KR101272741B1 - 유용성 활성물질 안정화 양이온성 고분자 나노캡슐 및 이의제조방법, 및 이를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 유용성 활성물질을 안정화한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐 및 이의 제조방법, 및 상기 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명의 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐은 (1) 활성물질을 흡착할 수 있는 양이온성 관능기를 갖는 소수성 고분자를 중합하는 단계; 및 (2) 상기 (1)단계의 소수성 고분자 및 유용성 활성성분을 유기용매에 용해시킨 후 교반하면서 수상과 유기상을 혼합시켜 에멀젼을 제조하고, 유기상을 증발시켜 수상에 존재하는 유용성 활성성분을 포집한 나노캡슐을 제조하는 단계;로 유용성 활성성분을 담지한 수분산 양이온성 고분자 나노 캡슐을 제조하며, 상기의 단계로 제조된 양이온성 고분자 나노캡슐은 유용성 활성물질이 고분자입자 내 존재하는 양이온성 그룹에 흡착되어 있으며, 이로 인해 활성물질을 입자 내부의 양이온 그룹과 고분자벽제에 의해 외부자극으로부터 차단하는 이중 안정화시스템으로 우수한 안정화효과를 나타낸다.

수분산 * 나노 캡슐 * 활성물질 * 양이온성 * 모이어티

Description

유용성 활성물질 안정화 양이온성 고분자 나노캡슐 및 이의 제조방법, 및 이를 함유하는 화장료 조성물{Cationic polymer nanocapsules for the stabilization of active ingredients and the process for preparing the same, and the cosmetic composition containing the nanocapsules}

도 1은 본 발명에서 제조한 레티놀을 함유하고 있는 양이온성 고분자 나노 캡슐(실시예 1)을 투과전자 현미경 사진으로 관찰한 것이다.

본 발명은 유용성 활성물질을 안정화한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐 및 이의 제조방법, 및 상기 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.

피부 주름 개선, 보습력 강화 등의 우수한 효능으로 인해 화장품에 널리 사용되고 있지만, 공기나 수분 등 외부자극과의 접촉으로 쉽게 변색, 변취가 일어나고 역가가 떨어져 효능이 감소하는 문제점을 갖는 유용성 활성물질을 안정화하기 위한 연구가 활발히 진행중이다. 이런 활성물질 중 레티놀은 탁월한 주름방지 효과 등의 우수한 효능으로 인해 많은 관심의 대상이 되고 있지만, 빛, 열, 공기, 수분 등에 의해 쉽게 파괴되는 가장 불안정한 성분 중 하나로 그 사용이 극히 제한적이다. 이러한 제한을 극복하기 위해 제형내 레티놀을 안정화하는 방법들을 구체적으로 살펴보면, 유럽 특허 제 440398호 및 WO 93/00085호에 항산화제, 킬레이트제를 첨가하여 수중유형 유화형태로 레티놀을 안정화하는 기술이 기재되어 있다. 또한, 미국특허 제 5,851,538호에는 레티놀의 안정성을 향상시키고 피부자극을 줄이기 위한 방법으로 다공성 마이크로 입자를 제안하였다. 이 외에도 미국특허 제 6,183,774호에는 양이온성 리포좀을 사용하여 레티놀을 안정화하는 방법이 기재되어 있으며, 미국특허 제 5,985,296호에는 싸이클로덱스트린을 사용하여 레티놀을 안정화하는 방법이 기재되어 있다. 또한, 미국특허 제6,565,886호에는 알킬렌 아디페이트 나노 캡슐을 이용하여 레티놀을 안정화하는 방법이 기재되어 있다.

그러나, 상기 종래의 방법이 레티놀의 안정성을 향상시키기는 하였지만 아직 만족할 만한 수준은 아니며, 레티놀 이외의 다른 유용성 활성물질들을 안정화하는데 폭넓게 활용될 수 있는 시스템의 발명이 절실하다.

이에, 본 발명자들은 다양한 유용성 활성물질을 안정화할 수 있는 방법으로 유용성 활성물질을 고분자입자 내에 안정화하기 위한 방법을 연구한 결과, 양이온 그룹을 갖는 단량체와 캡슐 벽제기능을 할 수 있는 단량체를 유화중합하여 랜덤 공중합체를 제조하고, 이 랜덤 공중합체에 활성물질을 효과적으로 도입하여 수분산 양이온성 고분자 나노 캡슐을 제조함으로써 유용성 활성성분을 안정화할 수 있음을 발견하고 본 발명을 완성하였다.

따라서, 본 발명의 목적은 유용성 활성물질을 완벽하게 안정화할 수 있는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 나노캡슐을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.

또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 캡슐을 함유하여 유용성 활성물질의 효능을 장기간 보유하고 있는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐은 (1) 활성물질을 흡착할 수 있는 양이온성 관능기를 갖는 소수성 고분자를 중합하는 단계; 및 (2) 상기 (1)단계의 소수성 고분자 및 유용성 활성성분을 유기용매에 용해시킨 후 교반하면서 수상과 유기상을 혼합시켜 에멀젼을 제조하고, 유기상을 증발시켜 수상에 존재하는 유용성 활성성분을 포집한 나노캡슐을 제조하는 단계;로 유용성 활성성분을 담지한 수분산 양이온성 고분자 나노 캡슐을 제조하는 것을 특징으로 한다.

이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.

일반적으로 불안정한 유용성 활성물질을 안정화하기 위한 하나의 방법으로서 고분자 입자를 사용하는 방법이 널리 연구되고 있다. 그러나, 유용성 활성물질을 단순히 고분자 입자 안에 포집하는 것만으로는 활성물질을 완전하게 안정화할 수 없으며, 특히 이 입자들이 화장품과 같은 제형 내에 사용되었을 때 제형 안의 물, 계면활성제, 오일 등에 의해 고분자가 팽윤하게 되고, 이로 인해 불안정한 활성물질은 외부로 서서히 장기간에 걸쳐 유출되는 등의 문제점이 있을 수 있다.

따라서, 본 발명에서는 고분자 입자 안의 모이어티(moiety)로 도입된 양이온성 관능기에 유용성 활성물질을 흡착, 포집시킴으로써, 양이온성 그룹과 유용성 유효성분간의 수소결합을 유도하고, 이에 따라 유효성분을 고정화시켜 캡슐 내에서 안정화하여 활성성분의 유출을 막고, 외각의 고분자 벽제에 의해 입자 내에서 다시 한번 안정화한 이중 안정화시스템을 사용한다.

하기에서 본 발명의 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법을 각 단계별로 구체적으로 설명한다.

(1) 활성물질을 흡착할 수 있는 양이온성 관능기를 갖는 소수성 고분자를 중합하는 단계:

본 발명에서 양이온성 관능기를 지니는 고분자의 중합은 무유화제 유화중합법을 이용한다.

양이온성 관능기를 부여하기 위해 사용되는 단량체로는 라디칼 중합이 가능한 양이온성 단량체로서, 구체적으로는 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 아크릴아마이드, (메타)아크릴아마이드, 비닐피롤리돈, 비닐-N-메틸피리디늄 클로라이드, 3-메타크릴로릴-2-에틸-테트라알킬 암모늄 클로라이드, 메타크릴로릴-3-하이드록시프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 아크릴로릴-2-에틸-테트라알킬 암 모늄 클로라이드, 아크릴로릴-3-프로필-테트라알킬 암모늄 클로라이드, 3-메타크릴로릴-2-하이드록시프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 메타크릴로릴-3-프로필테트라알킬 암모늄 클로라이드, (메타크릴로릴)에틸 디메틸아민 등이다. 상기 단량체는 전체 고분자 총 중량에 대하여 0.1~30 중량%의 양으로 첨가하며, 이는 양이온기가 0.1 중량% 미만으로 첨가하면 수분산 나노 입자가 형성되지 않으며, 30 중량%를 초과하여 첨가하면 중합시 외부 수상으로 모노머가 확산되어 수율을 떨어뜨리게 되는 문제점이 있다.

본 발명에 사용되는 개시제로는 양이온성 개시제로서, 구체적으로는 2,2'아조비스(N,N'-디메틸렌 이소부틸아미딘)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-메틸 프로피온 아미딘)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스(2-아미딘프로판)디하이드로클로라이드, 2,2'-아조비스-2메틸-N-[1,1-비스(하이드록시메틸)-2-하이드록시에틸]프로핀-아마이드, 2,2'-아조비스-2메틸-N-[1,1'-비스-(하이드록시메틸)-에틸]프로핀-아마이드, 2,2'-아조비스(이소부틸아마이드)디하이드레이트 등과 같은 아조 화합물을 포함한다. 상기 개시제는 전체 고분자 함량 대비 0.9~1.1 중량%가 적절하며, 이하의 농도에서는 효과적인 개시 효과를 기대하기 어렵도, 이상의 농도에서는 과도한 중합 속도 상승으로 인하여 계의 안정도가 저하되는 경향이 있다.

본 발명에서 중합에 사용되는 소수성 단량체로는 라디칼 중합이 가능한 단량체로, 구체적으로는 스티렌, p-혹은 m-메틸스티렌, p-혹은 m-에틸스티렌, p-혹은 m-클로로스티렌, p-혹은 m-클로로메틸스티렌, 스티렌설폰산, p-혹은 m-t-부톡시스티렌, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레 이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 에테르, 알릴 부틸 에테르, 알릴 글리시틸 에테르, 알킬(메타) 아크릴아마이드, (메타)아크릴로니트릴 등을 들 수 있다.

(2) 유용성 활성물질을 포집한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 제조하는 단계:

본 발명에 의한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법은 일반적인 나노 침전법(Nano precipitation method)을 사용하였으며, 하기의 단계를 포함한다.

유용성 활성성분 및 상기 (1)의 단계에서 제조된 양이온성 고분자를 적당한 유기용매, 즉 물과 혼합될 수 있고 무독성으로서 물보다 증기압이 낮은 휘발성이 큰 용매(일반적으로, 알코올/아세톤)에 용해시키는 단계, 적당한 속도로 교반하면서 수상과 유기상을 혼합시켜 자기회합에 의해 에멀젼을 제조하는 단계, 및 유기상을 증발시켜 수상에 존재하는 활성성분 담지 나노캡슐을 제조하는 단계로 구성된다.

담지 가능한 유용성 활성 물질로는 레티놀, 레티닐아세테이트, 레티닐팔미테이트, α-토코페롤, 토코페롤아세테이트, 토코페릴리놀레이트, 토코페릴니코티네이 트, 리놀레익산, 코엔자임 Q-10, 레즈베라트롤, 식물추출 에센셜 오일, 우르솔릭산, 올레아놀릭산, 유용성 감초, 리포익산 등이 있다.

상기의 방법으로 제조하는 본 발명의 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 화장료 조성물에 함유하여 유용성 활성물질의 효능을 장기간 보유할 수 있는 화장료 조성물을 제조한다.

본 발명에 의한 화장료 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않지만, 예를들어 유연화장수, 영양화장수, 마사지크림, 영양크림, 팩, 젤, 에센스, 립스틱, 메이컵 베이스, 파운데이션, 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 및 분무제 등의 제형일 수 있다.

이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기 예로만 한정되는 것은 아니다.

[실시예 1]

양이온성 관능기를 갖는 랜덤 공중합체는 다음과 같은 과정을 거쳐 제조한다. 부틸메타아크릴레이트를 고분자 중량 대비 75중량%, (메타크릴로릴)에틸 디메틸아민을 고분자 중량 대비 25중량%를 혼합하였다. 이 혼합액을 2,2'-아조비스(2-메틸프로피온아미딘)디하이드로클로라이드가 0.5중량% 용해되어 있는 수용액에 넣고 질소분위기 하에서 70℃ 온도에서 4시간 동안 250rpm의 교반속도로 중합하여 고분자 라텍스를 얻었다. 제조된 고분자는 소디움 클로라이드에 의해 침전되어 분말 형태로 얻어지며, 아세톤/물에 의한 재결정화를 통해 미반응 모노머를 제거한 후, 다시 한번 소디움 클로라이드에 의해 침전되어 분말 형태로 얻어진 다음, 이어 여과 후 물에 세척하는 과정을 수차례 반복하고, 진공오븐에서 건조시켜 캡슐을 분말형태로 얻었다.

다음, 레티놀을 담지하는 나노캡슐을 제조하기 위해 상기 공정에 의해 제조된 양이온 관능기를 갖는 고분자 2g 및 1g의 RETINOL50C(BASF사 제품)를 100㎖의 에탄올에 용해시켰다. 또한, 증류수 200㎖을 둥근 바닥 플라스크에 도입하여 교반시키며, 제조된 고분자/레티놀/에탄올 혼합액을 첨가하여 자기 회합체를 얻은 후, 로터리 증발기를 이용해 에탄올과 소량을 물을 증발시켜 50㎖의 고분자 수용액을 얻었다.

[실시예 2]

유용성 감초를 활성물질로 사용한다는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 캡슐을 제조하였다.

[실시예 3]

코엔자임 Q-10을 활성물질로 사용한다는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 캡슐을 제조하였다.

[비교예 1]

고분자 중합시 부틸메타아크릴레이트를 도입하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.

<시험예 1>

상기 실시예 1에서 제조한 이상구조의 양이온성 고분자 나노입자의 모폴로지(morphology)는 투과전자현미경(TEM)을 이용하여 관찰하였다. 그 결과를 하기 도 1에 나타내었다.

하기 도 1의 결과로부터, 본 발명에 의한 실시예 1에서 제조된 고분자 나노캡슐이 구형의 고분자 입자로 생성되어 있음을 확인할 수 있었다.

[제형예 1 및 비교제형예 1]

하기 표 1의 조성으로 투명 겔 형태의 가용화 제형으로 제형예 1 및 비교제형예 1을 제조하였다. 제형의 점도는 약 4,000cps이다. 한편, 점도는 Brookfield (LVDVII+)를 이용하여 30℃, 12rpm에서 측정하였다.

성분 (함량;중량%)	제형예 1	비교제형예 1
글리세린	5	5
프로필렌글리콜	4	4
실시예 1의 나노캡슐분산액	5	-
비교예 1의 나노캡슐분산액	-	5
에탄올	10	10
소디윰폴리아크릴레이트	0.5	0.5
방부제	적량	적량
정제수	to 100	to 100

[제형예 2 및 비교제형예 2]

하기 표 2의 조성으로 유화제형의 제형예 2 및 비교제형예 2를 제조하였다. 각각의 유상과 수상을 70℃에서 완전 용해시키고, 7,000rpm에서 5분간 유화시켜 불투명 겔 형태의 로션을 제조하였다. 로션의 점도는 약 2,500cps이다.

	성분 (함량;중량%)	제형예 2	비교제형예 2
유상	스테아린산	2	2
	세틸알코올	2	2
	라놀린 알코올	2	2
	액상파라핀	7	7
	사이클로메치콘	5	5
	폴리옥시에틸렌 모노올레익산 에스테르	2	2
	방부제, 항산화제	적량	적량
수상	글리세린3	3	3
	프로필렌글리콜	5	5
	트리에틸아민	1	1
	실시예 1의 나노캡슐 분산액	10	-
	비교예 1의 나노캡슐 분산액	-	10
	소디윰폴리아크릴레이트	0.15	0.15
	정제수	to 100	to 100

[제형예 3 및 비교제형예 3]

하기 표 3의 조성으로 크림제형의 제형예 3 및 비교제형예 3을 제조하였다. 제조과정은 상기 제형예 2와 동일하다.

	성분(함량;중량%)	제형예 3	비교제형예 3
유상	비즈왁스	2	2
	스테아릴알코올	5	5
	스테아린산	8	8
	스쿠알란	10	10
	프로필렌글리콜모노스테아레이트	3	3
	폴리옥시에틸렌세틸에테르	1	1
	방부제 및 항산화제	적량	적량
수상	프로필렌글리콜	8	8
	글리세린	4	4
	트리에틸아민	1	1
	실시예 1의 나노캡슐 분산액	10	-
	비교예 1의 나노캡슐 분산액	-	10
	정제수	to 100	to 100

<시험예 2>

제조된 캡슐의 안정화능을 확인하기 위하여 상기 제형예 1 및 비교제형예 1을 실온과 40℃ 오븐에서 각각 보관한 후, 일정기간 뒤 시료를 취하여 액상크로마토그래피를 이용하여 잔여 활성물질의 양을 측정하였다. 그 결과를 표 4에 나타내었다.

캡슐	보관온도(℃)	초기 농도 유지율(%)
		1일 후	7일 후	14일 후	28일 후
실시예 1의 레티놀 함유 캡슐 (제형예 1)	실온	100	100	100	100
	40	100	100	100	100
비교예 1의 레티놀 함유 캡슐 (비교제형예 1)	실온	100	95	92	89
	40	100	92	89	78
레티놀 직접 도입형태	실온	98	95	88	63
	40	89	65	52	33

표 4에서 알 수 있는 바와 같이, 제형예 1의 가용화 제형에서 양이온성 고분자 캡슐 내에 존재하는 레티놀이 우수한 안정성을 지니고 있음을 알 수 있었다.

<시험예 3>

제조된 유화제형의 안정화 효과를 살펴보기 위하여, 상기 제형예 2 및 비교제형예 2를 실온과 40℃ 오븐에서 각각 보관한 후, 일정기간 뒤 시료를 취하여 액상크로마토그래피를 이용하여 잔여 활성물질의 양을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 5에 나타내었다.

캡슐	보관온도(℃)	초기 농도 유지율(%)
		1일 후	7일 후	14일 후	28일 후
실시예 1의 레티놀 함유 캡슐 (제형예 2)	실온	100	100	100	100
	40	100	100	100	96
비교예 1의 레티놀 함유 캡슐 (비교제형예 2)	실온	100	96	90	80
	40	99	92	83	75
레티놀 직접 도입형태	실온	99	92	85	61
	40	88	66	55	38

표 5에서 알 수 있는 바와 같이, 제형예 2의 유화 제형에서도 나노캡슐 내 존재하는 레티놀은 우수한 안정성을 지니고 있음을 알 수 있었다. 이를 통하여 본 발명에 의한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐은 양이온성 관능기로 활성물질인 레티놀을 포집하여 화학 구조를 유지시키고 캡슐외부로 레티놀의 유출을 방지하여 고분자 매트릭스에 의해 외부 유해환경을 차단하는 이중 안정화 시스템의 우수성을 확인할 수 있었다.

<시험예 4>

제조된 크림제형의 안정성을 확인하기 위하여, 상기 제형예 3 및 비교제형예 3의 시료를 실온과 40℃ 오븐에서 각각 보관한 후, 일정기간 뒤 시료를 취하여 액상크로마토그래피를 이용하여 잔여 활성물질의 양을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 6에 나타내었다.

캡슐	보관온도(℃)	초기 농도 유지율(%)
		1일 후	7일 후	14일 후	28일 후
실시예1의 레티놀 함유 캡슐 (제형예 3)	실온	100	100	100	100
	40	100	100	99	98
비교예 1의 레티놀 함유 캡슐 (비교제형예 3)	실온	100	98	92	88
	40	93	97	85	79
레티놀 직접 도입형태	실온	98	93	78	60
	40	85	67	51	40

상기 표 6에서 알 수 있는 바와 같이, 크림 제형도 로션 제형과 마찬가지로, 양이온성 그룹이 제형내 레티놀 안정화에 큰 기여를 함을 확인할 수 있었다.

<시험예 5>

본 발명에서 타 활성물질의 안정화 정도를 확인하기 위하여, 상기 실시예 2와 3을 실시예 1을 대신하여 제형예 3에 적용하여 제조한 후, 그 안정도를 상기 시험예 4와 동일한 방법으로 확인하였다. 그 결과를 하기 표 7에 나타내었다.

캡슐	보관온도(℃)	초기 농도 유지율(%)
		1일 후	7일 후	14일 후	28일 후
실시예 2의 나노캡슐을 함유한 제형	실온	100	99	99	100
	40	100	99	97	96
실시예 3의 나노캡슐을 함유한 제형	실온	100	100	99	99
	40	100	98	96	94

상기 표 7에서 알 수 있는 바와 같이, 타 유용성분의 안정화에도 본 양이온성 고분자 나노 캡슐이 탁월한 효과를 지니고 있음을 확인하였다.

이상의 결과로부터, 단순한 고분자 입자 내의 레티놀은 화장품 제형 내 수분이나 오일, 계면활성제 등에 의한 입자의 팽윤으로 외부환경과 접촉하게 되어 우수한 안정도를 보이지 못하였다. 또한, 비교에 1에서 제조한 양이온성 고분자 나노 캡슐은 고분자 입자 양이온성 그룹에 의해 레티놀의 화학 구조를 안정화하고 흡착을 통해 포집능을 증가시켜 캡슐 외부로 유출되는 것을 방지하여 다른 시스템보다 제형 내 우수한 안정도를 보였지만, 실시예 1에서 제조한 양이온성 고분자 나노 캡슐은 레티놀을 고정화하고 있는 내부 양이온그룹과 함께 고분자 매트릭스 벽제에 의해 제형 내 수분이나 오일 등에 의한 입자의 팽윤을 현저하게 감소시키며, 이로 인해 좀 더 효과적으로 외부자극을 차단하는 것으로 확인되었다.

이상에서 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 양이온성 고분자 나노 캡슐은 활성성분의 효능을 극대화 할 수 있는 나노 미터 크기의 입자 수준에서 활성 성분의 초기 활성을 그대로 유지할 수 있도록 효과적인 안정화 소재를 제공할 수 있다. 또한, 차별화된 단공정에 의해 활성성분 전달용 고분자 나노 캡슐의 제조 공정을 보다 간편화 할 수 있다.

Claims (7)

1. (1) 활성물질을 흡착할 수 있는 양이온성 관능기를 갖는 소수성 고분자를 중합하는 단계; 및

   (2) 상기 (1)단계의 소수성 고분자 및 유용성 활성성분을 유기용매에 용해시킨 후 교반하면서 수상과 유기상을 혼합시켜 에멀젼을 제조하고, 유기상을 증발시켜 수상에 존재하는 유용성 활성성분을 포집한 나노캡슐을 제조하는 단계;

   를 포함하는 것을 특징으로 하는 유용성 활성성분을 담지한 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법.
2. 제 1항에 있어서, 상기 (1)단계의 양이온성 관능기를 부여하기 위해 사용되는 단량체는 라디칼 중합이 가능한 양이온성 단량체로서, 2-비닐피리딘, 3-비닐피리딘, 4-비닐피리딘, 아크릴아마이드, (메타)아크릴아마이드, 비닐피롤리돈, 비닐-N-메틸피리디늄 클로라이드, 3-메타크릴로릴-2-에틸-테트라알킬 암모늄 클로라이드, 메타크릴로릴-3-하이드록시프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 아크릴로릴-2-에틸-테트라알킬 암모늄 클로라이드, 아크릴로릴-3-프로필-테트라알킬 암모늄 클로라이드, 3-메타크릴로릴-2-하이드록시프로필트리메틸 암모늄 클로라이드, 메타크릴로릴-3-프로필테트라알킬 암모늄 클로라이드, 및 (메타크릴로릴)에틸 디메틸아민로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법.
3. 제 2항에 있어서, 상기 단량체는 전체 고분자 총 중량에 대하여 0.1~30 중량%의 양으로 사용됨을 특징으로 하는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법.
4. 제 1항에 있어서, 상기 (1)단계에서 중합에 사용되는 소수성 단량체로는 라디칼 중합이 가능한 단량체로, 스티렌, p-혹은 m-메틸스티렌, p-혹은 m-에틸스티렌, p-혹은 m-클로로스티렌, p-혹은 m-클로로메틸스티렌, 스티렌설폰산, p-혹은 m-t-부톡시스티렌, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, 이소부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌 글리콜 (메타)아크릴레이트, 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 비닐 부티레이트, 비닐 에테르, 알릴 부틸 에테르, 알릴 글리시틸 에테르, 알킬(메타) 아크릴아미드, 및 (메타)아크릴로니트릴로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법.
5. 제 1항에 있어서, 상기 (2) 단계의 활성물질은 레티놀, 레티닐 아세테이트, 레티닐 팔미테이트, α-토코페롤, 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 리놀레이트, 토 코페릴 니코티네이트, 리놀레익산, 코엔자임 Q-10, 레즈베라트롤 또는 식물 추출 에센셜 오일, 우르솔릭산, 올레아놀릭산, 유용성 감초 및 리포익산으로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐의 제조방법.
6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐.
7. 제 6항의 수분산 양이온성 고분자 나노캡슐을 함유하는 화장료 조성물.

Images