JP2013163804A - 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明の課題は、高い耐熱性と良好な電圧保持率とを両立できる着色層の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
X+は、カチオン性発色団を示す。;
Z-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基を示す。〕
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、(A)下記式(1)で表される化合物(以下、「本着色剤」とも称する。)を含む着色剤を含有する。
X+は、カチオン性発色団を示す。;
Z-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基を示す。〕
Z-は、重合性不飽和基及びハロ基を有する有機酸の共役塩基であれば特に限定されるものではない。酸としては、例えば、カルボン酸(−CO2H)、スルホン酸(−SO3H)、イミド酸(−CONHCO−)、スルホンイミド酸(−SO2NHSO2−)、オキソスルファミン酸(−CONHSO2−)等を挙げることができる。本発明においては、より酸性度の強い有機酸の共役塩基を形成するという点から、前記酸の中でも、スルホンイミド酸(−SO2NHSO2−)、オキソスルファミン酸(−CONHSO2−)が好ましい。
本発明における好適なZ-としては、例えば、下記式(1a−1)で表されるアニオンを挙げることができる。
Y1は、重合性不飽和基を有する基を示す。;
Y2は、ハロ基又は炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有しても良いハロゲン化炭化水素基を示す。〕
R1は、(メタ)アクリロイル基又はアリル基を示す。;
X1は、−O−又は−O−(R2O)q−(*)を示す(但し、R2は炭素数2又は3のアルカンジイル基を示し、qは1〜100の整数を示し、(*)はX2との結合手を示す。)。;
X2は、置換又は非置換のアルカンジイル基を示す。;
Y2は、式(1a−1)におけるY2と同義である。〕
R3は、水素原子又はメチル基を示す。;
X3は、単結合又は置換若しくは非置換のアルカンジイル基を示す。;
Y2は、式(1a−1)におけるY2と同義である。〕
R23は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、R24COOR25−又はR24COOR25CFH−(R24はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、R25はアルカンジイル基を示す。)を示す。;
nは、0以上の整数を示す。;
「*」は、結合手であることを示す。〕
R18〜R22は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を示す。;
「*」は、結合手であることを示す。;
但し、R18〜R22のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕
R24はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示すが、アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、アルキル基の炭素数は1〜12(より好ましくは1〜8)であることが好ましい。脂環式炭化水素基は2〜4環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよく、脂環式炭化水素基の炭素数は3〜20(より好ましくは3〜12)であることが好ましい。ヘテロアリール基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1以上のヘテロ原子を含む5〜10員の芳香族複素環から構成される基が好ましい。アリール基としては、炭素数6〜14(より好ましくは炭素数6〜10)のアリール基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。なお、置換基としては、例えば、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基が挙げられ、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
また、R25はアルカンジイル基を示すが、炭素数1〜6のアルカンジイル基が好ましく、製造し易さの点から、特にエチレン基が好ましい。
なお、nの上限は、10が好ましく、8がより好ましい。
また、式(1−2)においては、R18〜R22のうち少なくとも3つがフッ素原子又はフッ化アルキル基であることが好ましい。
X+は、カチオン性発色団、即ちX+Z-として塩基性着色剤を形成するカチオンであれば特に限定されるものではないが、例えば、トリアリールメタン系発色団、メチン系発色団、アゾ系発色団、ジアリールメタン系発色団、キノンイミン系発色団、アントラキノン発色団、フタロシアニン系発色団、キサンテン系発色団等を挙げることができる。
Arは置換又は非置換の芳香族炭化水素基を示す。;
R4〜R7は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する基を示す。;
R8〜R15は、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、−COOR'(R'は水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。)又はハロ基を示す。;
Y3は、水素原子又は下記式(3)で表される基を示す。〕
ル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基、フェニル基又はエチレン性不飽和結合を有する
基を示す。〕
R4〜R17(R8〜R17における−COOR'のR'を含む)における炭素数1〜8のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等を挙げることができる。
R31は、水素原子又はハロゲン原子を示す。;
R32、R33、R34及びR35は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R36は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
Gは、−CH=CH−、−CH=CH−NR37−(R37は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。)、−CH=N−NR37−(R37は前記と同義である。)又は−N=N−NR37−(R37は前記と同義である。)を示す。;
Raは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕
R38及びR45は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R39は、置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R40、R42、R43及びR44は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R41及びR46は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルコキシ基、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕
R51、R52、R53、R54、R55及びR57は、相互に独立に、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R56及びR60は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。;
R58は、炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R59は、4級アンモニウムを形成する基を示す。;
Rbは、置換若しくは非置換の芳香族炭化水素基又は置換若しくは非置換の複素環基を示す。〕
R65は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基又はベンジル基を示す。;
R66は、水素原子又は置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R67は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示す。;
R68は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R69は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R70〜R73は、相互に独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、ニトロ基、水酸基又はシアノ基を示す。〕
R81、R82、R83、R84、R86、R87、R88及びR89は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R85、R90及びR91は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を示す。〕
R101、R102、R103、R104、R105、R106、R108、R109、R110、R111、R114、R115、R116、R117及びR118は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、フェニル基又はベンジル基を示す。;
R107及びR113は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数6〜20のアリール基を示す。;
R112は、−NR119R120(R119及びR120は相互に独立に置換又は非置換の炭素数1〜6のアルキル基を示す)、水酸基、ニトロ基又はシアノ基を示す。;
Qは、酸素原子又は硫黄原子を示す。〕
R131、R135及びR136は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜6のアルキル基、又は置換若しくは非置換のフェニル基を示す。;
R132、R133、R134、R138、R139及びR140は、相互に独立に、炭素数1〜6のアルキル基を示す。;
R137は、メチレン基又は置換若しくは非置換の炭素数2〜20のアルカンジイル基を示す。〕
CuPcは銅フタロシアニン残基を示す。;
Tは下記式(10a)又は(10b)で表される基を示す。〕
R151、R152、R153、R154、R155、R156、R157及びR158は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基又はフェニル基を示す。;
pは、相互に独立に、2〜8の整数を示す。;
mは、前記と同義である。〕
R171、R172、R173及びR174は、相互に独立に、水素原子、−R178又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(但し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R178、−OH、−OR178、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R178、−SO3R178、−SO2NHR179又は−SO2NR179R180で置換されていてもよい。)を示す。;
R175及びR176は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。;
R177は、−SO3H、−SO3M、−CO2H、−CO2R178、−SO3R178、−SO2NHR179又は−SO2NR179R180を示す。;
rは、0〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のR177は、同一であっても異なっていてもよい。;
R178は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基(但し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、また飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR178−で置換されていてもよい。)を示す。;
R179及びR180は、相互に独立に、炭素数1〜10の鎖状のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Zを示すか、あるいはR179及びR180が互いに結合して形成される炭素数1〜10の置換若しくは非置換の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−Z、−CH=CH2又は−CH=CHR178で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR178−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R178、−OH又は−Zで置換されていてもよい。;
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。;
Zは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、R178、−OR178、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR178又はハロゲン原子で置換されていてもよい。〕
R171、R172、R173、R174及びR177における−SO3R178としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等が挙げられる。また、−CO2R178としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。更に、−SO2NHR179、−SO2NR179R180におけるR179、R180としては、炭素数6〜8の分枝鎖状のアルキル基、炭素数5〜7の脂環式炭化水素基、アリル基、炭素数8〜10のアラルキル基、炭素数2〜8の水酸基含有アルキル基、炭素数2〜8のアルコキシ基含有アルキル基、アリール基が好ましい。
本着色剤は、例えば、X+がトリアリールメタン系発色団である場合、有機溶媒に溶解すると青〜赤色を呈することから、該着色剤を単独で、又は他の着色剤と適宜混合して使用することにより、例えば、青色画素、赤色画素、黒色の着色層を形成するための着色組成物に適用することができる。
他の着色剤としては、本着色剤以外の顔料、本着色剤以外の染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントブルー80;
C.I.ピグメントグリーン1、C.I.ピグメントグリーン4、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58;
C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25;
C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49;
C.I.ソルベントオレンジ2、C.I.ソルベントオレンジ7、C.I.ソルベントオレンジ11、C.I.ソルベントオレンジ15、C.I.ソルベントオレンジ26、C.I.ソルベントオレンジ56;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67;
C.I.アシッドレッド91、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド97、C.I.アシッドレッド114、C.I.アシッドレッド138、C.I.アシッドレッド151;
C.I.アシッドオレンジ51、C.I.アシッドオレンジ63;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90;
C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.アシッドグリーン25、C.I.アシッドグリーン27。
本発明においては、X+がメチン系発色団である場合、本着色剤と緑色の他の着色剤を併用して緑色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての緑色の着色剤としては、緑色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58よりなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、特にC.I.ピグメントグリーン58が好ましい。また、他の着色剤としての赤色の着色剤としては、赤色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド264よりなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
また、X+がアゾ系発色団、キノンイミン系発色団である場合、本着色剤と青色の他の着色剤若しくは紫色の他の着色剤を併用して青色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての青色の着色剤としては、青色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が好ましい。また、他の着色剤としての紫色の着色剤としては、紫色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントバイオレット23が好ましい。
また、X+がジアリールメタン系発色団である場合、本着色剤と緑色の他の着色剤を併用して緑色画素形成用の着色組成物とするか、本着色剤と赤色の他の着色剤を併用して赤色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての緑色の着色剤としては、緑色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、C.I.ピグメントグリーン36、C.I.ピグメントグリーン58よりなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、特にC.I.ピグメントグリーン58が好ましい。他の着色剤としての赤色の着色剤としては、赤色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド264よりなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
また、X+がアントラキノン系発色団、キサンテン系発色団である場合、本着色剤と青色の他の着色剤若しくは紫色の他の着色剤を併用して青色画素形成用の着色組成物とすることが好ましい。この場合、他の着色剤としての青色の着色剤としては、青色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントブルー15:6が好ましい。また、他の着色剤としての紫色の着色剤としては、紫色の有機顔料が好ましく、C.I.ピグメントバイオレット23が好ましい。
本段落における本着色剤の含有割合は、要求される色度特性により異なるが、通常、全着色剤中10〜99質量%であり、より好ましくは30〜95質量%、更に好ましくは、50〜90質量%である。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において(C)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008−242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本着色剤を含有する着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにしてインクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
1.本着色剤の合成
塩化チオニル(12mmol)をDMF 10mLに溶解し、0℃で冷却後、メタクリル酸3−スルホプロピルカリウム(10mmol)を分割添加した。5時間反応後、反応液を濃縮し、これにアセトンを加えて生成した塩を濾過により除去し、濾液を濃縮して下記式(A1)で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体1とする。
東京化成工業(株)製トリフルオロメタンスルホンアミド(20.1mmol)を塩化メチレン30mL中に溶解し、内温を5℃以下に冷却した。内温が10℃を越えないように和光純薬工業(株)製トリエチルアミン(50.4mmol)を滴下し、滴下終了後10℃以下で中間体1(20.1mmol)を添加した。5℃以下で1時間攪拌した後、室温下で5時間さらに攪拌し、該反応液に水100mLを加え抽出した。分液した有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、有機層をエバポレーターで減圧濃縮して、下記式(A2)で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体2とする。
3つ口フラスコにC.I.ベーシックブルー7(2.70mmol)、水300mLを仕込み、攪拌しながら80℃に加熱し、溶解するまで攪拌した。その後、中間体2(5.40mmol)を水10mLに溶解した溶液を加え、同温度で1時間加熱した。反応溶液を室温まで放令した後、−15℃で12時間放置した。その後、室温まで戻し、デカンテーションにより上澄み液を除去した。残渣に氷水100mLを注いで洗浄を行った。同操作を3回繰り返した。得られた固体を60℃で減圧乾燥し、青黒い固体450mgを得た。
1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A3)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−1)とする。
合成例2において、中間体1に代えてメタクリル酸クロリドを使用した以外は同様にして、下記式(A4)で表される化合物を得た。得られた化合物を、中間体3とする。
合成例3において、中間体2に代えて中間体3を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、得られた化合物が下記式(A5)で表される化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−2)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてメチン系塩基性染料であるC.I.ベーシックバイオレット16を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−3)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてメチン系塩基性染料であるC.I.ベーシックレッド13を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−4)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてメチン系塩基性染料であるC.I.ベーシックイエロー21を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−5)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてアゾ系塩基性染料であるC.I.ベーシックブルー41を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−6)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてアゾ系塩基性染料であるC.I.ベーシックイエロー25を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−7)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてアゾ系塩基性染料であるC.I.ベーシックオレンジ24を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−8)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてジアリールメタン系塩基性染料であるC.I.ベーシックイエロー2を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−9)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてキノンイミン系塩基性染料であるC.I.ベーシックブルー3を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−10)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてキノンイミン系塩基性染料であるC.I.ベーシックレッド2を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−11)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてアントラキノン系塩基性染料であるC.I.ベーシックブルー22を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−12)とする。
合成例3において、C.I.ベーシックブルー7に代えてキサンテン系塩基性染料であるC.I.ベーシックバイオレット11:1を使用した以外は同様にして着色剤を合成した。1H−NMRスペクトル(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的化合物であることを確認した。得られた化合物を、染料(A−13)とする。
上記各合成例で得られた染料(A−1)〜(A−13)は、いずれもシクロヘキサノンに10質量%以上溶解した。
また、染料(A−1)〜(A−13)の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、いずれも250℃以上であった。一方、C.I.ベーシックブルー7、C.I.ベーシックバイオレット16、C.I.ベーシックレッド13、C.I.ベーシックイエロー21、C.I.ベーシックブルー41、C.I.ベーシックイエロー25、C.I.ベーシックオレンジ24、C.I.ベーシックイエロー2、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックレッド2、C.I.ベーシックブルー22及びC.I.ベーシックバイオレット11:1の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、いずれも200℃未満であった。なお、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度が高いほど、着色剤の耐熱性が高いと言える。
調製例1
着色剤としてC.I.ピグメントバイオレット23を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−1)を調製した。
調製例2
染料(A−1)15重量部と、シクロヘキサノン85重量部とを混合し、染料溶液(A−1)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えて染料(A−2)を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−2)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えてC.I.ベーシックブルー7を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−3)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えて染料(A−4)を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−4)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えて染料(A−6)を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−5)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えて染料(A−11)を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−6)を調製した。
調製例2において、染料(A−1)に代えて染料(A−13)を用いた以外は、調製例2と同様にして、染料溶液(A−7)を調製した。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
実施例1
染料溶液(A−1)7.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液9.9質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)15.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.8質量部、NCI−930(ADEKA社製)0.1重量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.2質量部、及び溶媒として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
実施例1において、染料溶液の種類を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、着色組成物(CR2)〜(CR7)を調製した。
次いで、実施例1と同様にして液晶セルを作製し、電圧保持率を測定した。結果を表1に示す。
実施例7
顔料分散液(a−1)13.5質量部、染料溶液(A−1)7.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液9.9質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)15.4質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)1.8質量部、NCI−930(ADEKA社製)0.1重量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.2質量部、及び溶媒として乳酸エチルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR8)を調製した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
得られた3枚の硬化膜について、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。また、得られた硬化膜の膜厚を、KLA−Tencor製アルファステップIQを用いて測定した。測定結果より、色度座標値y=0.080での色度座標値x、刺激値(Y)及び膜厚を求めた。評価結果を表2に示す。なお、刺激値(Y)が高いほど輝度が高く、膜厚が薄いほど着色剤の着色力が大きいと言える。
硬化膜が形成された基板を2枚の偏向板で挟み、背面側から蛍光灯(波長範囲380〜780nm)で照射しつつ前面側の偏向板を回転させ、輝度計LS−100(ミノルタ(株)製)により透過する光強度の最大値と最小値を測定した。そして、各々の硬化膜について、最大値を最小値で除した値をコントラスト比とした。測定結果より、色度座標値y=0.080でのコントラスト比を求めた。評価結果を表2に示す。
実施例7において、顔料分散液及び染料溶液の種類及び量を表2に示すように変更した以外は実施例7と同様にして着色組成物(CR9)〜(CR10)を調製した。そして、得られた着色組成物(CR9)〜(CR10)について、実施例7と同様にして評価を行った。評価結果を表2に示す。
Claims (10)
- 前記Y1が、重合性不飽和基を有する鎖状有機基である、請求項2に記載の着色組成物。
- 前記Z-が、下記式(1a−2)又は式(1a−3)のいずれかで表されるアニオンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
R1は、(メタ)アクリロイル基又はアリル基を示す。;
X1は、−O−又は−O−(R2O)q−(*)を示す(但し、R2は炭素数2又は3のアルカンジイル基を示し、qは1〜100の整数を示し、(*)はX2との結合手を示す。)。;
X2は、置換又は非置換のアルカンジイル基を示す。;
Y2は、式(1a−1)におけるY2と同義である。〕
R3は、水素原子又はメチル基を示す。;
X3は、単結合又は置換若しくは非置換のアルカンジイル基を示す。;
Y2は、式(1a−1)におけるY2と同義である。〕 - 前記Y2が、フルオロ基又は炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有しても良いフッ化炭化水素基である、請求項2〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記Y2が、下記式(1−1)で表される基であるか、又は下記式(1−2)で表される基である、請求項2〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
R23は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、R24COOR25−又はR24COOR25CFH−(R24はアルキル基、脂環式炭化水素基、ヘテロアリール基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、R25はアルカンジイル基を示す。)を示す。;
nは、0以上の整数を示す。;
「*」は、結合手であることを示す。〕
R18〜R22は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を示す。;
「*」は、結合手であることを示す。;
但し、R18〜R22のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕 - 前記X+がトリアリールメタン系発色団、メチン系発色団、アゾ系発色団、ジアリールメタン系発色団、キノンイミン系発色団、アントラキノン系発色団、フタロシアニン系発色団又はキサンテン系発色団である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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