリアクリル酸又はポリメタクリル酸であることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 2)段階で、上記陽イオン性高分子及びカロチノイドは、陽イオン性高分子:カロチノイド=1:0.01〜1:1の割合であることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 3)段階で、上記陰イオン性高分子は、カロチノイドが担持された陽イオン性高分子カプセル重量に対して100乃至500重量部の量で使用されることを特徴とする請求項8に記載の二重層構造の高分子カプセルの製造方法。
- 請求項1乃至7のいずれかに記載の二重層構造の高分子カプセルを含む化粧料組成物。
- 上記高分子カプセルは、化粧料組成物の全体重量に対して1乃至10重量%の量で含有されることを特徴とする請求項15に記載の化粧料組成物。
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