JP2011503217A - 疎水性シリカを含む油性懸濁液の安定化 - Google Patents
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Abstract
Description
そのような流体の懸濁液は、好ましくは、医薬用の製剤において使用される。
a)有効成分
b)疎水性シリカ
c)ポリオキシエチル化化合物
を含む医薬に関する。
・ポロキサマー類、好ましくは、モル質量100ないし5000g/molのもの、特に好ましくはモル質量1000ないし3500g/molのもの。ポロキサマーは、エチレンオキシドとメチルオキシランのブロックコポリマーの国際一般名である。
・ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド類(非イオン性乳化剤とも呼ばれる)、好ましくは、例えば、グリセロールポリエチレングリコールリシノレート、
・ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、好ましくは、例えば、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート、
・ポリオキシエチレン脂肪酸、例えば、マクロゴール15ヒドロキシステアレート(=Solutol HS15、エチレンオキシド15molと12−ヒドロキシステアリン酸1molを反応させることにより得ることができる)、
・ポリオキシエチレン脂肪アルコール、例えば、ヒドロキシポリエトキシドデカン、
である。
Xは、水素、ハロゲン、C1−4−アルキル、C1−4−アルコキシ、NH2であり、
Yは、構造
R4は、ヒドロキシまたはメトキシで置換されていることもある直鎖または分枝鎖のC1−4−アルキル、シクロプロピル、1個ないし3個のC原子を有するアシルであり、
R5は、水素、メチル、フェニル、チエニルまたはピリジルであり、
R6は、水素またはC1−4−アルキルであり、
R7は、水素またはC1−4−アルキルであり、
R8は、水素またはC1−4−アルキルである}
の基であり、
そして、
R1は、1個ないし3個の炭素原子を有するアルキルラジカル、シクロプロピル、2−フルオロエチル、メトキシ、4−フルオロフェニル、2,4−ジフルオロフェニルまたはメチルアミノであり、
R2は、水素、または、メトキシまたは2−メトキシエトキシで置換されていることもある1個ないし6個の炭素原子を有するアルキル、および、シクロヘキシル、ベンジル、2−オキソプロピル、フェナシル、エトキシカルボニルメチル、ピバロイルオキシメチルであり、
R3は、水素、メチルまたはエチルであり、そして、
Aは、窒素、=CH−、=C(ハロゲン)−、=C(OCH3)−、=C(CH3)−または=C(CN)であり、
Bは、酸素であるか、メチルまたはフェニルで置換されていることもある=NHまたは=CH2であり、
Zは、=CH−または=N−である]
のもの、並びに、それらの医薬的に使用できる塩および水和物である。
式(I)および(II)の化合物は、それらのラセミ体またはエナンチオマー形であり得る。
Aが=CH−または=C−CNであり、
R1が、ハロゲンで置換されていることもあるC1−C3−アルキルまたはシクロプロピルであり、
R2が、水素またはC1−4−アルキルであり、
Yが、構造
R4は、ヒドロキシ置換されていることもある直鎖または分枝鎖のC1−3−アルキル、1個ないし4個のC原子を有するオキソアルキル(oxalkyl)であり、
R5は、水素、メチルまたはフェニルであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R6およびR8は水素である}
のラジカルである、
式(I)の化合物、並びに、それらの医薬的に使用できる塩および水和物である。
Aが、=CH−または=C−CNであり、
R1がシクロプロピルであり、
R2が、水素、メチルまたはエチルであり、
Yが、構造
R4は、メチルであるか、または、ヒドロキシで置換されていることもあるエチルであり、
R5は、水素またはメチルであり、
R7は、水素またはメチルであり、
R6およびR8は水素である}
のラジカルである、
式(I)の化合物、並びに、それらの医薬的に使用できる塩および水和物である。
医薬的に使用できる塩は、例えば、塩酸、硫酸、酢酸、グリコール酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、メタンスルホン酸、4−トルエンスルホン酸、ガラクツロン酸、グルコン酸、エンボン酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸の塩を意味する。本発明の化合物は、酸性または塩基性のイオン交換剤に結合していてもよい。言及し得る医薬的に使用できる塩基の塩は、アルカリ金属塩、例えば、ナトリウムまたはカリウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、マグネシウムまたはカルシウム塩;亜鉛塩、銀塩およびグアニジウム塩である。
水和物は、フルオロキノロン類自体の水和物およびそれらの塩の水和物の両方を意味する。
プラドフロキサシンは、好ましくは、その三水和物の形態で用いる。
セファロスポリン類の例は、セファレキシン、セファドロキシル、セファゾリン、セフォキシチン、セフチオフルである。
マクロライド系薬として、例えば、エリスロマイシン、スピラマイシン、タイロシン、チルミコシン(tilmicosin)に言及し得る。
言及し得るスルホンアミド類は、例えば、トリメトプリムおよびスルファジアジンである(好ましくは組み合わせて用いる)。
言及し得るアミノグリコシド類は、ゲンタマイシン、カナマイシン、ストレプトマイシン、ネオマイシンおよびスペクチノマイシンである。
言及し得るさらなる抗生物質は、リンコサミドのクリンダマイシンである。
R1は、R3−SO2−またはR3−S−であり、
R2は、アルキル、アルコキシ、ハロゲンまたはSO2N(CH3)2であり、そして、
R3はハロアルキルであり、
R4およびR5は、相互に独立して、水素またはClであり、そして、
R6は、フッ素または塩素である]
の化合物、および、それらの生理的に耐容される塩である。
クラズリル(式(II)中、R4=Cl、R5=H、R6=Cl)
レトラズリル(式(II)中、R4=Cl、R5=Cl、R6=F)および
ジクラズリル(式(II)中、R4=Cl、R5=Cl、R6=Cl)。
これらの1,2,4−トリアジンジオン類のうち、最も好ましいのはジクラズリルである。
R2が、好ましくは、各場合で4個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシであり、特に好ましくは、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルであり、
R3が、好ましくは、1個ないし3個の炭素原子を有するペルフルオロアルキルであり、特に好ましくは、トリフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルである、
式(I)のトリアジントリオン類である。
トルトラズリル(R1=R3−S−、R2=CH3、R3=CF3)
ポナズリル(R1=R3−SO2−、R2=CH3、R3=CF3)
である。
これらのうちで、トルトラズリルが最も好ましい。
・さらなる増粘剤は、通常は不要であるが、必要に応じて用い得る。言及し得るさらなる増粘剤の例は、セルロース誘導体、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、結晶セルロース;ベントナイト類、カオリン、ペクチン、デンプン類、加工デンプン、蝋、寒天、パラフィン類、ゼラチン、アルギン酸塩、ポリビニルピロリドン、クロスポビドン、セチルアルコール、ステアリン酸塩、例えば、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸亜鉛またはステアリン酸グリセリル、飽和または不飽和長鎖脂肪酸(C8−C24)、高分子量ポリエチレングリコール類(例えば、ポリエチレングリコール2000)およびシリカ類。
・製剤は、粘性を低下させる共溶媒も含み得る。これらは、通常、0.1ないし40重量%、好ましくは1ないし10重量%の割合で用いる。言及し得る共溶媒の例は、医薬的に許容し得るアルコール類、例えば、エタノールまたはベンジルアルコール、ジメチルスルホキシド、乳酸エチル、酢酸エチル、トリアセチン、N−メチルピロリドン、グリセロールホルマール、炭酸プロピレン、安息香酸ベンジル、グリコフロール(glycofurol)、ジメチルアセトアミド、2−ピロリドン、イソプロピリデングリセロール、グリセロールおよびポリエチレングリコール類である。上述の溶媒の混合物も、共溶媒として用いることができる。
・用いることができる拡展剤(spreading agent)は、とりわけ、ヘキシルドデカノール、オレイン酸デシル、アジピン酸ジブチル、ジメチコン、リシノレイン酸グリセリル、オクチルドデカノール、ステアリン酸オクチル、ジペラルゴン酸プロピレングリコール、および、好ましくはミリスチン酸イソプロピルまたはパルミチン酸イソプロピルである。
本発明の医薬は、好ましくは、愛玩動物、特にイヌおよびネコに用いる。
本明細書に記載の医薬は、原則として、全ての可能な投与様式、例えば、皮膚、経口、直腸、膣または鼻腔投与に適する。それらは、例えば、耳道への局所投与に特に適する。
図1は、疎水性シリカを含む製剤の沈降動態を示す。測定は、いわゆる Lumifuge を用いて、光の回折を測定することにより実施した。沈降動態は、製剤の沈降をy軸(「相間の高さ(Interphase Height)」)に、遠心力場における重力への曝露期間をx軸(時間で表記)に示す。100%の相間の高さの製剤は、適用された重力下では沈降せず、例えば80%の相間の高さの製剤は、例えば90%のものよりも沈降する。
本明細書に記載の製剤についての百分率のデータは、重量/体積で示す。使用する中鎖トリグリセリド類は、カプリル酸/カプリン酸のトリグリセリド、例えば、Sasol/Witten の Miglyol(登録商標) 812(例えば、実施例3および6で使用する)である。Degussa のメチル化シリカ Aerosil(登録商標) R972 を、コロイド状疎水性シリカとして使用する。(Aerosil R972 は、ジメチルジクロロシランで疎水化された発熱性シリカであり、比表面積約130m2/gおよびメチル化度66%−75%の親水性発熱性シリカをベースとする。)
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、クロトリマゾール1.0gおよび酢酸デキサメタゾン0.05gを懸濁させる。プラドフロキサシン三水和物0.14gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT95g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、プラドフロキサシン三水和物0.14g、クロトリマゾール1.0g、酢酸デキサメタゾン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%グリセロールポリエチレングリコールリシノレート(ヒマシ油1molおよびエチレンオキシド35mlから製造する。生成物は、83%の疎水性ポリオキシエチレングリセロールリシノレート化合物および約17%の親水性ポリオキシエチレングリセロールおよびポリエチレングリコールを含有する)
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、クロトリマゾール1.0gおよび酢酸デキサメタゾン0.05gを懸濁させる。プラドフロキサシン三水和物0.14gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
0.1%ソルビン酸
0.05%グリセロールポリエチレングリコールリシノレート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT95g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、プラドフロキサシン三水和物0.14g、クロトリマゾール1.0g、酢酸デキサメタゾン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gをMCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、ビホナゾール1.0gおよび酢酸デキサメタゾン0.05gを懸濁させる。プラドフロキサシン三水和物0.14gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.14%プラドフロキサシン三水和物
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gをMCT95g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、プラドフロキサシン三水和物0.14g、ビホナゾール1.0g、酢酸デキサメタゾン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gをMCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、クロトリマゾール1.0gおよび酢酸デキサメタゾン0.05gを懸濁させる。エンロフロキサシン0.1gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%クロトリマゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT95g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、エンロフロキサシン0.1g、クロトリマゾール1.0g、酢酸デキサメタゾン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gをMCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、ビホナゾール1.0gおよび酢酸デキサメタゾン0.05gを懸濁させる。エンロフロキサシン0.1gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸デキサメタゾン
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT95g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、エンロフロキサシン0.1g、ビホナゾール1.0g、酢酸デキサメタゾン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸トリアムシノロン
4%ベンジルアルコール
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gを、MCT91g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、ビホナゾール1.0gおよび酢酸トリアムシノロン0.05gを懸濁させる。エンロフロキサシン0.1gをベンジルアルコール4gに溶解し、懸濁液に混合する。ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
0.1%エンロフロキサシン
1.0%ビホナゾール
0.05%酢酸トリアムシノロン
0.1%ソルビン酸
0.05%ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート
3.2%コロイド状疎水性シリカ
100%までの中鎖トリグリセリド類
ソルビン酸0.1gをMCT95.5g中で60℃に加熱し、溶解させる。約22°で、エンロフロキサシン0.1g、ビホナゾール1.0g、酢酸トリアムシノロン0.05g、ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエート0.05gおよびコロイド状疎水性シリカ3.2gを分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
5%トルトラズリル
0.07%ポロキサマー(Pluronic PE 3100)
3%コロイド状疎水性シリカ
100%までのパラフィン、低粘性
トルトラズリル5g、ポロキサマー0.07gおよびコロイド状疎水性シリカ3gを、パラフィン92gに分散させる。次いで、懸濁液を約10分間ホモジナイザーでホモジナイズする。
Claims (14)
- 疎水性シリカを含む流体の油をベースとする懸濁液を安定化するための、両親媒性物質の使用。
- 両親媒性物質としてのポリオキシエチル化化合物を含む、請求項1に記載の使用。
- 両親媒性物質としてのフルオロキノロン抗生物質を含む、請求項1に記載の使用。
- 油性基剤中に、
d)有効成分
e)疎水性シリカ
f)ポリオキシエチル化化合物
を含む医薬。 - ポロキサマー;グリセロールポリエチレングリコールリシノレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド;ポリオキシエチレン20ソルビタンモノオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル;マクロゴール15ヒドロキシステアレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸、または、ヒドロキシポリエトキシドデカンなどのポリオキシエチレン脂肪アルコールを、ポリオキシエチル化化合物として含む、請求項3に記載の医薬。
- フルオロキノロンを含む、請求項4に記載の医薬。
- エンロフロキサシンを含む、請求項6に記載の医薬。
- プラドフロキサシンを含む、請求項6に記載の医薬。
- マルボフロキサシンを含む、請求項6に記載の医薬。
- さらに抗真菌薬を含む、請求項4ないし請求項9のいずれかに記載の医薬。
- クロトリマゾール、ミコナゾールまたはビホナゾールを含む、請求項10に記載の医薬。
- さらにコルチコイドを含む、請求項4ないし請求項11のいずれかに記載の医薬。
- デキサメタゾン、ベタメタゾンまたはトリアムシノロンを含む、請求項12に記載の医薬。
- トリアジンを含む、請求項4に記載の医薬。
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