WO2020031836A1 - 重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料 - Google Patents

重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料 Download PDF

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alkyl group
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裕力 名倉
村山　浩一
寛樹 松崎
純基 山本
真太朗 佐々木
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セントラル硝子株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable ionic liquid, a polymer, a curable composition, a material for an electrochemical device, and an antistatic material.
  • Ionic liquids which have both a catalytic function and a property as a solvent, have an affinity for a specific substance and may have a function as a catalyst. It has been used for a long time, such as being used for the purpose of improving process efficiency.
  • the ionic liquid depends on a combination of an anion and a cation. At least one component of the cation and the anion is an organic ion, and the ionic liquid contains at least one polymerizable functional group, ie, a polymerizable ion.
  • application to liquid polymers has been actively studied.
  • Patent Document 1 discloses a polymerizable ionic liquid containing an imidazolium cation and a sulfonate anion
  • Patent Document 2 discloses a polymerization containing a substituted ammonium cation, a phosphonium cation or a substituted imidazolium cation, and an aromatic carboxylate anion.
  • a ionic liquid is disclosed.
  • Patent Document 3 discloses a polymer electrolyte comprising a polymer having an anionic group in the molecule and a polymer compound having an amidinium cation as an essential constituent unit.
  • Patent Document 4 discloses a polymer electrolyte comprising a polymerizable ionic liquid and a polymerizable ionic liquid.
  • An ionic conductor for an actuator including a polymer ion gel having a crosslinked structure formed by polymerizing a crosslinker containing two or more conductive portions is disclosed.
  • An object of the present invention is to provide a high-performance polymerizable ionic liquid that has excellent electrical properties and high polymerizability.
  • the present inventor further studied and found that a compound containing a polymerizable anion having a predetermined structure having a perfluoroalkyl group and a polymerizable functional group in a molecule and a monovalent cation was used as a polymerizable ionic liquid, thereby obtaining such a polymerizable ionic liquid. It has been found that the electrical properties of the polymerizable ionic liquid are improved. Further, by using a compound having a polymerizable site in the cation portion of the ionic liquid, extremely favorable knowledge such as further improvement in withstand voltage characteristics and improvement in polymerizability was obtained.
  • the present invention provides a polymer using the polymerizable ionic liquid, and a curable composition containing the polymerizable ionic liquid, and further, the polymerizable ionic liquid of the present invention has excellent properties as a material for an electrochemical element. And found that the present invention was completed.
  • a polymerizable ionic liquid containing a compound represented by at least one of the following general formulas (A) and (A ′).
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation.
  • X is a polymerizable substituent, and is a vinyl group represented by the general formula (B1), an epoxy group represented by the general formula (B2), a silyl group represented by the general formula (B3), or a polyacryl group represented by the general formula (B4) And a polyvalent epoxy group represented by the general formula (B5) or a norbornyl group represented by the general formula (B6).
  • R B1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with an oxygen atom, and the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an oxygen atom.
  • R B2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R B3 , R B4 and R B5 each independently represent an alkoxy group having a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R B6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 each represent a trivalent or higher valent linking group, and represent a linear or cyclic substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the carbon atom may be substituted with an oxygen atom or a nitrogen atom, and the carbon-carbon bond may contain an unsaturated bond or may contain an aromatic ring.
  • m and 1 represent an integer of 2 to 5.
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • R A1 , R A2 and R A3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic or substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, Any two or more of R A1 , R A2 and R A3 may be mutually bonded to form a ring together with the carbon-carbon double bond in the formula.
  • 6 represents a linking group in combination with 6 to 12 arylene groups.
  • m represents an integer of 1 to 6
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation. ]
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation.
  • x represents a structure of the following general formula (b1), general formula (b2), general formula (b3), general formula (b4), general formula (b5), or general formula (b6) in which the polymerizable substituent has reacted.
  • R b1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with an oxygen atom, and the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an oxygen atom.
  • R b2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R b3 represents an alkoxy group having a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, a hydroxyl group, or a chlorine atom.
  • R b6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic or substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 each represent a trivalent or higher valent linking group, and represent a linear or cyclic substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms. May be substituted with an oxygen atom or a nitrogen atom, the carbon-carbon bond may contain an unsaturated bond, or may contain an aromatic ring.
  • m and 1 represent an integer of 2 to 5.
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • R a1 , R a2 and R a3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic or substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, R a1, any two or more of R a2 and R a3 may form a cyclic structure bonded to each other.
  • 6 represents a linking group in combination with 6 to 12 arylene groups.
  • m represents an integer of 1 to 6
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation. ]
  • a polymerizable ionic liquid having excellent electrical properties, a polymer and a curable composition having good polymerizability by using the same, a material for an electrochemical element using these, and an antistatic material are provided. Is done.
  • the polymerizable ionic liquid of the present embodiment contains a compound represented by at least one of the following general formula (A) and general formula (A ′).
  • This compound contains a polymerizable functional group-containing anion and a monovalent cation.
  • the polymerizable functional group of the anion include a cationic polymerizable double bond-containing group and a radical polymerizable double bond-containing group. These may be used alone or in combination of two or more.
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation.
  • X is a polymerizable substituent, and is a vinyl group represented by the general formula (B1), an epoxy group represented by the general formula (B2), a silyl group represented by the general formula (B3), or a polyacryl group represented by the general formula (B4) And a polyvalent epoxy group represented by the general formula (B5) or a norbornyl group represented by the general formula (B6).
  • R B1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with an oxygen atom, and the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an oxygen atom.
  • R B2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R B3 , R B4 and R B5 each independently represent an alkoxy group having a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • R B6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Z 1 and Z 2 each represent a trivalent or higher valent linking group, and represent a linear or cyclic substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the carbon atom may be substituted with an oxygen atom or a nitrogen atom, and the carbon-carbon bond may contain an unsaturated bond or may contain an aromatic ring.
  • m and 1 represent an integer of 2 to 5.
  • R f represents a fluorine atom, a linear C 1-10, or branched or cyclic C 3-12 perfluoroalkyl group.
  • R A1 , R A2 and R A3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl or substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic or substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, Any two or more of R A1 , R A2 and R A3 may be mutually bonded to form a ring together with the carbon-carbon double bond in the formula.
  • 6 represents a linking group in combination with 6 to 12 arylene groups.
  • m represents an integer of 1 to 6
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • M + represents a monovalent cation.
  • the polymerizable ionic liquid of the present embodiment is specifically a compound represented by at least one of the following general formulas (A1), (A2), (A3) and (A4) Is included. That is, specific examples of the compound represented by the general formula (A) include a compound represented by the following general formula (A1) or (A2). Specific examples of the compound represented by the general formula (A ') include a compound represented by the following general formula (A3) or (A4).
  • R f represents a fluorine atom, a linear or branched or cyclic perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a perfluoroalkyl group having 3 to 12 carbon atoms. Fluoroalkyl groups are preferred, and trifluoromethyl groups are particularly preferred.
  • R is hydrogen Atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group is a straight-chain or branched chain or cyclic group having 1 to 10 carbon atoms (when having 3 or more carbon atoms). It is.
  • the aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms includes an aromatic hydrocarbon group such as a phenyl group and a naphthyl group, a pyrrolyl group (including a nitrogen-protected group), a pyridyl group, a furyl group, a thienyl group, an indolyl group (a nitrogen-protected group).
  • Aromatic heterocyclic group containing a hetero atom such as nitrogen atom, oxygen atom or sulfur atom such as quinolyl group, benzofuryl group and benzothienyl group.
  • the substituted alkyl group and the substituted aromatic ring group each have a substituent on any carbon atom or nitrogen atom of the above-mentioned alkyl group and aromatic ring group in an arbitrary number and an arbitrary combination.
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, lower alkyl groups such as methyl group, ethyl group and propyl group, lower haloalkyl groups such as fluoromethyl group, chloromethyl group and bromomethyl group, and methoxy group.
  • Lower alkoxy groups such as ethoxy group and propoxy group, lower haloalkoxy groups such as fluoromethoxy group, chloromethoxy group and bromomethoxy group, lower alkoxycarbonyl groups such as cyano group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and propoxycarbonyl group.
  • Phenyl, naphthyl, anthryl, pyrrolyl (including protected nitrogen), pyridyl, furyl, thienyl, indolyl (including protected nitrogen), quinolyl, benzofuryl and benzothienyl groups Aromatic ring group, carboxyl Protection of, protected amino groups, as well as protection and the like of the hydroxyl groups.
  • the term “lower” means a linear or branched chain or cyclic (in the case of 3 or more carbon atoms) having 1 to 6 carbon atoms.
  • the aromatic ring group of the above “substituent is” includes a halogen atom, a lower alkyl group, a lower haloalkyl group, a lower alkoxy group, a lower haloalkoxy group, a cyano group, a lower alkoxycarbonyl group, and a protected form of a carboxyl group.
  • a protected amino group and a protected hydroxyl group can also be substituted.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferred.
  • M + represents a monovalent cation.
  • X is a polymerizable substituent, and is a vinyl group represented by the general formula (B1), an epoxy group represented by the general formula (B2), a silyl group represented by the general formula (B3), or a general formula ( A polyvalent acryl group represented by B4), a polyvalent epoxy group represented by the general formula (B5), or a norbornyl group represented by the general formula (B6).
  • R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with an oxygen atom, and the hydrogen atom of the alkyl group may be substituted with an oxygen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a cyclohexyl group, a chlorine atom, a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a methoxy group, an ethoxy group and an acetoxy group are preferred, and a hydrogen atom and a methyl group are particularly preferred.
  • R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • R 3 , R 4 and R 5 are each independently an alkoxy group having a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms. Represents an aromatic ring group, a hydroxyl group, or a chlorine atom.
  • the alkyl group and the aromatic ring group are the same as the alkyl group and the aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1).
  • trichlorosilyl group methyldimethoxysilyl group, trimethoxysilyl group, phenyldimethoxysilyl group, methyldiethoxysilyl group, triethoxysilyl group, phenyldiethoxysilyl group, methyldiphenoxysilyl group, triphenoxysilyl group and A phenyldiphenoxysilyl group is preferred, with trichlorosilyl, trimethoxysilyl and triethoxysilyl groups being particularly preferred.
  • R 6 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • Z 1 and Z 2 each represent a trivalent or higher valent coupler, and represent a linear or cyclic substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the carbon may be replaced by oxygen or nitrogen, the carbon-carbon bond may contain an unsaturated bond, or may contain an aromatic ring. The following is an example.
  • a trivalent linking group is particularly preferable.
  • m represents an integer of 2 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • 1 represents an integer of 2 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • R f, X , n and M are respectively the same meaning as R f, X, n and M in the general formula (A1), can be also preferred embodiments include the same ones.
  • R f represents a fluorine atom, a linear or branched or cyclic perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Fluoroalkyl groups are preferred, and trifluoromethyl groups are particularly preferred.
  • the alkyl group, the substituted alkyl group, the aromatic ring group and the substituted aromatic ring group are the same as the alkyl represented by R in the compound represented by the general formula (A1).
  • a hydrogen atom is particularly preferred.
  • An alkyl group or a substituted alkyl group, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms), an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, or —OC ( O) — or —NR—C ( OO)-represents a linking group obtained by combining an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the group and the substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1).
  • a hydrogen atom is particularly preferred.
  • the arylene group is an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group.
  • Such substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom and bromine atom, lower alkyl groups such as methyl group, ethyl group and propyl group, lower haloalkyl groups such as fluoromethyl group, chloromethyl group and bromomethyl group, and methoxy group.
  • Lower alkoxy groups such as ethoxy group and propoxy group
  • lower haloalkoxy groups such as fluoromethoxy group, chloromethoxy group and bromomethoxy group
  • lower alkoxycarbonyl groups such as cyano group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and propoxycarbonyl group.
  • Phenyl, naphthyl, anthryl, pyrrolyl (including protected nitrogen), pyridyl, furyl, thienyl, indolyl (including protected nitrogen), quinolyl, benzofuryl and benzothienyl groups Aromatic ring group, carboxyl Protection of, protected amino groups, as well as protection and the like of the hydroxyl groups. Among them, a phenylene group and a perfluorophenylene group are preferred, and a phenylene group is particularly preferred.
  • R 7 , R 8 and R 9 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms or Represents a substituted aromatic ring group, and any two or more of R 7 , R 8 and R 9 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon-carbon double bond in the formula.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there. Among them, a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group and a trifluoromethyl group are preferable, and a hydrogen atom and a methyl group are particularly preferable.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • M + represents a monovalent cation.
  • the compound represented by the general formula (A4) represents a case where the linking group L 1 is a single bond and n is 1 in the compound represented by the general formula (A3).
  • R f, R 7, R 8, R 9, Y, m and M, R f in the general formula (A3), R 7, R 8, R 9, Y, m and M each has the same meaning, and preferable embodiments can be the same.
  • the monovalent cation may include, for example, one or more selected from the group consisting of hydrogen ion, ammonium ion, phosphonium ion, imidazolium ion, and pyridinium ion.
  • the monovalent cation may include a polymerizable functional group-containing cation. That is, a monovalent cation having a polymerizable functional group can be used as the monovalent cation.
  • the monovalent cation is an ammonium cation represented by the following general formula (C1), a phosphonium cation represented by the following general formula (C2), an imidazolium cation represented by the following general formula (C3), and It may contain one or more polymerizable functional group-containing cations selected from the group consisting of pyridinium cations represented by the formula (C4). These may be used alone or in combination of two or more.
  • R 10 , R 11 , R 12 and R 13 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, a substituted aromatic ring group, or a group containing a polymerizable functional group.
  • two or more of R 10 , R 11 , R 12 and R 13 may be bonded to form a cyclic structure, and a non-aromatic complex containing a nitrogen atom such as aziridinium, pyrrolidinium, morpholinium, piperazinium, and piperidinium may be used. Rings can be formed.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by formula (A1). It is.
  • the polymerizable functional group-containing group is an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, or a substituted aromatic ring group containing a polymerizable functional group, and the polymerizable functional group is any number on any carbon, any combination. With. Moreover, you may have substituents other than a polymeric functional group in arbitrary numbers and arbitrary combinations.
  • Examples of the polymerizable functional group include a radical polymerizable functional group and a cationic polymerizable functional group.
  • the radical polymerizable functional groups include (meth) acryloyloxy group, (meth) acryloylamino group, vinyl group, allyl group, methallyl group, ethynyl group, isopropenyl group, vinyloxy group, allyloxy group, methallyloxy group, and vinylthio group.
  • allylthio group methallylthio group, vinylcarbonyl group, allylcarbonyl group, methallylcarbonyl group, vinyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, methallyloxycarbonyl group, vinyloxycarbonyloxy group, allyloxycarbonyloxy group, meta Examples include an allyloxycarbonyloxy group, a vinylamino group, an allylamino group, and a methallylamino group.
  • Examples of the cationic polymerizable functional group include an alicyclic ether group, a cyclic acetal group, a cyclic lactone group, a cyclic thioether group, a spiroorthoester group, and a vinyloxy group.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • an alkyl group and an allyl group having 1 to 8 carbon atoms are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a butyl group and an allyl group are particularly preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (C1) include, for example, ammonium ion, methyl ammonium ion, n-butyl ammonium ion, cyclohexylammonium ion, benzyl ammonium ion, n-octyl ammonium ion, dimethyl ammonium ion, diethyl ammonium ion, Diisopropyl ammonium ion, di n-butyl ammonium ion, dicyclohexylammonium ion, di n-octyl ammonium ion, trimethyl ammonium ion, triethyl ammonium ion, diisopropyl ethyl ammonium ion, tri n-butyl ammonium ion, tri n-octyl ammonium ion, tetra Methylammonium ion, tetraethy
  • R 14 , R 15 , R 16 and R 17 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, a substituted aromatic ring group, or a group containing a polymerizable functional group.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic group represented by R in the compound represented by the above general formula (A1). Same as the ring group.
  • the polymerizable functional group-containing group is the same as the polymerizable functional group-containing group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 in the compound represented by the general formula (C1). Among them, an alkyl group and an allyl group having 1 to 8 carbon atoms are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a butyl group and an allyl group are particularly preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (C2) include, for example, tri-tert-butylphosphonium ion, di-tert-butylmethylphosphonium ion, tricyclohexylphosphonium ion, tetraethylphosphonium ion, tetra-n-butylphosphonium ion, and tetra-n-octylphosphonium ion Ion, tetraphenylphosphonium ion, triethylmethylphosphonium ion, tritert-butylmethylphosphonium ion, tritert-butylcyanomethylphosphonium ion, triethyloctylphosphonium ion, methyltriphenylphosphonium ion, cyanomethyltriphenylphosphonium ion, triphenylethyl Phosphonium ion, n-butyltriphenylphosphonium ion, tetra
  • R 18 , R 19 , R 20 , R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, a substituted aromatic ring group, or a polymerizable functional group.
  • the polymerizable functional group-containing group is the same as the polymerizable functional group-containing group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 in the compound represented by the general formula (C1). Among them, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a vinyl group are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a butyl group and a vinyl group are particularly preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (C3) include 1-methylimidazolium ion, 1-ethylimidazolium ion, 1-n-butylimidazolium ion, 1-n-hexylimidazolium ion, 1-vinyl Imidazolium ion, 1,3-dimethylimidazolium ion, 1-ethyl-3-methylimidazolium ion, 1-n-butyl-3-methylimidazolium ion, 1-n-hexyl-3-methylimidazolium ion, 1-n-octyl-3-methylimidazolium ion, 1- (2-hydroxyethyl) -3-methylimidazolium ion, 1-methyl-3-vinylimidazolium ion, 1-ethyl-3-vinylimidazolium ion , 1-n-butyl-3-vinylimidazolium ion, 1-allyl-3-
  • R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 and R 28 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, a substituted aromatic ring group, or Represents a polymerizable functional group-containing group, wherein the alkyl group, the substituted alkyl group, the aromatic ring group and the substituted aromatic ring group are the alkyl group represented by R in the compound represented by the general formula (A1), the substituted alkyl group, The same as the aromatic ring group and the substituted aromatic ring group.
  • the polymerizable functional group-containing group is the same as the polymerizable functional group-containing group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 in the compound represented by the general formula (C1). Among them, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and a vinyl group are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a butyl group and a vinyl group are particularly preferable.
  • Examples of the compound represented by the general formula (C4) include a pyridinium ion, a 3-methylpyridinium ion, a 4-methylpyridinium ion, a 2-vinylpyridinium ion, a 4-vinylpyridinium ion, and a 2- (hydroxymethyl) pyridinium ion , 3- (hydroxymethyl) pyridinium ion, 4- (hydroxymethyl) pyridinium ion, 2,6-dimethylpyridinium ion, 2,4,6-trimethylpyridinium ion, 1-ethylpyridinium ion, 1-ethyl-3-methyl Pyridinium ion, 1-ethyl-4-methylpyridinium ion, 1-ethyl-2-vinylpyridinium ion, 1-ethyl-4-vinylpyridinium ion, 1-ethyl-2- (hydroxymethyl) pyridinium ion, 1-eth
  • the polymerizable functional group-containing group may include a group represented by the following general formula (C5). That is, an ammonium cation represented by the general formula (C1), a phosphonium cation represented by the general formula (C2), an imidazolium cation represented by the general formula (C3), and a pyridinium represented by the general formula (C4)
  • the monovalent cation selected from the group consisting of the cations preferably has a polymerizable functional group-containing group represented by the following general formula (C5).
  • R 29 , R 30 and R 31 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms or Represents a substituted aromatic ring group.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • any two or more of R 29 , R 30 and R 31 may be mutually bonded to form a ring together with the carbon-carbon double bond in the formula.
  • a hydrogen atom, a fluorine atom, a methyl group and a trifluoromethyl group are preferable, and a hydrogen atom and a methyl group are particularly preferable.
  • the alkylene group is a straight-chain or branched chain or cyclic group having 1 to 10 carbon atoms (when having 3 or more carbon atoms).
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the general formula (A1). is there.
  • the arylene group is the same as the arylene group represented by Y in the compound represented by the general formula (A3).
  • the method for producing the polymerizable ionic liquid of the present embodiment is not particularly limited.
  • known methods such as an alkyl halide method, a dialkyl carbonate method, an acid neutralization method, and a direct alkylation method can be used. .
  • a perfluoroalkanesulfonylamide represented by the following general formula (1) and an acid anhydride represented by the general formula (2) or an acid halide represented by the general formula (3) Reacting to synthesize a compound represented by the general formula (4) ([A1] -1: first step).
  • R f represents a fluorine atom, a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a perfluoroalkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Fluoroalkyl groups are preferred, and trifluoromethyl groups are particularly preferred.
  • W 1 and X are each the same meaning as W 1 and X in the general formula (A1), the preferred embodiment may include the same ones.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferable.
  • W 1 and X are each the same meaning as W 1 and X in the general formula (A1), the preferred embodiment may include the same ones.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferable.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • W 1 and X are each the same meaning as W 1 and X in the general formula (A1), the preferred embodiment may include the same ones.
  • B represents a monovalent cation, and is an inorganic ion or an organic ion. Examples of the inorganic ion include a lithium ion, a sodium ion, a potassium ion, and a cesium ion.
  • organic ion examples include a trimethyl ammonium ion (Me 3 NH + ), a triethyl ammonium ion (Et 3 NH + ), a tri-n-propyl ammonium ion (n-Pr 3 NH + ), and a tri-i-propyl ammonium ion (i -Pr 3 NH + ), tri-n-butylammonium ion (n-Bu 3 NH + ), tri-sec-butylammonium ion (sec-Bu 3 NH + ), tri-tert-butylammonium ion (t-Bu) 3 NH + ), diisopropylethylammonium (i-Pr 2 EtNH + ), triphenylammonium ion (Ph 3 NH + ), dicyclohexylammonium ion, pyridinium ion, 2,6-lutidinium ion, 2,4,6-cory
  • diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene ions can be exemplified.
  • organic ions are preferable, and triethylammonium ion, diisopropylethylammonium ion, dicyclohexylammonium ion, pyridinium ion, 2,6-lutidinium ion, 2,4,6-collidinium ion, and 4-dimethylaminopyridinium ion are preferable.
  • triethylammonium ion, dicyclohexylammonium ion and pyridinium ion are particularly preferable.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferable.
  • A is an organic salt represented by the general formula (5), the general formula (6), the general formula (7), or the general formula (8) or the general formula (9), the general formula (10) ), An organic base represented by the general formula (11) or the general formula (12).
  • the organic salt and the organic base will be described respectively.
  • R 10, R 11, R 12 and R 13 are each the same meaning as R 10, R 11, R 12 and R 13 in the general formula (C1), preferred embodiments include the same ones be able to.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • R 14, R 15, R 16 and R 17 are each the same meaning as R 14, R 15, R 16 and R 17 in the general formula (C2), preferred embodiments include the same ones be able to.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • R 18, R 19, R 20, R 21 and R 22 are each formula in (C3) and R 18, R 19, R 20 , R 21 and R 22 synonymous, preferably Embodiments can be the same.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a chlorine atom and a bromine atom are preferable, and a chlorine atom is particularly preferable.
  • R 10 , R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aromatic ring group, a substituted aromatic ring group, or a group containing a polymerizable functional group. Further, two or more of R 10 , R 11 and R 12 may combine to form a cyclic structure, and form a non-aromatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom such as aziridine, pyrrolidine, morpholine, piperazine and piperidine. can do.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by the above general formula (A1). Is the same.
  • the polymerizable functional group-containing group is the same as the polymerizable functional group-containing group represented by R 10 , R 11 , R 12 and R 13 in the compound represented by the general formula (C1). Among them, an alkyl group and an allyl group having 1 to 8 carbon atoms are preferable, and a methyl group, an ethyl group, a butyl group and an allyl group are particularly preferable.
  • R 14, R 15 and R 16 are each the same meaning as R 14, R 15 and R 16 in the general formula (C2), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • R 18, R 19, R 21 and R 22 are each the same meaning as R 18, R 19, R 21 and R 22 in the general formula (C3), preferred embodiments include the same ones be able to.
  • R 24, R 25, R 26, R 27 and R 28 are each the same meaning as R 24, R 25, R 26 , R 27 and R 28 in the general formula (C4), preferably Embodiments can be the same.
  • the amount of the acid anhydride represented by the general formula (2) or the acid halide represented by the general formula (3) is based on 1 mol of the perfluoroalkanesulfonylamide represented by the general formula (1). At least 0.7 mol, preferably 0.8 to 5 mol, particularly preferably 0.9 to 3 mol.
  • Bases are inorganic bases such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium hydrogen carbonate, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide and cesium hydroxide, And triethylamine, diisopropylethylamine, tri-n-propylamine, tri-n-butylamine, pyridine, 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine, 4-dimethylaminopyridine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] Organic bases such as nona-5-ene and 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene.
  • organic bases are preferable, and triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 2,6-lutidine, 2,4,6-collidine, and 4-dimethylaminopyridine are particularly preferable. These bases can be used alone or in combination.
  • the base may be used in an amount of at least 0.35 mol, preferably 0.4 to 20 mol, particularly preferably 0.45 to 15 mol, per mol of the perfluoroalkanesulfonylamide represented by the general formula (1). .
  • reaction solvent may be a perfluoroalkanesulfonylamide represented by the general formula (1) and an acid anhydride represented by the general formula (2) or represented by the general formula (3). Good results may be obtained by adding the acid halide to be added and finally adding the base.
  • Reaction solvents include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and n-heptane, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogens such as methylene chloride and 1,2-dichloroethane, tetrahydrofuran and tert-butyl methyl ether.
  • Ethers such as ethyl acetate and n-butyl acetate, N, N-dimethylformamide, 1-methyl-2-pyrrolidinone, N, N-dimethylacetamide and 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone Amides, such as acetonitrile and propionitrile, dimethyl sulfoxide, and water.
  • reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per 1 mol of the perfluoroalkanesulfonylamide represented by the general formula (1), preferably 0.1 to 20 L, and more preferably 0.15 to 20 L. 10 L is particularly preferred. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (4) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • A is an organic salt represented by the general formula (5), the general formula (6), the general formula (7), or the general formula (8) or the general formula (9), the general formula (10), Represents an organic base represented by the formula (11) or the general formula (12).
  • the amount of the organic base represented by the general formula (12) is at least 0.7 mol, preferably 0.8 to 5 mol, and more preferably 0.1 mol to 1 mol of the compound represented by the general formula (4). Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” reaction solvents are also the same. These reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (4), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (A1) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • an amine represented by the following general formula (13) and a perfluoroalkanesulfonic anhydride represented by the general formula (14) or a perfluoroalkanesulfonic acid represented by the following general formula (15) A step of reacting with a halide to synthesize a compound represented by the general formula (16) ([A2] -1: first step).
  • X has the same meaning as X in the general formula (A1), and preferred embodiments include the same.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 1 is particularly preferable.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, a fluorine atom and a chlorine atom are preferred, and chlorine is particularly preferred.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • X has the same meaning as X in formula (A1), and preferred embodiments include the same.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • n represents an integer of 0 to 5, and among them, 1 is particularly preferable.
  • reaction formula (2) A has the same meaning as A in reaction formula (1).
  • the amount of the perfluoroalkanesulfonic anhydride represented by the general formula (14) or the perfluoroalkanesulfonic acid halide represented by the general formula (15) is determined by the amount of the amine represented by the general formula (13). It may be used in an amount of 0.7 mol or more per mol of the compound, preferably 0.8 to 5 mol, particularly preferably 0.9 to 3 mol.
  • the base is the same as the base described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” bases are also the same. These bases can be used alone or in combination.
  • the amount of the base used is 0.35 mol or more per 1 mol of the amine represented by the general formula (13), preferably 0.4 to 20 mol, particularly preferably 0.45 to 15 mol.
  • the order of addition of the base is not particularly limited, and the amine represented by the general formula (13) and the perfluoroalkanesulfonic anhydride represented by the general formula (14) or the general formula (15) may be used as the reaction solvent.
  • a good result may be obtained by adding the perfluoroalkanesulfonic acid halide to be prepared and finally adding a base.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” reaction solvents are also the same. These reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per 1 mol of the amine represented by the general formula (13), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (16) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • A has the same meaning as A in the reaction formula (1).
  • the amount of the organic base represented by the general formula (12) may be 0.7 mol or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (16), and is preferably 0.8 to 5 mol. Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” reaction solvents are also the same. These reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (16), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (A2) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • a step of reacting an ester compound represented by the following general formula (17) with a compound represented by the general formula (20) to synthesize a compound represented by the general formula (21) ([A3]- 1 ′: first step).
  • a compound represented by the general formula (21) is reacted with an acid anhydride represented by the general formula (22) or an acid halide represented by the general formula (23) to give a compound represented by the general formula (19).
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • R 32 is a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aromatic ring group or a substituted aromatic ring group having 6 to 12 carbon atoms.
  • the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group are the same as the alkyl group, substituted alkyl group, aromatic ring group and substituted aromatic ring group represented by R in the compound represented by formula (A1). It is.
  • a hydrogen atom, a methyl group and an ethyl group are preferable, and a hydrogen atom and a methyl group are particularly preferable.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • L 2 represents a divalent linking group, and —O— or —NR— (R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted alkyl group, 12 aromatic ring groups or substituted aromatic ring groups).
  • R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a substituted alkyl group, 12 aromatic ring groups or substituted aromatic ring groups.
  • Y, R 7, R 8 and R 9 are each as defined Y, and R 7, R 8 and R 9 in the general formula (A3), preferred embodiments can be mentioned the same .
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferable.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • L 1, Y , R 7, R 8 and R 9 are each as defined L 1, Y, and R 7, R 8 and R 9 in the general formula (A3), preferred embodiments are the same Things can be mentioned.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 0 and 1 are particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the general formula (18), the preferred embodiment may include the same ones.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • L 1 has the same meaning as L 1 in the general formula (A3), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in the general formula (18), the preferred embodiment may include the same ones.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • n represents an integer of 0 to 5, and 2 is particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • R 7, R 8 and R 9 are each the same meaning as R 7, R 8 and R 9 in the general formula (A3), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • the arylene group is the same as the arylene group represented by Y in the compound represented by the general formula (A3). Among them, a phenylene group and a perfluorophenylene group are preferred, and a phenylene group is particularly preferred.
  • R 7, R 8 and R 9 are each the same meaning as R 7, R 8 and R 9 in the general formula (A3), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • Y 1 has the same meaning as Y 1 in Formula (22), and preferred embodiments include the same.
  • Hal represents a halogen atom.
  • the halogen atom is a fluorine, chlorine, bromine or iodine atom. Among them, chlorine is particularly preferred.
  • a in Reaction Formulas (3) and (4) has the same meaning as A in Reaction Formula (1).
  • the amount of the compound represented by the above general formula (18) may be 0.7 mol or more per 1 mol of the ester represented by the general formula (17), and is preferably 0.8 to 5 mol. Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent except for water described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferable” reaction solvents are the same except for water. These reaction solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per mol of the ester represented by the general formula (17), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. .
  • This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -20 to + 120 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (19) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • [A3] -2 Second step ⁇ Step of obtaining compound represented by general formula (A3)>
  • A has the same meaning as A in the reaction formula (1).
  • the amount of the organic base represented by the general formula (12) may be 0.7 mol or more per mol of the compound represented by the general formula (22), and is preferably 0.8 to 5 mol. Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” reaction solvents are also the same. These reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (19), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • a compound represented by the general formula (A3) can be obtained by employing a general operation in organic synthesis.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • the amount of the compound represented by the above general formula (20) may be 0.7 mol or more, preferably 0.8 to 5 mol, and more preferably 0.1 mol to 1 mol of the ester represented by the general formula (17). Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent except for water described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferable” reaction solvents are the same except for water. These reaction solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per mol of the ester represented by the general formula (17), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. .
  • This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -20 to + 120 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (21) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • the amount of the carboxylic acid anhydride represented by the general formula (22) or the carboxylic acid halide represented by the general formula (23) is 0.1 to 1 mol of the compound represented by the general formula (21). It may be used in an amount of 7 mol or more, preferably 0.8 to 5 mol, particularly preferably 0.9 to 3 mol.
  • the base is the same as the base described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” bases are also the same. These bases can be used alone or in combination.
  • the base may be used in an amount of at least 0.35 mol, preferably 0.4 to 20 mol, particularly preferably 0.45 to 15 mol, per 1 mol of the compound represented by the general formula (21).
  • reaction solvent may be a compound represented by the general formula (21) and a carboxylic anhydride represented by the general formula (22) or a carboxylic acid represented by the general formula (23). Good results may be obtained by adding a halide and finally a base.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent except for water described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferable” reaction solvents are the same except for water. These reaction solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (21), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (19) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • [A3] -3 ′ Third step ⁇ Step of obtaining compound represented by general formula (A3)>
  • [A3] -2 Same as the second step ⁇ Step of obtaining compound represented by general formula (A3)>.
  • a step of reducing a compound represented by the following general formula (24) with a reducing agent to synthesize a compound represented by the general formula (25) ([A4] -1: first step).
  • a compound represented by the general formula (25) is reacted with an acid anhydride represented by the general formula (22) or an acid halide represented by the general formula (23) to give a compound represented by the general formula (26).
  • [A4] -2: second step) to synthesize the compound to be prepared.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • R 33 has the same meaning as R 32 in Formula (17), and preferred embodiments include the same.
  • L 3 represents a divalent linking group, and represents —O— or —NH—. Among them, -O- is particularly preferred.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • L 2 has the same meaning as L 2 in Formula (18), and preferred embodiments include the same.
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in Formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • R f has the same meaning as R f in the general formula (1), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • Y, R 7, R 8 and R 9 are each as defined Y, and R 7, R 8 and R 9 in the general formula (A3), preferred embodiments can be mentioned the same .
  • m represents an integer of 1 to 6, and 1 is particularly preferable.
  • B has the same meaning as B in the general formula (4), and preferred embodiments include the same.
  • reaction formula (5) A has the same meaning as A in reaction formula (1).
  • Examples of the reducing agent include sodium borohydride, lithium aluminum hydride, diborane, and the like. Among them, sodium borohydride and diborane are particularly preferred.
  • the amount of the reducing agent to be used may be 0.35 mol or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (24), preferably 0.4 to 5 mol, particularly preferably 0.45 to 3 mol.
  • the reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and is preferably water, methanol and tetrahydrofuran, and particularly preferably methanol and tetrahydrofuran. These reaction solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (24), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within 24 hours, and varies depending on the raw material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analytical means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance. It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis to give a compound represented by the general formula (25).
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • the amount of the carboxylic acid anhydride represented by the general formula (22) or the carboxylic acid halide represented by the general formula (23) is 0.7 mol or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (25). 0.8 to 5 mol is preferable, and 0.9 to 3 mol is particularly preferable.
  • the base is the same as the base described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” bases are also the same. These bases can be used alone or in combination.
  • the amount of the base used may be 0.35 mol or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (25), preferably 0.4 to 20 mol, particularly preferably 0.45 to 15 mol.
  • reaction solvent may be a compound represented by the general formula (25) and a carboxylic anhydride represented by the general formula (22) or a carboxylic acid represented by the general formula (23). Good results may be obtained by adding a halide and finally a base.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent except for water described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferable” reaction solvents are the same except for water. These reaction solvents can be used alone or in combination.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (25), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within the range of 240 hours, and varies depending on the starting material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analysis means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance, It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (26) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • A has the same meaning as A in the reaction formula (1).
  • the amount of the organic base represented by the general formula (12) may be 0.7 mol or more per 1 mol of the compound represented by the general formula (26), and is preferably 0.8 to 5 mol. Particularly preferred is 9 to 3 mol.
  • reaction solvent is the same as the reaction solvent described in the step of obtaining the compound represented by the general formula (4), and the “preferred” and “particularly preferred” reaction solvents are also the same. These reaction solvents can be used alone or in combination. When used in combination with water, the reaction can be carried out in a two-phase system.
  • the amount of the reaction solvent used may be 0.05 L (liter) or more based on 1 mol of the compound represented by the general formula (26), preferably 0.1 to 20 L, particularly preferably 0.15 to 10 L. This reaction can be carried out neat without using a reaction solvent.
  • the reaction temperature may be in the range of -80 to + 200 ° C, preferably -60 to + 150 ° C, particularly preferably -40 to + 100 ° C.
  • the reaction time may be within 24 hours, and varies depending on the raw material substrate, the reactants and the reaction conditions, so that the progress of the reaction is tracked by analytical means such as gas chromatography, liquid chromatography, and nuclear magnetic resonance. It is preferable that the end point is a point in time when the reduction of the raw material substrate is hardly observed.
  • the post-treatment employs a general operation in organic synthesis, whereby a compound represented by the general formula (A4) can be obtained.
  • the crude product can be purified to a high purity by activated carbon treatment, recrystallization, etc., if necessary.
  • the polymer of the present embodiment has a repeating structure of a structural unit represented by at least one of the following general formulas (a) and (a '). These may be used alone or in combination of two or more.
  • R f, W , n and M R f, W in formula (A), respectively and n and M synonymous.
  • x represents the following general formula (b1), general formula (b2), general formula (b3), general formula (b4), general formula (b5), or general formula (b6) in which X in the general formula (A) is polymerized.
  • R b1 , R b2 , R b3 and R b6 are the same as those in the general formulas (B1) and (B2). ), R B1 , R B2 , R B3 and R B6 in the general formula (B3) and the general formula (B4).
  • R B1 , R B2 , R B3 and R B6 in the general formula (B3) and the general formula (B4) are synonymous It is.
  • R f, L, Y, m, n and M are the above general formula (A above general formula (a)' is R f, L, Y, m, respectively n and M synonymous in).
  • R a1 , R a2 and R a3 correspond to the description of R A1 , R A2 and R A3 in the above formula (A ′).
  • the polymer of the present embodiment specifically has a repeating structure of at least one structural unit represented by the following general formula (a1), general formula (a2), general formula (a3) and general formula (a4).
  • a polymer having the following formula That is, as a specific example of a polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the general formula (a), a polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the following general formula (a1) or (a2) Is mentioned.
  • Specific examples of the polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the general formula (a ′) include a polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the following general formula (a3) or (a4). No.
  • a polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the following general formula (a1) is formed by polymerizing a polymerizable substituent in a compound represented by the above general formula (A1). In the polymerization reaction, the structure other than the polymerizable substituent does not change, and the original structure is maintained.
  • R f, W 1, n and M have the same meanings as R f, W 1, n and M in the above general formula (A1), preferred embodiments can be mentioned the same .
  • x is the following general formula (b1), general formula (b2), general formula (b3), general formula (b4), general formula (b5), or general formula (b6) in which X in the general formula (A1) is polymerized.
  • R b1 , R b2 , R b3 and R b6 are the same as those in the above general formulas (B1) and (B2)
  • the description of R B1 , R B2 , R B3 and R B6 in the general formula (B3) and the general formula (B4) applies, and preferable embodiments can be the same.
  • Above general formula (b4) and the general formula (b5), with Z 1, Z 2, m and l are each a Z 1, Z 2, m and l in the above general formula (B4) and the general formula (B5) synonymous Yes, preferred embodiments include the same ones.
  • a polymer having a repeating structure of a structural unit represented by the following general formula (a2) is formed by polymerizing a polymerizable substituent in a compound represented by the general formula (A2). In the polymerization reaction, the structure other than the polymerizable substituent does not change, and the original structure is maintained.
  • R f, n and M are each and R f, n and M synonymous in the general formula (A2), preferred embodiments can be mentioned the same.
  • x has the same meaning as x in the formula (a1), and preferred embodiments include the same.
  • the polymer having a repeating structure of the structural unit represented by the following general formula (a3) is formed by cleaving the polymerizable double bond of the compound represented by the general formula (A3). In the polymerization reaction, the structure other than the polymerizable double bond does not change, and the original structure is maintained.
  • R f , L 1 , Y, R 7 , R 8 , R 9 , m, n, and M represent R f , L 1 , Y, R 7 , R in the general formula (A3).
  • 8 , R 9 , m, n and M have the same meanings, and preferred embodiments include the same.
  • the polymer having a repeating structure of the structural unit represented by the general formula (a4) is formed by cleavage of the polymerizable double bond of the compound represented by the general formula (A4). In the polymerization reaction, the structure other than the polymerizable double bond does not change, and the original structure is maintained.
  • the polymer having a repeating structure of at least one structural unit represented by the general formula (a1), the general formula (a2), the general formula (a3) and the general formula (a4) includes the polymer represented by the general formula (a1) or the general formula (a2) ), One of the structural units represented by formula (a3) or (a4) may form a homopolymer alone. Alternatively, two or more of the structural units represented by general formula (a1), general formula (a2), general formula (a3) or general formula (a4) are combined to form a copolymer. Is also good. Alternatively, a copolymer may be formed by combining two or more of the structural units represented by the general formula (a1), the general formula (a2), the general formula (a3) or the general formula (a4).
  • the polymer of the present embodiment has a repeating structure of a structural unit represented by at least one of the general formula (a) and the general formula (a ′) in a molecule, specifically, the general formula (a1); It may be composed of a copolymer having a repeating structure of at least one structural unit represented by the general formula (a2), the general formula (a3) and the general formula (a4), and another repeating unit. .
  • Examples of the other repeating units include, for example, acrylates, methacrylates, fluorinated acrylates, fluorinated methacrylates, styrene compounds, fluorinated styrene compounds, olefins, fluorinated olefins, norbornene compounds, vinyl ethers, and the like.
  • Examples include a repeating structure of a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of fluorine vinyl ether, oxiranes, and silane compounds.
  • Examples of the copolymer of the present embodiment include a copolymer of a polymerizable compound and an ionic compound represented by at least one of the general formula (A) and the general formula (A ′).
  • Specific examples of the ionic compound include an ionic compound represented by at least one of the general formula (A1), the general formula (A2), the general formula (A3) or the general formula (A4).
  • the polymerizable compounds may self-polymerize with each other, or may react with anions and / or cations of the polymerizable compounds.
  • the polymerizable compound may contain a monomer in which a double bond is cleaved to form a sub-repeat unit (hereinafter, referred to as “sub-monomer”).
  • the polymerizable compound a compound having a polymerizable functional group in the molecule, and a monomer, a dimer, an oligomer, a polymer, or a mixture thereof is used.
  • acrylate, methacrylate, fluorinated acrylate, fluorinated methacrylate, styrene compound, fluorinated styrene compound, olefin, fluorinated olefin, norbornene compound, vinyl ether At least one compound selected from the group consisting of fluorinated vinyl ethers, oxiranes and silane compounds is exemplified. One of these may be used alone, or two or more of them may be mixed and used in any combination and ratio according to the application.
  • the oxirane has a repeating structure having an ether bond obtained by ring-opening polymerization after the polymerization, and when the monomer is a silane, the silanol generated by hydrolyzing the silane after the polymerization is produced.
  • a repeating structure having a siloxane bond (—Si—O—) obtained by dehydration condensation is obtained.
  • the monomer is any of the compounds exemplified above, the polymer has a repeating structure formed by cleaving the polymerizable double bond contained in the molecule after polymerization. In this case, the structure other than the polymerizable double bond does not change before and after the polymerization, and the original structure is maintained.
  • the acrylate ester or methacrylate ester can be used without any particular limitation on the ester side chain, and examples of known compounds include methyl acrylate or methacrylate, ethyl acrylate or methacrylate, n-propyl acrylate or methacrylate, and isopropyl acrylate.
  • urethane acrylate for example, product names manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd .: UA-122P, UA-4HA, UA-6HA, UA-6LPA, UA) -11003H, UA-53H, UA-4200, UA-200PA, UA-33H, UA-7100, UA-7200.
  • acrylate or methacrylate bifunctional acrylate or bifunctional methacrylate, trifunctional or higher polyfunctional acrylate or polyfunctional methacrylate can be used. As an example of these, the following compounds may be used.
  • unsaturated amides such as acrylamide, methacrylamide, N-methylolacrylamide, N-methylolmethacrylamide and diacetoneacrylamide, and acryloyl group-containing compounds such as acrylonitrile and methacrylonitrile can also be used.
  • maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride and the like can also be used.
  • an acrylate or methacrylic ester having a group having a fluorine atom at the ⁇ -position or an ester site of an acryloyl group can be used.
  • the monomer having a fluorine-containing alkyl group introduced at the ⁇ -position a trifluoromethyl group, a trifluoroethyl group, a nonafluoro-n at the ⁇ -position in the above-mentioned non-fluorinated acrylate or methacrylate ester.
  • a monomer substituted with a butyl group or the like is preferably employed.
  • the fluorinated group is a perfluoroalkyl group or a fluoroalkyl group
  • the ring carbon is a fluorine atom or a trifluorocarbon group.
  • a fluorine-containing cyclic group such as a fluorine-containing benzene ring, a fluorine-containing cyclopentane ring, a fluorine-containing cyclohexane ring, and a fluorine-containing cycloheptane ring substituted with a methyl group.
  • fluorine-containing allylic acid ester or fluorine-containing methacrylic acid ester unit particularly typical examples include 2,2,2-trifluoroethyl acrylate, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl acrylate, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl acrylate, heptafluoroisopropyl acrylate, 1,1-dihydroheptafluoro-n-butyl acrylate, 1,1,5-trihydrooctafluoro-n-pentyl acrylate 1,1,2,2-tetrahydrotridecafluoro-n-octyl acrylate, 1,1,2,2-tetrahydroheptadecafluoro-n-decyl acrylate, 2,2,2-trifluoroethyl methacrylate, 2, 2,3,3-tetrafluoropropyl methacrylate 1,1,1,3,3,3-hexafluo
  • acrylates or fluorinated acrylates acrylates or fluorinated acrylates having a cyano group introduced at the ⁇ -position can also be used.
  • styrene-based compound or fluorine-containing styrene-based compound examples include styrene, fluorinated styrene, hydroxystyrene, and the like, a styrene-based compound in which hexafluoroacetone is added to a benzene ring, and a hydrogen atom of a benzene ring substituted with a trifluoromethyl group.
  • Styrene or hydroxystyrene the above-mentioned styrene-based compound having a halogen atom, an alkyl group, or a fluorine-containing alkyl group bonded at the ⁇ -position or a fluorine-containing styrene-based compound can be used.
  • styrene As a monomer of the polystyrene compound, styrene, 4-hydroxystyrene, pentafluorostyrene, 2-trifluoromethylstyrene, 4-trifluoromethylstyrene, 3,5-bistrifluoromethylstyrene, 4- (1,1 , 1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol) styrene and 3,5-bis (1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol) styrene.
  • Examples of the olefin include ethylene and propylene, and examples of the fluoroolefin include vinyl fluoride, vinylidene fluoride, trifluoroethylene, chlorotrifluoroethylene, tetrafluoroethylene, hexafluoropropylene, and hexafluoroisobutene.
  • the above norbornene compound or fluorinated norbornene compound is a norbornene monomer having a mononuclear structure or a plurality of nuclear structures, and these can be used without any particular limitation.
  • a norbornene compound obtained by a Diels-Alder addition reaction using an unsaturated compound, cyclopentadiene, and cyclohexadiene can be preferably used.
  • the vinyl ether or the fluorinated vinyl ether may have, for example, an alkyl group that may contain a hydroxy group such as a methyl group, an ethyl group, a hydroxyethyl group, or a hydroxybutyl group. Some or all of the atoms may be substituted with fluorine.
  • cyclic vinyl ethers having an oxygen atom or a carbonyl bond in the cyclic structure, and monomers in which some or all of the hydrogen atoms of those cyclic vinyl ethers are substituted with fluorine atoms, such as cyclohexyl vinyl ether, can also be used. .
  • allyl ether, vinyl ester, and vinyl silane can be used without particular limitation as long as they are known compounds.
  • Preferred vinyl ethers are ethyl vinyl ether, butyl vinyl ether, diethyl vinyl orthoformate, and diethylene glycol vinyl ether.
  • oxiranes include ethylene oxide, epifluorohydrin, epichlorohydrin, epibromohydrin, 1,2-propylene oxide, 1,3-propylene oxide, 3,3,3-trifluoro- 1,2-propylene oxide, 1,2-epoxy-2-methylpropane, 1,2-epoxybutane, 3,4-epoxy-1-butene, 1,2-epoxypentane, 1,2-epoxyhexane, , 2-epoxy-5-hexene, 1,2-epoxyoctane, 1,2-epoxytetradecane, 1,2-epoxidedodecane, (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6 , 7,7,8,8,9,9,9-Heptadecafluorononyl) oxirane, cyclopentene oxide, cyclohexene oxide, glycidol, 2,3-dimethyl Loxirane, ethyl glycidyl ether,
  • trifunctional silanes are preferably used.
  • silanes other than those described above include bifunctional silanes such as dimethyldimethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, dimethyl (di-n-propoxy) silane, dimethyl (di-iso-propoxy) silane, dimethyl ( Examples thereof include (di-n-butoxy) silane, dimethyl (di-sec-butoxy) silane, dimethyl (di-tert-butoxy) silane, and dimethyldiphenoxysilane. Among them, dimethyldimethoxysilane and dimethyldiethoxysilane are preferable.
  • silanes include tetrafunctional silanes such as tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetra-n-propoxysilane, tetra-iso-propoxysilane, tetra-n-butoxysilane, and tetra-sec-butoxysilane. , Tetra-tert-butoxysilane, tetraphenoxysilane, tetrachlorosilane and the like. Among them, tetramethoxysilane and tetraethoxysilane are preferable.
  • trifunctional silanes or tetrafunctional silanes are used as the silanes, the polymer obtained after polymerization becomes a molecule having a network structure as a whole.
  • the polymer of the present embodiment is exemplified by the ionic compound represented by at least one of the general formula (A1), the general formula (A2), the general formula (A3), or the general formula (A4).
  • the ionic compound represented by at least one of the general formula (A1), the general formula (A2), the general formula (A3), or the general formula (A4) is a copolymer with at least one polymerizable compound selected from the group consisting of the compounds described above, at least one of the general formula (a1), the general formula (a2), the general formula (a3) or the general formula (a4)
  • the content of the repeating structure represented by the formula (1) is, for example, preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.3 to 50% by mass, and particularly preferably 0.5 to 30% by mass, based on the whole polymer. preferable.
  • the polymer of the present embodiment when the polymer of the present embodiment is the above copolymer, it may be a random copolymer, may be an alternating copolymer, may be a block copolymer, or may be a graft copolymer. It may be a polymer. It is preferable to use a random copolymer from the viewpoint of appropriately dispersing each property, not locally.
  • the molecular weight of the above copolymer is a weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance, for example, preferably from 1,000 to 1,000,000, and from 3,000 to 100,000. Is more preferred.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the degree of dispersion (Mw / Mn) is preferably from 1.01 to 5.00, more preferably from 1.01 to 4.00, and particularly preferably from 1.01 to 3.00.
  • “to” means that an upper limit and a lower limit are included unless otherwise specified.
  • the mixing (blend) will be described in detail.
  • the molecular structure corresponding to the "other resin component” is represented by the general formula (a1), the general formula (a2), the general formula ( a3) and a polymer having a repeating structure of at least one structural unit represented by the general formula (a4) may be incorporated into the polymer. Since it is not necessary to consider the optimum condition, it can be said that it is simple. One of ordinary skill in the art can appropriately select whether to take a copolymer form or a blend form. In addition, an embodiment in which a copolymer is used as a polymer and another resin is blended separately from the copolymer is also included in the present embodiment.
  • the compound When mixed and used in this way, the compound is represented by the general formula (a1), the general formula (a2), the general formula (a3) and the general formula (a4) of the present embodiment with respect to the total mass of the entire polymer after mixing.
  • the mass% of the repeating structure of at least one structural unit is usually from 0.1 to 70 mass%, more preferably from 0.3 to 50 mass%, particularly preferably from 0.5 to 30 mass%. The remainder is “other resins” described later.
  • the content is 0.1% by mass or more, a decrease in performance (capacitance) derived from the compound represented by at least one of the general formula (A) or the general formula (A ') tends to be suppressed.
  • 70 mass or less there is a tendency that a decrease in the tensile strength of the resin can be suppressed.
  • the molecular weight of the “other resin” used for the above-mentioned mixing (blend) is preferably 1,000 to 1,000,000 as a weight average molecular weight measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance. 000 to 100,000 is more preferred.
  • GPC gel permeation chromatography
  • a decrease in strength as a polymer can be suppressed.
  • the weight average molecular weight to 1,000,000 or less, the entanglement of the polymer chains increases, and a decrease in the capacitance which is presumed to be caused by the aggregation of ions in the polymer can be suppressed.
  • the degree of dispersion (Mw / Mn) is preferably from 1.01 to 5.00, more preferably from 1.01 to 4.00, and particularly preferably from 1.01 to 3.00.
  • Olether resins used for mixing include acrylic esters, methacrylic esters, fluorinated acrylates, fluorinated methacrylic esters, styrene compounds, fluorinated styrene compounds, olefins, fluorinated olefins, norbornene compounds, vinyl ethers, and the like.
  • the resin include a resin having a repeating structure of a structural unit derived from at least one selected from the group consisting of fluorovinyl ether, oxiranes, and silane compounds.
  • a resin having a repeating structure of a structural unit derived from the compound (monomer) exemplified in the above [Copolymer] can be mentioned.
  • the curable composition of the present embodiment contains the above polymerizable ionic liquid and a polymerization initiator.
  • a polymerizable ionic liquid represented by at least one of the general formulas (A) and (A ′), specifically, the general formulas (A1) and (A2) ), A polymerizable ionic liquid represented by the general formula (A3) or the general formula (A4).
  • the curable composition may further contain a compound having a polymerizable functional group in the molecule (polymerizable compound), if necessary.
  • a radical polymerization initiator or a cationic polymerization initiator can be used.
  • Each polymerization initiator can be used alone or in combination.
  • living polymerization can be performed in some cases, and known additives can be used.
  • radical polymerization initiator a photo-radical polymerization initiator (photo-polymerization initiator) that generates radicals by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays, or a heat-radical polymerization initiator that generates radicals when heated (thermal polymerization initiator)can be used.
  • an intramolecular cleavage type in which an intramolecular bond is cleaved by absorption of a high energy ray to generate a radical, a tertiary amine, ether, or the like
  • a hydrogen abstraction type in which a radical is generated by using a hydrogen donor in combination, and any of them may be used.
  • an intramolecularly cleaved 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (trade name: Darocur 1173, manufactured by Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.) is irradiated with light (particularly light in the ultraviolet region).
  • the thermal radical polymerization initiator is a compound in which a bond in a molecule is cleaved by heating to generate a radical
  • known compounds can be used.
  • examples thereof include azo compounds such as azobisisobutyronitrile (AIBN), Alternatively, benzoyl peroxide (BPO) which is an organic peroxide can be exemplified.
  • a compound that generates an acid by irradiation with energy rays such as ultraviolet rays (photoacid generator) or a compound that generates an acid by heating (thermal acid generator) can be used.
  • Photoacid generators include aromatic sulfonic acid, aromatic iodonium, aromatic diazonium, aromatic ammonium, thianslenium, thioxanthonium, (2, At least one cation selected from the group consisting of 4-cyclopentadien-1-yl) (1-methylethylbenzene) iron and a group consisting of tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, hexafluoroantimonate, and pentafluorophenylborate An onium salt comprising at least one selected pair of anions.
  • photoacid generators can be used alone or in combination of two or more.
  • photoacid generator examples include bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and diphenyliodonium hexafluorophosphate. Particularly preferred.
  • photoacid generators include, for example, product names manufactured by San Apro Corporation: CPI-100P, CPI-110P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, product names manufactured by Dow Chemical Japan Co., Ltd .: Thyracure photocuring initiator UVI-6990, silacure photocuring initiator UVI-6992, silacure photocuring initiator UVI-6976, product names manufactured by ADEKA Corporation: Adeka Optomer SP-150, Adeka Optomer SP-152, Adeka Optomer SP-170, Adeka Optomer SP-172, Adeka Optmer SP-300, product names manufactured by Nippon Soda Co., Ltd .: CI-5102, CI-2855, product name manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd .: Sun-Aid SI -60L, Sun-Aid SI-80L, Sun-Aid SI-100L, Aid SI-110L, Sun Aid SI-180L, Sun
  • thermal acid generator for example, benzylsulfonium salt, thiophenium salt, thiolanium salt, benzylammonium salt, pyridinium salt, hydrazinium salt, carboxylic acid ester, sulfonic acid ester, amine imide and the like are used. can do.
  • thermal acid generators include, for example, ADEKA Corporation product names: Adeka Opton CP77 and Adeka Opton CP66, Nippon Soda Co., Ltd. product names: CI-2639, CI-2624, and Sanshin Chemical Industry Co., Ltd.
  • Product name: Sun Aid SI-60L, Sun Aid SI-80L, and Sun Aid SI-100L can also be used.
  • the amount of the polymerization initiator to be used is, for example, 0.01 to 10 parts by mass, and preferably 0.1 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymerizable ionic liquid.
  • the amount is, for example, 0.01 to 10 parts by mass, and preferably 0.1 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass in total of the polymerizable ionic liquid and the polymerizable compound.
  • polymerizable compound examples include acrylates, methacrylates, fluorine-containing acrylates, fluorine-containing methacrylates, styrene compounds, fluorine-containing styrene compounds, olefins, fluorine-containing olefins, norbornene compounds, vinyl ethers, and fluorine-containing compounds. It can contain one or more compounds selected from the group consisting of vinyl ethers, oxiranes and silane compounds. These may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of the polymerizable compound include the polymerizable compounds exemplified in the above [Copolymer].
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound is, for example, a value measured by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance, and is 1,000 to 1,000,000, preferably 3,000 to 500,000. 000, more preferably 5,000 to 300,000.
  • GPC gel permeation chromatography
  • the curable composition of this embodiment can contain other components as needed in addition to the polymerizable ionic liquid and the polymerization initiator.
  • Such other components include, for example, reactive functional group-containing low molecular weight organic compounds and high molecular weight compounds, but are not particularly limited thereto.
  • Examples of the reactive functional group-containing low molecular weight organic compound include compounds that are widely used as a main agent and a curing agent in the field of adhesives and coatings.
  • Examples include compounds having at least one group selected from a group, a nitrile group, a nitro group, a carbodiimide group, an oxazoline group, a group containing a carbon-carbon double bond, a group containing a carbon-carbon triple bond, and the like.
  • reactive functional group-containing low molecular weight organic compound examples include, for example, (meth) acrylic acid, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and methyl (meth) acrylate.
  • Acrylic acid-based low molecular weight compounds Nitrile-based low-molecular weight compounds such as acrylonitrile, methacrylonitrile, ethacrylonitrile, maleonitrile, fumaronitrile; Compounds: Low molecular weight isocyanate compounds such as toluene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate; Low molecular weight compounds containing carbon-carbon double bonds such as styrene, butadiene, vinyl chloride and vinyl acetate; 1-butyn-1-ol, 1,6- Such as heptadiyne And the like are; - containing carbon triple bond-containing low-molecular compound.
  • Low molecular weight isocyanate compounds such as toluene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate
  • Low molecular weight compounds containing carbon-carbon double bonds such as styrene, butadiene, vinyl chloride and vinyl acetate
  • the polymer compound for example, at least one selected from a fluorine resin, an acrylic resin, a polyester resin, an epoxy resin, a melamine resin, a silicone resin, a polyurethane resin and the like can be used. These polymer compounds may or may not have a reactive functional group.
  • the polyether-based polymer compound is a polymer compound having a polymerizable functional group at a molecular terminal, at a side chain, or at a molecular terminal and a side chain.
  • a compound having two or more, preferably three or more polymerizable functional groups in a molecule can be used.
  • the polymerizable functional group include an alkenyl group such as a (meth) acryloyl group ((meth) acrylic acid residue), a vinyl group, a propenyl group, and a (meth) allyl group.
  • the molecular weight (Mw) of the polyether polymer compound is not particularly limited, but is usually about 500 to 500,000, preferably about 2,000 to 300,000.
  • polymerizable compound for example, a compound having a polymerizable functional group at a molecular terminal, such as the polyether-based polymer compound, can be used.
  • the polymerizable ionic liquid, polymer, copolymer, and curable composition of the present embodiment can be applied to various various uses as an electrochemical material.
  • the present invention can be applied to electrochemical devices such as electric double layer capacitors (capacitors), lithium ion batteries, fuel cells, solar cells, actuators, and transparent conductive films. It is also expected to be applied to antistatic materials, solvents, CO 2 absorbents, lubricants, ion exchange membranes, gas separation membranes, acid catalysts, toners, antibacterial agents, adhesives, sensors, and the like.
  • the curable composition may contain various additives depending on each use.
  • the additives include inorganic fillers such as silica, alumina, titania, aluminum nitride, and boron nitride, fillers such as carbon nanotubes, polymerization inhibitors, defoamers, leveling agents, solvents, and pigments. One or a combination of two or more of these can be used. Since such a curable composition can exhibit a desired function by an additive, it is expected to be used as a functional composite material in which a polymerizable ionic liquid and an additive are combined.
  • the amount of these additives to be used is 0.1 to 20% by mass, preferably 0.5 to 10% by mass, particularly preferably 3 to 10% by mass, based on 100% by mass of the curable composition.
  • the curable composition can be used in various forms, for example, varnish form (solution), paste form, film form, particle form and the like.
  • the cured composition can be shaped so as to give an appropriate shape depending on the application.
  • the polymerizable ionic liquid can be compatible with various organic compounds. Further, the polymerizable ionic liquid can also have the ability to dissolve various inorganic compounds. Therefore, the curable composition can use various components together with the polymerizable ionic liquid.
  • Electrochemical element materials The cured product of the polymer, resin mixture or curable composition of the present invention described above can be used as a material for an electrochemical element.
  • the electrochemical element for example, it can be applied to an electric element such as a power generation element, a capacitance element, and a sensor element, particularly a micro element (semiconductor element).
  • the material for an electrochemical element is obtained by a curing step of performing a curing treatment on the curable composition. That is, the electrochemical element exemplified here includes a cured product of the curable composition described above.
  • known curing / polymerization means can be used, and for example, at least one means of light irradiation or heat treatment can be included.
  • the curable composition can have at least one of light curability and heat curability.
  • An appropriate means for the curing treatment is selected according to the curing characteristics of the curable composition.
  • thermosetting can be performed by heating at 50 ° C. to 150 ° C.
  • the curing treatment can be performed in a state where an electric field is applied to the curable composition. This makes it possible to provide a material for an electrochemical element having excellent characteristics. Further, depending on the composition, a material for an electrochemical element having an electric polarization therein can be stably realized.
  • This polymerizable ionic liquid contains at least one compound represented by the general formula (A1), the general formula (A2), the general formula (A3) or the general formula (A4).
  • one of the counter electrodes may be a transparent electrode that transmits light.
  • the curing step can be performed in a state where the curable composition is sandwiched between the counter electrodes.
  • the curable composition may be sandwiched between opposed electrodes, and the curing step may be performed by heating the entire electrode while applying an electric field and performing polarization. As a result, it is possible to reduce the variation between lots and to increase the production yield.
  • the polymerizable ionic liquid, polymer, copolymer and curable composition of the present embodiment can be applied to an antistatic material. Compared to the polymerizable ionic liquid and the non-polymerizable ionic liquid of the present embodiment, they have excellent durability as an antistatic material at high temperatures. Although the detailed mechanism is not clear, it is considered that the polymerizable anion is fixed in the polymer by copolymerization, so that the durability is increased, which leads to suppression of bleed-out and the like. Further, in the examples described later, the reason why the conductivity and the antistatic performance do not disappear due to the immobilization is considered to be because the cations are immobilized or the ions are supplemented by moisture in the atmosphere.
  • the antistatic material is not particularly limited, and may be used in the form of a sheet or a film, a solution, a powder, or the like.
  • the antistatic material may be used, for example, as an antistatic agent, which is one of the additives, or may be used as a single or multilayer antistatic layer or antistatic film.
  • the antistatic agent can be used in combination with other components, and the antistatic layer and the antistatic film can be used by laminating with other layers and films.
  • Example 1 A 200 ml three-necked flask was equipped with a dropping funnel and a condenser (refrigerant temperature: ⁇ 5 ° C.), 5.00 g (33.5 mmol) of trifluoromethanesulfonylamide and 66 ml of acetonitrile were added, and 7.12 g (70.4 mmol) of triethylamine was added.
  • a condenser refrigerant temperature: ⁇ 5 ° C.
  • 5.00 g (33.5 mmol) of trifluoromethanesulfonylamide and 66 ml of acetonitrile were added, and 7.12 g (70.4 mmol) of triethylamine was added.
  • Example 2 3.70 g (35.4 mmol) of methacrylic chloride instead of acrylic acid chloride, 5.11 g (32.5 mmol) of [2- (methacryloyloxy) ethyl] dimethylamine instead of [2- (acryloyloxy) ethyl] dimethylamine ) was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 11.54 g (30.8 mmol) of a compound represented by the following formula at a yield of 92%. 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
  • Example 3 5.04 g (10.02 mmol) of the imide acid derivative represented by the following formula and 10 ml of ethyl acetate were charged into a 25 ml flask, and 0.63 g (10.31 mmol) of ethanolamine was added thereto, followed by stirring at room temperature for 5 hours.
  • Example 3 The same reaction as in Example 3 was carried out except that 4.92 g (9.79 mmol) of the imide acid derivative represented by the above formula was used as a raw material and 1.58 g (15.12 mmol) of methacrylic chloride was used instead of acrylic acid chloride. As a result, 4.13 g (7.05 mmol) of a compound represented by the following formula was obtained at a yield of 72%. 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
  • a nitrogen inlet line and a condenser (refrigerant temperature: ⁇ 5 ° C.) were attached to a 30 ml three-necked flask, and 2.73 g of the alcohols obtained above and 5 ml of acetonitrile were added thereto, followed by bubbling nitrogen. 1.08 g (11.93 mmol) of acrylic acid chloride was added thereto, the temperature was raised to 85 ° C., and the mixture was stirred for 4 hours. After the reaction, the solvent was distilled off by concentration under reduced pressure to obtain 3.16 g of a compound represented by the following formula as a pale yellow oil. The obtained crude product was used for the next reaction without purification.
  • Example 7 The same reaction as in Example 7 was performed except that 3.12 g (6.21 mmol) of the imide acid derivative represented by the above formula was used as a raw material and 2.01 g (19.22 mmol) of methacrylic chloride was used instead of acrylic acid chloride. As a result, 1.66 g (3.25 mmol) of a compound represented by the following formula was obtained at a yield of 52%. 1 H-NMR and 19 F-NMR are shown below.
  • Example 9 In a 25 ml flask, 1.21 g (2.41 mmol) of an imidic acid derivative represented by the following formula and 10 ml of chloroform were charged, and 0.06 g (0.52 mmol) of N, N-dimethyl-4-aminopyridine and 4-chloromethane were added thereto. 0.57 g (4.78 mmol) of aminostyrene was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6 days.
  • the obtained ionic liquid was evaluated based on the following evaluation items.
  • a mixture was obtained by mixing 0.1 g of the compound obtained in Example 6, 1.0 g of trimethylolpropane triacrylate, and 0.01 g of azobisisobutyronitrile. The resulting mixture was sandwiched between a pair of gold electrodes via a 0.5 mm spacer. The material was heated in a constant temperature bath at 70 ° C. for 30 minutes while applying a voltage of 1.5 to 3.5 V between the gold electrodes, and the mixture was cured to obtain a material for an electrochemical element.
  • the vibration power generation evaluation was performed using the device 100 shown in FIG.
  • the device 100 includes a pair of pedestals (pedestal 10, pedestal 20), electrodes (electrodes 30, 40) provided on respective surfaces adjacent to the pair of pedestals, and a material 50 for an electrochemical element provided between the electrodes. (Plate member manufactured by the above (manufacture of material for electrochemical element)), a wiring connecting between a pair of electrodes, and an oscilloscope (voltmeter) arranged in the wiring.
  • a temporal change in a generated voltage generated by oscillating a pair of pedestals (the pedestal 10 and the pedestal 20) at 1 Hz was measured using an oscilloscope (model: DSOX3052T, manufactured by KEYSIGHT TECHNOLOGIES).
  • the maximum current density (V / ( ⁇ ⁇ S)) was calculated based on the maximum voltage (V) and the resistance value ( ⁇ ) of the generated voltage measured by the oscilloscope, and the surface area (S) of the electrochemical element material 50.
  • Table 2 shows the measurement results.
  • the applied voltage indicates the applied voltage at the time of manufacturing, and the maximum current density was calculated from the generated voltage observed in the vibration power generation evaluation of the electret manufactured at each applied voltage and compared.
  • the compounds of Examples 1 to 9 having at least a polymerizable functional group in the anion had higher maximum current densities than the compounds of Comparative Examples 1 and 2 containing an anion having no polymerizable functional group. Indicated. That is, since the compounds of Examples 1 to 9 had good polymerizability, they exhibited excellent properties as materials for electrochemical devices.
  • Example 10 a resin film A was prepared for the ionic liquid having an anion obtained in Example 2, and the surface resistance was measured. In consideration of the performance as an antistatic material, the cation was tributylmethylammonium having no polymerizability. Further, as Reference Example 2, a resin film B containing no ionic liquid was measured, and as Comparative Example 3, a resin film C using an ionic liquid containing TFSI (bistrifluoromethanesulfonylimide) as a non-polymerizable anion was also measured. .
  • TFSI bistrifluoromethanesulfonylimide
  • Example 10 The crosslinker DPHA was mixed with TEGMEA at a ratio of 98: 2, and 4.32 g of this mixture was mixed with 0.06 g of 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone as an initiator. Further, a liquid monomer composition obtained by adding 1.98 g (15% solution) of N-methacryl-N-trifluoromethanesulfonylimide / tributylmethylammonium represented by the following formula is applied to a glass substrate (5 cm ⁇ 5 cm). Then, the film was irradiated with UV light for 5 minutes to produce a film having a thickness of about 5 mm. (Resin film B)
  • the sample of Example 10 containing the polymerizable anion had a lower resistance immediately after preparation than the sample of Reference Example 2 containing no ionic liquid, and was suitable as an antistatic material. I have.
  • the performance was remarkably maintained as compared with the sample of Comparative Example 3 using the ionic liquid having no polymerizability, and it was confirmed that the sample had excellent durability. That is, the compound of Example 10 exhibited excellent properties as an antistatic material. Accordingly, a polymerizable ionic liquid containing a polymerizable anion can be suitably used as an antistatic material.

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Abstract

本発明の重合性イオン液体は、分子内中にパーフルオロアルキル基および重合性官能基を備える所定の構造のアニオンと、カチオンと、で構成される化合物を含むものである。

Description

重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料
　本発明は、重合性イオン液体、ポリマー、硬化性組成物、電気化学素子用材料、および帯電防止材料に関する。
　触媒機能と溶媒としての性質を併せ持つイオン液体（ｉｏｎｉｃ　ｌｉｑｕｉｄｓ）は、特定の物質との親和性をもち、触媒としての機能を有することがあるので反応溶媒として使用される他、物質の分離などのプロセス効率を上げる目的で利用される等、古くから使用されている。
　イオン液体は、アニオンとカチオンの組み合わせによるが、カチオン及びアニオンの少なくとも１種の成分は有機イオンであって、かつ、イオン液体が重合性官能基を少なくとも１つ含むイオン液体、すなわち、重合性イオン液体を用いたポリマーへの応用が、近年、盛んに研究されている。例えば、特許文献１に、イミダゾリウムカチオンとスルホン酸アニオンとを含む重合性イオン液体が、特許文献２に、置換アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオンまたは置換イミダゾリウムカチオンと、芳香族カルボキシレートアニオンとを含む重合性イオン液体が開示されている。
　また、特許文献３に、分子内にアニオン基を有する高分子と、アミジニウムカチオンを必須構成単位とする高分子化合物からなる高分子電解質が、特許文献４に、重合性イオン液体と、重合性部分を２つ以上含む架橋剤を重合させてなる架橋構造を持つポリマーイオンゲルを含むアクチュエータ用イオン伝導体が開示されている。
国際公開第２０１１／０２５８４７号 国際公開第２０１１／１４６３５６号 特開２００４－００６２３２号公報 特開２００８－２２８５４２号公報
　しかしながら、本発明者が検討した結果、上記に記載の重合性イオン液体であっても、電位窓が狭く耐電圧特性が低い等、電気的特性の点で一部改善の余地があること、また、これまでの重合性イオン性液体は重合性が低いことが判明した。
　本発明は、電気的特性に優れ、また、重合性が高い、高性能の重合性イオン液体を提供することを課題とする。
　本発明者はさらに検討したところ、分子内にパーフルオロアルキル基および重合性官能基を備える所定構造の重合性アニオンと、１価のカチオンとを含む化合物を重合性イオン液体として用いることにより、かかる重合性イオン液体の電気的特性が改善されることを見出した。
　また、前記イオン液体のうち、カチオン部に重合性部位を持つ化合物を用いることで、耐電圧特性がさらに向上する、重合性が向上する等、極めて好ましい知見を得た。
　さらに、本発明は、前記重合性イオン液体を用いたポリマー、並びに前記重合性イオン液体を含む硬化性組成物、さらには、本発明の重合性イオン液体が、電気化学素子用材料として優れた特性を示すことも見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、下記一般式（Ａ）、および一般式（Ａ’）の少なくとも一つで表される化合物を含む重合性イオン液体が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［上記一般式（Ａ）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｗは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　Ｘは重合性置換基であり、一般式（Ｂ１）に示すビニル基、一般式（Ｂ２）に示すエポキシ基、一般式（Ｂ３）に示すシリル基、一般式（Ｂ４）に示す多価アクリル基、一般式（Ｂ５）に示す多価エポキシ基、または一般式（Ｂ６）に示すノルボルニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　上記一般式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。
　上記一般式（Ｂ２）中、ＲＢ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（Ｂ３）中、ＲＢ３、ＲＢ４およびＲＢ５はそれぞれ独立に炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表し、少なくとも二つのアルコキシ基、塩素原子、水酸基、またはこれらの組み合わせを含む。
　上記一般式（Ｂ４）中、ＲＢ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結基を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素原子が酸素原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香環を含んでもよい。
　ｍおよびｌは２～５の整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［上記一般式（Ａ’）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｌは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。
　Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
　ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。］
　また本発明によれば、下記一般式（ａ）、および一般式（ａ’）の少なくとも一つで表される構造単位の繰り返し構造を有する、ポリマーが提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［上記一般式（ａ）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｗは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　ｘは重合性置換基が反応した下記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）、一般式（ｂ４）、一般式（ｂ５）、または一般式（ｂ６）の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　上記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。
　上記一般式（ｂ２）中、Ｒｂ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（ｂ３）中、Ｒｂ３は炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表す。
　上記一般式（ｂ４）中、Ｒｂ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（ｂ４）および（ｂ５）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結基を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素原子が酸素原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香環を含んでもよい。
　ｍおよびｌは２～５の整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［上記一般式（ａ’）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｌは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａ３は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａ３のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して環状構造を形成してもよい。
　Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
　ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。］
　また本発明によれば、上記式（Ａ）、または式（Ａ’）で表される重合性イオン液体と、
　重合開始剤と、を含む、硬化性組成物が提供される。
　本発明によれば、電気的特性に優れた重合性イオン液体、それを用いることで重合性が良好なポリマーおよび硬化性組成物、これらを用いた電気化学素子用材料、および帯電防止材料が提供される。
振動発電評価を説明するための図である。
　以下、本発明の実施態様について説明するが、本発明は以下の実施の態様に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で、当業者の通常の知識に基づいて、適宜実施することができる。
［イオン液体］
　本実施形態の重合性イオン液体は、下記一般式（Ａ）、および一般式（Ａ’）の少なくとも一つで表される化合物を含むものである。この化合物は、重合性官能基含有アニオンと１価のカチオンとを含むものである。また、アニオンの重合性官能基として、カチオン重合性二重結合含有基またはラジカル重合性二重結合含有基が挙げられる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　上記一般式（Ａ）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｗは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　Ｘは重合性置換基であり、一般式（Ｂ１）に示すビニル基、一般式（Ｂ２）に示すエポキシ基、一般式（Ｂ３）に示すシリル基、一般式（Ｂ４）に示す多価アクリル基、一般式（Ｂ５）に示す多価エポキシ基、または一般式（Ｂ６）に示すノルボルニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記一般式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。
　上記一般式（Ｂ２）中、ＲＢ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（Ｂ３）中、ＲＢ３、ＲＢ４およびＲＢ５はそれぞれ独立に炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表し、少なくとも二つのアルコキシ基、塩素原子、水酸基、またはこれらの組み合わせを含む。
　上記一般式（Ｂ４）中、ＲＢ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
　上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結基を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素原子が酸素原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香環を含んでもよい。
　ｍおよびｌは２～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記一般式（Ａ’）中、
　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
　Ｌは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。
　Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
　ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～５の整数を表す。
　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　また、本実施形態の重合性イオン液体は、具体的に、下記の一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）および一般式（Ａ４）の少なくとも一つで表される化合物を含むものである。すなわち、上記一般式（Ａ）で表される化合物の具体例として、下記の一般式（Ａ１）または一般式（Ａ２）で表される化合物が挙げられる。上記一般式（Ａ’）で表される化合物の具体例として、下記の一般式（Ａ３）または一般式（Ａ４）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記一般式（Ａ１）において、Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表し、炭素数１～４のパーフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ１）において、Ｗ１は２価の連結基を表し、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）である。Ｗ１が－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－である場合、該アルキル基は炭素数１～１０の、直鎖状もしくは分枝状の鎖式または環式（炭素数３以上の場合）のものである。炭素数６～１２の芳香環基は、フェニル基、およびナフチル基等の芳香族炭化水素基、またはピロリル基（窒素保護体も含む）、ピリジル基、フリル基、チエニル基、インドリル基（窒素保護体も含む）、キノリル基、ベンゾフリル基およびベンゾチエニル基等の窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原子等のヘテロ原子を含む芳香族複素環基である。置換アルキル基および置換芳香環基は、それぞれ上記のアルキル基および芳香環基の、任意の炭素原子または窒素原子上に、任意の数および任意の組み合わせで、置換基を有する。係る置換基は、フッ素原子、塩素原子および臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基およびプロピル基等の低級アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基およびブロモメチル基等の低級ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基等の低級アルコキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基およびブロモメトキシ基等の低級ハロアルコキシ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基およびプロポキシカルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピロリル基（窒素保護体も含む）、ピリジル基、フリル基、チエニル基、インドリル基（窒素保護体も含む）、キノリル基、ベンゾフリル基およびベンゾチエニル基等の芳香環基、カルボキシル基の保護体、アミノ基の保護体、ならびにヒドロキシル基の保護体等である。なお、本明細書において、「低級」とは、炭素数１～６の、直鎖状もしくは分枝状の鎖式または環式（炭素数３以上の場合）であるものを意味する。また、上記の「係る置換基は」の芳香環基には、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基の保護体、アミノ基の保護体およびヒドロキシル基の保護体等が置換することもできる。さらに、ピロリル基、インドリル基、カルボキシル基、アミノ基およびヒドロキシル基の保護基は、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｔｈｉｒｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９，Ｊｏｈｎ　Ｗｉｌｅｙ　＆　Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．等に記載された保護基である。その中でも、－Ｃ（＝Ｏ）－が特に好ましい。
　一般式（Ａ１）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
　一般式（Ａ１）において、Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　上記一般式（Ａ１）において、Ｘは重合性置換基であり、一般式（Ｂ１）に示すビニル基、一般式（Ｂ２）に示すエポキシ基、一般式（Ｂ３）に示すシリル基、一般式（Ｂ４）に示す多価アクリル基、一般式（Ｂ５）に示す多価エポキシ基、または一般式（Ｂ６）に示すノルボルニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記一般式（Ｂ１）において、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、水素原子、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、塩素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基およびアセトキシ基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｂ２）において、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、水素原子、メチル基、エチル基およびフェニル基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｂ３）において、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ独立に炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表す。該アルキル基および芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基および芳香環基と同じである。その中でも、トリクロロシリル基、メチルジメトキシシリル基、トリメトキシシリル基、フェニルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、トリエトキシシリル基、フェニルジエトキシシリル基、メチルジフェノキシシリル基、トリフェノキシシリル基およびフェニルジフェノキシシリル基が好ましく、トリクロロシリル基、トリメトキシシリル基およびトリエトキシシリル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｂ４）において、Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、水素原子、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、塩素原子、フッ素原子およびトリフルオロメチル基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）における、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結器を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素が酸素もしくは窒素で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香環を含んでもよい。
　以下、例示する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　その中でも３価の連結基が特に好ましい。
　一般式（Ｂ４）において、ｍは２～５の整数を表し、２が特に好ましい。
　一般式（Ｂ５）において、ｌは２～５の整数を表し、２が特に好ましい。
　上記一般式（Ａ１）で表される化合物として、例えば、以下のものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　一般式（Ａ２）で表される化合物は、一般式（Ａ１）で表される化合物において、連結基Ｗ１が単結合である場合を表す。
　上記一般式（Ａ２）において、Ｒｆ、Ｘ、ｎおよびＭは、一般式（Ａ１）におけるＲｆ、Ｘ、ｎおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同じものを挙げることができる。
　上記一般式（Ａ２）で表される化合物として、例えば、以下のものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記一般式（Ａ３）において、Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表し、炭素数１～４のパーフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、Ｌ１は２価の連結基を表し、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
　Ｌ１が－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－である場合、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）で表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも水素原子が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
　Ｙが－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－または－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基である場合、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）で表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも水素原子が特に好ましい。
　Ｙが炭素数６～１２のアリーレン基または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基である場合、該アリーレン基は、芳香族炭化水素基もしくは芳香族複素環基である。また芳香環基の任意の炭素原子または窒素原子上に、任意の数および任意の組み合わせで、置換基を有してもよい。係る置換基は、フッ素原子、塩素原子および臭素原子等のハロゲン原子、メチル基、エチル基およびプロピル基等の低級アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基およびブロモメチル基等の低級ハロアルキル基、メトキシ基、エトキシ基およびプロポキシ基等の低級アルコキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基およびブロモメトキシ基等の低級ハロアルコキシ基、シアノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基およびプロポキシカルボニル基等の低級アルコキシカルボニル基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピロリル基（窒素保護体も含む）、ピリジル基、フリル基、チエニル基、インドリル基（窒素保護体も含む）、キノリル基、ベンゾフリル基およびベンゾチエニル基等の芳香環基、カルボキシル基の保護体、アミノ基の保護体、ならびにヒドロキシル基の保護体等である。その中でも、フェニレン基およびパーフルオロフェニレン基が好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。該ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）で表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、水素原子、フッ素原子、メチル基およびトリフルオロメチル基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、ｎは０～５の整数を表し、２が特に好ましい。
　一般式（Ａ３）において、Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
　上記一般式（Ａ３）で表される化合物として、例えば、以下のものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（Ａ４）で表される化合物は、一般式（Ａ３）で表される化合物において、連結基Ｌ１が単結合であり、ｎが１の場合を表す。
　上記一般式（Ａ４）において、Ｒｆ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｙ、ｍおよびＭは、一般式（Ａ３）におけるＲｆ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｙ、ｍおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様も同じものを挙げることができる。
　上記一般式（Ａ４）で表される化合物として、例えば、以下のものを例示することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　
　上記１価のカチオンは、例えば、水素イオン、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、イミダゾリウムイオン、およびピリジニウムイオンのカチオンからなる群から選択される一種以上を含むことができる。
　また上記１価のカチオンは、重合性官能基含有カチオンを含むことができる。すなわち、上記１価のカチオンとして、重合性官能基を有する１価のカチオンを用いることができる。
　上記１価のカチオンは、下記一般式（Ｃ１）で表されるアンモニウムカチオン、下記一般式（Ｃ２）で表されるホスホニウムカチオン、下記一般式（Ｃ３）で表されるイミダゾリウムカチオン、および下記一般式（Ｃ４）で表されるピリジニウムカチオンからなる群から選択される一種以上の重合性官能基含有カチオンを含むことができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　上記一般式（Ｃ１）において、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は各々独立に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基、置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。また、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３のうち二つ以上が結合し、環状構造を形成していてもよく、アジリジニウム、ピロリジニウム、モルホリニウム、ピペラジニウム、ピペリジニウムなど窒素原子を含む非芳香族複素環を形成することができる。
　該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。
　重合性官能基含有基は重合性官能基を含有するアルキル基、置換アルキル基、芳香環基、または置換芳香環基であり、重合性官能基は任意の炭素上に任意の数、任意の組み合わせで有する。また、重合性官能基以外の置換基を任意の数、任意の組み合わせで有してもよい。重合性官能基としてはラジカル重合性官能基、カチオン重合性官能基が挙げられる。該ラジカル重合性官能基は、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基、ビニル基、アリル基、メタアリル基、エチニル基、イソプロペニル基、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、メタアリルオキシ基、ビニルチオ基、アリルチオ基、メタアリルチオ基、ビニルカルボニル基、アリルカルボニル基、メタアリルカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、メタアリルオキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニルオキシ基、アリルオキシカルボニルオキシ基、メタアリルオキシカルボニルオキシ基、ビニルアミノ基、アリルアミノ基、メタアリルアミノ基などである。カチオン重合性官能基は、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、ビニルオキシ基などである。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、炭素数１～８のアルキル基およびアリル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基およびアリル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｃ１）で表される化合物として、例えば、アンモニウムイオン、メチルアンモニウムイオン、ｎ－ブチルアンモニウムイオン、シクロヘキシルアンモニウムイオン、ベンジルアンモニウムイオン、ｎ－オクチルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン、ジｎ－ブチルアンモニウムイオン、ジシクロヘキシルアンモニウムイオン、ジｎ－オクチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、トリｎ－ブチルアンモニウムイオン、トリｎ－オクチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラｎ－ブチルアンモニウムイオン、テトラｎ－オクチルアンモニウムイオン、ｎ－ブチルトリメチルアンモニウムイオン、ベンジルトリメチルアンモニウムイオン、ｎ－オクチルトリメチルアンモニウムイオン、トリｎ－オクチルメチルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、トリｎ－ブチルベンジルアンモニウムイオン、メトキシエチルトリメチルアンモニウムイオン、ジエチルメチルメトキシエチルアンモニウムイオン、ビニルトリメチルアンモニウムイオン、アリルアンモニウムイオン、トリアリルアンモニウムイオン、アリルトリメチルアンモニウムイオン、トリアリルメチルアンモニウムイオン、トリアリルエチルアンモニウムイオン、トリアリルｎ－ブチルアンモニウムイオン、トリアリルベンジルアンモニウムイオン、トリアリルｎ－オクチルアンモニウムイオン、２－アクリロイロキシエチルジメチルアンモニウムイオン、２－アクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムイオン、２－アクリロイロキシエチルベンジルジメチルアンモニウムイオン、２－メタクリロイロキシエチルジメチルアンモニウムイオン、２－メタクリロイロキシエチルトリメチルアンモニウムイオン、２－メタクリロイロキシエチルベンジルジメチルアンモニウムイオン、１－メチルピロリジニウムイオン、１－エチルピロリジニウムイオン、１－ｎ－ブチルピロリジニウムイオン、１－アリルピロリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）ピロリジニウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピロリジニウムイオン、１－エチル－１－メチルピロリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－メチルピロリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－エチルピロリジニウムイオン、１－アリル－１－メチルピロリジニウムイオン、１－アリル－１－エチルピロリジニウムイオン、１－アリル－１－ｎ－ブチルピロリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－メチルピロリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－エチルピロリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－ｎ－ブチルピロリジニウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）－１－メチルピロリジニウムイオン、１－エチル－１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピロリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピロリジニウムイオン、１－メチルピペリジニウムイオン、１－エチルピペリジニウムイオン、１－ｎ－ブチルピペリジニウムイオン、１－アリルピペリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）ピぺリジニウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピぺリジニウムイオン、１－エチル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－エチルピペリジニウムイオン、１－アリル－１－メチルピペリジニウムイオン、１－アリル－１－エチルピペリジニウムイオン、１－アリル－１－ｎ－ブチルピペリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－メチルピぺリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－エチルピぺリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－１－ｎ－ブチルピぺリジニウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）－１－メチルピぺリジニウムイオン、１－エチル－１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピぺリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピぺリジニウムイオン、４－メチルモルホリニウムイオン、４－エチルモルホリニウムイオン、４－ｎ－ブチルモルホリニウムイオン、４－アリルモルホリニウムイオン、４－（２－アクリロイロキシエチル）モルホリニウムイオン、４－（２－メタクリロイロキシエチル）モルホリニウムイオン、４－エチル－４－メチルモルホリニウムイオン、４－ｎ－ブチル－４－メチルモルホリニウムイオン、４－ｎ－ブチル－４－エチルモルホリニウムイオン、４－アリル－４－メチルモルホリニウムイオン、４－アリル－４－エチルモルホリニウムイオン、４－アリル－４－ｎ－ブチルモルホリニウムイオン、４－（２－アクリロイロキシエチル）－４－メチルモルホリニウムイオン、４－（２－アクリロイロキシエチル）－４－エチルモルホリニウムイオン、４－（２－アクリロイロキシエチル）－４－ｎ－ブチルモルホリニウムイオン、４－（２－メタクリロイロキシエチル）－４－メチルモルホリニウムイオン、４－エチル－４－（２－メタクリロイロキシエチル）モルホリニウムイオン、４－ｎ－ブチル－４－（２－メタクリロイロキシエチル）モルホリニウムイオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　上記一般式（Ｃ２）において、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各々独立に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基、置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表し、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、上記一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。重合性官能基含有基は、上記一般式（Ｃ１）に表される化合物においてＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３で表した重合性官能基含有基と同じである。その中でも、炭素数１～８のアルキル基およびアリル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基およびアリル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｃ２）で表される化合物として、例えばトリｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムイオン、ジｔｅｒｔ－ブチルメチルホスホニウムイオン、トリシクロヘキシルホスホニウムイオン、テトラエチルホスホニウムイオン、テトラｎ－ブチルホスホニウムイオン、テトラｎ－オクチルホスホニウムイオン、テトラフェニルホスホニウムイオン、トリエチルメチルホスホニウムイオン、トリｔｅｒｔ－ブチルメチルホスホニウムイオン、トリｔｅｒｔ－ブチルシアノメチルホスホニウムイオン、トリエチルオクチルホスホニウムイオン、メチルトリフェニルホスホニウムイオン、シアノメチルトリフェニルホスホニウムイオン、トリフェニルエチルホスホニウムイオン、ｎ－ブチルトリフェニルホスホニウムイオン、テトラフェニルホスホニウムイオン、ベンジルトリフェニルホスホニウムイオン、アリルトリフェニルホスホニウムイオン、トリフェニルシンナミルホスホニウムイオン、２－（１，３－ジオキサン－２－イル）エチルトリフェニルホスホニウムイオン、２－（１，３－ジオキソラン－２－イル）エチルトリフェニルホスホニウムイオン、トリフェニルビニルホスホニウムイオン、トリフェニル（４－スチリル）ホスホニウムイオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　上記一般式（Ｃ３）において、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は各々独立に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基、置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表し、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、上記一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。重合性官能基含有基は、上記一般式（Ｃ１）に表される化合物においてＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３で表した重合性官能基含有基と同じである。その中でも、炭素数１～８のアルキル基およびビニル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基およびビニル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｃ３）で表される化合物として、例えば、１－メチルイミダゾリウムイオン、１－エチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ブチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ヘキシルイミダゾリウムイオン、１－ビニルイミダゾリウムイオン、１，３－ジメチルイミダゾリウムイオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ブチル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－オクチル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－メチル－３－ビニルイミダゾリウムイオン、１－エチル－３－ビニルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムイオン、１－アリル－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－ｎ－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウムイオンが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　上記一般式（Ｃ４）において、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は各々独立に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基、置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表し、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、上記一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。重合性官能基含有基は、上記一般式（Ｃ１）に表される化合物においてＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３で表した重合性官能基含有基と同じである。その中でも、炭素数１～８のアルキル基およびビニル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基およびビニル基が特に好ましい。
　上記一般式（Ｃ４）で表される化合物として、例えば、ピリジニウムイオン、３－メチルピリジニウムイオン、４－メチルピリジニウムイオン、２－ビニルピリジニウムイオン、４－ビニルピリジニウムイオン、２－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、３－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、４－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、２，６－ジメチルピリジニウムイオン、２，４，６－トリメチルピリジニウムイオン、１－エチルピリジニウムイオン、１－エチル－３－メチルピリジニウムイオン、１－エチル－４－メチルピリジニウムイオン、１－エチル－２－ビニルピリジニウムイオン、１－エチル－４－ビニルピリジニウムイオン、１－エチル－２－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、１－エチル－３－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、１－エチル－４－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、１－エチル－２，６－ジメチルピリジニウムイオン、１－エチル－２，４，６－トリメチルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－３－メチルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－４－メチルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－２－ビニルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－４－ビニルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－２－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－４－（ヒドロキシメチル）ピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－２，６－ジメチルピリジニウムイオン、１－ｎ－ブチル－２，４，６－トリメチルピリジニウムイオン、１－（２－アクリロイロキシエチル）ピリジニウムイオン、１－（２－メタクリロイロキシエチル）ピリジニウムイオンが挙げられる。
　上記重合性官能基含有基が、下記一般式（Ｃ５）で表される基を備えることができる。すなわち、上記一般式（Ｃ１）で表されるアンモニウムカチオン、一般式（Ｃ２）で表されるホスホニウムカチオン、一般式（Ｃ３）で表されるイミダゾリウムカチオンおよび一般式（Ｃ４）で表されるピリジニウムカチオンからなる群から選択される１価のカチオンは、下記の一般式（Ｃ５）で表される重合性官能基含有基を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　上記一般式（Ｃ５）において、Ｒ２９、Ｒ３０およびＲ３１は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。また、Ｒ２９、Ｒ３０およびＲ３１のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。その中でも、水素原子、フッ素原子、メチル基およびトリフルオロメチル基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ｃ５）において、Ｚは２価の連結基を表し、炭素数１～１０のアルキレン基、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。該アルキレン基は、炭素数１～１０の直鎖状もしくは分枝状の鎖式または環式（炭素数３以上の場合）のものである。アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。アリーレン基は、一般式（Ａ３）で表される化合物においてＹで表したアリーレン基と同じである。その中でも、メチレン基および－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－が好ましく、メチレン基が特に好ましい。
［重合性イオン液体の製造方法］
　次に、本実施形態の重合性イオン液体の製造について説明する。
　本実施形態の重合性イオン液体の製造方法としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン化アルキル法、炭酸ジアルキル法、酸中和法、直接アルキル化法等の公知の手法を利用することができる。
　以下、本実施形態の重合性イオン液体に用いる上記の一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）および一般式（Ａ４）で表される化合物の製造方法の一例を説明する。
＜一般式（Ａ１）で表される化合物の製造工程＞
　まず、一般式（Ａ１）で表される化合物の製造方法を説明する。
　以下の二工程を経ることで、一般式（Ａ１）で表される化合物を容易に得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　塩基存在下、下記の一般式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホニルアミド類と、一般式（２）で表される酸無水物もしくは一般式（３）で表される酸ハロゲン化物とを反応させて、一般式（４）で表される化合物を合成する工程（［Ａ１］－１：第一工程）。
　一般式（４）で表される化合物と、一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基とを反応させる工程（［Ａ１］－２：第二工程）。
＜一般式（Ａ１）で表される化合物の製造工程に用いる化合物について＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　上記一般式（１）において、Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表し、炭素数１～４のパーフルオロアルキル基が好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　上記一般式（２）において、Ｗ１およびＸは一般式（Ａ１）におけるＷ１およびＸとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記一般式（３）において、Ｗ１およびＸは一般式（Ａ１）におけるＷ１およびＸとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（３）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも、フッ素原子および塩素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
　一般式（３）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　上記一般式（４）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（４）において、Ｗ１およびＸは一般式（Ａ１）におけるＷ１およびＸとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（４）において、Ｂは一価のカチオンを表し、無機イオン、または有機イオンである。無機イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオンなどが挙げられる。有機イオンとしては、トリメチルアンモニウムイオン（Ｍｅ３ＮＨ＋）、トリエチルアンモニウムイオン（Ｅｔ３ＮＨ＋）、トリ－ｎ－プロピルアンモニウムイオン（ｎ－Ｐｒ３ＮＨ＋）、トリ－ｉ－プロピルアンモニウムイオン（ｉ－Ｐｒ３ＮＨ＋）、トリ－ｎ－ブチルアンモニウムイオン（ｎ－Ｂｕ３ＮＨ＋）、トリ－ｓｅｃ－ブチルアンモニウムイオン（ｓｅｃ－Ｂｕ３ＮＨ＋）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルアンモニウムイオン（ｔ－Ｂｕ３ＮＨ＋）、ジイソプロピルエチルアンモニウム（ｉ－Ｐｒ２ＥｔＮＨ＋）、トリフェニルアンモニウムイオン（Ｐｈ３ＮＨ＋）、ジシクロヘキシルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、２，６－ルチジニウムイオン、２，４，６－コリジニウムイオン、４－ジメチルアミノピリジニウムイオン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エンのイオン、および１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンのイオンなどが例示できる。その中でも有機イオンが好ましく、トリエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン、ジシクロヘキシルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、２，６－ルチジニウムイオン、２，４，６－コリジニウムイオン、および４－ジメチルアミノピリジニウムイオンが好ましい。その中でも、トリエチルアンモニウムイオン、ジシクロヘキシルアンモニウムイオンおよびピリジニウムイオンが特に好ましい。
　一般式（４）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
　反応式（１）において、Ａは一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基を表す。以下、それぞれ有機塩および有機塩基について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　上記一般式（５）において、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は一般式（Ｃ１）におけるＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（５）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　上記一般式（６）において、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は一般式（Ｃ２）におけるＲ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（６）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　上記一般式（７）において、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は一般式（Ｃ３）におけるＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（７）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　上記一般式（８）において、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は一般式（Ｃ４）におけるＲ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（８）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも、塩素原子および臭素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　上記一般式（９）において、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は各々独立に、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基、置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。また、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２のうち二つ以上が結合し、環状構造を形成していてもよく、アジリジン、ピロリジン、モルホリン、ピペラジン、ピペリジンなど窒素原子を含む非芳香族複素環を形成することができる。
　該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、上記一般式（Ａ１）に表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。
　重合性官能基含有基は、上記一般式（Ｃ１）に表される化合物においてＲ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３で表した重合性官能基含有基と同じである。その中でも、炭素数１～８のアルキル基およびアリル基が好ましく、メチル基、エチル基、ブチル基およびアリル基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　上記一般式（１０）において、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は一般式（Ｃ２）におけるＲ１４、Ｒ１５およびＲ１６とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　上記一般式（１１）において、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２１およびＲ２２は一般式（Ｃ３）におけるＲ１８、Ｒ１９、Ｒ２１およびＲ２２とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　上記一般式（１２）において、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は一般式（Ｃ４）におけるＲ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
［Ａ１］－１：第一工程＜一般式（４）で表される化合物を合成する工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　上記の一般式（２）で表される酸無水物もしくは一般式（３）で表される酸ハロゲン化物の使用量は、一般式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホニルアミド類１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基は炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよび水酸化セシウム等の無機塩基、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリｎ－プロピルアミン、トリｎ－ブチルアミン、ピリジン、２，６－ルチジン、２，４，６－コリジン、４－ジメチルアミノピリジン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エンおよび１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン等の有機塩基である。その中でも有機塩基が好ましく、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、２，６－ルチジン、２，４，６－コリジン、および４－ジメチルアミノピリジンが特に好ましい。これらの塩基は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　塩基の使用量は、一般式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホニルアミド類１ｍｏｌに対して０．３５ｍｏｌ以上を用いればよく、０．４～２０ｍｏｌが好ましく、０．４５～１５ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基の添加順序は、特に制限はなく、反応溶媒に一般式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホニルアミド類と一般式（２）で表される酸無水物もしくは一般式（３）で表される酸ハロゲン化物を加え、最後に塩基を加えることにより好結果が得られる場合がある。
　反応溶媒は、ｎ－ヘキサンおよびｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素系、トルエンおよびキシレン等の芳香族炭化水素系、塩化メチレンおよび１，２－ジクロロエタン等のハロゲン系、テトラヒドロフランおよびｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル等のエーテル系、酢酸エチルおよび酢酸ｎ－ブチル等のエステル系、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、１－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミドおよび１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等のアミド系、アセトニトリルおよびプロピオニトリル等のニトリル系、ジメチルスルホキシドならびに水等である。その中でもｎ－ヘプタン、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水が好ましく、トルエン、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよび水が特に好ましい。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１）で表されるパーフルオロアルカンスルホニルアミド類１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（４）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ１］－２：第二工程＜一般式（Ａ１）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　上記式中、Ａは一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基を表す。
　上記の一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基の使用量は、一般式（４）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（４）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（Ａ１）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
＜一般式（Ａ２）で表される化合物の製造工程＞
　次に、一般式（Ａ２）で表される化合物の製造法を説明する。以下の二工程を経ることで、一般式（Ａ２）で表される化合物を容易に得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　塩基存在下、下記の一般式（１３）で表されるアミン類と、一般式（１４）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸無水物もしくは一般式（１５）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸ハロゲン化物とを反応させて、一般式（１６）で表される化合物を合成する工程（［Ａ２］－１：第一工程）。
　一般式（１６）で表される化合物と、一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基とを反応させる工程（［Ａ２］－２：第二工程）。
＜一般式（Ａ２）で表される化合物の製造工程に用いる化合物について＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　上記一般式（１３）において、Ｘは一般式（Ａ１）におけるＸと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１３）において、ｎは０～５の整数を表し、その中でも１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　上記一般式（１４）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　上記一般式（１５）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１５）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中で、フッ素原子および塩素原子が好ましく、塩素が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　上記一般式（１６）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１６）において、Ｘは一般式（Ａ１）におけるＸと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１６）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１６）において、ｎは０～５の整数を表し、その中でも１が特に好ましい。
　反応式（２）において、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
［Ａ２］－１：第一工程＜一般式（１６）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　上記の一般式（１４）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸無水物もしくは一般式（１５）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸ハロゲン化物の使用量は、一般式（１３）で表されるアミン類１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基は一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した塩基と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」塩基も同じである。これらの塩基は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　塩基の使用量は、一般式（１３）で示されるアミン類１ｍｏｌに対して０．３５ｍｏｌ以上を用いればよく、０．４～２０ｍｏｌが好ましく、０．４５～１５ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基の添加順序は、特に制限はなく、反応溶媒に一般式（１３）で表されるアミン類と一般式（１４）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸無水物もしくは一般式（１５）で表されるパーフルオロアルカンスルホン酸ハロゲン化物を加え、最後に塩基を加えることにより好結果が得られる場合がある。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１３）で示されるアミン類１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（１６）で示される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ２］－２：第二工程＜一般式（Ａ２）を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　上記式中、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
　上記の一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基の使用量は、一般式（１６）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１６）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（Ａ２）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
＜一般式（Ａ３）で表される化合物の製造工程＞
　次に、一般式（Ａ３）で表される化合物の製造方法を説明する。
　以下の工程により一般式（Ａ３）で表される化合物を容易に得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　下記の一般式（１７）で表されるエステル化合物と、下記一般式（１８）で表される化合物とを反応させて、一般式（１９）で表される化合物を合成する工程（［Ａ３］－１：第一工程）。
　一般式（１９）で表される化合物と、一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基とを反応させる工程（［Ａ３］－２：第二工程）。
　また、以下の三工程を経ることでも、一般式（Ａ３）で表される化合物を容易に得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　下記の一般式（１７）で表されるエステル化合物と、一般式（２０）で表される化合物とを反応させて、一般式（２１）で表される化合物を合成する工程（［Ａ３］－１’：第一工程）。
　一般式（２１）で表される化合物と、一般式（２２）で表される酸無水物もしくは一般式（２３）で表される酸ハロゲン化物とを反応させて、一般式（１９）で表される化合物を合成する工程（［Ａ３］－２’：第二工程）。
　一般式（１９）で示される化合物と、一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基とを反応させる工程（［Ａ３］－３’：第三工程）。
＜一般式（Ａ３）で表される化合物の製造工程に用いる化合物について＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　上記一般式（１７）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１７）において、Ｒ３２は水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基である。該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、一般式（Ａ１）で表される化合物においてＲで表したアルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも、水素原子、メチル基およびエチル基が好ましく、水素原子およびメチル基が特に好ましい。
　一般式（１７）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（１７）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　上記一般式（１８）において、Ｌ２は２価の連結基を表し、－Ｏ－または－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。Ｌ２が－ＮＲ－である場合、該アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基は、上記一般式（Ａ１）で表される化合物においてＲで表した、アルキル基、置換アルキル基、芳香環基および置換芳香環基と同じである。その中でも水素原子が特に好ましい。
　一般式（１８）において、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は一般式（Ａ３）におけるＹ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１８）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　上記一般式（１９）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１９）において、Ｌ１、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は一般式（Ａ３）におけるＬ１、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（１９）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（１９）において、ｎは０～５の整数を表し、０および１が特に好ましい。
　一般式（１９）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　上記一般式（２０）において、Ｌ２は一般式（１８）におけるＬ２と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２０）において、ｎは０～５の整数を表し、２が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　上記一般式（２１）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２１）において、Ｌ１は一般式（Ａ３）におけるＬ１と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２１）において、Ｌ２は一般式（１８）におけるＬ２と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２１）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（２１）において、ｎは０～５の整数を表し、２が特に好ましい。
　一般式（２１）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　上記一般式（２２）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は一般式（Ａ３）におけるＲ７、Ｒ８およびＲ９とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２２）において、Ｙ１は２価の連結基を表し、－Ｃ（＝Ｏ）－または－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。該アリーレン基は、一般式（Ａ３）で表される化合物においてＹで表されるアリーレン基と同じである。その中でも、フェニレン基およびパーフルオロフェニレン基が好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　上記一般式（２３）において、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は一般式（Ａ３）におけるＲ７、Ｒ８およびＲ９とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２３）において、Ｙ１は一般式（２２）におけるＹ１と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２３）において、Ｈａｌはハロゲン原子を表す。該ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。その中でも塩素が特に好ましい。
　反応式（３）および（４）において、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
［Ａ３］－１：第一工程＜一般式（１９）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　上記の一般式（１８）で表される化合物の使用量は、一般式（１７）で表されるエステル類１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した水を除く反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も水を除き同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１７）で表されるエステル類１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－２０～＋１２０℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（１９）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ３］－２：第二工程＜一般式（Ａ３）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　上記式中、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
　上記の一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基の使用量は、一般式（２２）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１９）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（Ａ３）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ３］－１’：第一工程＜一般式（２１）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　上記の一般式（２０）で表される化合物の使用量は、一般式（１７）で表されるエステル類１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した水を除く反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も水を除き同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（１７）で表されるエステル類１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－２０～＋１２０℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（２１）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ３］－２’：第二工程＜一般式（１９）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　上記の一般式（２２）で表されるカルボン酸無水物もしくは一般式（２３）で表されるカルボン酸ハロゲン化物の使用量は、一般式（２１）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基は一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した塩基と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」塩基も同じである。これらの塩基は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　塩基の使用量は、一般式（２１）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．３５ｍｏｌ以上を用いればよく、０．４～２０ｍｏｌが好ましく、０．４５～１５ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基の添加順序は、特に制限はなく、反応溶媒に一般式（２１）で表される化合物と一般式（２２）で表されるカルボン酸無水物もしくは一般式（２３）で表されるカルボン酸ハロゲン化物を加え、最後に塩基を加えることにより好結果が得られる場合がある。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した水を除く反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も水を除き同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（２１）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（１９）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ３］－３’：第三工程＜一般式（Ａ３）で表される化合物を得る工程＞
上記、［Ａ３］－２：第二工程＜一般式（Ａ３）で表される化合物を得る工程＞と同じである。
＜一般式（Ａ４）で表される化合物の製造工程＞
　次に、一般式（Ａ４）で表される化合物の製造方法を説明する。
　以下の三工程を経ることで、一般式（Ａ４）で表される化合物を容易に得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　下記の一般式（２４）で表される化合物を、還元剤により還元し、一般式（２５）で表される化合物を合成する工程（［Ａ４］－１：第一工程）。
　一般式（２５）で表される化合物と、一般式（２２）で表される酸無水物もしくは一般式（２３）で表される酸ハロゲン化物とを反応させて、一般式（２６）で表される化合物を合成する工程（［Ａ４］－２：第二工程）。
　一般式（２６）で表される化合物と、一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基とを反応させる工程（［Ａ４］－３：第三工程）。
　＜一般式（Ａ４）で表される化合物の製造工程で用いる化合物について＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
　上記一般式（２４）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２４）において、Ｒ３３は一般式（１７）におけるＲ３２と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２４）において、Ｌ３は２価の連結基を表し、－Ｏ－または－ＮＨ－を表す。その中でも－Ｏ－が特に好ましい。
　一般式（２４）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（２４）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　上記一般式（２５）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２５）において、Ｌ２は一般式（１８）におけるＬ２と同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２５）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（２５）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　上記一般式（２６）において、Ｒｆは一般式（１）におけるＲｆと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２６）において、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は一般式（Ａ３）におけるＹ、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９とそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（２６）において、ｍは１～６の整数を表し、１が特に好ましい。
　一般式（２６）において、Ｂは一般式（４）におけるＢと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　反応式（５）中、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
［Ａ４］－１：第一工程＜一般式（２５）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　還元剤は、水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、またはジボランなどを挙げることができる。その中でも、水素化ホウ素ナトリウムおよびジボランが特に好ましい。
　還元剤の使用量は、一般式（２４）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．３５ｍｏｌ以上用いればよく、０．４～５ｍｏｌが好ましく、０．４５～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、水、メタノールおよびテトラヒドロフランが好ましく、メタノールおよびテトラヒドロフランが特に好ましい。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（２４）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（２５）で示される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ４］－２：第二工程＜一般式（２６）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　一般式（２２）で表されるカルボン酸無水物もしくは一般式（２３）で表されるカルボン酸ハロゲン化物の使用量は、一般式（２５）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基は一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した塩基と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」塩基も同じである。これらの塩基は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　塩基の使用量は、一般式（２５）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．３５ｍｏｌ以上を用いればよく、０．４～２０ｍｏｌが好ましく、０．４５～１５ｍｏｌが特に好ましい。
　塩基の添加順序は、特に制限はなく、反応溶媒に一般式（２５）で表される化合物と一般式（２２）で表されるカルボン酸無水物もしくは一般式（２３）で表されるカルボン酸ハロゲン化物を加え、最後に塩基を加えることにより好結果が得られる場合がある。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した水を除く反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も水を除き同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（２５）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４０時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（２６）で示される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［Ａ４］－３：第三工程＜一般式（Ａ４）で表される化合物を得る工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　上記式中、Ａは反応式（１）におけるＡと同義である。
　上記の一般式（５）、一般式（６）、一般式（７）、または一般式（８）で表される有機塩もしくは一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１１）、または一般式（１２）で表される有機塩基の使用量は、一般式（２６）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．７ｍｏｌ以上用いればよく、０．８～５ｍｏｌが好ましく、０．９～３ｍｏｌが特に好ましい。
　反応溶媒は、一般式（４）で表される化合物を得る工程において記載した反応溶媒と同じであり、「好ましい」および「特に好ましい」反応溶媒も同じである。これらの反応溶媒は単独でまたは組み合わせて用いることができる。水と組み合わせて用いる場合は、２相系で反応を行うこともできる。
　反応溶媒の使用量は、一般式（２６）で表される化合物１ｍｏｌに対して０．０５Ｌ（リットル）以上を用いればよく、０．１～２０Ｌが好ましく、０．１５～１０Ｌが特に好ましい。本反応は反応溶媒を用いずにニートの状態で行うこともできる。
　反応温度は、－８０～＋２００℃の範囲で行えばよく、－６０～＋１５０℃が好ましく、－４０～＋１００℃が特に好ましい。
　反応時間は、２４時間以内の範囲で行えばよく、原料基質、反応剤および反応条件により異なるため、ガスクロマトグラフィー、液体クロマトグラフィー、核磁気共鳴等の分析手段により反応の進行状況を追跡し、原料基質の減少が殆ど認められなくなった時点を終点とすることが好ましい。
　後処理は、有機合成における一般的な操作を採用することにより、一般式（Ａ４）で表される化合物を得ることができる。粗生成物は、必要に応じて活性炭処理、再結晶等により高い純度に精製することができる。
［ポリマー］
　次に、本実施形態のポリマーについて説明する。
　本実施形態のポリマーは、下記一般式（ａ）、および一般式（ａ’）の少なくとも一つで表される構造単位の繰り返し構造を有するものである。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
　上記一般式（ａ）中、Ｒｆ、Ｗ、ｎおよびＭは、前記一般式（Ａ）におけるＲｆ、Ｗ、ｎおよびＭとそれぞれ同義である。
　ｘは上記一般式（Ａ）におけるＸが重合した下記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）、一般式（ｂ４）、一般式（ｂ５）、または一般式（ｂ６）の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　上記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）および一般式（ｂ４）中、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ６は、前記一般式（Ｂ１）、一般式（Ｂ２）、一般式（Ｂ３）および一般式（Ｂ４）におけるＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３およびＲＢ６についての説明が該当する。
　上記一般式（ｂ４）および一般式（ｂ５）中、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｌは、上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）におけるＺ１、Ｚ２、ｍおよびｌとそれぞれ同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
　上記一般式（ａ’）中、Ｒｆ、Ｌ、Ｙ、ｍ、ｎおよびＭは、上記一般式（Ａ’）におけるＲｆ、Ｌ、Ｙ、ｍ、ｎおよびＭとそれぞれ同義である。Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａ３は、上記一般式（Ａ’）におけるＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３についての説明が該当する。
　また、本実施形態のポリマーは、具体的に、下記の一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）および一般式（ａ４）で表される少なくとも一つの構造単位の繰り返し構造を有するポリマーを含むものである。すなわち、上記一般式（ａ）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーの具体例として、下記の一般式（ａ１）または一般式（ａ２）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーが挙げられる。上記一般式（ａ’）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーの具体例として、下記の一般式（ａ３）または一般式（ａ４）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーが挙げられる。
　下記一般式（ａ１）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーは、上記一般式（Ａ１）で表される化合物における重合性置換基が重合することによって形成される。重合反応においては、重合性置換基以外の構造に変化は起こらず、元の構造が維持される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　上記一般式（ａ１）において、Ｒｆ、Ｗ１、ｎおよびＭは上記一般式（Ａ１）におけるＲｆ、Ｗ１、ｎおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　ｘは上記一般式（Ａ１）におけるＸが重合した下記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）、一般式（ｂ４）、一般式（ｂ５）、または一般式（ｂ６）の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　上記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）および一般式（ｂ４）において、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｂ３およびＲｂ６は上記一般式（Ｂ１）、一般式（Ｂ２）、一般式（Ｂ３）および一般式（Ｂ４）におけるＲＢ１、ＲＢ２、ＲＢ３およびＲＢ６についての説明が該当し、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　上記一般式（ｂ４）および一般式（ｂ５）において、Ｚ１、Ｚ２、ｍおよびｌは上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）におけるＺ１、Ｚ２、ｍおよびｌとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　下記一般式（ａ２）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーは、一般式（Ａ２）で表される化合物における重合性置換基が重合することによって形成される。重合反応においては、重合性置換基以外の構造に変化は起こらず、元の構造が維持される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　上記一般式（ａ２）において、Ｒｆ、ｎおよびＭは前記一般式（Ａ２）におけるＲｆ、ｎおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　ｘは上記一般式（ａ１）におけるｘと同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　下記一般式（ａ３）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーは、一般式（Ａ３）で表される化合物の重合性二重結合が開裂して形成される。重合反応においては、重合性二重結合以外の構造に変化は起こらず、元の構造が維持される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　上記一般式（ａ３）において、Ｒｆ、Ｌ１、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎおよびＭは上記一般式（Ａ３）におけるＲｆ、Ｌ１、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍ、ｎおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（ａ４）で表される構造単位の繰り返し構造を有するポリマーは、一般式（Ａ４）で表される化合物の重合性二重結合が開裂して形成される。重合反応においては、重合性二重結合以外の構造に変化は起こらず、元の構造が維持される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　上記一般式（ａ４）において、Ｒｆ、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍおよびＭは上記一般式（Ａ４）におけるＲｆ、Ｙ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、ｍおよびＭとそれぞれ同義であり、好ましい態様は同じものを挙げることができる。
　一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）および一般式（ａ４）で表される少なくとも一つの構造単位の繰り返し構造を有するポリマーは、一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）または一般式（ａ４）で表されるそれぞれの構造単位の中で１種単独でホモポリマーを形成してもよい。または、一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）または一般式（ａ４）で表されるそれぞれの構造単位の中で２種以上が組み合わされて共重合体を形成してもよい。または、一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）または一般式（ａ４）で表される構造単位の２種以上が組み合わされて共重合体を形成してもよい。
［共重合体］
　本実施形態のポリマーは、分子内において、上記一般式（ａ）、および一般式（ａ’）の少なくとも一つで表される構造単位の繰り返し構造、具体的には上記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）および一般式（ａ４）で表される少なくとも一つの構造単位の繰り返し構造とともに、それ以外の他の繰り返し単位を備える共重合体で構成されていてもよい。
　上記他の繰り返し単位としては、例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種由来の構造単位の繰り返し構造が挙げられる。
　本実施形態の共重合体としては、一般式（Ａ）、および一般式（Ａ’）の少なくとも一つで表されるイオン性化合物と、重合性化合物との共重合体が挙げられる。
　上記イオン性化合物としては、具体的には、上記一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）または一般式（Ａ４）の少なくとも一つで表されるイオン性化合物が挙げられる。
　上記重合性化合物としては、互いに自己重合することもできるが、上記重合性化合物のアニオンまたは／およびカチオンと反応するものであってもよい。重合性化合物は、二重結合が開裂して従繰り返し単位を形成する単量体（以下「従単量体」と呼称する）を含有してもよい。これにより、硬化処理によって、互いの二重結合を開裂させ、上記イオン性化合物（重合性官能基含有アニオンまたは重合性官能基含有カチオン）と上記従単量体とで構成される共重合体（コポリマー）を得ることが可能になる。
　上記重合性化合物として、分子内に重合性官能基を有する化合物であり、モノマー、そのダイマー、オリゴマー、ポリマーまたはこれらの混合物が用いられる。
　具体的には、上記重合性化合物として、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物が挙げられる。
　これらは１種単独で用いてもよく、２種以上を用途に合わせて任意の組み合わせ、比率で混合して用いてもよい。
　上記に例示した化合物における重合後の繰り返し構造を説明する。
　モノマーがオキシラン類である場合、重合後オキシラン類が開環重合することで得られるエーテル結合を持つ繰り返し構造となり、モノマーがシラン類であるときは、重合後シラン類を加水分解し生成したシラノールを脱水縮合することで得られるシロキサン結合（－Ｓｉ－Ｏ－）を持つ繰り返し構造となる。モノマーがそれ以外に例示した化合物である場合は、重合後分子中に含まれる重合性二重結合が開裂して形成された繰り返し構造となる。この場合、重合前後で重合性二重結合以外の構造に変化は起こらず元の構造が維持される。
　以下、共重合体を合成するための各化合物について説明する。
　上記アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとしては、エステル側鎖について特に制限なく使用できるが、公知の化合物を例示するならば、メチルアクリレート又はメタクリレート、エチルアクリレート又はメタクリレート、ｎ－プロピルアクリレート又はメタクリレート、イソプロピルアクリレート又はメタクリレート、ｎ－ブチルアクリレート又はメタクリレート、イソブチルアクリレート又はメタクリレート、ｎ－ヘキシルアクリレート又はメタクリレート、ｎ－オクチルアクリレート又はメタクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート又はメタクリレート、ラウリルアクリレート又はメタクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート又はメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート又はメタクリレートなどのアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルエステル、エチレングリコール、プロピレングリコール、テトラメチレングリコール基を含有したアクリレート又はメタクリレート、アルコキシシリル基含有のアクリル酸またはメタクリル酸エステル、ｔｅｒｔ－ブチルアクリレート又はメタクリレート、３－オキソシクロヘキシルアクリレート又はメタクリレート、アダマンチルアクリレート又はメタクリレート、アルキルアダマンチルアクリレート又はメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート又はメタクリレート、トリシクロデカニルアクリレート又はメタクリレート、ラクトン環やノルボルネン環などの環構造を有したアクリレートまたはメタクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート（例えば、新中村化学工業株式会社製の製品名：Ａ－２００、Ａ－４００、Ａ－６００）、ウレタンアクリレート（例えば、新中村化学工業株式会社製の製品名：ＵＡ－１２２Ｐ、ＵＡ－４ＨＡ、ＵＡ－６ＨＡ、ＵＡ－６ＬＰＡ、ＵＡ－１１００３Ｈ、ＵＡ－５３Ｈ、ＵＡ－４２００、ＵＡ－２００ＰＡ、ＵＡ－３３Ｈ、ＵＡ－７１００、ＵＡ－７２００）などが挙げられる。
　また、上記アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルとしては、２官能アクリレート又は２官能メタクリレート、３官能以上の多官能アクリレート又は多官能メタクリレートを用いることができる。これらの一例として、下記の化合物を使用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　また、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド、Ｎ－メチロールメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどの不飽和アミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのアクリロイル基含有化合物も使用することができる。さらに、マレイン酸、フマル酸、無水マレイン酸なども使用することができる。
　上記含フッ素アクリル酸エステルまたは含フッ素メタクリル酸エステルとしては、例えば、フッ素原子を有する基をアクリロイル基のα位またはエステル部位に有するアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルを用いることができる。例えば、α位に含フッ素アルキル基が導入された単量体としては、上述した非フッ素系のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルにおいて、α位にトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、ノナフルオロ－ｎ－ブチル基などが置換した単量体が好適に採用される。
　一方、そのエステル部位に含フッ素基を有する含フッ素アクリル酸エステルまたは含フッ素メタクリル酸エステルの場合、その含フッ素基はパーフルオロアルキル基またはフルオロアルキル基、また、その環炭素がフッ素原子またはトリフルオロメチル基で置換された含フッ素ベンゼン環、含フッ素シクロペンタン環、含フッ素シクロヘキサン環、含フッ素シクロヘプタン環等の含フッ素環状基である。
　上記含フッ素アルリル酸エステルまたは含フッ素メタクリル酸エステル単位のうち特に代表的なものを例示するならば、２，２，２－トリフルオロエチルアクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルアクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、ヘプタフルオロイソプロピルアクリレート、１，１－ジヒドロヘプタフルオロ－ｎ－ブチルアクリレート、１，１，５－トリヒドロオクタフルオロ－ｎ－ペンチルアクリレート、１，１，２，２－テトラヒドロトリデカフルオロ－ｎ－オクチルアクリレート、１，１，２，２－テトラヒドロヘプタデカフルオロ－ｎ－デシルアクリレート、２，２，２－トリフルオロエチルメタクリレート、２，２，３，３－テトラフルオロプロピルメタクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、ヘプタフルオロイソプロピルメタクリレート、１，１－ジヒドロヘプタフルオロ－ｎ－ブチルメタクリレート、１，１，５－トリヒドロオクタフルオロ－ｎ－ペンチルメタクリレート、１，１，２，２－テトラヒドロトリデカフルオロ－ｎ－オクチルメタクリレート、１，１，２，２－テトラヒドロヘプタデカフルオロ－ｎ－デシルメタクリレート、パーフルオロシクロヘキシルメチルアクリレート、パーフルオロシクロヘキシルメチルメタクリレートなどが挙げられる。またエステル部位の含フッ素基がフッ素原子を有するｔ－ブチル基であるアクリル酸またはメタクリル酸のエステルなども挙げられる。
　また、上記アクリル酸エステルまたは含フッ素アクリル酸エステルにおいて、α位にシアノ基が導入されたアクリル酸エステルまたは含フッ素アクリル酸エステルも使用することができる。
　上記スチレン系化合物または含フッ素スチレン系化合物としてはスチレン、フッ素化スチレン、ヒドロキシスチレンなどの他、ヘキサフルオロアセトンをベンゼン環に付加したスチレン系化合物、トリフルオロメチル基でベンゼン環の水素原子を置換したスチレンまたはヒドロキシスチレン、α位にハロゲン原子、アルキル基、含フッ素アルキル基が結合した上記スチレン系化合物または含フッ素スチレン系化合物などが使用可能である。
　ポリスチレン化合物の単量体として好ましくは、スチレン、４－ヒドロキシスチレン、ペンタフルオロスチレン、２－トリフルオロメチルスチレン、４－トリフルオロメチルスチレン、３，５－ビストリフルオロメチルスチレン、４－（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール）スチレン、３，５－ビス（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール）スチレンである。
　上記オレフィンとしては、例えば、エチレン、プロピレンなど、フルオロオレフィンとしては、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、ヘキサフルオロイソブテンなどが例示できる。
　上記ノルボルネン化合物または含フッ素ノルボルネン化合物は、一核または複数の核構造を有するノルボルネン単量体であって、これらは特に制限なく使用することが可能である。この際、アリルアルコール、含フッ素アリルアルコール、アクリル酸、α－フルオロアクリル酸、メタクリル酸、本明細書で記載したすべてのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルなどの不飽和化合物と、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンとを用いたディールスアルダー（Ｄｉｅｌｓ　Ａｌｄｅｒ）付加反応により得られるノルボルネン化合物が好ましく使用できる。
　上記ビニルエーテルまたは含フッ素ビニルエーテルは、例えば、メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシブチル基などのヒドロキシ基を含有することもあるアルキル基を有してもよく、アルキルビニルエーテルであって、その水素原子の一部または全部がフッ素で置換されていてもよい。また、環状構造内に酸素原子やカルボニル結合を有する環状型ビニルエーテル、またそれらの環状型ビニルエーテルの水素原子の一部または全部がフッ素原子で置換された単量体、例えば、シクロヘキシルビニルエーテルなども使用できる。なお、アリルエーテル、ビニルエステル、ビニルシランについても公知の化合物であれば特に制限なく使用することが可能である。ビニルエーテルとして好ましくは、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ジエチルビニルオルトホルメート、ジエチレングリコールビニルエーテルである。
　上記オキシラン類として、具体的には、エチレンオキシド、エピフルオロヒドリン、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、１，２－プロピレンオキシド、１，３－プロピレンオキシド、３，３，３－トリフルオロ－１，２－プロピレンオキシド、１，２－エポキシ－２－メチルプロパン、１，２－エポキシブタン、３，４－エポキシ－１－ブテン、１，２－エポキシペンタン、１，２－エポキシヘキサン、１，２－エポキシ－５－ヘキセン、１，２－エポキシオクタン、１，２－エポキシテトラデカン、１，２－エポキシドデカン、（２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－ヘプタデカフルオロノニル）オキシラン、シクロペンテンオキシド、シクロヘキセンオキシド、グリシドール、２，３－ジメチルオキシラン、エチルグリシジルエーテル、グリシジルプロパルギルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ジグリシジルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、グリシジル（４－メトキシフェニル）エーテル、グリシジル（２－メチルフェニル）エーテル、グリシジル（２，２，３，３－テトラフルオロプロピル）エーテル、グリシジル（２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル）エーテル、グリシジルオクチルエーテル、グリシジルデシルエーテル、２，３－ジメチル－２，３－エポキシブタン、３，３－ジメチル－１，２－エポキシブタン、グリシドアルデヒドジエチルアセタール、２－（４－フルオロフェニル）オキシラン、２－（４－クロロフェニル）オキシラン、２－（４－ブロモフェニル）オキシラン、１，２－エポキシオクタン、３，４－エポキシ－２－フェニル－１，１，１－トリフルオロ－２－ブタノール、ベンジルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、エポキシノルボルナン、スチレンオキシド、１，２，７，８－ジエポキシオクタン、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ビス［４－（グリシジルオキシ）フェニル］メタン、スルフリルグリシジルエーテル、１，３－ブタンジエンジエポキシド、１，４－ブタンジオールジグリシジエルエーテル、２－メチル－２－ビニルオキシラン、レゾルシノールジグリシジルエーテル、トリメチレンオキシド、３－メチル－３－オキセタンメタノール、３－エチル－３－オキセタンメタノール、３，３－ジメチルオキセタン、３－ブロモメチル－３－メチルオキセタン、３－オキセタノン、３－ブロモオキセタン、３－イオドオキセタンなどが例示できる。
　オキシラン類として好ましくは、エチレンオキシド、エピフルオロヒドリン、エピクロロヒドリン、１，２－プロピレンオキシド、１，３－プロピレンオキシド、３，３，３－トリフルオロ－１，２－プロピレンオキシド、トリメチレンオキシドであり、より好ましくは、エチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシド、３，３，３－トリフルオロ－１，２－プロピレンオキシド、トリメチレンオキシドであり、特に好ましくはエチレンオキシド、１，２－プロピレンオキシドである。
　上記シラン類として、三官能シラン類が好適に用いられる。反応性、物質の取り扱い容易性の観点から、好ましくは、フェニルトリメトキシシラン、（４－メチルフェニル）トリメトキシシラン、（４－メトキシフェニル）トリメトキシシラン、（４－メチルベンジル）トリメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチル（トリ－ｎ－プロポキシ）シラン、メチル（トリ－ｉｓｏ－プロポキシ）シラン、メチル（トリ－ｎ－ブトキシ）シラン、メチル（トリ－ｓｅｃ－ブトキシ）シラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチル（トリ－ｎ－プロポキシ）シラン、エチル（トリ－ｉｓｏ－プロポキシ）シラン、エチル（トリ－ｎ－ブトキシ）シラン、エチル（トリ－ｓｅｃ－ブトキシ）シラン、（ｎ－プロピル）トリメトキシシラン、（ｎ－プロピル）トリエトキシシラン、（ｎ－プロピル）（トリ－ｎ－プロポキシ）シラン、（ｎ－プロピル）（トリ－ｉｓｏ－プロポキシ）シラン、（ｎ－プロピル）（トリ－ｎ－ブトキシ）シラン、（ｎ－プロピル）（トリ－ｓｅｃ－ブトキシ）シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシランが挙げられる。
　また、上記以外のシラン類の具体例として、二官能シラン類である、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチル（ジ－ｎ－プロポキシ）シラン、ジメチル（ジ－ｉｓｏ－プロポキシ）シラン、ジメチル（ジ－ｎ－ブトキシ）シラン、ジメチル（ジ－ｓｅｃ－ブトキシ）シラン、ジメチル（ジ－ｔｅｒｔ－ブトキシ）シラン、ジメチルジフェノキシシランなどを挙げることができる。中でも、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシランが好ましい。
　他にシラン類の具体例として、四官能シラン類である、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ－ｎ－プロポキシシラン、テトラ－ｉｓｏ－プロポキシシラン、テトラ－ｎ－ブトキシラン、テトラ－ｓｅｃ－ブトキシシラン、テトラ－ｔｅｒｔ－ブトキシシラン、テトラフェノキシシラン、テトラクロロシランなどが挙げられる。中でも、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシランが好ましい。
　なお、シラン類として三官能シラン類または四官能シラン類を用いたときは、重合後得られるポリマーは全体として網目構造の分子となる。
　このように本実施形態のポリマーが、前記一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）または一般式（Ａ４）の少なくとも一つで表されるイオン性化合物と、上記に例示した化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の重合性化合物との共重合体である場合、一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）または一般式（ａ４）の少なくとも一つで表される繰り返し構造の含有量は、当該ポリマー全体に対して、例えば０．１～７０質量％が好ましく、０．３～５０質量％がより好ましく、０．５～３０質量％が特に好ましい。０．１質量％以上とすることにより、前記一般式（Ａ）または前記一般式（Ａ’）の少なくとも一方で表される化合物に由来する性能（静電容量）の低下を抑制できる傾向があり、７０質量％以下とすることにより、ポリマーの引張強度の低下を抑制できる傾向がある。
　本実施形態のポリマーが上記の共重合体であるとき、ランダム共重合体であってもよいし、交互共重合体であってもよいし、ブロック共重合体であってもよいし、グラフト共重合体であってもよい。それぞれの特性を局所的にではなく適度に分散させる観点から、ランダム共重合体であることが好ましい。
　上記共重合体の分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量で、例えば１，０００～１，０００，０００が好ましく、３，０００～１００，０００がより好ましい。重量平均分子量を１，０００以上とすることにより、ポリマーとしての強度の低下を抑制できる。一方、１，０００，０００以下とすることにより、ポリマーの構造が原因と推定される静電容量の低下を抑制できる傾向がある。
　分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０１～５．００が好ましく、１．０１～４．００がより好ましく、１．０１～３．００が特に好ましい。
　なお本明細書中、「～」は、特に明示しない限り、上限値と下限値を含むことを表す。
［その他の樹脂との混合（ブレンド）について］
　本実施形態のポリマーが、「その他の樹脂」と混合（ブレンド）して用いることは本実施形態の優れた態様の１つである。
　以下、その混合（ブレンド）について詳述する。上記［共重合体］で述べた通り、「その他の樹脂成分」に対応する分子構造を「共重合体」の形で本実施形態の一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）および一般式（ａ４）で表される少なくとも一つの構造単位の繰り返し構造を有するポリマーに取り込んでもよいが、それに対し「樹脂を混合（ブレンド）する」という形態を取る方が、重合反応の最適条件まで考慮しなくてよい分、簡便と言える。共重合体の形を取るか、ブレンドの形を取るかは、当業者が適宜選択することができる。また、ポリマーとして共重合体を用いつつ、それとは別に、その他の樹脂をブレンドする態様も本実施形態に包含される。
　このように混合して用いる場合、混合後の全体のポリマーの総質量に対する、本実施形態の一般式（ａ１）、一般式（ａ２）、一般式（ａ３）および一般式（ａ４）で表される少なくとも一つの構造単位の繰り返し構造の占める質量％は、通常０．１～７０質量％であり、０．３～５０質量％がより好ましく、０．５～３０質量％が特に好ましい。残余は、後述する「その他の樹脂」である。０．１質量％以上とすることにより、前記一般式（Ａ）または前記一般式（Ａ’）の少なくとも一方で表される化合物に由来する性能（静電容量）の低下を抑制できる傾向があり、７０質量以下とすることにより、樹脂の引張強度の低下を抑制できる傾向がある。
　上記混合（ブレンド）に用いる「その他の樹脂」の分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した重量平均分子量で１，０００～１，０００，０００が好ましく、３，０００～１００，０００がより好ましい。重量平均分子量１，０００以上とすることにより、ポリマーとしての強度の低下を抑制できる。一方、重量平均分子量１，０００，０００以下とすることにより、ポリマー鎖の絡まりが多くなり、ポリマー中のイオンの凝集が生じることが原因と推察される静電容量の低下を抑制できる。
　分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０１～５．００が好ましく、１．０１～４．００がより好ましく、１．０１～３．００が特に好ましい。
　混合に用いる「その他の樹脂」として、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種由来の構造単位の繰り返し構造を有する樹脂を挙げることができる。
　具体的な樹脂としては、上記［共重合体］で例示した化合物（モノマー）由来の構造単位の繰り返し構造を有する樹脂を挙げることができる。
［硬化性組成物］
　本実施形態の硬化性組成物は、上記重合性イオン液体および重合開始剤を含むものである。上記重合性イオン液体としては、上記一般式（Ａ）および一般式（Ａ’）の少なくとも一つで表される重合性イオン液体、具体的には、上記一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）または一般式（Ａ４）で表される重合性イオン液体が用いられる。この硬化性組成物は、必要に応じて、分子内に重合性官能基を有する化合物（重合性化合物）をさらに含有することができる。
　上記重合開始剤として、ラジカル重合開始剤またはカチオン重合開始剤を用いることができる。それぞれの重合開始剤は単独で用いることもできるし、併用することもできる。また、重合開始剤と併せて添加剤を使用することにより、場合によってリビング重合を行うことも可能であり、添加剤として公知ものを使用することができる。
　ラジカル重合開始剤としては、紫外線等のエネルギー線の照射によってラジカルを発生する光ラジカル重合開始剤（光重合開始剤）または加熱することでラジカルを発生する熱ラジカル重合開始剤（熱重合開始剤）を用いることができる。
　上記光重合開始剤としては、公知のものを使用できるが、例えば、分子内の結合が高エネルギー線の吸収によって開裂してラジカルを生成する分子内開裂型や、３級アミンやエ－テル等の水素供与体を併用することによってラジカルを生成する水素引き抜き型があり、いずれを使用してもよい。例えば、分子内開裂型である２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製、商品名Ｄａｒｏｃｕｒ１１７３）は、光照射（特に紫外線領域の光）によって、炭素－炭素結合が開裂することでラジカルを生成する。また、水素引き抜き型としては、ベンゾフェノン、オルトベンゾイン安息香酸メチル、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、カンファーキノン等が、水素供与体との２分子反応によって、ラジカルを生成する。
　上記熱ラジカル重合開始剤は、分子内の結合が加熱によって開裂してラジカルを生成する化合物であり、公知のものを使用できるが、例えば、アゾ化合物であるアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、または有機過酸化物である過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）を例示することができる。
　カチオン重合開始剤としては、紫外線等のエネルギー線の照射により酸を発生する化合物（光酸発生剤）または加熱により酸を発生する化合物（熱酸発生剤）を用いることができる。
　紫外線等のエネルギー線の照射により酸を発生する化合物（光酸発生剤）としては、芳香族スルホン酸、芳香族ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウム、チアンスレニウム、チオキサントニウム、（２，４－シクロペンタジエン－１－イル）（１－メチルエチルベンゼン）鉄からなる群から選ばれる少なくとも１種のカチオンと、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアンチモネート、ペンタフルオロフェニルボレートからなる群から選ばれる少なくとも１種のアニオンの対からなるオニウム塩である。これらの光酸発生剤は単独でもあるいは２種類以上を混合しても使用できる。
　光酸発生剤としては、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、ビス［４－（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートが特に好ましい。
　市販の光酸発生剤としては、例えば、サンアプロ株式会社製の製品名：ＣＰＩ－１００Ｐ、ＣＰＩ－１１０Ｐ、ＣＰＩ－１０１Ａ、ＣＰＩ－２００Ｋ、ＣＰＩ－２１０Ｓ、ダウ・ケミカル日本株式会社製の製品名：サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９０、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９９２、サイラキュア光硬化開始剤ＵＶＩ－６９７６、株式会社ＡＤＥＫＡ製の製品名：アデカオプトマーＳＰ－１５０、アデカオプトマーＳＰ－１５２、アデカオプトマーＳＰ－１７０、アデカオプトマーＳＰ－１７２、アデカオプトマーＳＰ－３００、日本曹達株式会社製の製品名：ＣＩ－５１０２、ＣＩ－２８５５、三新化学工業株式会社製の製品名：サンエイドＳＩ－６０Ｌ、サンエイドＳＩ－８０Ｌ、サンエイドＳＩ－１００Ｌ、サンエイドＳＩ－１１０Ｌ、サンエイドＳＩ－１８０Ｌ、サンエイドＳＩ－１１０、サンエイドＳＩ－１８０、ランベルティ社製の製品名：エサキュア１０６４、エサキュア１１８７、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製の製品名：イルガキュア２５０などが挙げられる。
　加熱により酸を発生する化合物（熱酸発生剤）としては、例えば、ベンジルスルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム塩、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミドなどを使用することができる。市販の熱酸発生剤としては、例えば、株式会社ＡＤＥＫＡ製の製品名：アデカオプトンＣＰ７７、アデカオプトンＣＰ６６、日本曹達株式会社製の製品名：ＣＩ－２６３９、ＣＩ－２６２４、三新化学工業株式会社製の製品名：サンエイドＳＩ－６０Ｌ、サンエイドＳＩ－８０Ｌ、サンエイドＳＩ－１００Ｌを使用することもできる。
　重合開始剤の使用量は、上記重合性イオン液体１００質量部に対して、例えば０．０１～１０質量部であり、好ましくは０．１～５質量部である。
　また、上記重合性イオン液体および上記重合性化合物との合計１００質量部に対して、例えば０．０１～１０質量部であり、好ましくは０．１～５質量部である。
　上記重合性化合物としては、例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群より選ばれる一種以上の化合物を含むことができる。これらを単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　具体的な重合性化合物としては、上記［共重合体］で例示した重合性化合物を挙げることができる。
　上記重合性化合物の重量平均分子量は、例えば、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した値で、１，０００～１，０００，０００、好ましくは３，０００～５００，０００、より好ましくは５，０００～３００，０００である。
　また、本実施形態の硬化性組成物は、上記重合性イオン液体および上記重合開始剤の他に、上記必要に応じて、他の成分を含有し得る。
　このような他の成分として、例えば、反応性官能基含有低分子有機化合物や高分子化合物等が挙げられるが、これに特に限定されるものではない。
　上記反応性官能基含有低分子有機化合物としては、接着剤および塗料分野で主剤、硬化剤等として汎用されている化合物が挙げられるが、例えば、α，β－不飽和カルボニル基、α，β－不飽和ニトリル基、共役ジエン、カルボン酸ビニルエステル基、カルボキシル基、カルボニル基、エポキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基、アミド基、シアノ基、アミノ基、クロロメチル基、グリシジルエーテル基、エステル基、ホルミル基、ニトリル基、ニトロ基、カルボジイミド基、オキサゾリン基、炭素－炭素二重結合含有基、炭素－炭素三重結合含有基等から選ばれる少なくとも１種の基を有する化合物が挙げられる。
　上記反応性官能基含有低分子有機化合物の具体例としては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸－２－エチルヘキシル、２－ヒドロキシエチルアクリレート、（メタ）アクリル酸メチル等の（メタ）アクリル酸系低分子化合物；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、エタクリロニトリル、マレオニトリル、フマロニトリル等のニトリル系低分子化合物；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、メチロールアクリルアミド等のアミド系低分子化合物；トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のイソシアネート系低分子化合物；スチレン、ブタジエン、塩化ビニル、酢酸ビニル等の炭素－炭素二重結合含有低分子化合物；１－ブチン－１－オール、１、６－ヘプタジイン等の炭素－炭素三重結合含有低分子化合物；等が挙げられる。
　上記高分子化合物としては、例えば、フッ素樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、ポリウレタン樹脂等から選ばれる少なくとも１種を用いることができる。これらの高分子化合物は、反応性官能基を有していても、有していなくてもよい。
　また反応性官能基を有する高分子化合物の一例として、例えば、ポリエーテル系高分子化合物が挙げられる。上記ポリエーテル系高分子化合物は、分子末端に、又は側鎖に、又は分子末端及び側鎖に重合性官能基を有する高分子化合物である。ポリエーテル系高分子化合物として、分子中に２個以上、好ましくは３個以上の重合性官能基を備えるものを用いることができる。
　上記重合性官能基の例としては、（メタ）アクリロイル基（（メタ）アクリル酸残基）、ビニル基、プロペニル基、（メタ）アリル基等のアルケニル基が挙げられる。
　ポリエーテル系高分子化合物の分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、通常５００～５０万程度であり、好ましくは２０００～３０万程度である。
　上記重合性化合物として、例えば上記ポリエーテル系高分子化合物のように、分子末端に重合性官能基を有する化合物を用いることができる。
　本実施形態の重合性イオン液体、ポリマー、共重合体および硬化性組成物は、電気化学材料として、各種の様々な用途に適用可能である。例えば、電気二重層キャパシタ（コンデンサ）、リチウムイオン電池、燃料電池、太陽電池、アクチュエータ、透明導電膜等の電気化学デバイスに適用できる。また、帯電防止材料、溶媒、ＣＯ２吸収剤、潤滑剤、イオン交換膜、ガス分離膜、酸触媒、トナー、抗菌剤、粘着剤、センサーなどへの適用も期待される。
　また上記硬化性組成物は、各用途に応じて、各種の添加剤を含有し得る。添加剤として、シリカ、アルミナ、チタニア、窒化アルミニウム、窒化ホウ素などの無機充填材、カーボンナノチューブなどのフィラー、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、溶剤、顔料などが挙げられる。これらのうち１種、あるいは２種以上を組み合せて用いることができる。このような硬化性組成物は、添加剤によって所望の機能を発現できるため、重合性イオン液体と添加剤とが複合化した機能性複合材料としての活用が期待される。
　これら添加剤の使用量は、上記硬化性組成物を１００質量％として、０．１～２０質量％であり、０．５～１０質量％がより好ましく、３～１０質量％が特に好ましい。
　上記硬化性組成物は、様々な形態で使用することができるが、例えば、ワニス状（溶液）、ペースト状、フィルム状、粒子状などの形態で使用できる。この硬化組成物は、用途に応じて、適切な形状が付与されるように賦形され得る。
　上記重合性イオン液体は、各種の有機化合物と相溶性を有することができる。また、上記重合性イオン液体は、各種の無機化合物の溶解能をも有することができる。したがって、上記硬化性組成物は、重合性イオン液体とともに、各種成分を併用可能である。
［電気化学素子用材料］
　これまで述べた本発明の重合体、樹脂混合物や硬化性組成物の硬化物は、電気化学素子用材料として用いることが可能である。電気化学素子としては、例えば、発電素子、容量素子、センサー素子などの電気素子、特にマイクロ素子（半導体素子）等に適用できる。
　電気化学素子用材料としての一形態は、上記の硬化性組成物に硬化処理を実施する硬化工程により得られる。すなわち、ここで例示する電気化学素子は、上記の硬化性組成物の硬化物を備えるものである。
　上記の硬化処理としては、公知の硬化・重合手段を用いることができるが、例えば、光照射または加熱処理の少なくとも一方の手段を含むことができる。上記硬化性組成物は、光硬化性または熱硬化性の少なくとも一方を有することができる。上記硬化性組成物の硬化特性に応じて、硬化処理として適切な手段を選択する。
　上記の光照射により、紫外光の光エネルギーを利用して重合反応を促進し、硬化性組成物を光硬化することが可能である。光重合開始剤を含有させると効率的に重合反応を進行できる。光照射とともに加熱処理を実施してもよい。また、上記の加熱処理は、例えば、５０℃～１５０℃の加熱により熱硬化を行うことができる。
　また、上記電気化学素子用材料の製造方法において、硬化処理を、硬化性組成物に対して電界を印加した状態で実施することができる。これにより、特性の優れた電気化学素子用材料を提供可能となる。また、組成によっては内部に電気分極を有する電気化学素子用材料を安定的に実現できる。
　また、上記電気化学素子用材料の製造方法の一例としては、一対の対向電極の間に重合性イオン液体を含有する硬化性組成物を挟み込む工程と、対向電極に電圧を印加した状態で、硬化性組成物に硬化処理を実施する硬化工程と、を有することができる。この重合性イオン液体は、前記一般式（Ａ１）、一般式（Ａ２）、一般式（Ａ３）または一般式（Ａ４）で表される少なくとも一つの化合物を含むものである。
　また、上記電気化学素子用材料の製造方法において、対向電極のうち一方の電極は、光を透過する透明電極とすることができる。これにより、上記硬化性組成物を対向電極で挟み込んだ状態で上記硬化工程を行うことができる。これにより、ロット間バラツキを低減することや製造歩留まりを高めることができる。
　また、上記電気化学素子用材料の製造方法において、対向電極間に上記硬化性組成物を挟み込み、電界を印加して分極処理する間に電極ごと加熱して上記硬化工程を行うことができる。これにより、ロット間バラツキを低減することや製造歩留まりを高めることができる。
［帯電防止材料］
　本実施形態の重合性イオン液体、ポリマー、共重合体および硬化性組成物は、帯電防止材料に適用できる。
　本実施形態の重合性イオン液体、重合性のないイオン液体に比べ、高温において帯電防止材料としての耐久性に優れる。詳細なメカニズムは定かではないが、重合性アニオンがポリマー内に共重合で固定化されるために耐久性が上昇し、ブリードアウト等の抑制に繋がったことによると、考えられる。
　また、後述の実施例において、固定化により導電性および帯電防止性能の消失が起こらないのは、カチオンを固定化したため、または、大気中の水分などからイオンを補っているためと、考えられる。
　帯電防止材料は、とくに限定されず、シートや膜の形態、溶液の形態、粉末などの形態で使用されてもよい。具体的には、帯電防止材料は、たとえば、添加剤の一つである帯電防止剤として使用してもよいし、単層または多層の帯電防止層、帯電防止フィルムとして使用してもよい。帯電防止剤はその他の成分と併用できるし、帯電防止層や帯電防止フィルムはその他の層やフィルムと積層して使用され得る。
　以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。
　以下、本発明について実施例を参照して詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例の記載に何ら限定されるものではない。また、本発明は上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれる。
＜イオン液体の作製＞
［実施例１］
　２００ｍｌ三つ口フラスコに滴下ロートとコンデンサー（冷媒温度：－５℃）を取り付け、トリフルオロメタンスルホニルアミド５．００ｇ（３３．５ｍｍｏｌ）とアセトニトリル６６ｍｌを入れ、トリエチルアミン７．１２ｇ（７０．４ｍｍｏｌ）を加えた。氷浴で冷却しながら、そこにアクリル酸クロリド３．１８ｇ（３５．２ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下後、室温まで昇温し、１時間攪拌した。反応後は水５０ｇを加え、さらにｐＨ１となるように濃塩酸を添加した。水層からＭＴＢＥ５０ｍｌで３回抽出を行い、得られた有機層を減圧濃縮し、次いで真空乾燥することにより、下記式で示される化合物を白色結晶として６．９２ｇ得た。得られた粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　１００ｍｌフラスコに上記で得られたアクリルアミド類６．９２ｇ、フェノチアジン７ｍｇ、アセトニトリル４５ｍｌを入れ、そこに［２－（アクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアミン４．６１ｇ（３２．２ｍｍｏｌ）加え、室温で３０分攪拌した。反応後、４０℃以下で減圧濃縮し、真空乾燥を行うことにより、下記式で示される化合物を淡黄色油状物として１０．４４ｇ（３０．１５ｍｍｏｌ）、収率９０％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤＣｌ３）、δ　ｐｐｍ；３．０２（ｓ、６Ｈ）、３．５８（ｔ、２Ｈ）、４．５７（ｔ、２Ｈ）、５．６７（ｍ、１Ｈ）、６．０３（ｍ、１Ｈ）、６．２４－６．３２（３Ｈ）、６．５２（ｍ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ；－７８．７５（ｓ、３Ｆ）。
［実施例２］
　アクリル酸クロリドの代わりにメタクリル酸クロリド３．７０ｇ（３５．４ｍｍｏｌ）、［２－（アクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアミンの代わりに［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］ジメチルアミン５．１１ｇ（３２．５ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例１と同様の反応を行うことにより、下記式で示される化合物を１１．５４ｇ（３０．８ｍｍｏｌ）、収率９２％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）、δ　ｐｐｍ；１．８７（ｓ、３Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、２．９７（ｓ、６Ｈ）、３．５３（ｔ、２Ｈ）、４．５０（ｔ、２Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）、５．７０（ｍ、１Ｈ）、５．９８（ｍ、１Ｈ）、６．１８（ｍ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）δ　ｐｐｍ；－７８．９６（ｓ、３Ｆ）。
［実施例３］
　２５ｍｌフラスコに、下記式で示されるイミド酸誘導体５．０４ｇ（１０．０２ｍｍｏｌ）と酢酸エチル１０ｍｌを投入し、そこにエタノールアミン０．６３ｇ（１０．３１ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間攪拌した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　反応後は、減圧濃縮で溶媒を留去し、次いで真空乾燥させることにより、下記式で示される化合物を淡黄色の結晶として５．４４ｇ得た。得られた粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　続いて、５０ｍｌ三口フラスコに窒素導入ライン、コンデンサー（冷媒温度：－５℃）を取り付け、上記で得られたアルコール類５．４４ｇとクロロホルム１０ｍｌを入れ、窒素をバブリングさせた。そこに、アクリル酸クロリド１．２８ｇ（１４．１４ｍｍｏｌ）を加え、７５℃に昇温し、８時間攪拌した。反応後は、減圧濃縮で溶媒を留去することにより、下記式で示される化合物を淡黄色油状物として５．５７ｇ得た。得られた粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　１００ｍｌフラスコに上記で得られたアクリル酸エステル類５．５７ｇと酢酸エチル３６ｍｌを入れ、そこに１－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムクロリド１．８４ｇ（９．８５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応後は、濾過により不溶分を除去し、濾液を濃縮した。得られた粗体は、ＭＴＢＥ１０ｍｌで３回洗浄し、酢酸エチル１５ｍｌを添加後、蒸留水１０ｍｌで３回洗浄した。回収有機層にＭＥＨＱを３．０ｍｇ添加した後、減圧濃縮し、真空乾燥することにより、下記式で示される化合物を３．８８ｇ（６．９９ｍｍｏｌ）、収率７０％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）、δ　ｐｐｍ；０．９８（ｔ、３Ｈ）、１．３９（ｍ、２Ｈ）、１．８９（ｍ、２Ｈ）、３．５７（ｔ、２Ｈ）、４．２３－４．２７（４Ｈ）、５．４２（ｍ、１Ｈ）、５．８５－５．９２（２Ｈ）、６．１５（ｍ、１Ｈ）、６．４０（ｍ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）９．２５（ｓ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）δ　ｐｐｍ；－１１１．４２（ｓ、２Ｆ）、－８０．０４（ｓ、３Ｆ）。
［実施例４］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　上記式で示されるイミド酸誘導体３．８３ｇ（７．６２ｍｍｏｌ）を原料として、１－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムクロリドの代わりに［２－（アクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド水溶液（８０ｗｔ％）１．６９ｇ（６．９８ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３と同様の反応を行うことにより、下記式で示される化合物を２．５５ｇ（４．５５ｍｍｏｌ）、収率６０％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＤＭＦ－ｄ７）、δ　ｐｐｍ；３．４３（ｓ、９Ｈ）、３．６１（ｔ、２Ｈ）、４．００（ｔ、２Ｈ）、４．２８（ｔ、２Ｈ）、４．７３（ｔ、２Ｈ）、５．９４（ｍ、１Ｈ）、６．０４（ｍ、１Ｈ）６．１３－６．２８（２Ｈ）、６．３６－６．４４（２Ｈ）、８．９１（ｂｒ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＤＭＦ－ｄ７）δ　ｐｐｍ；－１１１．２７（ｓ、２Ｆ）、－８０．５０（ｓ、３Ｆ）。
　［実施例５］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　上記式で示されるイミド酸誘導体１．２１ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）を原料として、１－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムクロリドの代わりにトリアリルアミン塩酸塩０．３９ｇ（２．２６ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３と同様の反応を行うことにより、下記式で示される化合物を０．７１ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）、収率５５％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤＣｌ３）、δ　ｐｐｍ；３．６６（ｔ、２Ｈ）、３．７１（ｄ、６Ｈ）、４．２９（ｔ、２Ｈ）、５．５２（ｍ、３Ｈ）、５．６１（ｍ、３Ｈ）、５．８５（ｍ、１Ｈ）５．９３（ｍ、３Ｈ）６．１２（ｍ、１Ｈ）、６．４３（ｍ、１Ｈ）、７．９３（ｂｒ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ；－１１２．１６（ｓ、２Ｆ）、－７９．９１（ｓ、３Ｆ）
［実施例６］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　上記式で示されるイミド酸誘導体４．９２ｇ（９．７９ｍｍｏｌ）を原料として、アクリル酸クロリドの代わりにメタクリル酸クロリド１．５８ｇ（１５．１２ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例３と同様の反応を行うことにより、下記式で示される化合物を４．１３ｇ（７．０５ｍｍｏｌ）、収率７２％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤＣｌ３）、δ　ｐｐｍ；０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．８６（ｍ、２Ｈ）、１．９３（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｍ、２Ｈ）、４．２３－４．２９（４Ｈ）、５．３８（ｍ、１Ｈ）、５．５８（ｄ、１Ｈ）、５．７４（ｍ、１Ｈ）、６．１４（ｄ、１Ｈ）、７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．４０（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ；－１１１．７５（ｓ、２Ｆ）、－７９．９８（ｓ、３Ｆ）。
［実施例７］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　２５ｍｌフラスコに、上記式で示されるイミド酸誘導体３．０１ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）とメタノール６ｍｌを投入し、そこに水素化ホウ素ナトリウム０．２９ｇ（７．６７ｍｍｏｌ）を３回に分けて加え、投入後、室温で３時間攪拌した。反応後は氷冷下で６Ｎ塩酸１．５ｍｌを加え、そこに、アセトニトリル６ｍｌを加えて不溶分を減圧濾過し、濾液を減圧濃縮することで、下記式で示される化合物を粗体として２．７３ｇ得た。粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　３０ｍｌ三口フラスコに窒素導入ライン、コンデンサー（冷媒温度：－５℃）を取り付け、上記で得られたアルコール類２．７３ｇとアセトニトリル５ｍｌを入れ、窒素をバブリングさせた。そこに、アクリル酸クロリド１．０８ｇ（１１．９３ｍｍｏｌ）を加え、８５℃に昇温し、４時間攪拌した。反応後は、減圧濃縮で溶媒を留去することにより、下記式で示される化合物を淡黄色のオイルとして３．１６ｇ得た。得られた粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　５０ｍｌフラスコに、上記で得られたアクリル酸エステル類３．１６ｇ、アセトニトリル５ｍｌとＭＴＢＥを１５ｍｌ加え、そこに１－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムクロリド１．０１ｇ（５．４１ｍｍｏｌ）を加え、室温で７時間攪拌した。反応後は、濾過により不溶分を除去し、濾液を濃縮した。得られた粗体は、ＭＴＢＥ７ｍｌで３回洗浄し、酢酸エチル１５ｍｌを添加後、蒸留水７ｍｌで３回洗浄した。回収有機層にＭＥＨＱを２．０ｍｇ添加した後、減圧濃縮し、真空乾燥することにより、下記式で示される化合物を１．８２ｇ（３．６５ｍｍｏｌ）、収率６１％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）、δ　ｐｐｍ；０．９７（ｔ、３Ｈ）、１．３８（ｍ、２Ｈ）、１．８８（ｍ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．８０（ｔ、２Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．７４（ｍ、１Ｈ）、５．９６（ｍ、１Ｈ）、６．２０（ｍ、１Ｈ）、６．４７（ｍ、１Ｈ）、７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．９３（ｓ、１Ｈ）、９．１４（ｓ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）δ　ｐｐｍ；－１１３．１９（ｔ、２Ｆ）、－８０．０５（ｓ、３Ｆ）。
［実施例８］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　上記式で示されるイミド酸誘導体３．１２ｇ（６．２１ｍｍｏｌ）を原料として、アクリル酸クロリドの代わりにメタクリル酸クロリド２．０１ｇ（１９．２２ｍｍｏｌ）を用いた以外は実施例７と同様の反応を行うことにより、下記式で示される化合物を１．６６ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）、収率５２％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤＣｌ３）、δ　ｐｐｍ；０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、１．９５（ｓ、３Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、４．８２（ｔ、２Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．６５（ｄ、１Ｈ）、５．７８（ｍ、１Ｈ）、６．２２（ｄ、１Ｈ）、７．１７（ｍ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、９．１１（ｓ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤＣｌ３）δ　ｐｐｍ；－１１３．２５（ｔ、２Ｆ）、－７９．９３（ｓ、３Ｆ）。
［実施例９］
　２５ｍｌフラスコに、下記式で示されるイミド酸誘導体１．２１ｇ（２．４１ｍｍｏｌ）とクロロホルム１０ｍｌを投入し、そこにＮ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．０６ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）と４－アミノスチレン０．５７ｇ（４．７８ｍｍｏｌ）を加えて室温で６日間攪拌した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　反応後は、濾過により不溶分を除去し、次いで減圧濃縮で溶媒を留去、真空乾燥させることにより、下記式で示される化合物の混合物１．５３ｍｍｏｌ含む粗体１．７０ｇを得た。得られた粗体は精製せずそのまま次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　２５ｍｌフラスコに上記で得られた粗体１．７０ｇと酢酸エチル１０ｍｌを入れ、そこに１－ブチル－３－ビニルイミダゾリウムクロリド０．３０ｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応後は、濾過により不溶分を除去し、濾液を濃縮した。得られた粗体は、ＭＴＢＥ５ｍｌで３回洗浄し、酢酸エチル１０ｍｌを添加後、蒸留水５ｍｌで３回洗浄した。得られた有機層を減圧濃縮し、真空乾燥することにより、下記式で示される化合物を０．７７ｇ（１．３８ｍｍｏｌ）、収率５７％で得た。１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲを下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　１Ｈ－ＮＭＲ（基準物質；Ｍｅ４Ｓｉ、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）、δ　ｐｐｍ；０．９５（ｔ、３Ｈ）、１．３７（ｍ、２Ｈ）、１．８７（ｍ、２Ｈ）、４．２４（ｔ、２Ｈ）、５．１９（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｍ、１Ｈ）、５．７３（ｍ、１Ｈ）、５．７４（ｍ、１Ｈ）、６．６９（ｍ、１Ｈ）、７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．３９－７．４１（２Ｈ）、７．４５（ｓ、１Ｈ）、７．５０－７．５４（２Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、９．２３（ｓ、１Ｈ）。
　１９Ｆ－ＮＭＲ（基準物質；ＣＦＣｌ３、重溶媒；ＣＤ３ＯＤ）δ　ｐｐｍ；－１１１．１１（ｓ、２Ｆ）、－８０．０８（ｓ、３Ｆ）。
［比較例１］
　１０ｍｌフラスコにビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸水溶液（５９ｗｔ％）１．５０ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）と蒸留水３ｍｌを入れ、そこにトリエチルアミン０．３３ｇ（３．２５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間攪拌した。反応後、クロロホルム５ｍｌで３回抽出し、回収有機層を減圧濃縮し、真空乾燥することにより、下記式で示される化合物１．０４ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を、収率８７％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
［比較例２］
　１０ｍｌフラスコにビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸水溶液（５９ｗｔ％）１．３２ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）と蒸留水３ｍｌを入れ、そこに水酸化ナトリウム０．１１ｇ（２．７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。攪拌後、［２－（アクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド水溶液（８０ｗｔ％）０．６６ｇ（２．７３ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応後、クロロホルム５ｍｌで３回抽出し、有機層は水４ｍｌで２回洗浄した。回収有機層にＭＥＨＱを１．１ｍｇ添加後、減圧濃縮し、真空乾燥することにより、下記式で示される化合物を０．９１ｇ（２．０７ｍｍｏｌ）、収率７５％で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　得られたイオン液体について、以下の評価項目に基づいて評価を実施した。
＜電気化学測定＞
　実施例１、３、４、５、６、７および８で得られた化合物について、ＣＶ測定により酸化および還元電流が流れ始める電位を測定した。溶媒にアセトニトリル、電解質に０．１Ｍ過塩素酸テトラブチルアンモニウム、作用極に白金ディスク（φ３ｍｍ）、対極に白金ワイヤー（φ０．５ｍｍ）を使用した。参照はＡｇ＋／Ａｇとし、掃引速度は２５０ｍＶ／ｓとした。
　また、カチオンとアニオンに重合性を有する化合物の比較として、市販のビニルスルホン酸をトリアリルアミン塩とした化合物（参考例１）の結果も記載する。
　尚、測定にはプレジョン・ソース／メジャーユニット（型式：Ｂ２９０１Ａ、ＫＥＹＳＩＧＨＴ　ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製）を用いた。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
　表１に示すように実施例１、３、４、５、６、７および８で得られた化合物いずれにおいても、参考例１であるビニルスルホン酸のトリアリルアミン塩と比較して、より広い電位窓を有していることが確認された。
＜振動発電評価＞
　次に、実施例６で得られた化合物を用いて電気化学素子用材料を作製し、振動発電評価を行った。
（電気化学素子用材料の作製）
　実施例６で得られた化合物０．１ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート１．０ｇ、およびアゾビスイソブチロニトリル０．０１ｇを混合して混合物を得た。得られた混合物を、０．５ｍｍのスペーサーを介して１対の金電極の間に挟み込んだ。金電極の間に１．５－３．５Ｖの電圧を印加させながら７０℃の恒温槽で３０分間加熱し、当該混合物を硬化させることで電気化学素子用材料を得た。
（振動発電評価の手順）
　振動発電評価は、図１に示したデバイス１００を用いて行った。
　デバイス１００は、１対の台座（台座１０、台座２０）、一対の台座の隣り合う面のそれぞれに設けられた電極（電極３０、電極４０）、電極間に設けられた電気化学素子用材料５０（上記（電気化学素子用材料の作製）で作製された板状部材）、１対の電極間を接続する配線、配線中に配置されたオシロスコープ（電圧計）を備える。
　デバイス１００において、１対の台座（台座１０、台座２０）を１Ｈｚにて振幅させることにより発生する発生電圧の経時的変化を、オシロスコープ（型式：ＤＳＯＸ３０５２Ｔ、ＫＥＹＳＩＧＨＴ　ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製）を用いて測定した。
　オシロスコープで測定された発生電圧の最大電圧（Ｖ）と抵抗値（Ω）、電気化学素子用材料５０の表面積（Ｓ）に基づいて、最大電流密度（Ｖ／（Ω・Ｓ））を算出した。測定結果を表２に示す。表２中、印加電圧は作製時の印加電圧を示し、各印加電圧で作製したエレクトレットの振動発電評価で観測された発電電圧から最大電流密度を算出し比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
　表２に示すように印加電圧の上昇に伴い、発電性能も改善する傾向が観測された。実施例で得られた化合物は電位窓が広く、すなわち、電解反応を伴わない範囲で高い電圧印加が可能であるため、電気化学素子用材料として優れたものといえる。
　また、実施例１～９で得られた化合物と比較例１、２で得られた化合物を用いて、上記＜振動発電評価＞と同様にして、電気化学素子用材料の作製と振動発電評価を行った。ただし、振動発電評価は、印加電圧を３Ｖに固定した以外は同様とした。評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　表３に示すように、少なくともアニオンに重合性官能基を有する実施例１～９の化合物では、重合性官能基を有さないアニオンを含む比較例１、２の化合物に比べ高い最大電流密度を示した。すなわち、実施例１～９の化合物が良好な重合性を有することで、電気化学素子用材料として優れた性質を示した。
＜帯電防止性能評価＞
　帯電防止材料としての性能を評価するため、実施例１０として、実施例２で得られるアニオンを有するイオン液体について樹脂膜Ａを作製し表面抵抗の測定を行った。なお、帯電防止材料としての性能を考慮し、カチオンは重合性を有さないトリブチルメチルアンモニウムとした。また、参考例２として、イオン液体を含有しない樹脂膜Ｂ、比較例３として、重合性を有さないＴＦＳＩ（ビストリフルオロメタンスルホニルイミド）をアニオンとするイオン液体を用いた樹脂膜Ｃも測定した。
（樹脂膜の作製）
［参考例２］
　トリエチレングリコールメチルエーテルアクリレートモノマー（ＴＥＧＭＥＡ）に対して架橋剤のジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）を９８：２の割合で混合し、この混合物２ｇに対して１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．０２ｇを開始剤として混ぜた。得られた液状モノマー組成物をガラス基板（５ｃｍ×５ｃｍ）に塗布し、ＵＶ光を５分間照射し、約５ｍｍ厚の膜を作製した。（樹脂膜Ａ）
［実施例１０］
　ＴＥＧＭＥＡに対して架橋剤のＤＰＨＡを９８：２の割合で混合し、この混合物４．３２ｇに対して１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．０６ｇを開始剤として混ぜた。さらに、下記式で表されるＮ－メタクリル－Ｎ－トリフルオロメタンスルホニルイミド・トリブチルメチルアンモニウム１．９８ｇ（１５％溶液）を加えて得られた液状モノマー組成物をガラス基板（５ｃｍ×５ｃｍ）に塗布し、ＵＶ光を５分間照射し、約５ｍｍ厚の膜を作製した。（樹脂膜Ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
［比較例３］
　ＴＥＧＭＥＡに対して架橋剤のＤＰＨＡを９８：２の割合で混合し、この混合物６．００ｇに対して１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン０．０６ｇを開始剤として混ぜた。さらに、下記式で表されるビストリフルオロメタンスルホニルイミド・トリブチルメチルアンモニウム（３Ｍ社製　ＦＣ４４００）０．３０ｇを加えて得られた液状モノマー組成物をガラス基板（５ｃｍ×５ｃｍ）に塗布し、ＵＶ光を５分間照射し、約５ｍｍ厚の膜を作製した。（樹脂膜Ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（表面抵抗測定）
　三菱ケミカルアナリテック製高抵抗率計ハイレスターＵＸを用いて、膜形成直後の樹脂膜Ａ～Ｃについて表面抵抗値を計測した。また、それぞれの樹脂膜を１２０℃の恒温槽で三日間保管後の表面抵抗値も計測した。評価結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000134
　表４に示すように、重合性を有するアニオンを含む実施例１０のサンプルは、作製直後においては、イオン液体を含まない参考例２のサンプルに比べ抵抗値が低下し、帯電防止材料として適している。また、保管試験後の実施例１０のサンプルにおいては、重合性を有さないイオン液体を用いた比較例３のサンプルに比べ顕著に性能を維持しており、耐久性に優れることが確認できる。すなわち、実施例１０の化合物が帯電防止材料として優れた性質を示した。しがたって、重合性を有するアニオンを含む重合性イオン液体は、帯電防止材料に好適に用いることができる。
　この出願は、２０１８年８月１０日に出願された日本出願特願２０１８－１５１１８６号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（Ａ）、および一般式（Ａ’）の少なくとも一つで表される化合物を含む重合性イオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［上記一般式（Ａ）中、
    　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
    　Ｗは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
    　ｎは０～５の整数を表す。
    　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
    　Ｘは重合性置換基であり、一般式（Ｂ１）に示すビニル基、一般式（Ｂ２）に示すエポキシ基、一般式（Ｂ３）に示すシリル基、一般式（Ｂ４）に示す多価アクリル基、一般式（Ｂ５）に示す多価エポキシ基、または一般式（Ｂ６）に示すノルボルニル基を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　上記一般式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。
    　上記一般式（Ｂ２）中、ＲＢ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
    　上記一般式（Ｂ３）中、ＲＢ３、ＲＢ４およびＲＢ５はそれぞれ独立に炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表し、少なくとも二つのアルコキシ基、塩素原子、水酸基、またはこれらの組み合わせを含む。
    　上記一般式（Ｂ４）中、ＲＢ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
    　上記一般式（Ｂ４）および一般式（Ｂ５）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結基を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素原子が酸素原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香族環を含んでもよい。
    　ｍおよびｌは２～５の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［上記一般式（Ａ’）中、
    　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
    　Ｌは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
    　ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、ＲＡ１、ＲＡ２およびＲＡ３のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。
    　Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
    　ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～５の整数を表す。
    　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。］
  2. 　請求項１に記載の重合性イオン液体であって、
    　前記１価のカチオンが、水素イオン、アンモニウムイオン、ホスホニウムイオン、イミダゾリウムイオン、およびピリジニウムイオンのカチオンからなる群から選択される一種以上を含む、重合性イオン液体。
  3. 　請求項１または２に記載の重合性イオン液体であって、
    　前記１価のカチオンが、重合性官能基含有カチオンを含む、重合性イオン液体。
  4. 　請求項１から３のいずれか１項に記載の重合性イオン液体であって、
    　前記１価のカチオンが、下記一般式（Ｃ１）で表されるアンモニウムカチオン、下記一般式（Ｃ２）で表されるホスホニウムカチオン、下記一般式（Ｃ３）で表されるイミダゾリウムカチオン、および下記一般式（Ｃ４）で表されるピリジニウムカチオンからなる群から選択される一種以上を含む、重合性イオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［上記一般式（Ｃ１）中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３は各々独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。また、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１３のうち二つ以上が結合し、環状構造を形成していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［上記一般式（Ｃ２）中、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６およびＲ１７は各々独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［上記一般式（Ｃ３）中、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は各々独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［上記一般式（Ｃ４）中、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７およびＲ２８は各々独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基、または重合性官能基含有基を表す。］
  5. 　請求項４に記載の重合性イオン液体であって、
    　上記重合性官能基含有基が、下記の一般式（Ｃ５）で表される基を備える、重合性イオン液体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［上記一般式（Ｃ５）中、
    　Ｒ２９、Ｒ３０およびＲ３１は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、Ｒ２９、Ｒ３０およびＲ３１のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して式（Ｃ５）中の炭素－炭素二重結合と共に環を形成してもよい。
    　Ｚは２価の連結基を表し、炭素数１～１０のアルキレン基、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。］
  6. 　下記一般式（ａ）、および一般式（ａ’）の少なくとも一つで表される構造単位の繰り返し構造を有する、ポリマー。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［上記一般式（ａ）中、
    　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
    　Ｗは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
    　ｎは０～５の整数を表す。
    　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。
    　ｘは重合性置換基が反応した下記一般式（ｂ１）、一般式（ｂ２）、一般式（ｂ３）、一般式（ｂ４）、一般式（ｂ５）、または一般式（ｂ６）の構造を表す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　上記一般式（ｂ１）中、Ｒｂ１は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、炭素原子のいずれかが酸素原子で置換されていてもよく、また、アルキル基の水素原子が酸素原子で置換されていてもよい。
    　上記一般式（ｂ２）中、Ｒｂ２は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
    　上記一般式（ｂ３）中、Ｒｂ３は炭素数１～１０の直鎖アルキル基を有するアルコキシ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～１２の芳香環基、水酸基、または塩素原子を表す。
    　上記一般式（ｂ４）中、Ｒｂ６は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表す。
    　上記一般式（ｂ４）および（ｂ５）中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ３価以上の連結基を表し、炭素数１～１８の鎖状または環状の置換アルキル基を表し、いずれかの炭素原子が酸素原子もしくは窒素原子で置換されていてもよく、炭素―炭素結合が不飽和結合を含んでいてもよく、芳香族環を含んでもよい。
    　ｍおよびｌは２～５の整数を表す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［上記一般式（ａ’）中、
    　Ｒｆはフッ素原子、炭素数１～１０の直鎖状、または炭素数３～１２の分岐状もしくは環状のパーフルオロアルキル基を表す。
    　Ｌは２価の連結基を表し、単結合、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、または－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）を表す。
    　Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａ３は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基を表し、Ｒａ１、Ｒａ２およびＲａ３のうちのいずれか２つ以上が相互に結合して環状構造を形成してもよい。
    　Ｙは２価の連結基を表し、単結合、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｒは水素原子、炭素数１～１０のアルキル基もしくは置換アルキル基、または炭素数６～１２の芳香環基もしくは置換芳香環基）、炭素数６～１２のアリーレン基、または－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－もしくは－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－と炭素数６～１２のアリーレン基とを組み合わせた連結基を表す。
    　ｍは１～６の整数を表し、ｎは０～５の整数を表す。
    　Ｍ＋は１価のカチオンを表す。］
  7. 　請求項６に記載のポリマーであって、
    　アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群から選択される少なくとも一種由来の構造単位の繰り返し構造を有する、ポリマー。
  8. 　請求項１～５のいずれか一項に記載の重合性イオン液体と、
    重合開始剤と、
    を含む、硬化性組成物。
  9. 　請求項８に記載の硬化性組成物であって、さらに重合性化合物を含む、硬化性組成物。
  10. 　請求項９に記載の硬化性組成物であって、
    　前記重合性化合物が、
    　アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、含フッ素アクリル酸エステル、含フッ素メタクリル酸エステル、スチレン化合物、含フッ素スチレン化合物、オレフィン、含フッ素オレフィン、ノルボルネン化合物、ビニルエーテル、含フッ素ビニルエーテル、オキシラン類及びシラン化合物からなる群より選ばれる一種以上を含む、硬化性組成物。
  11. 　請求項９または１０に記載の硬化性組成物であって、
    　前記重合性化合物の重量平均分子量が、１，０００以上１，０００，０００以下である、硬化性組成物。
  12. 　請求項９から１１のいずれか１項に記載の硬化性組成物であって、
    　前記重合性化合物が、末端に重合性官能基を有する、硬化性組成物。
  13. 　請求項８から１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物からなる電気化学素子用材料。
  14. 　請求項１～５のいずれか一項に記載の重合性イオン液体を含む、帯電防止材料。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020111648A (ja) * 2019-01-09 2020-07-27 一般財団法人電力中央研究所 エレクトレット、振動発電素子および硬化性組成物
JP2020113608A (ja) * 2019-01-09 2020-07-27 一般財団法人電力中央研究所 キャパシタおよびキャパシタの製造方法
CN113651913A (zh) * 2021-09-10 2021-11-16 浙江巨化股份有限公司氟聚厂 一种高强度聚四氟乙烯树脂的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002508576A (ja) * 1998-03-24 2002-03-19 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 混合フルオロカーボン／炭化水素イミド塩およびメチド塩を含有する電解質
JP2011053364A (ja) * 2009-08-31 2011-03-17 Fujifilm Corp 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法
JP2013163804A (ja) * 2012-01-12 2013-08-22 Jsr Corp 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2017066377A (ja) * 2015-09-29 2017-04-06 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子
JP2018070775A (ja) * 2016-10-28 2018-05-10 国立研究開発法人物質・材料研究機構 モノマー化合物、ポリマー化合物、ポリマー複合体、それらの製造方法、電解質材料、および、それを利用した用途

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002508576A (ja) * 1998-03-24 2002-03-19 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー 混合フルオロカーボン／炭化水素イミド塩およびメチド塩を含有する電解質
JP2011053364A (ja) * 2009-08-31 2011-03-17 Fujifilm Corp 感活性光線性または感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法
JP2013163804A (ja) * 2012-01-12 2013-08-22 Jsr Corp 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2017066377A (ja) * 2015-09-29 2017-04-06 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子
JP2018070775A (ja) * 2016-10-28 2018-05-10 国立研究開発法人物質・材料研究機構 モノマー化合物、ポリマー化合物、ポリマー複合体、それらの製造方法、電解質材料、および、それを利用した用途

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020111648A (ja) * 2019-01-09 2020-07-27 一般財団法人電力中央研究所 エレクトレット、振動発電素子および硬化性組成物
JP2020113608A (ja) * 2019-01-09 2020-07-27 一般財団法人電力中央研究所 キャパシタおよびキャパシタの製造方法
JP7191703B2 (ja) 2019-01-09 2022-12-19 一般財団法人電力中央研究所 キャパシタおよびキャパシタの製造方法
JP7199971B2 (ja) 2019-01-09 2023-01-06 一般財団法人電力中央研究所 エレクトレット、振動発電素子および硬化性組成物
CN113651913A (zh) * 2021-09-10 2021-11-16 浙江巨化股份有限公司氟聚厂 一种高强度聚四氟乙烯树脂的制备方法

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