JP2011506501A5 - - Google Patents
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Claims (16)
- 式(I)
Aは、CR4またはNを表し
{ここで、R4は、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルまたはジ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルを表す}、
かつ、BはNR5を表し
{ここで、R5は、水素または(C1−C4)−アルキルを表す
(ここで、(C1−C4)−アルキルは、(C1−C4)−アルコキシカルボニル置換基により置換されていてもよい)}、
または、
AはNを表し、
かつ、BはOを表し、
Xは、OまたはSを表し、
R1は、(C6−C10)−アリールまたは5員ないし10員のヘテロアリールを表し
{ここで、(C6−C10)−アリールおよび5員ないし10員のヘテロアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、アミノ、モノ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、モノ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノカルボニル、ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノおよびN'−(C1−C4)−アルキルピペラジノ、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい
(ここで、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルコキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、モノ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ヒドロキシカルボニルおよび(C1−C6)−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよい)}、
R2は、(C5−C6)−シクロアルキル、5員または6員の複素環、フェニルまたは5員または6員のヘテロアリールを表し
〔ここで、(C5−C6)−シクロアルキルは、(C1−C6)−アルキル、ヒドロキシル、オキソ、(C1−C6)−アルコキシ、アミノ、モノ−(C1−C6)−アルキルアミノおよびジ−(C1−C6)−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく
{ここで、(C1−C6)−アルキルおよび(C1−C6)−アルコキシは、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C3−C7)−シクロアルキルからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい
(ここで、(C3−C7)−シクロアルキルは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、オキソおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)}、
そして、5員または6員の複素環は、オキソ、チオキソ、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルキルカルボニル、アミノ、モノ−(C1−C6)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6)−アルキルアミノおよび(C3−C7)−シクロアルキルからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよく
{ここで、(C1−C6)−アルキルは、フッ素、オキソ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルカルボニルオキシ、アミノ、モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノおよび(C3−C7)−シクロアルキルからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよく
(ここで、(C3−C7)−シクロアルキルは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、オキソおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)、
そして、(C1−C6)−アルキルカルボニルは、ヒドロキシルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく、
そして、(C3−C7)−シクロアルキルは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、オキソおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい}、
そして、
フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C3−C7)−シクロアルコキシおよび−NRARBからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよい
{ここで、(C1−C6)−アルキルは、フッ素からなる群から選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよく、
そして、(C1−C6)−アルコキシは、フッ素、トリフルオロメチル、(C3−C7)−シクロアルキル、オキソ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、アミノ、モノ−(C1−C4)−アルキルアミノおよびジ−(C1−C4)−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよく、
そして、(C3−C7)−シクロアルコキシは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、オキソおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく、
そして、RAは、水素または(C1−C6)−アルキルを表し
(ここで、(C1−C6)−アルキルは、ヒドロキシルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい)、
RBは、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニルまたは(C3−C7)−シクロアルキルスルホニルを表し
(ここで、(C1−C6)−アルキルは、(C3−C7)−シクロアルキル、オキソ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシカルボニル、アミノ、モノ−(C1−C4)−アルキルアミノおよびジ−(C1−C4)−アルキルアミノからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく、
そして、(C3−C7)−シクロアルキルは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、オキソおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)、
または、フェニル上の2個の隣接する置換基は、それらが結合している炭素原子と一体となって、1,3−ジオキソランまたは2,2−ジフルオロ−1,3−ジオキソランを形成していてもよい}〕、
R3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、モノ−(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノまたは(C1−C4)−アルキルカルボニルを表す]、
の化合物、または、そのN−オキシド、塩、溶媒和物、N−オキシドの塩またはN−オキシドもしくは塩の溶媒和物。 - 式中、
Aが、CR4またはNを表し
{ここで、R4は、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはモノ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルを表す}、
かつ、
Bが、NR5を表し
{ここで、R5は、水素、メチルまたはエチルを表す
(ここで、メチルおよびエチルは、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい)}、
Xが、OまたはSを表し、
R1が、フェニルまたは5員または6員のヘテロアリールを表し
{ここで、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい
(ここで、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニルおよび(C1−C4)−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよい)}、
R2が、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、フェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリルまたはピリジルを表し
{ここで、シクロヘキシルは、ヒドロキシルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、ヒドロキシルおよびメトキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)、
ここで、ピペリジニル、ピペラジニルおよびモルホリニルは、(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシおよび(C1−C4)−アルキルカルボニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよく
(ここで、(C1−C4)−アルキルは、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニルオキシおよびエチルカルボニルオキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく、
そして、(C1−C4)−アルキルカルボニルは、ヒドロキシル、メトキシおよびエトキシからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい)、
ここで、フェニルおよびピリジルは、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよく
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、オキソ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシカルボニルおよびアミノからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)、
ここで、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリルおよびチアゾリルは、フッ素、塩素、シアノ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキルおよび(C1−C4)−アルコキシからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、オキソ、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、ヒドロキシカルボニルおよびアミノからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい)}、
R3が、水素、アミノ、メチルアミノまたはジメチルアミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物、または、その塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。 - 式中、
Aが、CR4またはNを表し
{ここで、R4は、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニルまたはモノ−(C1−C4)−アルキルアミノカルボニルを表す}、
かつ、
Bが、NR5を表し
{ここで、R5は、水素、メチルまたはエチルを表す
(ここで、メチルおよびエチルは、メトキシカルボニルおよびエトキシカルボニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい)}、
Xが、OまたはSを表し、
R1が、フェニルまたは5員または6員のヘテロアリールを表し
{ここで、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、シアノ、(C1−C4)−アルキル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルコキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよい
(ここで、フェニルおよび5員または6員のヘテロアリールは、フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニルおよび(C1−C4)−アルコキシカルボニルからなる群から相互に独立して選択される1個ないし3個の置換基により置換されていてもよい)}、
R2が、式
{ここで、
*は、二環への結合点を表し、
R6は、水素または(C1−C4)−アルコキシを表し
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、1個または2個のヒドロキシル置換基により置換されていてもよい)、
R7は、水素または(C1−C4)−アルコキシを表し
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、1個または2個のヒドロキシル置換基により置換されていてもよい)、
R8は、水素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシまたは2−ヒドロキシエトキシを表し、
R9は、水素またはヒドロキシルを表し、
そして、
R10は、水素またはメチルを表す}、
R3が、水素、アミノ、メチルアミノまたはジメチルアミノを表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物、または、その塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。 - 式中、
Aが、CR4またはNを表し
{ここで、R4は、メトキシカルボニル、アミノカルボニルまたはメチルアミノカルボニルを表す}、
かつ、
Bが、NR5を表し
{ここで、R5は、水素またはメチルを表す
(ここで、メチルは、メトキシカルボニル置換基により置換されていてもよい)}、
Xが、OまたはSを表し、
R1が、チアゾリル、オキサゾリル、フェニルまたはピリジルを表し
{ここで、フェニルおよびピリジルは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から相互に独立して選択される1個または2個の置換基により置換されていてもよく、
そして、チアゾリルおよびオキサゾリルは、フェニル置換基により置換されており
(ここで、フェニルは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシおよびヒドロキシカルボニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい)、
そして、チアゾリルおよびオキサゾリルは、フッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、アミノ、ヒドロキシカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびアミノカルボニルからなる群から選択される置換基により置換されていてもよい}、
R2が、式
{ここで、
*は、二環への結合点を表し、
R6は、水素または(C1−C4)−アルコキシを表し
(ここで、(C2−C4)−アルコキシは、1個または2個のヒドロキシル置換基により置換されていてもよい)}、
R3がアミノを表す、
請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の式(I)の化合物、または、その塩、溶媒和物もしくは塩の溶媒和物。 - R3がアミノを表す請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物の製造方法であって、式(II)
の化合物を、
[A]不活性溶媒中、適する塩基の存在下、式(III−A)
の化合物と反応させ、式(IV−A)
の化合物を得、次いで、これを、不活性溶媒中、適する塩基の存在下で環化し、式(I−A)
の化合物を得るか、
または、
[B]不活性溶媒中、適する塩基の存在下で、式(III−B)
の化合物を用いて環化し、式(I−B)
の化合物を得るか、
または、
[C]不活性溶媒中、適する塩基の存在下で、式(III−C)
の化合物を得、次いで、これを、適する溶媒中、適する塩基の存在下で環化し、式(I−C)
の化合物を得、
次いで、存在する任意の保護基を切断し、得られる式(I−A)、(I−B)および(I−C)の化合物を、必要に応じて、適当な(i)溶媒および/または(ii)塩基または酸を用いて、それらの溶媒和物、塩および/または塩の溶媒和物に変換することを特徴とする、方法。 - 疾患の処置および/または予防のための、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 冠動脈心疾患、急性冠動脈症候群、狭心症、心不全、心筋梗塞または心房細動の処置および/または予防方法において使用するための、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 糖尿病、メタボリックシンドロームまたは脂質異常症の処置および/または予防方法において使用するための、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 冠動脈心疾患、急性冠動脈症候群、狭心症、心不全、心筋梗塞、心房細動または高血圧症の処置および/または予防用の医薬を製造するための、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物の使用。
- 糖尿病、メタボリックシンドロームまたは脂質異常症の処置および/または予防用の医薬を製造するための、請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物を、不活性、非毒性の医薬的に適する補助剤と組み合わせて含む、医薬。
- 請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物を、脂質代謝を調節する活性化合物、抗糖尿病薬、降圧剤および抗血栓剤からなる群から選択される1種またはそれ以上のさらなる活性化合物と組み合わせて含む、医薬。
- 冠動脈心疾患、急性冠動脈症候群、狭心症、心不全、心筋梗塞、心房細動または高血圧症の処置および/または予防のための、請求項11または請求項12に記載の医薬。
- 糖尿病、メタボリックシンドロームまたは脂質異常症の処置および/または予防のための、請求項11または請求項12に記載の医薬。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1ないし請求項5のいずれかに記載の式(I)の化合物または請求項11ないし請求項13のいずれかに記載の医薬を使用する、ヒトまたは動物における冠動脈心疾患、急性冠動脈症候群、狭心症、心不全、心筋梗塞、心房細動または高血圧症の処置および/または予防方法。
- 有効量の少なくとも1種の請求項1ないし請求項4のいずれかに記載の式(I)の化合物または請求項11、請求項12および請求項14のいずれかに記載の医薬を使用する、ヒトまたは動物における糖尿病、メタボリックシンドロームまたは脂質異常症の処置および/または予防方法。
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JP7111733B2 (ja) | 2017-03-16 | 2022-08-02 | 江蘇恒瑞医薬股▲ふん▼有限公司 | ヘテロアリール[4,3-c]ピリミジン-5-アミン誘導体、その製造方法、およびその医薬の使用 |
US20210032253A1 (en) | 2018-02-06 | 2021-02-04 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2-amine derivative, preparation method therefor and medical use thereof |
Family Cites Families (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4052510A (en) * | 1974-12-18 | 1977-10-04 | Sandoz, Inc. | 4-alkyl-2,6-di(secondary or tertiary alkylamino) pyridines, compositions thereof and methods for treating diabetes and obesity |
TW299333B (ja) | 1992-12-29 | 1997-03-01 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
PL181895B1 (pl) | 1994-06-16 | 2001-10-31 | Pfizer | Nowe pirazolo-i pirolopirydyny _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ PL PL PL PL |
DE4430638A1 (de) * | 1994-08-29 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten 4-Phenyl-6-amino-nicotinsäurederivaten als Arzneimittel |
JPH09132529A (ja) | 1995-11-09 | 1997-05-20 | Ono Pharmaceut Co Ltd | 一酸化窒素合成酵素阻害剤 |
CA2241567A1 (en) | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Novo Nordisk A/S | Fused 1,2,4-thiadiazine and fused 1,4-thiazine derivatives, their preparation and use |
ATE548351T1 (de) | 1996-01-29 | 2012-03-15 | Us Of America Represented By The Secretary Dept Of Health And Human Services | Dihydropyridin-pyridin-, benzopyranon- und triazolochinazolin-derivate, deren herstellung und verwendung als adenosinrezeptor-antagonisten |
JPH10324687A (ja) | 1997-02-19 | 1998-12-08 | Nippon Soda Co Ltd | ピロール化合物、製法および農園芸用殺菌剤 |
WO1998054139A1 (de) * | 1997-05-30 | 1998-12-03 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung substituierter thiopyridine |
JP2001510195A (ja) | 1997-07-16 | 2001-07-31 | ノボ ノルディスク アクティーゼルスカブ | 縮合化1,2,4−チアジアジン誘導体、その調製及び使用 |
US6632823B1 (en) * | 1997-12-22 | 2003-10-14 | Merck & Co., Inc. | Substituted pyridine compounds useful as modulators of acetylcholine receptors |
DE19834044A1 (de) * | 1998-07-29 | 2000-02-03 | Bayer Ag | Neue substituierte Pyrazolderivate |
DE19834047A1 (de) | 1998-07-29 | 2000-02-03 | Bayer Ag | Substituierte Pyrazolderivate |
DE19943636A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Bayer Ag | Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
DE19943639A1 (de) | 1999-09-13 | 2001-03-15 | Bayer Ag | Dicarbonsäurederivate mit neuartigen pharmazeutischen Eigenschaften |
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DE19943634A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-04-12 | Bayer Ag | Neuartige Dicarbonsäurederivate mit pharmazeutischen Eigenschaften |
DE19947154A1 (de) * | 1999-10-01 | 2001-10-04 | Bayer Ag | Substituierte 2-Thio-3,5-dicyano-4-aryl-6-aminopyridine und ihre Verwendung |
HUP0300029A2 (en) * | 2000-02-25 | 2003-05-28 | Hoffmann La Roche | Adenosine receptor modulators, pharmaceutical compositions containing them and their use |
WO2002006237A1 (fr) * | 2000-07-18 | 2002-01-24 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicament comprenant un derive de dicyanopyridine |
AR031176A1 (es) | 2000-11-22 | 2003-09-10 | Bayer Ag | Nuevos derivados de pirazolpiridina sustituidos con piridina |
EP1341772A2 (en) | 2000-12-11 | 2003-09-10 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Quinazolinones and pyridinylpyrimidinones for controlling invertebrate pests |
ATE318812T1 (de) * | 2000-12-21 | 2006-03-15 | Bristol Myers Squibb Co | Thiazolyl-inhibitoren von tyrosinkinasen der tec- familie |
DE10110438A1 (de) * | 2001-03-05 | 2002-09-19 | Bayer Ag | Substituierte 2-Oxy-3,5-dicyano-4-aryl-6-aminopyridine und ihre Verwendung |
DE10110747A1 (de) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Bayer Ag | Substituierte 2,6-Diamino-3,5-dicyano-4-aryl-pyridine und ihre Verwendung |
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JP2003183254A (ja) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 2−アシルアミノ−3,5−ジシアノピリジン誘導体又はその塩 |
HUP0105407A3 (en) * | 2001-12-21 | 2004-04-28 | Sanofi Aventis | Triazolo[1,5-a]quinolin derivatives, process for their preparation, pharmaceutical compositions thereof and intermediates |
WO2003091246A1 (en) | 2002-04-26 | 2003-11-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrrole derivatives as inhibitors of erk2 and uses thereof |
DE10220570A1 (de) | 2002-05-08 | 2003-11-20 | Bayer Ag | Carbamat-substituierte Pyrazolopyridine |
EP1388342A1 (en) | 2002-08-07 | 2004-02-11 | Aventis Pharma Deutschland GmbH | Acylated, heteroaryl-condensed cycloalkenylamines and their use as pharmaceuticals |
US7186716B2 (en) * | 2002-08-12 | 2007-03-06 | Sugen, Inc. | 3-Pyrrol-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors |
EP1556140A4 (en) | 2002-10-15 | 2006-04-19 | Synta Pharmaceuticals Corp | NEW COMPOUNDS |
MXPA05006367A (es) | 2002-12-12 | 2005-08-29 | Pharmacia Corp | Metodo de uso de compuestos de aminocianopiridina como inhibidores de cinasa-2 de proteina activada de cinasa de proteina activada por mitogeno. |
TWI270549B (en) | 2002-12-26 | 2007-01-11 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Pyrrolopyrimidine and pyrrolopyridine derivatives substituted with cyclic amino group |
TW200418829A (en) * | 2003-02-14 | 2004-10-01 | Avanir Pharmaceutics | Inhibitors of macrophage migration inhibitory factor and methods for identifying the same |
WO2004110454A1 (ja) * | 2003-06-13 | 2004-12-23 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | アデノシンA2a受容体アゴニストの投与が必要な疾患を治療又は予防するための組成物 |
AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
AU2004275719B2 (en) * | 2003-09-23 | 2010-08-19 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Quinoline potassium channel inhibitors |
AU2004289304A1 (en) * | 2003-11-10 | 2005-05-26 | Synta Pharmaceuticals, Corp. | Pyridine compounds |
US20050182105A1 (en) * | 2004-02-04 | 2005-08-18 | Nirschl Alexandra A. | Method of using 3-cyano-4-arylpyridine derivatives as modulators of androgen receptor function |
BRPI0512514A (pt) * | 2004-06-25 | 2008-03-11 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | composto, antagonista para receptores de crf, e, uso de um composto |
JP2007161585A (ja) | 2004-06-25 | 2007-06-28 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン及びピロロピリジン誘導体 |
DE102004032651A1 (de) * | 2004-07-06 | 2006-02-16 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von substituierten 2-Thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyriden bei der Behandlung von Übelkeit und Erbrechen |
DE102004042607A1 (de) * | 2004-09-03 | 2006-03-09 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Phenylaminothiazole und ihre Verwendung |
WO2006034446A2 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridine derivatives for inhibiting human stearoyl-coa-desaturase |
EP1863482A1 (en) * | 2005-03-24 | 2007-12-12 | Bayer HealthCare AG | Use of substituted 2-thio-3,5-dicyano-4-phenyl-6-aminopyridines for the treatment of reperfusion injury and reperfusion damage |
US7750015B2 (en) * | 2005-05-17 | 2010-07-06 | Schering Corporation | Nitrogen-containing heterocyclic compounds and methods of use thereof |
WO2007029268A2 (en) | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Dabur Pharma Limited | Stable oxaliplatin formulation |
WO2007073855A1 (en) | 2005-12-23 | 2007-07-05 | Bayer Healthcare Ag | Use of adenosine a1 receptor agonists for the protection of renal cells against toxic effects caused by aminoglycosides during treatment of infectious diseases |
DE102006009813A1 (de) * | 2006-03-01 | 2007-09-06 | Bayer Healthcare Ag | Verwendung von A2b/A1 Rezeptor Agonisten zur Modulation der Lipidspiegel |
AU2007246172A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Avexa Limited | Integrase inhibitors 3 |
WO2008008059A1 (en) | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Locus Pharmaceuticals, Inc. | Anti-cancer agents ans uses thereof |
DE102006042143A1 (de) * | 2006-09-08 | 2008-03-27 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Neue substituierte Bipyridin-Derivate und ihre Verwendung |
DE102006056739A1 (de) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte 4-Amino-3,5-dicyano-2-thiopyridine und ihre Verwendung |
DE102006056740A1 (de) * | 2006-12-01 | 2008-06-05 | Bayer Healthcare Ag | Cyclisch substituierte 3,5-Dicyano-2-thiopyridine und ihre Verwendung |
DE102007035367A1 (de) * | 2007-07-27 | 2009-01-29 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Aryloxazole und ihre Verwendung |
DE102007036076A1 (de) * | 2007-08-01 | 2009-02-05 | Bayer Healthcare Aktiengesellschaft | Dipeptoid-Produgs und ihre Verwendung |
DE102007061764A1 (de) * | 2007-12-20 | 2009-06-25 | Bayer Healthcare Ag | Anellierte Cyanopyridine und ihre Verwendung |
DE102008013587A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Heteroaryl-substituierte Dicyanopyridine und ihre Verwendung |
EP2297104B1 (de) * | 2008-05-29 | 2013-08-07 | Bayer Intellectual Property GmbH | 2-alkoxy-substituierte dicyanopyridine und ihre verwendung |
DE102008062566A1 (de) * | 2008-12-16 | 2010-06-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Aminosäureester-Prodrugs und ihre Verwendung |
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