CN101418215B - 一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 - Google Patents
一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101418215B CN101418215B CN2008102437775A CN200810243777A CN101418215B CN 101418215 B CN101418215 B CN 101418215B CN 2008102437775 A CN2008102437775 A CN 2008102437775A CN 200810243777 A CN200810243777 A CN 200810243777A CN 101418215 B CN101418215 B CN 101418215B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- rhodamine
- fluorescent probe
- group
- hydrogen
- polymer fluorescent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000523 sample Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 title 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims abstract description 37
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 37
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940006460 bromide ion Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 claims description 2
- DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N krypton atom Chemical compound [Kr] DNNSSWSSYDEUBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052754 neon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N neon atom Chemical compound [Ne] GKAOGPIIYCISHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical group OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 abstract description 16
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 210000000805 cytoplasm Anatomy 0.000 abstract description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 abstract description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 101001136811 Homo sapiens Salivary acidic proline-rich phosphoprotein 1/2 Proteins 0.000 description 9
- 102100036546 Salivary acidic proline-rich phosphoprotein 1/2 Human genes 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 5
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 4
- -1 rhodamine acyl chloride Chemical class 0.000 description 4
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical group C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000000695 excitation spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000002454 Nasopharyngeal Carcinoma Diseases 0.000 description 1
- 206010061306 Nasopharyngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000012202 endocytosis Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 201000011216 nasopharynx carcinoma Diseases 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Investigating, Analyzing Materials By Fluorescence Or Luminescence (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针，其表达式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法。
背景技术
罗丹明(Rhodamine)类化合物是一类具有较强摩尔吸收系数和较高荧光量子产率的荧光染料，常作为荧光探针标记生物分子。
目前多数用于标记活细胞的荧光探针为小分子，而高分子荧光探针报道非常少，高分子荧光探针和小分子荧光探针相比具有显著不同的特征及优势。其最主要的一点在于高分子能接上其他功能小分子基团却基本不改变本身性质，而小分子一般不具有该能力。因此，高分子荧光探针能进一步修饰连接上其他功能基团，即使得这种探针作为一种能够整合多种功能的载体以研究和解决各种问题，这在生物学、医药学等领域具有重要的意义。
其中，人工合成的高分子比生物大分子更稳定，更易修饰，更易控制其物理化学性能，且成本一般较低。和小分子完全不同，高分子进入细胞采用胞吞作用的方式进行，这一过程一般需要高分子上有能与细胞受体结合的结构。
因此，国内外报道的一些高分子荧光探针一般都接有胆固醇之类的能被细胞识别的基团，或者经过表面修饰改性来赋予其进入细胞的能力(参见：LaetitiaDe Jong，Xavier Moreau，Alain Thiéry，and etc.Bioconjugate Chem，2008，19，891-898；Linyong Zhu，Wuwei Wu，Ming-Qiang Zhu，and etc.J.Am.Chem.Soc.2007，129，3524-3526.)；而完全人工合成的、不含有任何生物特征基团、无需做改性处理的高分子荧光探针能在进入活细胞这一方面往往遇到困难。
发明内容
本发明目的是提供一种完全人工合成、不含有任何生物特征基团的高分子荧光探针，以克服现有技术的缺陷。
为达到上述目的，本发明的基本思路是：将3-位含羧基的罗丹明酰氯化后，和含有羟基的烯酸酯类物质反应形成单体，再和含有羟基的烯酸酯类物质共聚合成具有强烈红色荧光且能进入活细胞并在细胞内富集的高分子荧光探针。
本发明具体技术方案是，一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针，其结构式如下所示：
式中，R1、R2、R3、R4各自选自氢、不含有活泼氢的取代或未取代的烷基或芳基中的一种；R5、R6、R7、R8各自选自氢、不含有活泼氢的取代或未取代的烷基或芳基中的一种、烷氧基、卤素、氨基；R9、R10、R11各自选自氢、不含有活泼H的取代或未取代的烷基中的一种；
n、x、y为自然数，其中1≤n≤9，1≤x≤10，100＜(y∶x)＜200；An-为任意在水溶液中稳定的阴离子，选自氯离子、溴离子、硫酸根或高氯酸根中的一种。y∶x的值影响到聚合物在水中的颗粒大小，低了聚合物在水中的颗粒会过大，过大又会使得分子太大，导致无法适用于探针。
上述高分子荧光探针的制备方法包括以下步骤：
(1)利用二氯亚砜将3-位带有羧基的罗丹明酰氯化，即得到罗丹明酰氯粗产品；加入有机溶剂A，搅拌使罗丹明酰氯溶解完全，在室温下缓慢加入含有羟基的烯酸酯类物质，溶液搅拌15小时以上，得到含有罗丹明基团的单体粗产物，用硅胶层析柱分离得含有罗丹明基团的单体(I)，其结构式如下：
所述有机溶剂A选自乙腈或二氯甲烷中的一种；
(2)将步骤(1)所得单体(I)、含羟基的烯酸酯类物质和偶氮二异丁腈溶解在有机溶剂B中，在惰性气体C保护下于60～70℃恒温反应10～14小时；
反应完后将溶液冷却，滴入二氯甲烷中，沉析出聚合物，将该聚合物溶解于有机易挥发溶剂D中，该沉析步骤重复3遍，最后经过真空干燥即得到含有罗丹明基团的高分子荧光探针；
所述有机溶剂B选自环己酮或N，N-二甲基甲酰胺中的一种；所述惰性气体C选自氮气、氦气、氖气、氩气或氪气中的一种；有机易挥发溶剂D选自甲醇或乙醇中的一种。
反应过程如下式所示：
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：
1.本发明合成的含有罗丹明基团的高分子荧光探针具有罗丹明类物质的强烈的红色荧光，并能迅速进入活细胞，并在细胞质内富集；并且，其红色荧光能显著降低背景荧光的干扰，荧光强度稳定，耐光漂白性较高。
2.本发明合成的含有罗丹明基团的高分子荧光探针完全人工合成、不含有任何生物特征基团更易修饰，更易控制其物理化学性能，且成本一般较低，通过在高分子链上进一步连接其他功能基团，该探针还可考虑作为一种能整合多种功能的生物载体应用于生物、医药学各领域。
附图说明
图1是实施例二中高分子荧光探针水溶液和罗丹明B水溶液的荧光激发谱；
图2是实施例二中高分子荧光探针在不同浓度下水溶液的荧光发射光谱；
图3是实施例二中高分子荧光探针在激光连续照射下荧光强度和时间的关系曲线。
具体实施方式
下面结合附图及实施例对本发明作进一步描述：
实施例一
(1)含罗丹明B基团单体的合成：
将1g罗丹明B(2.1mmol)溶于1，2-二氯乙烷中，在室温下缓慢滴入二氯亚砜0.9ml。将反应体系搅拌并回流6小时，反应完成后减压除去溶剂，即得到罗丹明B酰氯粗产品。加入二氯甲烷，搅拌使罗丹明B酰氯溶解完全。在室温下缓慢滴入丙烯酸羟乙酯1.0ml(9.6mmol)，溶液搅拌24小时。反应完毕后减压除去溶剂，得到含有罗丹明B基团的单体粗产物。用硅胶层析柱分离得含有罗丹明B基团的单体纯产品(I)，该单体为绿色粉末，其结构如下：
核磁共振测定：1H NMR(CDCl3)：δ8.32(d，1H)，7.85(t，1H)，7.76(T，1H)，7.33(d，1H)，7.07(d，2H)，6.94(d，2H)，6.81(s，2H)，6.36(m，1H)，6.05(m，1H).5.88(m，1H)，4.30(m，2H)，4.18(m，2H)，3.66(m，8H)，1.34(t，12H)。
(2)将50mg含有罗丹明B基团的单体(I)、丙烯酸羟乙酯25mmol、偶氮二异丁腈30mg溶解在环己酮中。在氮气保护下于60℃恒温反应12小时。反应完后将溶液冷却，滴入二氯甲烷中，沉析出聚合物。将该聚合物溶解于乙醇中，再重复沉析3遍。最后经过真空干燥即得到含有罗丹明B基团的高分子荧光探针PRH1。
(3)按照步骤(2)的方法制备PRH2和PRH3，其中对于PRH2和PRH3，含罗丹明B基团单体的投料量分别为120mg和300mg。
对于PRH1、PRH2和PRH3，经GPC测定数均分子量分别为21413、23439、23538。经元素分析测定N含量分别为0.13％、0.16％、0.22％，经计算x∶y平均值为1∶178、1∶131、1∶107。其结构式如下所示：
实施例二
(1)绘制实施例一所得的高分子荧光探针PRH1的0.15mg/ml水溶液和罗丹明B 5.0×10-4mg/ml的水溶液的荧光激发谱，横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光强度，得图1；
从图中可知该探针的最大激发峰位置和罗丹明B相似，在550nm左右。
(2)绘制实施例一所得的高分子荧光探针PRH1在不同浓度下水溶液的荧光发射光谱，得图2，横坐标为波长(nm)，纵坐标为荧光强度。
从图中可知该探针的发射峰在600nm左右，且随着探针溶液浓度的增加，峰位置略向右偏移。在20mg/ml的浓度下，该探针溶液拥有最大荧光强度值。
(3)绘制实施例一所得高分子荧光探针PRH1在20mW、405nm激光连续照射下荧光强度和时间的关系曲线，得图3；
从图中可知该探针在长时间连续激光照射下(20mW、405nm)，荧光强度从10849(A.U.)下降并稳定在12122(A.U.)，即能够稳定在初始值的87.5％。其说明该探针具有良好的光稳定性。
实施例三
利用实施例一所得高分子荧光探针PRH1对人的鼻咽癌细胞(CNE-2Z)的激光共聚焦显微成像，得亮场照片、细胞自身荧光照片、本发明所述的高分子荧光探针标记后的荧光照片，以及分别在含荧光探针的培养液中培养时间为4.5分钟、6.6分钟、16.9分钟，25℃下探针标记细胞的实时荧光成像照片；
结果表明：CNE-2Z细胞自身拥有较强的绿色荧光，而该探针的红色荧光能较好地与之区别开。该探针在6.6分钟内已能够较明显地进入细胞并富集于细胞质中。可见，该探针能够在较短时间内进入细胞，并富集于细胞质中，形成较为清晰的激光荧光共聚焦图象。其红色荧光能够有效地与一些生物体系所具有的短波长荧光区分开。
Claims (5)
1.一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针，其特征在于：所述高分子荧
光探针结构式如下所示：
式中，R1、R2、R3、R4各自选自氢、不含有活泼氢的烷基或芳基中的一种；R5、R6、R7、R8各自选自氢、不含有活泼氢的烷基或芳基中的一种、烷氧基、卤素、氨基；R9、R10、R11各自选自氢、不含有活泼氢的烷基中的一种；
n、x、y为自然数，其中1≤n≤9，1≤x≤10，100＜(y：x)＜200；An-选自氯离子、溴离子、硫酸根或高氯酸根中的一种。
2.根据权利要求1所述的含有罗丹明基团的高分子荧光探针，其特征在于：R1、R2、R3、R4各自选自氢、C1～C3的烷基或芳基中的一种；R5、R6、R7、R8各自选自氢、C1～C3的烷基、芳基、卤素或氨基中的一种；R9、R10、R11各自选自氢、C1～C3的烷基中的一种。
3.根据权利要求1所述的含有罗丹明基团的高分子荧光探针，其特征在于：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11为氢；An-为氯离子。
4.权利要求1所述高分子荧光探针的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将3-位带有羧基的罗丹明酰氯化，得到罗丹明酰氯粗产品；加入有机溶剂A，搅拌使罗丹明酰氯溶解完全，在室温下缓慢加入含有羟基的烯酸酯类物质，溶液搅拌15小时以上，得到含有罗丹明基团的单体(I)，其结构式如下：
所述有机溶剂A选自乙腈或二氯甲烷中的一种；
(2)将步骤(1)所得单体(I)、含羟基的烯酸酯类物质和偶氮二异腈溶解在有机溶剂B中，在惰性气体C保护下于60～70℃恒温反应10～14小时，经沉析、干燥获得含有罗丹明基团的高分子荧光探针；
所述有机溶剂B选自环己酮或N，N-二甲基甲酰胺中的一种；
所述惰性气体C选自氮气、氦气、氖气、氩气或氪气中的一种。
5.根据权利要求4所述的高分子荧光探针的制备方法，其特征在于：含羟基的烯酸酯类物质为丙烯酸羟乙酯。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008102437775A CN101418215B (zh) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | 一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2008102437775A CN101418215B (zh) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | 一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101418215A CN101418215A (zh) | 2009-04-29 |
| CN101418215B true CN101418215B (zh) | 2012-08-22 |
Family
ID=40629222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2008102437775A Active CN101418215B (zh) | 2008-12-15 | 2008-12-15 | 一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101418215B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104017567A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-09-03 | 苏州科技学院 | 一种含罗丹明内酰胺基团的高分子pH探针及合成方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102070734B (zh) * | 2009-11-24 | 2014-04-30 | 中国科学院化学研究所 | 一种单个荧光分子标记的聚苯乙烯磺酸盐及其制备方法 |
| CN102070747A (zh) * | 2010-12-23 | 2011-05-25 | 苏州大学 | 一种可用于荧光造影和同位素造影的高分子 |
| JP5482878B2 (ja) * | 2012-01-30 | 2014-05-07 | Ｊｓｒ株式会社 | 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| CN103193944B (zh) * | 2013-04-09 | 2015-08-19 | 苏州大学 | 一种具有肿瘤靶向性及可见光降解性的两亲性聚合物、药物载体及其制备方法 |
| CN103709321B (zh) * | 2013-12-14 | 2016-01-20 | 聊城大学 | 增色检测Cu2+的罗丹明B基亲水聚合物探针及制备方法与应用 |
| CN104087287B (zh) * | 2014-06-23 | 2016-08-17 | 上海捷易生物科技有限公司 | 一种水溶性高分子pH荧光探针PRAM的制备方法 |
| CN104087286B (zh) * | 2014-06-23 | 2016-08-17 | 上海捷易生物科技有限公司 | 一种高分子pH荧光探针PRBH的制备方法与应用 |
| CN106366241B (zh) * | 2015-07-23 | 2019-10-08 | 爱博诺德（北京）医疗科技有限公司 | 具有荧光特性的眼科材料及其用途 |
| CN107474183A (zh) * | 2016-05-23 | 2017-12-15 | 苏州益可泰电子材料有限公司 | 重金属检测传感材料的应用 |
| CN106519112B (zh) * | 2016-11-01 | 2018-05-01 | 中国地质大学（武汉） | 一种高水溶性罗丹明基聚离子液体及其制备方法、应用 |
| CN114437713B (zh) * | 2022-01-11 | 2023-09-22 | 江苏大学 | 一种温度响应型聚合物荧光探针及其制备方法和检测金离子的应用 |
| CN115181085B (zh) * | 2022-06-13 | 2025-03-18 | 河南省科学院化学研究所有限公司 | 一种荧光探针及其制备方法和应用、伏马毒素含量的检测方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6756231B1 (en) * | 2000-08-18 | 2004-06-29 | Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd. | Diaminorhodamine derivative |
-
2008
- 2008-12-15 CN CN2008102437775A patent/CN101418215B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6756231B1 (en) * | 2000-08-18 | 2004-06-29 | Daiichi Pure Chemicals Co., Ltd. | Diaminorhodamine derivative |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Hirotatsu Kojima et al.."Bioimaging of Nitric Oxide with Fluorescent Indicators Based on the Rhodamine Chromophore".《Anal. Chem.》.2001,第73卷1967-1973. * |
| N.N.Barashkov et. al.."Spectral-Luminescent,Photochemical,and Lasing Properties Laser Dye-Modified Polymethylmethacrylate and Epoxy Polymers".《Journal of Applied Spectroscopy》.1993,第58卷(第3-4期),300-305. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104017567A (zh) * | 2014-04-29 | 2014-09-03 | 苏州科技学院 | 一种含罗丹明内酰胺基团的高分子pH探针及合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101418215A (zh) | 2009-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101418215B (zh) | 一种含有罗丹明基团的高分子荧光探针及合成方法 | |
| CN108033907A (zh) | 一种七甲川菁类活性荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN103409135B (zh) | 一种以喹啉衍生物为识别基的罗丹明类荧光分子探针的应用 | |
| CN106147753A (zh) | 噻唑橙苯乙烯类化合物作为g-四链体核酸荧光探针 | |
| US9970878B2 (en) | Higher order structured dyes with enhanced optical features | |
| CN108659154A (zh) | pH响应型AIE荧光纳米聚合物量子点的合成方法及应用 | |
| CN110194822B (zh) | 一种基于单臂TPE分子的温敏型双荧光Pdots的制备及应用 | |
| Krasnoperov et al. | Luminescent probes for ultrasensitive detection of nucleic acids | |
| CN108329302A (zh) | 一种硫化物特异性响应的半花菁类近红外荧光探针化合物及其制备方法和应用 | |
| CN105646511A (zh) | 一种基于罗丹明6g的汞离子检测荧光探针分子、制备方法及用途 | |
| CN108130072A (zh) | 一种近红外光激发荧光染料及其制备方法与应用 | |
| US20250044298A1 (en) | Oligosaccharide-Fluorescent Marker, and Preparation Method and Use thereof | |
| CN105936636B (zh) | 一种含长链的吩嗪衍生物类凝胶因子及其金属凝胶的制备和应用 | |
| CN106146526B (zh) | 一种荧光探针化合物及其制备方法和用途 | |
| CN103613692B (zh) | 一种单分子荧光聚合物胶束及其作为pH探针的应用 | |
| Yang et al. | An AIE triggered fluorescence probe with three-photon absorption and its biological applications | |
| CN104151325B (zh) | 以罗丹明荧光团为母体的荧光探针及其制备方法 | |
| CN105694852A (zh) | 一种邻菲罗啉钌配合物双光子吸收材料及其制备方法 | |
| CN102070747A (zh) | 一种可用于荧光造影和同位素造影的高分子 | |
| CN111793371B (zh) | 一种3，5位不对称修饰bodipy类近红外荧光染料及其制备方法 | |
| CN110627715B (zh) | 一种喹啉芳香乙烯类衍生物及在制备荧光染料和荧光探针中的应用 | |
| CN109678993B (zh) | 一种可逆乏氧-常氧循环检测的内标比率型纳米荧光探针、制备方法及其应用 | |
| CN107586292A (zh) | 化合物、其制备方法、荧光染料和荧光探针 | |
| KR102637182B1 (ko) | 형광 염료, 그 제조 방법 및 응용 | |
| CN111777548A (zh) | 一种线粒体-溶酶体迁移型膜电位荧光探针csp |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP02 | Change in the address of a patent holder |
Address after: Suzhou City, Jiangsu province 215137 Xiangcheng District Ji Road No. 8 Patentee after: Soochow University Address before: 215123 Suzhou City, Suzhou Province Industrial Park, No. love road, No. 199 Patentee before: Soochow University |