JP5842897B2 - 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 - Google Patents
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Description
したがって、本発明の課題は、電圧保持率に優れる着色層の形成に好適な着色組成物を提供することにある。また、本発明の課題は、上記着色組成物から形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを具備する表示素子を提供することにある。
(A)発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤(以下、「本着色剤」とも称する。);
(B)バインダー樹脂;及び
(C)架橋剤。
Raは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基(当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。)を示す。;
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示す。;
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよい。〕
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、(A)着色剤として本着色剤を含有する。
本発明においては、本着色剤が重合性不飽和基を有することにより、露光時もしくはポストベーク時に重合性不飽和基が架橋反応を起こし、液晶中への染料の溶出が抑制されるために、良好な電圧保持率を示すものと本発明者らは推察する。
Raは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基(当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。)を示す。;
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示す。;
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよい。〕
R1〜R4における炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。中でも、炭素数5〜7のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
R8及びR9は、相互に独立に、炭素数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数3〜30(好ましくは3〜8)のシクロアルキル基又は−Gを示すか、あるいはR8及びR9が互いに結合して形成される炭素数2〜10の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれる水素原子は、水酸基、ハロゲン原子、−G、−CH=CH2又は−CH=CHR7で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基に含まれるメチレン基は、酸素原子、カルボニル基又は−NR7−で置換されていてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R7、−OH又は−Gで置換されていてもよい。
Mは、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。
Gは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、−R7、−OR7、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR7又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
また、R1〜R4におけるアルキル基、シクロアルキル基及びフェニル基の置換基である−CO2R7の具体例としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。また、−SO3R7の具体例としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等を挙げることができる。
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよいが、rとしては1又は2が好ましく、1がより好ましい。
Rbは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R6は、前記式(1)におけるR1〜R6と同義である。〕
R10及びR11は、相互に独立に、水素原子又はメチル基を示す。
Y1、Y2、Y3及びY4は、相互に独立に、置換又は非置換の炭素数1〜12のアルカンジイル基を示す。
Zは、−CO−基又は−COO−(*)基を示す(但し、*はY2との結合手を表す)。
Qは、2価の脂環式炭化水素基を示す。
p1は、0〜12の整数を示す。
p2及びp3は、相互に独立に、0〜6の整数を示す。〕
Y1〜Y4における炭素数1〜12のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、エタン−1,1−ジイル基、プロパン−1,1−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−2,2−ジイル基、ブタン−1,2−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,3−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基等を挙げることができ、中でも、炭素数2〜8のアルカンジイル基が好ましく、炭素数2〜6のアルカンジイル基がより好ましい。当該アルカンジイル基の置換基としては、水酸基、ハロゲン原子、(メタ)アクリロイルオキシ基、フェノキシ基等を挙げることができる。中でも、水酸基が好ましい。
Qにおける2価の脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜20の脂環式炭化水素基が好ましく、炭素数3〜12の脂環式炭化水素基がより好ましい。なお、当該脂環式炭化水素基は2〜4環の架橋環式炭化水素基でもよい。
Rbとしては、(メタ)アクリロイルオキシアルキル基が好ましい。また、当該(メタ)アクリロイルオキシアルキル基の総炭素数は、4〜16が好ましく、特に4〜10が好ましい。
R1〜R6は、前記式(1)におけるR1〜R6と同義である。
X-は、アニオンを示す。〕
R12は、水素原子又はメチル基を示す。
a及びbは、相互に独立に、0〜2の整数を示し、
cは、1〜6の整数を示す。
但し、a及びbから選ばれる少なくとも1種が1以上の整数である場合、−CH(OH)−基、−CH(CH3)−基及び−CH2−基は、任意の順序で結合していてもよい。〕
R13は、水素原子又はメチル基を示す。
d及びeは、相互に独立に、1〜12の整数を示す。〕
R14は、水素原子又はメチル基を示す。
f及びgは、相互に独立に、1〜12の整数を示す。〕
R15は、水素原子又はメチル基を示す。
Wは、下記式(I)〜(IV)で表される基の群から選ばれる2価の基を示す。
h及びiは、相互に独立に、0〜6の整数を示す。〕
2)式(2−1)中のaが1であり、bが0であり、かつcが1〜5である化合物、
3)式(2−2)中のdが2又は3であり、かつeが1である化合物、
4)式(2−3)中のfが2又は3であり、かつgが1である化合物、
5)式(2−4)中のhが1若しくは2であるか、又はiが1若しくは2であり、かつWが式(I)又は式(IV)で表される基である化合物
等が好ましい。
中でも、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチルエステル、(メタ)アクリル酸1−グリセロール、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシルエステル、(メタ)アクリル酸2−(6−ヒドロキシヘキサノイルオキシ)エチルエステル、(メタ)アクリル酸2−(3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステル、(メタ)アクリル酸(4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)メチルエステル、(メタ)アクリル酸(3−ヒドロキシメチルアダマンタン−1−イル)メチルエステル等が好ましい。
本発明において、水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
X-は、特に限定されるものではないが、例えば、ハロゲンイオン、ホウ素アニオン、リン酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、有機スルホン酸アニオン、窒素アニオン、メチドアニオン等を挙げることができる。
(CF3)4B-、(CF3)3BF-、(CF3)2BF2 -、(CF3)BF3 -、(C2F5)4B-、(C2F5)3BF-、(C2F5)BF3 -、(C2F5)2BF2 -、(CF3)(C2F5)2BF-、(C6F5)4B-、[(CF3)2C6H3]4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、(C6F5)BF3 -、(C6H3F2)4B-、B(CN)4 -、B(CN)F3 -、B(CN)2F2 -、B(CN)3F-、(CF3)3B(CN)-、(CF3)2B(CN)2 -、(C2F5)3B(CN)-、(C2F5)2B(CN)2 -、(n−C3F7)3B(CN)-、(n−C4F9)3B(CN)-、(n−C4F9)2B(CN)2 -、(n−C6F13)3B(CN)-、(CHF2)3B(CN)-、(CHF2)2B(CN)2 -、(CH2CF3)3B(CN)-、(CH2CF3)2B(CN)2 -、(CH2C2F5)3B(CN)-、(CH2C2F5)2B(CN)2 -、(CH2CH2C3F7)2B(CN)2 -、(n−C3F7CH2)2B(CN)2 -、(C6H5)3B(CN)-、テトラフェニルボレートアニオン、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートアニオン、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレートアニオン、テトラ(トリル)ボレートアニオン、テトラ(キシリル)ボレートアニオン、(トリフェニル,ペンタフルオロフェニル)ボレートアニオン、[トリス(ペンタフルオロフェニル),フェニル]ボレートアニオン、トリデカハイドライド−7,8−ジカルバウンデカボレートアニオン等の有機ホウ素アニオンの他、特開平10-195119号公報、特開2010-094807号公報、特開2006-243594号公報、特開2002-341533号公報、特開平08-015521号公報等に記載のホウ素アニオンを挙げることができる。
(C2F5)2PF4 -、(C2F5)3PF3 -、[(CF3)2CF]2PF4 -、[(CF3)2CF]3PF3、(n−C3F7)2PF4 -、(n−C3F7)3PF3 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、[(CF3)2CFCF2]2PF4 -、[(CF3)2CFCF2]3PF3 -、(n−C4F9)2PF4 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F4H)(CF3)2PF3 -、(C2F3H2)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンを挙げることができる。
有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸アニオン、エタンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン等のアルキルスルホン酸アニオン;
ベンゼンスルホン酸アニオン、ベンゼンジスルホン酸アニオン、p−トルエンスルホン酸アニオン、p−トリフルオロメチルスルホン酸アニオン、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸アニオン、ナフタレンスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等のアリールスルホン酸アニオンの他、2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、国際公表第2011/037195号パンフレット、特許第3736221号明細書、特開2011-070172号公報に記載の有機スルホン酸アニオンを挙げることができる。
他の着色剤としては、本着色剤以外の顔料、本着色剤以外の染料及び天然色素の何れをも使用することができるが、輝度及び色純度の高い画素を得るという意味においては、有機顔料、有機染料が好ましい。
C.I.ピグメントブルー1、C.I.ピグメントブルー2、C.I.ピグメントブルー3、C.I.ピグメントブルー9、C.I.ピグメントブルー10、C.I.ピグメントブルー14、C.I.ピグメントブルー15、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、C.I.ピグメントブルー17:1、C.I.ピグメントブルー24、C.I.ピグメントブルー24:1、C.I.ピグメントブルー56、C.I.ピグメントブルー60、C.I.ピグメントブルー61、C.I.ピグメントブルー62、C.I.ピグメントブルー80等の青色顔料。
C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド49等の赤色染料;
C.I.ソルベントブルー35、C.I.ソルベントブルー37、C.I.ソルベントブルー59、C.I.ソルベントブルー67等の青色染料;
C.I.アシッドブルー80、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90等の酸性青色染料。
本発明における(B)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(b2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(b2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明において(C)架橋剤とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、(C)架橋剤としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(C)架橋剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、(C)架橋剤の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類等を挙げることができる。
本発明において、溶媒は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フロオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤;特開2008-242078号公報等に開示されている反応性官能基を有するシロキサンオリゴマー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタは、本発明の着色組成物を用いて形成された着色層を備えるものである。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにしてインクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
このようにして得られる本発明のカラーフィルタは、輝度及び色純度が極めて高いため、カラー液晶表示素子、カラー撮像管素子、カラーセンサー、有機EL表示素子、電子ペーパー等に極めて有用である。
本発明の表示素子は、本発明のカラーフィルタを具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明のカラーフィルタを具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造をとることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造をとることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。
1.本着色剤の合成
合成例1
ベーシックバイオレット10(18質量部)に無水クロロホルム(170質量部)、カンファスルホン酸(1.0質量部)、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン(1.4質量部)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(18質量部)を加えて約30分間攪拌した。その後、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(10.5質量部)に無水クロロホルム(47質量部)を加えて予め溶解させた溶液をゆっくりと加えた後、室温にて約2時間攪拌した。1N塩酸水溶液(150質量部)にて分液操作を2回行ったのち、10%食塩水(150質量部)で2回有機層を洗浄した。ついで無水硫酸マグネシウム43質量部を加えて約30分間攪拌後、乾燥剤を濾過し、溶媒留去することにより下記式(A1)で表される化合物20.6質量部(収率90%)を得た。得られた化合物を着色剤(A−1)とする。
撹拌子を入れた500mL三角フラスコに上記の化合物(A1)(20質量部)、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム(14.5質量部)を仕込み、クロロホルム(130質量部)、イオン交換水(100質量部)を添加して室温にて約2時間撹拌した。その後水層を分離除去し、有機層をイオン交換水(200質量部)で2回洗浄した。有機層を減圧下にて濃縮後、残渣を50℃にて12時間減圧乾燥することにより下記式(A2)で表される化合物26.6質量部(収率94%)を得た。1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−2)とする。
合成例2においてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムに代えてテトラシアノボレートカリウムを用いた以外は、合成例2と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−3)とする。
合成例2においてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムに代えてトリフルオロメタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例2と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−4)とする。
合成例2においてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムに代えて2−アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例2と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−5)とする。
合成例2においてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムに代えて2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸カリウムを用いた以外は、合成例2と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−6)とする。
合成例2においてビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウムに代えてトリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチドセシウムを用いた以外は、合成例2と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−7)とする。
合成例1において、2−ヒドロキシエチルメタクリレートに代えて2−ヒドロキシエチルアクリレートを用いた場合以外には、合成例1と同様にして着色剤を合成し、1H−NMR(溶剤:重水素化クロロホルム)測定により、目的の化合物であることを確認した。得られた化合物を着色剤(A−8)とする。
合成例1〜8で得られた着色剤(A−1)〜(A−8)は、シクロヘキサノンに10質量%以上溶解し、それらの溶液は青色を呈した。
また、着色剤(A−1)〜(A−8)の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、250℃以上であった。一方、C.I.ベーシックバイオレット10の、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度は、200℃未満であった。なお、熱重量−示差熱同時測定分析に基づく5%質量減少温度が高いほど、着色剤の耐熱性が高いと言える。
調製例1
着色剤(A−1)20重量部と、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル80重量部とを混合し、染料溶液(A−1)を調製した。
調製例1において、着色剤(A−1)に代えて着色剤(A−2)〜(A−8)を用いた以外は、調製例1と同様にして、染料溶液(A−2)〜(A−8)を調製した。
調製例1において、着色剤(A−1)に代えてベーシックバイオレット10を用いた以外は、調製例1と同様にして、染料溶液(A−9)を調製した。
合成例9
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(B1)」とする。
調製例10
着色剤としてC.I.ピグメントレッド254を15質量部、分散剤としてBYK−LPN21116(ビックケミー(BYK)社製)12.5質量部(固形分濃度40質量%)、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート72.5質量部を用いて、ビーズミルにより処理して、顔料分散液(a−1)を調製した。
実施例1
顔料分散液(a−1)13.5量部、染料溶液(A−1)7.2質量部、バインダー樹脂としてバインダー樹脂(B1)溶液21.6質量部、架橋剤として東亞合成株式会社製M−402(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物)9.2質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製、商品名IRGACURE369)2.2質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.2質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(CR1)を調製した。
次いで、これらの基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を2,000J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に230℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、評価用硬化膜を形成した。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、得られた着色組成物をスピンコートした後、100℃のホットプレートで1分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの被膜を形成した。次いで、フォトマスクを介さずに、被膜に700J/m2の露光量で露光した。その後、この基板を23℃の0.04質量%の水酸化カリウム水溶液からなる現像液に1分間浸漬して、現像した後、超純水で洗浄して風乾し、さらに230℃で30分間ポストベークを行い、被膜を硬化させて、永久硬化膜を形成した。次いで、この画素を形成した基板とITO電極を所定形状に蒸着しただけの基板とを、1.8mmのガラスビーズを混合したシール剤で貼り合わせた後、メルク製液晶(MLC6608)を注入して、液晶セルを作製した。次いで、液晶セルを60℃の恒温槽に入れて、液晶セルの電圧保持率を液晶電圧保持率測定システム(VHR−1A型、東陽テクニカ社)により測定した。このときの印加電圧は5.5Vの方形波、測定周波数は60Hzとした。ここで電圧保持率とは、(16.7ミリ秒後の液晶セル電位差/0ミリ秒で印加した電圧)により求められる値である。液晶セルの電圧保持率が90%以下であると、液晶セルは16.7ミリ秒の時間、印加電圧を所定レベルに保持できず、十分に液晶を配向させることができないことを意味し、残像等の「焼き付き」を起こすおそれがある。
実施例1において、顔料分散液及び染料溶液の種類及び量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして着色組成物を調製した。そして、得られた着色組成物について、実施例1と同様にして評価を行った。評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- 次の成分(A)、(B)及び(C);
(A)発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤
(B)バインダー樹脂、及び
(C)架橋剤
を含有し、
前記キサンテン系着色剤が、下記式(1)で表される構造を有するカチオンと、2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン及び窒素アニオンから選択されるカウンターアニオンとを有するものである、赤色画素の形成に用いられる着色組成物。
Raは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基(当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。)を示す。;
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示す。;
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよい。〕 - 次の成分(A)、(B)並びに(C);
(A)発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤と、赤色着色剤及び紫色着色剤よりなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む着色剤
(B)バインダー樹脂、並びに
(C)架橋剤
を含有し、
前記キサンテン系着色剤が、下記式(1)で表される構造を有するカチオンと、2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン及び窒素アニオンから選択されるカウンターアニオンとを有するものである、着色組成物。
Raは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基(当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。)を示す。;
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示す。;
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよい。〕 - 次の成分(A)、(B)及び(C);
(A)発色部に重合性不飽和基を有するキサンテン系着色剤
(B)バインダー樹脂、及び
(C)架橋剤
を含有し、
前記キサンテン系着色剤が、下記式(1)で表される構造を有するカチオンと、下記化合物群e、fに示す、有機スルホン酸アニオン及び窒素アニオンから選択されるカウンターアニオンとを有するものである、着色組成物。
Raは、重合性不飽和基を有する基を示す。;
R1〜R4は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基(当該アルキル基、シクロアルキル基、フェニル基は、置換基を有していても良い。)を示す。;
R5及びR6は、相互に独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示す。;
rは1〜5の整数を示し、rが2以上の整数である場合、複数のRaは、同一でも異なっていてもよい。〕
<下記化合物群e:有機スルホン酸アニオン>
2−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン、2−(4−ビニルフェニルオキシ)−1,1,2,2−テトラフルオロエタンスルホン酸アニオン
<下記化合物群f:窒素アニオン>
[(CN)2N]-、[(FSO2)2N]-、[(FSO2)N(CF3SO2)]-、[(CF3SO2)2N]-、[(FSO2)N(CF3CF2SO2)]-、[(FSO2)N{(CF3)2CFSO2}]-、[(FSO2)N(CF3CF2CF2SO2)]-、[(FSO2)N(CF3CF2CF2CF2SO2)]-、[(FSO2)N{(CF3)2CFCF2SO2}]-、[(FSO2)N{CF3CF2(CF3)CFSO2}]-、[(FSO2)N{(CF3)3CSO2}]- - 前記重合性不飽和基が、(メタ)アクリロイル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物を用いて形成された着色層を備えてなるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを具備する表示素子。
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