JP2011137065A - 粘着性組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有し、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)100質量部に対する第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)の割合が5〜50質量部である粘着性組成物。
【選択図】なし
Description
〔粘着性組成物〕
本実施形態に係る粘着性組成物は、重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)と、架橋剤(C)とを含有し、好ましくはシランカップリング剤(D)をさらに含有する。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸エステルとは、アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステルの両方を意味する。他の類似用語も同様である。
上記粘着性組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。
すなわち、先に、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)及び(B)を、好ましくは後述する重合溶媒中で、それぞれ別個に通常のラジカル重合法により調製する。次に、得られた両共重合体の溶液を混合し、固形分濃度が10〜40質量%になるように希釈溶媒を加える。最後に、架橋剤(C)及びシランカップリング剤(D)を順次添加し、十分に混合することにより、溶媒で希釈された粘着性組成物を得る。
具体的には、
(1)第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成するモノマーを、転化率50〜90%でラジカル重合して、第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造した後、
(2)第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーと、架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)を有するモノマーと、所望により用いられる他のモノマーとを、上記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の存在下で、好ましくは転化率70〜100%でラジカル共重合して、第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造し、次いで、
(3)架橋剤(C)および/またはシランカップリング剤(D)((D)成分は所望により)を添加する。
本実施形態に係る粘着剤は、上記粘着性組成物を架橋してなるものである。上記粘着性組成物の架橋は、加熱処理により行うことができる。なお、この加熱処理は、粘着性組成物の希釈溶媒等を揮発させる際の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、第1の実施形態に係る粘着シート1Aは、下から順に、剥離シート12と、剥離シート12の剥離面に積層された粘着剤層11と、粘着剤層11に積層された基材13とから構成される。
1.工程(1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、n−ブチルアクリレート97.0質量部、アクリル酸3.0質量部、アセトン150.0質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.06質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法でGPC測定し、重量平均分子量150万の共重合体(A)の生成を確認した。また、このときの転化率(モノマーを重合して得られる共重合体の質量を、原料として用いたモノマーの総質量で除した値)は、80%であった。
上記工程(1)により得られた共重合体(A)の溶液に、トルエン150質量部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.2質量部、および2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)0.50質量部を添加して、70℃に昇温し、6時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を再度GPC測定し、上記共重合体(A)の重量平均分子量150万のピークトップにほぼ変化がないことを確認するとともに、今回のGPC測定の結果から工程(1)におけるGPC測定の結果を差し引くことにより、新たに重量平均分子量4万の共重合体(B)の生成を確認した。この溶液に、酢酸エチルを加え、固形分23.0質量%のアクリル系ポリマー溶液(共重合体(A)および共重合体(B)の混合物の溶液)を得た。ここで、共重合体(A)と共重合体(B)との混合比は、上記工程(1)における転化率が80%であったことから、80:20の質量比となる。
上記工程(2)により得られたアクリル系ポリマー溶液の固形分換算100質量部を分取し、メチルエチルケトンにて固形分濃度20質量%となるように希釈した。そして、架橋剤(C)として、共重合体(B)の水酸基1当量に相当する量のトリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート(TDI系)付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)を添加した。最後に、シランカップリング剤(D)として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBM403」)0.2質量部を添加し、十分に撹拌することにより、粘着性組成物の希釈溶液を得た。
[共重合体(A)及び(B)]
BA:n−ブチルアクリレート
AA:アクリル酸
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
HBA:4−ヒドロキシブチルアクリレート
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
DEM:メタクリル酸N,N−2−ジメチルアミノエチル
[架橋剤(C)]
・イソシアネート系架橋剤
TDI系:トリメチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物(日本ポリウレタン社製,商品名「コロネートL」)
イソシアヌレート系:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業株式会社製,商品名「コロネートHXR」)
・他の架橋剤(エポキシ系架橋剤)
N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン(三菱瓦斯化学社製,商品名「TETRAD−X」)
[シランカップリング剤(D)]
KBM403:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBM403」)
KBE9007:3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE9007」)
KBE403:3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学社製,商品名「KBE403」)
共重合体(A)の転化率が表1の値になるように反応条件を調整するとともに、粘着性組成物を構成する各モノマーの割合が表1の値になるように各モノマーの添加量を変更する以外、実施例1と同様にして粘着剤層付き偏光板を製造した。
通常の重合方法によりアクリル酸ブチル97質量部とアクリル酸3質量部とを共重合することにより、重量平均分子量150万(GPC測定)の共重合体(A)を得た。同様に、アクリル酸ブチル90質量部とアクリル酸2−ヒドロキシエチル10質量部とを共重合することにより、重量平均分子量4万(GPC測定)の共重合体(B)を得た。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板から、25mm幅、100mm長のサンプルを切り出し、剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所社製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。その後、23℃、50%RHの条件下で24時間放置してから、引張試験機(オリエンテック社製,テンシロン)を用い、JIS Z 0237に準拠して、剥離速度300mm/min、剥離角度180度の条件で粘着力(N/25mm)を測定した。
貼付14日後の粘着力が20N/25mm以下:◎
貼付14日後の粘着力が20N/25mm超、25N/25mm未満:○
貼付14日後の粘着力が25N/25mm以上:×
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例で得られた厚さ25μmの粘着剤層上に、剥離処理面側が接するように上記剥離シートを積層することにより、剥離シート/粘着剤層/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
実施例または比較例にて粘着剤層付き偏光板の作製に使用した偏光板に替えて、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した剥離シート(リンテック社製,SP−PET3801,厚さ:38μm)を使用し、粘着シートを作製した。具体的には、実施例または比較例で得られた厚さ25μmの粘着剤層上に、剥離処理面側が接するように上記剥離シートを積層することにより、剥離シート/粘着剤層/剥離シートの構成からなる粘着シートを作製した。
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。
◎:4辺において、欠点が無いもの
○:4辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に欠点が無いもの
×:4辺の少なくとも1辺において、外周端部から0.6mm以上の部位に、浮き、剥がれ、発泡、スジなどの0.1mm以上の粘着剤の外観異常欠点があるもの
<耐久条件>
・60℃,相対湿度90%
・80℃dry
実施例または比較例で得られた粘着剤層付き偏光板を、裁断装置(荻野製作所社製スーパーカッター,PN1−600)を用いて233mm×309mmサイズに調整した。剥離シートを剥がして、露出した粘着剤層を介して無アルカリガラス(コーニング社製,イーグルXG)に貼付したのち、栗原製作所製オートクレイブにて0.5MPa、50℃で、20分加圧した。なお、上記貼合は、無アルカリガラスの表裏に、粘着剤層付き偏光板を偏光軸がクロスニコル状態(偏光軸:∠45°,∠135°)になるように行った。この状態で、80℃dry環境下にて500時間放置後、以下に示す方法で光漏れ性を評価した。結果を表2に示す。
大塚電子社製のMCPD−2000を用い、図3に示す各領域の明度を測定し、明度差ΔL*を、式
ΔL*=[(b+c+d+e)/4]−a
(ただし、a、b、c、d及びeは、それぞれA領域、B領域、C領域、D領域及びE領域のあらかじめ定められた測定点(各領域の中央部1箇所)における明度である。)で求め、光漏れ性とした。ΔL*の値が小さいほど光漏れが少ないことを示す。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
11…粘着剤層
12,12a,12b…剥離シート
13…基材
Claims (15)
- 重量平均分子量が70万〜250万の第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、
重量平均分子量が8000〜25万の第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)と、
架橋剤(C)と
を含有し、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)100質量部に対する前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)の割合が5〜50質量部である
粘着性組成物であって、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)は、前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)を有するモノマーを構成成分として含有しており、さらに、前記モノマーの割合が当該第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)中において1質量%を超えている共重合体であり、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、前記架橋剤(C)と反応性のある官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないか、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)の前記官能基(b1)よりも前記架橋剤(C)との反応性が低い官能基(a1)を有するモノマーを構成成分として含有する
ことを特徴とする粘着性組成物。 - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基を有するモノマーを構成成分として含有しないことを特徴とする請求項1に記載の粘着性組成物。
- 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)における前記架橋剤(C)との反応性が低い官能基(a1)は、カルボキシル基であり、
前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)における前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)は、水酸基であり、
前記架橋剤(C)は、イソシアネート系架橋剤である
ことを特徴とする請求項1または2に記載の粘着性組成物。 - 前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、当該共重合体を構成するモノマー単位として、カルボキシル基含有モノマーを0〜15質量%含有することを特徴とする請求項3に記載の粘着性組成物。
- 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)は、当該共重合体を構成するモノマー単位として、水酸基含有モノマーを3〜40質量%含有することを特徴とする請求項3または4に記載の粘着性組成物。
- 前記イソシアネート系架橋剤の含有量は、当該イソシアネート系架橋剤のイソシアネート基が前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)における前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)の量に対して0.1〜5当量となる量であることを特徴とする請求項3〜5のいずれかに記載の粘着性組成物。
- シランカップリング剤(D)をさらに含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の粘着性組成物。
- 前記シランカップリング剤(D)の含有量は、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)100質量部に対して0.05〜0.5質量部であることを特徴とする請求項7に記載の粘着性組成物。
- 請求項1〜6に記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成するモノマーを、転化率50〜90%でラジカル重合して、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造する工程(1)と、
前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーと、前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)を有するモノマーとを、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の存在下でラジカル共重合して、前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造する工程(2)と、
前記架橋剤(C)を添加する工程(3)と
を備えたことを特徴とする粘着性組成物の製造方法。 - 前記第2の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(B)を製造する工程(2)において、前記第1の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重合時に残留するモノマーと、前記架橋剤(C)との反応性が高い官能基(b1)を有するモノマーとを、転化率70〜100%でラジカル共重合することを特徴とする請求項9に記載の粘着性組成物の製造方法。
- 請求項7または8に記載の粘着性組成物を製造する方法であって、
前記シランカップリング剤(D)を添加する工程をさらに備えたことを特徴とする請求項9または10に記載の粘着性組成物の製造方法。 - 請求項1〜8のいずれかに記載の粘着性組成物を架橋してなる粘着剤。
- 基材と、粘着剤層とを備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項12に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。 - 前記基材は、光学部材であることを特徴とする請求項13に記載の粘着シート。
- 2枚の剥離シートと、
前記2枚の剥離シートの剥離面と接するように前記剥離シートに挟持された粘着剤層と
を備えた粘着シートであって、
前記粘着剤層は、請求項12に記載の粘着剤からなる
ことを特徴とする粘着シート。
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