JP2011053364A - 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】活性光線または放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位であって、酸解離性基を含む繰り返し単位(A)と、少なくとも芳香環基を有する繰り返し単位(B)を含む樹脂(P)を含有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(1) 活性光線または放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位であって、下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される少なくとも1種の繰り返し単位(A)と、少なくとも芳香環基を有する繰り返し単位(B)(但し、下記一般式(I)〜(III)で表されるものを除く。)を含む樹脂(P)を含有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R11、R12、R13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。
R21、R22及びR23は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。R22はAr2と結合して環を形成していてもよく、その場合のR22はアルキレン基を表わす。
R31、R32、R33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
L31は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基、又はこれらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
R51、R52、R53は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R52はL5と結合して環を形成していてもよく、その場合のR52はアルキレン基を表わす。
R61、R62、R63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62はアルキレン基を表わす。
R51、R52、R53は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R52はL’5と結合して環を形成していてもよく、その場合のR52はアルキレン基を表わす。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも含有するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも含有するものである。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物が含有する樹脂(P)は、活性光線または放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位(A)と、少なくとも芳香環基を有する繰り返し単位(B)とを含有する。
〔繰り返し単位(A)〕
樹脂(P)は、繰り返し単位(A)として、下記一般式(I)〜(III)で表される繰り返し単位のいずれかから選択される少なくとも1つを含む。
式(I)において、R11、R12、R13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。
Z1により表わされる部位としては、オニウム塩が好ましい。オニウム塩としては、スルホニウム塩あるいはヨードニウム塩が好ましく、下記一般式(ZI)あるいは(ZII)で表される構造が好ましい。
R201、R202及びR203としての有機基としては、例えば、一般式(ZI)で表わされる基の好ましい基として以下に説明する(ZI−1)、(ZI−2)、(ZI−3)で表される基における対応する基を挙げることができる。
アリールスルホニウムが必要に応じて有しているアルキル基又は1価の脂肪族炭化水素環基は、炭素数1〜15の直鎖又は分岐アルキル基及び炭素数3〜15の1価の脂肪族炭化水素環基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基等を挙げることができる。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、R1a〜R13aのうち少なくとも1つはアルコール性水酸基を含む置換基であることが好ましい。
本発明におけるアルコール性水酸基とは、鎖状又は環状アルキル基の炭素原子に結合した水酸基を表す。
R201〜R203は、ハロゲン原子、アルコキシ基(例えば炭素数1〜5)、水酸基、シアノ基、ニトロ基によって更に置換されていてもよい。
次に、(ZI−3)基について説明する。
前記一般式(ZII)中、R204〜R205は、各々独立に、アリール基、アルキル基又は1価の脂肪族炭化水素環基を表す。
一般式(II)において、R21、R22及びR23は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。更に、R22はAr2と結合して環(特に好ましくは5員又は6員環)を形成していてもよく、その場合のR22はアルキレン基を表わす。
X21における−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX11における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である。
X21における−NR−及び2価の窒素含有非芳香族複素環基としては、上述したX11における各々と同様の具体例が挙げられ、好ましい例も同様である
X22としては、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、および、これらを組み合わせた基がより好ましく、−O−、−OCO−、−OSO2−が特に好ましい。
一般式(III)において、R31、R32、R33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。更に、後述するX31が単結合であり、L31が2価の芳香環基である場合、R32はL31の芳香環基と環を形成していてもよく、その場合のR32はアルキレン基を表わす。
Z3により表わされるオニウム塩としては、スルホニウム塩あるいはヨードニウム塩が好ましく、下記一般式(ZIII)あるいは(ZIV)で表される構造が好ましい。
繰り返し単位(B)は、少なくとも芳香環基を有する繰り返し単位である。但し、芳香環基を有する繰り返し単位であっても、前記繰り返し単位(A)および後述する繰り返し単位(D)は、繰り返し単位(B)に含まれない。
式(VII)におけるR41、R42、R43のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していても良いメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基、特に好ましくは炭素数3以下のアルキル基が挙げられる。
樹脂(P)は、一態様において、繰り返し単位(B)として、芳香環基を有し、且つ、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を発生する基(以下、「酸分解性基」ともいう)を有する繰り返し単位(B2)を少なくとも含有する。
R51〜R53のアルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子およびアルコキシカルボニル基の具体例としては、前記一般式(VII)のR41、R42及びR43において説明した具体例と同様のものを挙げることができる。
樹脂(P)は、さらに、酸分解性基を有する繰り返し単位であって、且つ芳香環基を含まない繰り返し単位(C)を含有してもよい。
樹脂(P)は、さらに、アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する繰り返し単位(D)を有することが好ましい。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよいアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。
ビニルエーテル類としては、例えば、アルキルビニルエーテル(例えば、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、エチルヘキシルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロルエチルビニルエーテル、1−メチル−2,2−ジメチルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエーテル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル、ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)、ビニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエーテル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエーテル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテルなど)が挙げられる。
クロトン酸エステル類としては、例えば、クロトン酸アルキル(例えば、クロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グリセリンモノクロトネートなど)が挙げられる。
その他にも、無水マレイン酸、マレイミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、マレイロニトリル等をあげることができる。また一般に前記本発明にかかわる繰り返し単位と共重合可能である付加重合性不飽和化合物であれば、特に制限されず用いることができる。
前記一般式(I)〜(III)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(A)/前記一般式(IV)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B1)/前記一般式(V)〜(VI)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B2)を有する樹脂、前記一般式(I)〜(III)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(A)/前記一般式(IV)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B1)/前記一般式(V’)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(C)を有する樹脂、前記一般式(I)〜(III)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(A)/前記一般式(IV)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B1)/前記一般式(V)〜(VI)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B2)/前記一般式(AII)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(D)を有する樹脂、前記一般式(I)〜(III)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(A)/前記一般式(IV)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(B1)/前記一般式(V’)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(C)/前記一般式(AII)の具体例から選択される1種以上の繰り返し単位(D)を有する樹脂
樹脂(P)のより好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本願発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物は、含窒素有機塩基性化合物であることが好ましい。
Rは、各々独立に、水素原子、アルキル基(直鎖又は分岐)、1価の脂肪族炭化水素環基(単環又は多環)、1価の芳香環基、アルキレン基と1価の芳香環基とを組み合わせた基の何れかを表す。但し、三つのRの全てが水素原子とはならない。
複素環構造としては、芳香族性を有していてもいなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよく、さらに、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物(N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど)、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、アンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン、ヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物のアルキル基の窒素原子と反対側の末端にフェノキシ基を有するものである。フェノキシ基は、例えば、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基、アリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
アンモニウム塩も適宜用いられる。好ましくはヒドロキシドまたはカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。
塩基性化合物の使用量は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の全固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、樹脂(P)以外に、酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する溶解速度が増大する樹脂を含有していてもよい。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物では、光酸発生構造を有する樹脂(P)を含有しているが、該樹脂(P)以外に、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する低分子の化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有してもよい。
前記各成分を溶解させて感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を調製する際に使用することができる溶剤としては、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート、アルキレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸アルキルエステル、アルコキシプロピオン酸アルキル、環状ラクトン(好ましくは炭素数4〜10)、環を含有しても良いモノケトン化合物(好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート、アルコキシ酢酸アルキル、ピルビン酸アルキル等の有機溶剤を挙げることができる。
アルコキシ酢酸アルキルとしては、例えば、酢酸−2−メトキシエチル、酢酸−2−エトキシエチル、酢酸−2−(2−エトキシエトキシ)エチル、酢酸−3−メトキシ−3−メチルブチル、酢酸−1−メトキシ−2−プロピルが好ましく挙げられる。
ピルビン酸アルキルとしては、例えば、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピルが好ましく挙げられる。
本発明に於いては、上記溶剤を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
上記溶媒を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。また、常圧で、沸点が150℃を越える溶媒を併用してもよい。本発明の組成物に於いては、沸点が150℃以下の溶媒の含有量が溶媒全量に対して50質量%以上であることが好ましく、65質量%以上であることがより好ましい。特に好ましくは70質量%〜100質量%である。
沸点が150℃以下の溶媒は、沸点が50〜150℃が好ましく、沸点が80〜150℃がより好ましい。
例えば、以下に示すような溶剤から、常圧で、沸点が150℃以下の溶媒を選択し、単独または2種以上、さらには、常圧で、沸点が150℃を越える溶媒を併用して用いることができる。
アルキレングリコールモノアルキルエーテルとしては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME;1−メトキシ−2−プロパノール)(b.p.=119℃)、プロピレングリコールモノエチルエーテル(b.p.=130-131℃)、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(b.p.=148℃)、プロピレングリコールモノブチルエーテル(b.p.=169-170℃)、エチレングリコールモノメチルエーテル(b.p.=124-125℃)、エチレングリコールモノエチルエーテル(b.p.=134-135℃)、を好ましく挙げられる。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、更に界面活性剤を含有することが好ましい。界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
界面活性剤の使用量は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の全固形分に対し、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、酸の作用により分解してアルカリ現像液中への溶解速度が増大する、分子量3000以下の溶解阻止化合物(以下、「溶解阻止化合物」ともいう)を含有することができる。
本発明における溶解阻止化合物の分子量は、3000以下であり、好ましくは300〜3000、更に好ましくは500〜2500である。
<染料>
好適な染料としては油性染料及び塩基性染料がある。
本発明の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物は、基板など支持体上に塗布され、膜を形成する。このレジスト膜の膜厚は、0.02〜0.1μmが好ましい。
基板上に塗布する方法としては、スピン塗布が好ましく、その回転数は1000〜3000rpmが好ましい。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
合成例1(M−I−1の合成)
4-ヒドロキシ安息香酸 12.64質量部をN-メチル−2−ピロリドン(NMP)200質量部に溶解させ、ジアザ(1,3)ビシクロ [5.4.0]ウンデカン(DBU)13.92質量部を加え窒素気流下0℃に冷却した。これに1,12-ジブロモウンデカン30.0質量部を溶解させたNMP溶液100質量部を15分かけて滴下し、0℃で2時間、50℃で更に4時間攪拌した。酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と水で順次洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥した後、溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル= 2/1 体積比)により精製し、オイル状の4-ヒドロキシ安息香酸12-ブロモドデシル20.0質量部を得た。
p−アセトキシスチレン100.00質量部を酢酸エチル400質量部に溶解させ、0℃に冷却し、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)47.60質量部を30分かけて滴下して加え、室温で5時間撹拌した。酢酸エチルを加えて、有機層を蒸留水で3回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して、p−ヒドロキシスチレン(54%酢酸エチル溶液)131.70質量部を得た。
N-(4-ヒドロキシフェニルエチル)メタクリルアミド 13.9質量部と1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロパン-1,3-ジスルホニル ジフルオリド21.4質量部をTHF160質量部に溶解させ、これにトリエチルアミン160質量部を加えた。50℃で2時間攪拌後、トリフルオロメタンスルホンアミド11.12質量部加え、更に80℃で4時間攪拌した。酢酸エチルを加え、有機層を希塩酸、水で順次洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムによって乾燥した。
合成例1(P−1の合成)
1−メトキシ−2−プロパノール9.3質量部を窒素気流下、80℃に加熱した。この液を攪拌しながら、上記合成例1にて得られたモノマー(M−I−1)4.01質量部、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート9.05質量部、4−tert-ブトキシフェニルメタクリレート6.94質量部、1−メトキシ−2−プロパノール37.3質量部、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V-601、和光純薬工業(株)製〕1.95質量部(対モノマー:10mol%)の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿・真空乾燥を行うことで、本発明の樹脂(P-1)を13.2質量部得た。
下記表3及び表4に示した成分を、表3及び表4に示した混合溶剤に溶解させ、これを0.1μmのポアサイズを有するポリテトラフルオロエチレンフィルターによりろ過して表3及び表4に示す全固形分濃度(質量%)の感放射線性樹脂組成物(ポジ型レジスト溶液)を調製し、下記のとおり評価を行った。表3及び表4に記載した各成分の濃度(質量%)は、全固形分を基準とする。結果を同表に示した。
樹脂(P−1)〜(P−30)は、先に示した通りである。
TBAH:テトラブチルアンモニウムヒドロキシド
TOA:トリオクチルアミン
〔界面活性剤〕
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製、フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製、フッ素及びシリコン系)
W−3:ポリシロキサンポリマー(信越化学工業(株)製、シリコン系)
〔溶剤〕
S1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S3:乳酸エチル(EL)
(露光条件1:EB露光)実施例1〜37、比較例1〜7
調製した感放射線性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚100nmの感放射線性膜を形成させた。
調製した感放射線性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコン基板上に均一に塗布し、120℃で90秒間ホットプレート上で加熱乾燥を行い、膜厚100nmの感放射線性膜を形成させた。
〔感度〕
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いて観察した。100nmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
上記の感度を示す照射量における100nmラインパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、テーパーの3段階評価を行った。
上記の感度を示す照射量における100nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
各組成物を室温で1ヶ月間に亘って保存した。そして、保存前後の感度変動の度合を評価した。感度変動(%)=「保存前後での感度差の絶対値/保存前での感度」x100
(判定基準)
○:感度の変動が15%未満であった場合
×:感度の変動が15%以上であった場合
〔エッチング耐性〕
ウエハー上に膜厚200nmのポジ型レジスト膜を形成した後、C4F6(20mL/min)、O2(40mL/min)の混合ガスを用いて、温度23℃の条件で30秒間プラズマエッチングを行い、残膜量を求め、エッチング速度を算出した。
○:エッチング速度が15Å/sec未満の場合
×:エッチング速度が15Å/sec以上の場合
表3から、本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、EBにおいて、高感度、高解像性、良好なパターン形状、良好なラインエッジラフネス、レジスト経時安定性、ドライエッチング耐性を同時に満足することが明らかである。
Claims (10)
- 活性光線または放射線の照射により分解して酸を発生する繰り返し単位であって、下記一般式(I)〜(III)のいずれかで表される少なくとも1種の繰り返し単位(A)と、少なくとも芳香環基を有する繰り返し単位(B)(但し、下記一般式(I)〜(III)で表されるものを除く。)を含む樹脂(P)を含有することを特徴とする感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R11、R12、R13は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。
X11は、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
L11は、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、またはこれらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、2価の芳香環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
X12、X13は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
Ar1は、2価の芳香環基を表す。
L12は、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基、またはこれらの2以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、水素原子の一部または全部が、フッ素原子、フッ化アルキル基、ニトロ基、又はシアノ基から選択される置換基で置換されている。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Z1は、活性光線または放射線の照射によりスルホン酸基となる部位を表す。
式(II)中、
R21、R22及びR23は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基、アルコキシカルボニル基を表す。R22はAr2と結合して環を形成していてもよく、その場合のR22はアルキレン基を表わす。
Ar2は、2価の芳香環基を表す。
X21は、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
L21は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基、又はこれらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
X22は、単結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
L22は、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基、又はこれらの2以上を組み合わせた基を表し、これらの基は、水素原子の一部または全部が、フッ素原子、フッ化アルキル基、ニトロ基、又はシアノ基から選択される置換基で置換されていてもよい。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
Z2は、活性光線または放射線の照射によりスルホン酸基となる部位を表す。
式(III)中、
R31、R32、R33は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基またはアルコキシカルボニル基を表す。
X31、X32は、それぞれ独立に、単結合、−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を表す。
L31は、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基、又はこれらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
L32は、アルキレン基、アルケニレン基、2価の脂肪族炭化水素環基、2価の芳香環基又は、これらの2以上を組み合わせた基を表す。組み合わせた基において、組み合わされる2以上の基は同じであっても異なっていてもよく、また、連結基として−O−、−S−、−CO−、−SO2−、−NR−(Rは水素原子あるいはアルキル基)、2価の窒素含有非芳香族複素環基、又は、これらを組み合わせた基を介して連結されていてもよい。
X31が単結合であり、L31が2価の芳香環基である場合、R32はL31の芳香環基と環を形成していてもよく、その場合のR32はアルキレン基を表わす。
Z3は、活性光線または放射線の照射により、イミド酸基あるいはメチド酸基となる部位を表す。 - 繰り返し単位(B)として、少なくとも、酸の作用により分解してアルカリ可溶性基を発生する基を有する繰り返し単位(B2)を含有することを特徴とする、請求項1又は2に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 繰り返し単位(B2)が、下記一般式(V)または(VI)で表されることを特徴とする、請求項3に記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R51、R52、R53は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R52はL5と結合して環を形成していてもよく、その場合のR52はアルキレン基を表わす。
L5は、単結合または2価の連結基を表す。L5は、R52と結合して環を形成してもよく、その場合には3価の連結基を表す。
R54はアルキル基を表し、R55及びR56は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基または1価の芳香環基を表す。R55及びR56は互いに結合して環を形成してもよい。
但し、L5、R55及びR56の少なくとも1つは芳香環基、または芳香環基を有する基であり、また、R55とR56が同時に水素原子であることはない。
一般式(VI)中、
R61、R62、R63は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R62はAr6と結合して環を形成していてもよく、その場合のR62はアルキレン基を表わす。
Ar6は、芳香環基を表す。
Yは、複数ある場合は各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Yの少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表す。 - 樹脂(P)が、更に、下記一般式(V’)により表される繰り返し単位(C)を含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
R51、R52、R53は、各々独立に、水素原子、アルキル基、1価の脂肪族炭化水素環基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルコキシカルボニル基を表す。R52はL’5と結合して環を形成していてもよく、その場合のR52はアルキレン基を表わす。
L’5は、単結合または2価の連結基(但し、2価の芳香環基を除く)を表し、R52と環を形成する場合には3価の連結基を表す。
R54はアルキル基を表し、R’55及びR’56は、各々独立に、水素原子、アルキル基、または1価の脂肪族炭化水素環基を表す。R55及びR56は互いに結合して環を形成してもよい。 - 前記樹脂(P)が、さらに、アルカリ現像液の作用で分解しアルカリ現像液中への溶解速度が増大する基を有する繰り返し単位(D)を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 更に、塩基性化合物を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 露光光源として、電子線、X線又はEUV光を用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の感活性光線性または感放射線性樹脂組成物を用いて、膜を形成する工程、該膜を露光する工程及び現像する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 露光光源として、電子線、X線又はEUV光が用いられることを特徴とする請求項9に記載のパターン形成方法。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012173642A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
JP2012255845A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-27 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP2013125204A (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2013160955A (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、半導体デバイスの製造方法及び半導体デバイス、並びに、化合物 |
US20150086912A1 (en) * | 2012-05-31 | 2015-03-26 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method using the same, manufacturing method of semiconductor device, and semiconductor device |
US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
KR20170080476A (ko) * | 2015-12-31 | 2017-07-10 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 조성물을 포함하는 코팅된 기판, 및 전자 소자를 형성하기 위한 방법 |
US10317795B2 (en) | 2015-12-31 | 2019-06-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator |
WO2020031836A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | セントラル硝子株式会社 | 重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料 |
WO2020158337A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
WO2022024856A1 (ja) * | 2020-07-27 | 2022-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、電子デバイス製造方法、及び化合物 |
KR20240027096A (ko) | 2021-07-30 | 2024-02-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5719612B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US9419300B2 (en) | 2010-04-16 | 2016-08-16 | 3M Innovative Properties Company | Proton conducting materials |
JP5802369B2 (ja) * | 2010-07-29 | 2015-10-28 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
JP5292377B2 (ja) * | 2010-10-05 | 2013-09-18 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
JP5194135B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2013-05-08 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及び、レジストパターン形成方法 |
JP5732364B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2015-06-10 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、及び、電子デバイスの製造方法 |
JP2013104985A (ja) * | 2011-11-11 | 2013-05-30 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Euv用又はeb用レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法 |
JP5856441B2 (ja) | 2011-11-09 | 2016-02-09 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法及び高分子化合物 |
US9581901B2 (en) | 2013-12-19 | 2017-02-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
US9229319B2 (en) | 2013-12-19 | 2016-01-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
EP2998297A1 (en) * | 2014-09-18 | 2016-03-23 | Heraeus Materials Korea Corporation | Photo-acid generating compounds, compositions comprising said compounds, composite and process for making said composite as well as uses of said compounds |
JP6789024B2 (ja) * | 2016-07-22 | 2020-11-25 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法、並びに、高分子化合物 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09325497A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
WO2008056796A1 (fr) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Jsr Corporation | Composition de résine sensible au rayonnement |
JP2008133448A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
JP2009211050A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
WO2009152276A2 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
JP2010077404A (ja) * | 2008-08-28 | 2010-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010250290A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3591672B2 (ja) * | 1996-02-05 | 2004-11-24 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
JPH10221852A (ja) | 1997-02-06 | 1998-08-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
JP4025074B2 (ja) * | 2001-09-19 | 2007-12-19 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
US7833690B2 (en) | 2001-11-05 | 2010-11-16 | The University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
JP4109085B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-06-25 | 富士フイルム株式会社 | 電子ビーム描画方法 |
JP2005275283A (ja) * | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子線、euv光又はx線用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2006121096A1 (ja) | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Jsr Corporation | 新規化合物および重合体、ならびに感放射線性樹脂組成物 |
US7932334B2 (en) | 2005-12-27 | 2011-04-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resin suitable for an acid generator |
JP5061612B2 (ja) | 2005-12-27 | 2012-10-31 | 住友化学株式会社 | 化学増幅型ポジ型レジスト組成物用酸発生樹脂 |
US7569326B2 (en) * | 2006-10-27 | 2009-08-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Sulfonium salt having polymerizable anion, polymer, resist composition, and patterning process |
JP2008162101A (ja) | 2006-12-27 | 2008-07-17 | Fujifilm Corp | モールド構造体の製造方法 |
JP5841707B2 (ja) * | 2008-09-05 | 2016-01-13 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物、該組成物を用いたパターン形成方法及び該組成物に用いられる樹脂 |
JP5719612B2 (ja) * | 2010-01-27 | 2015-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5194135B2 (ja) * | 2011-02-04 | 2013-05-08 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅ポジ型レジスト組成物、並びに、それを用いたレジスト膜、レジスト塗布マスクブランクス、及び、レジストパターン形成方法 |
-
2009
- 2009-08-31 JP JP2009200912A patent/JP5448651B2/ja active Active
-
2010
- 2010-08-31 KR KR1020127004890A patent/KR20120083296A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-08-31 WO PCT/JP2010/065192 patent/WO2011025070A1/en active Application Filing
- 2010-08-31 US US13/393,173 patent/US9052590B2/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09325497A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
JP2008133448A (ja) * | 2006-10-27 | 2008-06-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2008056796A1 (fr) * | 2006-11-10 | 2008-05-15 | Jsr Corporation | Composition de résine sensible au rayonnement |
JP2009093137A (ja) * | 2007-09-21 | 2009-04-30 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
JP2009211050A (ja) * | 2008-02-08 | 2009-09-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポジ型レジスト材料並びにこれを用いたパターン形成方法 |
WO2009152276A2 (en) * | 2008-06-10 | 2009-12-17 | University Of North Carolina At Charlotte | Photoacid generators and lithographic resists comprising the same |
JP2010077404A (ja) * | 2008-08-28 | 2010-04-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 重合性アニオンを有するスルホニウム塩及び高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2010250290A (ja) * | 2009-03-25 | 2010-11-04 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012173642A (ja) * | 2011-02-23 | 2012-09-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物、レジストパターン形成方法および高分子化合物 |
US9104101B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-08-11 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition, method of forming resist pattern and polymeric compound |
JP2012255845A (ja) * | 2011-06-07 | 2012-12-27 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、並びにそれを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法 |
US9057948B2 (en) | 2011-10-17 | 2015-06-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition for EUV or EB, and method of forming resist pattern |
JP2013125204A (ja) * | 2011-12-15 | 2013-06-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP2013160955A (ja) * | 2012-02-06 | 2013-08-19 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、それを用いた感活性光線性又は感放射線性膜及びパターン形成方法、半導体デバイスの製造方法及び半導体デバイス、並びに、化合物 |
US20150086912A1 (en) * | 2012-05-31 | 2015-03-26 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film and pattern forming method using the same, manufacturing method of semiconductor device, and semiconductor device |
US11550217B2 (en) | 2015-12-31 | 2023-01-10 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist composition, coated substrate including the photoresist composition, and method of forming electronic device |
JP2017129851A (ja) * | 2015-12-31 | 2017-07-27 | ローム アンド ハース エレクトロニック マテリアルズ エルエルシーRohm and Haas Electronic Materials LLC | 光レジスト組成物、光レジスト組成物を含むコーティングされた基材、及び電子装置を形成する方法 |
KR101956070B1 (ko) * | 2015-12-31 | 2019-03-08 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 조성물을 포함하는 코팅된 기판, 및 전자 소자를 형성하기 위한 방법 |
US10317795B2 (en) | 2015-12-31 | 2019-06-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator |
US10509315B2 (en) | 2015-12-31 | 2019-12-17 | Rohm And Haas Electronic Materials, Llc | Photoacid generator |
KR102062561B1 (ko) | 2015-12-31 | 2020-01-06 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 조성물을 포함하는 코팅된 기판, 및 전자 소자를 형성하기 위한 방법 |
US11960206B2 (en) | 2015-12-31 | 2024-04-16 | Rohm and Hass Electronic Materials LLC | Photoresist composition, coated substrate including the photoresist composition, and method of forming electronic device |
KR20170080476A (ko) * | 2015-12-31 | 2017-07-10 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 포토레지스트 조성물, 포토레지스트 조성물을 포함하는 코팅된 기판, 및 전자 소자를 형성하기 위한 방법 |
WO2020031836A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | セントラル硝子株式会社 | 重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料 |
JPWO2020031836A1 (ja) * | 2018-08-10 | 2021-08-26 | セントラル硝子株式会社 | 重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料 |
JP7323811B2 (ja) | 2018-08-10 | 2023-08-09 | セントラル硝子株式会社 | 重合性イオン液体、硬化性組成物、電気化学素子用材料 |
JPWO2020158337A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2021-11-25 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
JP7200267B2 (ja) | 2019-01-28 | 2023-01-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
CN113366081A (zh) * | 2019-01-28 | 2021-09-07 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
KR20210105990A (ko) * | 2019-01-28 | 2021-08-27 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
TWI816011B (zh) * | 2019-01-28 | 2023-09-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光化射線性或感放射線性樹脂組成物、抗蝕劑膜、圖案形成方法、及電子器件之製造方法 |
KR102634581B1 (ko) * | 2019-01-28 | 2024-02-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 레지스트막, 패턴 형성 방법, 전자 디바이스의 제조 방법 |
CN113366081B (zh) * | 2019-01-28 | 2024-03-08 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物、抗蚀剂膜、图案形成方法及电子器件的制造方法 |
WO2020158337A1 (ja) * | 2019-01-28 | 2020-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、レジスト膜、パターン形成方法、電子デバイスの製造方法 |
WO2022024856A1 (ja) * | 2020-07-27 | 2022-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、電子デバイス製造方法、及び化合物 |
JP7505003B2 (ja) | 2020-07-27 | 2024-06-24 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、電子デバイス製造方法、及び化合物 |
KR20240027096A (ko) | 2021-07-30 | 2024-02-29 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5448651B2 (ja) | 2014-03-19 |
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US9052590B2 (en) | 2015-06-09 |
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KR20120083296A (ko) | 2012-07-25 |
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