JP6194671B2 - カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ Download PDF

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Description

本発明は色素単量体（Ａ１）、有機顔料（Ｂ）、溶剤、および樹脂とを含む着色組成物に関し、さらに詳細には、溶剤溶解性かつ堅牢性（耐熱性、耐光性、耐溶剤性）に優れ、カラー表示板等に好適に使用し得る着色組成物、好ましくはカラー液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置、カラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用のカラーフィルタ用着色組成物、ならびにカラーフィルタに関し、本発明の着色組成物は赤色用、緑色用、および青色用のカラーフィルタに適用できるものである。
カラー液晶表示装置は、２枚の偏光板に挟まれた液晶層が、１枚目の偏光板を通過した光の偏光度合いを制御して、２枚目の偏光板を通過する光量をコントロールすることにより表示を行う表示装置であり、ツイストネマチック（ＴＮ）型液晶を用いるタイプが主流となっている。液晶表示装置は、２枚の偏光板の間にカラーフィルタを設けることによりカラー表示が可能となった。近年、テレビやパソコンモニタ等に用いられるようになったことから、カラーフィルタに対して高コントラスト化、高明度化とともに、広い色再現領域や高い信頼性の要求も高くなっている。
その他の代表的な液晶表示装置の方式としては、一対の電極を片側の基板上に設けて基板に平行な方向に電解を印加するイン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）方式、負の誘電異方性をもつネマチック液晶を垂直配向させるヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）方式、また一軸性の位相差フィルムの光軸を互いに直交させ、光学補償を行っているオプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）方式等があり、それぞれが実用化されている。
一般的にカラーフィルタは、ガラス等の透明な基板の表面に形成された、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）からなる微細な帯（ストライプ）状のフィルタセグメント（画素）を平行又は交差して配置したもの、あるいは微細なフィルタセグメントを縦横一定の配列で配置したものからなっている。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンと微細であり、しかも色相毎に所定の配列で整然と配置されている。また最近では、赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）、青色フィルタ層（Ｂ）に加えて、黄色フィルタ層（Ｙ）からなるフィルタセグメントも使用されるようになっている。
カラーフィルタに要求される品質項目の一つとして、明度が挙げられる。明度が低いカラーフィルタを用いると、光の透過率が低いため、暗い画面となってしまい、明るい画面とするためには、光源であるバックライトの数を増量する必要がある。そのため消費電力の増大を抑制する観点から、カラーフィルタの高明度化がトレンドとなっている。
またＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏ
ｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表されるカラー撮像管素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュなどの補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。
近年においては、カラー撮像管素子に用いられるカラーフィルタにおいても高透過率、すなわち明度や、高い信頼性といった要求が高まっている。
カラーフィルタの製造方法には、着色剤として染料、造塩染料を使った染色法、染料分散法や、着色剤として顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染色法、あるいは染料分散法は着色剤が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠点がある。よってカラーフィルタの着色剤としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いられ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
顔料分散法は、樹脂中に着色剤である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤などを混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。
従来、赤色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤には、アントラキノン系顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド １７７）や、ジケトピロロピロール系顔料（例えばＣ．Ｉ．ピグメント レッド ２５４）が用いられてきた。これらの顔料は、機械的な処理によって容易に微細化することができ、さらに微細化された顔料を比較的容易に分散することができるため、コントラストや明度向上には有用である。さらに、高い明度と広い色再現領域を達成するため、これらの赤色顔料とＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料を着色剤として併用するのが一般的である。
緑色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６やＣ．Ｉ．ピグメント グリーン ７）が従来用いられていたが、近年は鮮明な色調と広い色表示領域を発揮し高い着色力を持つ色材である、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料（例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント
グリーン５８）がよく用いられてきている。さらに、高い明度と広い色再現領域を達成するため、これらの緑色顔料とＣ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８、１３９、１５０、１８５等の黄色顔料を併用して用いることが一般的である。
青色フィルタセグメントの形成に用いられる着色剤としては、銅フタロシアニン顔料とジオキサジン系顔料等を組み合わせて用いられることが一般的である。
また、近年要求される高明度へ対応するために、着色剤として顔料ではなく染料を樹脂等に溶解させる技術も提案されている（例えば特許文献１参照）。しかし直接染料、酸性染料といった染料そのものを用いただけでは、発色性は良好であるものの耐熱性、耐光性に劣り、満足のいくものとはいえなかった。（例えば特許文献２参照）
このように、染料は顔料に比べメリットを多く有するが、堅牢性と色特性（明度）の両立がなされた染料は開発されていないのが現状であり、更なる改善が求められている。
特開平６−７５３７５号公報 特開平８−３２７８１１号公報 特許第４４９２７６０号公報 特開２０００−１６２４２９号公報 特開２０００−１５４２０６号公報 特開２０１２−３２７５４号公報
本発明の目的は堅牢性を満たし、かつ色特性（明度）も良好でありコントラスト比に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することである。
本発明者らは、上記の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ１）と、特定の有機顔料（Ｂ）とを含む着色組成物により、上記課題が解決することを見出したものである。
すなわち本発明は、着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ１）と、有機顔料（Ｂ）とを含有し、有機顔料（Ｂ）が、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）およびアゾ系顔料（Ｂ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（１）：
［一般式（１）中、Ｑは有機色素骨格を表す。
Ｘは、直接結合、−Ｒ2−、−ＮＨ−Ｒ3−、−Ｏ−Ｒ3−、−ＣＯ−Ｒ3−、−ＣＯＯ−Ｒ3−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3−を表す。
Ｒ1は、水素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）およびエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯＯ−Ｒ5、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。
Ｒ3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＯＨ−ＣＨ2−を表す。］
また、本発明は、一般式（１）における有機色素骨格Ｑが、一般式（２）で示されるキサンテン系骨格、一般式（３−１）で示されるアントラキノン系骨格、一般式（３−２）で示されるアントラキノン系骨格、および一般式（３−３）で示されるアントラキノン系骨格からなる群から選ばれる少なくとも１種の有機色素骨格である前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（２）：
[一般式（２）中、Ｒ31〜Ｒ34は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ31とＲ32、およびＲ33とＲ34は、環構造を形成しても良い。Ｒ35は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ-は、無機または有機のアニオンを表す。
ここで、Ｒ31〜Ｒ35のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。]
一般式（３−１）、（３−２）、（３−３）：
［一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中、
Ｒ41は水素原子、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Ｒ42〜Ｒ48は、各々独立に水素原子、水酸基、−ＮＨＲ49（Ｒ49とＲ41は同義である）、ＳＯ3Ｍ基、ハロゲン原子、−ＣＯＲ’（Ｒ’は炭素数１−３のアルキル基を表す）である。
ここで、Ｒ41〜Ｒ48のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。］
また、本発明は、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、下記一般式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）および下記一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）からなる群から選ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（４）、（５）：
[一般式（５）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、ＢおよびＤは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ3、−ＯＲ13、−ＳＲ14、−Ｎ（Ｒ15）Ｒ16、−ＣＯＯＲ17、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＮ（Ｒ19）Ｒ20、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＲ21、または、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ22）Ｒ23であり、Ｒ13〜Ｒ23は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。ただし、ＢおよびＤが同時に水素原子になることはない。]
また、本発明は、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）が、下記一般式（５−１）、下記一般式（５−２）、下記一般式（５−３）、または下記一般式（５−４）のいずれかであることを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（５−１）〜（５−４）：
[一般式（５−１〜５−４）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、Ｒ24〜Ｒ26は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。]
また、本発明は、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を含有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）を含み、かつ、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量が、ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）１００重量％中、１〜１５重量％であることを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（５）：
また、本発明は、アゾ系顔料（Ｂ２）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、さらに光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を含むことを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、光重合開始剤（Ｅ）がオキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）を含むことを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）が、カルバゾール基を有することを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、さらに酸化防止剤（Ｆ）を含むことを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、酸化防止剤（Ｆ）が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、およびイオウ系酸化防止剤の群から選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤であることを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、酸化防止剤（Ｆ）の含有量が、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、０．５〜５．０重量％であることを特徴とする前記記載のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
また、本発明は、少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、前記記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタに関する。
本発明により溶剤溶解性と堅牢性（耐熱性、耐光性）を両立して満たすカラーフィルタ用着色組成物を提供することができる。さらに、該カラーフィルタ用着色組成物を用いてカラーフィルタを作成することで、高明度・高コントラスト比、高感度を有するカラーフィルタを形成することが可能となる。
以下、詳細にわたって本発明の実施形態を説明する。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ１）、特定の有機顔料（Ｂ）、バインダー樹脂、および溶剤を含むものである。
＜着色剤＞
（色素単量体（Ａ１））
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、一般式（１）で記載される色素単量体（Ａ１）を含む。また、さらに有機顔料（Ｂ）を併用して用いることも好ましいものである。一般式（１）で示されるような色素単量体（Ａ１）は、末端に官能基を付加した効果により、通常の染料より有機溶剤への溶解性が向上するほか、耐熱性など堅牢性の向上にも寄与するため、カラーフィルタ用着色組成物として好適となる。
一般式（１）：
一般式（１）中、Ｑは有機色素骨格を表す。
Ｘは、直接結合、−Ｒ2−、−ＮＨ−Ｒ3−、−Ｏ−Ｒ3−、−ＣＯ−Ｒ3−、−ＣＯＯ−Ｒ3−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3−を表す。
Ｒ1は、水素原子、またはメチル基を表す。
Ｒ2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）もしくはエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯＯ−Ｒ5、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。
Ｒ3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＯＨ−ＣＨ2−を表す。
本発明における、「置換基」としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基のほか、後述の有機色素骨格Ｑなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ2〜Ｒ6における置換もしくは無置換のアルキレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基が挙げられる。
炭素数１から３０の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルドデシル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から３０であり、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ（−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＯＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−(ＣＨ2)5−ＣＯＯ−（ＣＨ2）11−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ−(ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ3) 2、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−ＣＨ3（ここでｎは１から８の整数である）、−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）m−ＣＨ3（ここでｍは１から５の整数である）、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3−、−ＣＨ2−ＣＨ−（ＯＣＨ3）2、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＯＯ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ2−ＣＨ3）−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ3等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から３０であり場合により、エステル結合（−ＣＯＯ−）、エーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含む単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ2〜Ｒ6における置換もしくは無置換のアルケニレン基としては、下記置換もしくは無置換のアルケニル基、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられる。それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよい。具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ2〜Ｒ6における置換もしくは無置換のアリーレン基としては、炭素数６〜３０を有する置換もしくは無置換のヘテロ原子を含んでもよい単環または縮合多環芳香族基であり、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ｐ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、２−アントリル基、９−アントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、９−フルオレニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ペリレニル基、ターフェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ナフトチエニル基、フリル基、ピラニル基、ピロリル基、イミダゾイル基、ピリジル基、インドール基、チアゾール基から１個の水素原子を除いて出来る２価の基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
また、Ｒ2〜Ｒ6における置換もしくは無置換のアルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基の水素原子はさらに他の置換基で置換されていても良い。
そのような置換基としては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリール基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基が挙げられる。
ここで、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｘは、直接結合、−Ｒ2−、−Ｏ−Ｒ3−、または−ＣＯＯ−Ｒ3−であることが好ましく、直接結合、無置換のアルキレン基、−ＣＯＯ−Ｒ3−（Ｒ3は炭素数１〜５のアルキレン基）、または−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−（Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜５のアルキレン基）、であることがより好ましい。
＜有機色素骨格・Ｑ＞
一般式（１）中の有機色素骨格・Ｑとしては、特に制限はなく、公知の色素構造を含む種々のものを適用することができる。公知の色素構造としては、例えば、アゾ色素、アゾメチン色素（インドアニリン色素、インドフェノール色素など）、ジピロメテン色素、キノン色素（ベンゾキノン色素、ナフトキノン色素、アントラキノン色素、アントラピリドン色素など）、カルボニウム色素（ジフェニルメタン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、アクリジン色素など）、キノンイミン色素（オキサジン色素、チアジン色素など）、アジン色素、ポリメチン色素（オキソノール色素、メロシアニン色素、アリーリデン色素、スチリル色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、クロコニウム色素など）、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、ペリノン色素、インジゴ色素、チオインジゴ色素、キノリン色素、ニトロ色素、ニトロソ色素、及びそれらの金属錯体色素から選ばれる色素に由来する色素構造などを挙げることができる。
これらの色素構造の中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ色素、ジピロメテン色素、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が好ましく、アントラキノン色素、トリフェニルメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素から選ばれる色素に由来する色素構造が最も好ましい。色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」（有機合成化学協会編；丸善、１９７０）、「カラーインデックス」（Ｔｈｅ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ）、「色素ハンドブック」（大河原他編；講談社、１９８６）などに記載されている。
Ｑは、キサンテン系、およびアントラキノン系からなる群から選択される有機色素であることが好ましい。
これら有機色素としては、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等いずれを用いても良いが、酸性染料、直接染料、油溶性染料、塩基性染料、を用いることが、反応性に優れ、色素単量体（Ａ１）を容易に生成することができるために好ましい。
キサンテン系、およびアントラキノン系有機色素の中でも、Ｑが、一般式（２）で表されるキサンテン系染料、および一般式（３）で表されるアントラキノン系染料からなる群より選ばれる少なくとも一種であることが、透明性、およびコントラスト比に優れたものとすることができるために好ましい。
（キサンテン系染料）
キサンテン系染料とは、キサンテン環を含む染料であり、水酸基を含む酸性形（フルオレセインの類）、アミノ基を含む塩基性形（ローダミンの類）、その混合系（ロドールの類）に大別される。その大部分は塩基性染料または酸性染料に属し、著しく鮮明な色調を有している。中でも色調の点でローダミン染料が好ましいものである。
キサンテン系染料のなかでも、一般式（２）で表されるキサンテン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。
一般式（２）：
一般式（２）中、Ｒ31〜Ｒ34は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ31とＲ32、およびＲ33とＲ34は、環構造を形成しても良い。Ｒ35は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ-は、無機または有機のアニオンを表す。ここで、Ｒ31〜Ｒ35のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。
一般式（２）におけるＲ31〜Ｒ34及びＲ35が取りうる置換基を、下記置換基群Ａで示す。
＜置換基群Ａ＞
置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アルキルアミノ基、アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、直鎖もしくは分岐のアルキル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルキル基で、好ましくは炭素数１〜３０のアルキル基であり、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、２−クロロエチル、２−シアノエチル、２−エチルヘキシル）、シクロアルキル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換または無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルが挙げられ、多シクロアルキル基、例えば、ビシクロアルキル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルキル基で、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル）やトリシクロアルキル基等の多環構造の基が挙げられる。好ましくは単環のシクロアルキル基、ビシクロアルキル基であり、単環のシクロアルキル基が特に好ましい。）、
直鎖もしくは分岐のアルケニル基（直鎖または分岐の置換もしくは無置換のアルケニル基で、好ましくは炭素数２〜３０のアルケニル基であり、例えば、ビニル、アリル、プレニル、ゲラニル、オレイル）、シクロアルケニル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシクロアルケニル基で、例えば、２−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イルが挙げられ、多シクロアルケニル基、例えば、ビシクロアルケニル基（好ましくは、炭素数５〜３０の置換もしくは無置換のビシクロアルケニル基で、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル）やトリシクロアルケニル基であり、単環のシクロアルケニル基が特に好ましい。）アルキニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル、プロパルギル、トリメチルシリルエチニル基）、
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリール基で、例えばフェニル、ｐ−トリル、ナフチル、ｍ−クロロフェニル、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル）、ヘテロ環基（好ましくは５〜７員の置換もしくは無置換、飽和もしくは不飽和、芳香族もしくは非芳香族、単環もしくは縮環のヘテロ環基であり、より好ましくは、環構成原子が炭素原子、窒素原子および硫黄原子から選択され、かつ窒素原子、酸素原子および硫黄原子のいずれかのヘテロ原子を少なくとも一個有するヘテロ環基であり、更に好ましくは、炭素数３〜３０の５もしくは６員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、２−フリル、２−チエニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジニル、２−ベンゾチアゾリル）、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、
アルコキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−メトキシエトキシ）、アリールオキシ基（好ましくは、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、２，４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ、４−ｔ−ブチルフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ）、シリルオキシ基（好ましくは、炭素数３〜２０のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環オキシ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ、２−テトラヒドロピラニルオキシ）、
アシルオキシ基（好ましくはホルミルオキシ基、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基であり、例えば、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、ピバロイルオキシ、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ）、カルバモイルオキシ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基で、例えばメトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ、ｎ−オクチルカルボニルオキシ）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ）、
アミノ基（好ましくは、アミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数０〜３０のヘテロ環アミノ基であり、例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、Ｎ−１，３，５−トリアジン−２−イルアミノ）、アシルアミノ基（好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニルアミノ基であり、例えば、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ）、アミノカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ）、
アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ）、スルファモイルアミノ基（好ましくは、炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイルアミノ基で、例えば、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ）、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールスルホニルアミノ基であり、例えば、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ）、メルカプト基、
アルキルチオ基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のアルキルチオ基で、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−ヘキサデシルチオ）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ、ｐ−クロロフェニルチオ、ｍ−メトキシフェニルチオ）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数２〜３０の置換または無置換のヘテロ環チオ基で、ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましく、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０の置換もしくは無置換のスルファモイル基で、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ−アセチルスルファモイル、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル、Ｎ−（Ｎ'−フェニルカルバモイル）スルファモイル）、スルホ基、
アルキル又はアリールスルフィニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルフィニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルフィニル基であり、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、フェニルスルフィニル、ｐ−メチルフェニルスルフィニル）、アルキル又はアリールスルホニル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換または無置換のアルキルスルホニル基、６〜３０の置換または無置換のアリールスルホニル基であり、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、ｐ−メチルフェニルスルホニル）、アシル基（好ましくはホルミル基、炭素数２〜３０の置換または無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールカルボニル基であり、例えば、アセチル、ピバロイル、２−クロロアセチル、ステアロイル、ベンゾイル、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは、炭素数７〜３０の置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−クロロフェノキシカルボニル、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル）、
アルコキシカルボニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換アルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル）、カルバモイル基（好ましくは、炭素数１〜３０の置換もしくは無置換のカルバモイル、例えば、カルバモイル、Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル）、アリール又はヘテロ環アゾ基（好ましくは炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のヘテロ環アゾ基（ヘテロ環部は前述のヘテロ環基で説明されたヘテロ環部が好ましい）、例えば、フェニルアゾ、ｐ−クロロフェニルアゾ、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ）、イミド基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のイミド基で、例えばＮ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド）、ホスフィノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ、ジフェニルホスフィノ、メチルフェノキシホスフィノ）、ホスフィニル基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニル基で、例えば、ホスフィニル、ジオクチルオキシホスフィニル、ジエトキシホスフィニル）、
ホスフィニルオキシ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルオキシ基で、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ）、ホスフィニルアミノ基（好ましくは、炭素数２〜３０の置換もしくは無置換のホスフィニルアミノ基で、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ、ジメチルアミノホスフィニルアミノ）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜３０の置換もしくは無置換のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、フェニルジメチルシリル）が挙げられる。
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、官能基中の水素原子の部分が、上記いずれかの基で置換されていてもよい。置換基として導入可能な官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられ、具体的には、メチルスルホニルアミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
一般式（２）中のＲ31とＲ32、Ｒ33とＲ34、及びｍが２以上の場合のＲ35同士は、各々独立に、互いに結合して５員、６員若しくは７員の飽和環、又は５員、６員若しくは７員の不飽和環を形成していてもよい。形成される５員、６員又は７員の環が、さらに置換可能な基である場合には、前記Ｒ31〜Ｒ35で説明した置換基で置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
上記一般式（２）中のＲ31とＲ32、Ｒ33とＲ34、及びｍが２以上の場合のＲ35同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環又は５員、６員並びに７員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない５員、６員並びに７員の飽和環又は５員、６員並びに７員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
特に、Ｒ32及びＲ33は水素原子であり、Ｒ31及びＲ34は置換又は無置換のフェニル基であることが好ましい。また、Ｒ35はハロゲン原子、炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが好ましい。Ｒ31及びＲ34のフェニル基が有する置換基は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜５の直鎖又は分岐のアルキル基、スルホ基、スルホンアミド基、カルボキシル基であることが最も好ましい。
Ｘとの結合手は、Ｒ35であることが好ましい。
＜カウンター・アニオンY-＞
Ｙ-は無機または有機のアニオンを表し、アニオンイオンを有するものであれば、いずれも使用可能である。
代表的なものとしては、カルボン酸イオン、ハロゲン化物イオン（クロライドイオン、ブロマイドイオンなど）、トリフラートイオン、硫酸イオン、有機スルホネートイオン（例えば炭素数１〜２０のアルキルスルホネート、ベンゼンスルホネートなど）、脂肪酸イオン（炭素数１〜２０の脂肪族カルボキシレートなど）、安息香酸イオン、しゅう酸イオン、過ハロゲン酸イオン、チオシアン酸イオン、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、スルホン酸基含有窒素アニオン、またはハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するアニオンなどが挙げられ、好ましく用いることができる。
中でも、フッ素基含有リンアニオン、フッ素基含有ホウ素アニオン、シアノ基含有窒素アニオン、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基を有するものが、耐性付与の面から特に好ましい。
フッ素基含有リンアニオンとしては、ＰＦ6- 、（ＣＦ3 ）3 ＰＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）2 ＰＦ4 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）3 ＰＦ3 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦ］2 ＰＦ4 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦ］3 ＰＦ3ー、（ｎ−Ｃ3 Ｆ7 ）2 ＰＦ4 - 、（ｎ−Ｃ3 Ｆ7 ）3 ＰＦ3 - 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）3 ＰＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）（ＣＦ3 ）2 ＰＦ3 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 ］2 ＰＦ4 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 ］3 ＰＦ3 - 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9）2 ＰＦ4 - 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）3 ＰＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ4 Ｈ）（ＣＦ3 ）2 ＰＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ3 Ｈ2 ）3 ＰＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）（ＣＦ3 ）2 ＰＦ3 - 等が挙げられる。中でも、ＰＦ6 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）2 ＰＦ4 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）3 ＰＦ3 - 、（ｎ−Ｃ3 Ｆ7 ）3 ＰＦ3 - 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）3 ＰＦ3 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦ］3 ＰＦ3 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦ］2 ＰＦ4 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 ］3 ＰＦ3 - 、［（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 ］2 ＰＦ4 - が好ましい。
フッ素基含有ホウ素アニオンとしては、ＢＦ4 - 、（ＣＦ3 ）4 Ｂ- 、（ＣＦ3 ）3 ＢＦ- 、（ＣＦ3 ）2 ＢＦ2 - 、（ＣＦ3 ）ＢＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）4 Ｂ- 、（Ｃ2 Ｆ5 ）3 ＢＦ- 、（Ｃ2 Ｆ5 ）ＢＦ3 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）2 Ｂ Ｆ2 - 、（ＣＦ3 ）（Ｃ2 Ｆ5 ）2 ＢＦ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）4 Ｂ- 、［（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ］4 Ｂ- 、（ＣＦ3 Ｃ6 Ｈ4 ）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）2 ＢＦ2 - 、（Ｃ6 Ｆ5 ）ＢＦ3 - 、（Ｃ6 Ｈ3 Ｆ2 ）4Ｂ- 、Ｂ（ＣＮ）4 - 、Ｂ（ＣＮ）Ｆ3 - 、Ｂ（ＣＮ）2 Ｆ2 -、Ｂ（ＣＮ）3 Ｆ- 、（ＣＦ3 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ＣＦ3 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（Ｃ2 Ｆ5 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（Ｃ2 Ｆ5 ）2Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ｎ−Ｃ3 Ｆ7 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ｎ−Ｃ4 Ｆ9 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ｎ−Ｃ6 Ｆ3 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ＣＨＦ2 ）3 Ｂ（ＣＮ） - 、（ＣＨＦ2 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ＣＨ2 ＣＦ3 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ＣＨ2 ＣＦ3 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ＣＨ2 Ｃ2 Ｆ5 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 、（ＣＨ2 Ｃ2 Ｆ5 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｃ3 Ｆ7 ）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（ｎ−Ｃ3 Ｆ7 ＣＨ2）2 Ｂ（ＣＮ）2 - 、（Ｃ6 Ｈ5 ）3 Ｂ（ＣＮ）- 等が挙げられる。中でも、ＢＦ4 - 、Ｂ（ＣＮ）3 Ｆ- 、（ＣＦ3）4 Ｂ- 、（Ｃ6 Ｆ5 ）4 Ｂ-、［（ＣＦ3 ）2 Ｃ6 Ｈ3 ］4 Ｂ- 、が好ましい。
シアノ基含有窒素アニオンとしては、［（ＣＮ）2 Ｎ］- 、［（ＦＳＯ2）2 Ｎ］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ（ＣＦ3 ＳＯ2 ）］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ（ＣＦ3 ＣＦ2 ＳＯ2 ）］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ｛（ＣＦ3 ）2 ＣＦＳＯ2 ｝］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＳＯ2 ）］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ（ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＳＯ2 ）］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ｛（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 ＳＯ2 ｝］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ｛ＣＦ3 ＣＦ2 （ＣＦ3 ）ＣＦＳＯ2 ｝］- 、［（ＦＳＯ2 ）Ｎ｛（ＣＦ3 ）3 ＣＳＯ2 ｝］- 等が挙げられる。中でも、［（ＣＮ）2 Ｎ］- が特に好ましい。
ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸の共役塩基としては、特に限定されるものではないが、ハロゲン化炭化水素基を有する有機酸としては、例えば、ハロゲン化炭化水素基を有するスルホン酸（−ＳＯ3 Ｈ）、スルホンイミド酸（−ＳＯ2 ＮＨＳＯ2 −）等を挙げることができる。
以下に、キサンテン系染料の具体例として、下記の酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げるが、これらに制限されるものではない。
［キサンテン系酸性染料］
キサンテン系酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド８７、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、あるいは、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９を用いることが最も好ましい。
［キサンテン系油溶性染料］
キサンテン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、またはＣ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０等が挙げられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
［キサンテン系塩基性染料］
キサンテン系塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０（ローダミンＢ）、１１等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ. ベーシック レッド １、Ｃ．Ｉ. ベーシック バイオレット １０、１１を用いることが好ましい。
（アントラキノン系染料）
アントラキノン系染料は、アントラキノン骨格を有するものであれば、制限されないが、ジアミノアントラキノン骨格を有するアントラキノン系染料が、耐熱性、耐光性を有しながら、発色性、色再現性、高明度を呈することの点において好ましいものである。これらが耐熱性、耐光性に優れる理由は、アントラキノン骨格のカルボニル基の部分と、アミノ基の部分とが水素結合で結合することで構造が安定することと推測される。
アントラキノン系染料のなかでも、一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）で表されるアントラキノン系染料は、明度および耐性に優れるために好ましいものである。
一般式（３−１）〜（３−３）：
一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中、
Ｒ41は水素原子、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、または置換基を有してもよいフェニル基を表す。Ｒ42〜Ｒ48は、各々独立に水素原子、水酸基、−ＮＨＲ49（Ｒ49とＲ41は同義である）、ＳＯ3Ｍ基、ハロゲン原子、−ＣＯＲ’（Ｒ’は炭素数１−３のアルキル基を表す）である。
ここで、Ｒ41〜Ｒ48のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。
一般式（３−１）、（３−２）、および（３−３）中の、Ｒ41は、−ＲＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、−ＲＣＯＯＨ（Ｒは炭素数１〜５のアルキレン基）、置換基を有してもよいフェニル基であることが好ましい。Ｒ42〜Ｒ48は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、またはアルコキシ基であることが好ましい。
Ｘとの結合手は、Ｒ41、Ｒ48のいずれかであることが好ましく、より好ましくはＲ41である。
「置換基」としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、水酸基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、カルボキシル基、スルホ基、カルボキシル基またはスルホ基から選ばれる酸性基の１価〜３価の金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩等）などが挙げられる。したがって、置換基を有してもよいフェニル基の具体例としては、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｏ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基、２−クロロ−４−カルバモイルフェニル基、２−メチル−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−カルバモイルフェニル基、２−メトキシ−４−メチル−３−スルファモイルフェニル基、４−スルホフェニル基、４−カルボキシフェニル基、２−メチル−４−スルホフェニル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
アントラキノン系染料の具体例としては、下記の酸性染料、油溶性染料を挙げることができるが、これらに制限させるものではない。
［アントラキノン系酸性染料］
アントラキノン系酸性染料としては、Ｃ.Ｉ. アシッドブルー２３、２５、２７、３５、４０、４１、４３、４５、４７、４９、５１、５３、５５、５６、６２、６８、６９、７８、８０、８１：１、１１、１２４、１２７、１２７：１、１４０、１５０、１７５、２１５、２３０、２７７、３４４、Ｃ.Ｉ. アシッドバイオレット４１、４２、４３、Ｃ.Ｉ. アシッドグリーン２５、２７、またはダイレクトバイオレット１７等が挙げられる。
［アントラキノン系油溶性染料］
アントラキノン系油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１７２、２２２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット６０等が挙げられる。
＜色素単量体（Ａ１）の製造方法＞
本発明の色素単量体（Ａ１）の合成方法としては、官能基を有する有機色素の基本骨格に一般的な有機合成手法によって重合性部位を導入するか、有機色素の合成原料に重合性部位を導入した後に、染料を合成することによって得ることができる。
例えば、ヒドロキシル基を有する有機色素と、重合性基を有するカルボン酸クロライドを反応させて両者をエステル結合させることにより、色素単量体（Ａ１）を製造することができる。
あるいは、カルボキシル基を有する有機色素とエポキシ基を有する重合性化合物もしくはヒドロキシル基を有する重合性化合物等を反応させることにより、色素単量体（Ａ１）を製造することができ、従来公知のどのような方法を用いても、本発明の色素単量体（Ａ１）が得られれば、制限はない。
原料として用いることのできる有機色素について、酸性染料、油溶性染料、塩基性染料等を挙げることができるが、得られた色素単量体が、一般式（１）に表される構造を有するものであれば、どのような有機色素、および化合物等を用いて合成したものであっても、制限はない。
（色素単量体（Ａ１）の造塩化合物、誘導体）
色素単量体（Ａ１）は、良好な分光特性を有し、発色性に優れるものの、耐光性、耐熱性に問題があり、高い信頼性が要求されるカラーフィルタを使用する画像表示装置に用いるには、その特性は十分なものではない場合がある。
そのため、これらの欠点を改善するために、塩基性染料の形態の場合は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、酸性染料、直接染料の形態の場合は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
これらの中でも特に、酸染料の造塩化合物および／または酸性染料のスルホン酸アミド化合物が耐性、顔料との併用性に優れているために好ましく、さらに酸性染料を、カウンタイオンとしてはたらくカウンター成分である四級アンモニウム塩化合物を用いて造塩化した化合物を用いることがより好ましいものである。
＜有機顔料（Ｂ）＞
（ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１））
本発明におけるジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）は、一般式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）（臭素化ジケトピロロピロール顔料と称することがある）、および一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）（特定へテロジケトピロロピロール顔料と称することがある）の少なくとも１種を含む。
なかでも、ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）およびジケトピロロピロール顔料（ｂ２）を共に含む場合が、耐熱性が優れているため好ましい。
本発明のジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）の含有量は、色再現域の観点から、着色剤（Ａ１）の合計１００重量％中、１０〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％である。
［式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）］
式（４）：
ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）である臭素化ジケトピロロピロール顔料は、国際公開２００９／１４４１１５号パンフレット等に記載の公知の方法を用いて得ることが出来る。
製造方法の一例としては、コハク酸ジエステル合成法等で製造することができる。すなわち、コハク酸ジエステル１モルに対して４−ブロモベンゾニトリル２モルを、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、８０〜１１０℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、臭素化ジケトピロロピロール顔料を得ることができる。このとき、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。臭素化ジケトピロロピロール顔料の製造方法はこの方法に限定されるものではない。
ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）は、耐熱性に関して、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４より優れている傾向にある。これは、ブロモ基がクロロ基より分子量が大きく、立体障害効果が働くためと考えられる。
ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）の含有量は、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）の合計重量１００重量％中、２０〜１００重量％の範囲であることが好ましい。ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）の含有量がこの範囲にあることで、耐熱性・明度が良好な結果となる。
［一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）］
一般式（５）：
一般式（５）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、ＢおよびＤは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ3、−ＯＲ13、−ＳＲ14、−Ｎ（Ｒ15）Ｒ16、−ＣＯＯＲ17、−ＣＯＮＨ2、−ＣＯＮＨＲ18、−ＣＯＮ（Ｒ19）Ｒ20、−ＳＯ2ＮＨ2、−ＳＯ2ＮＨＲ21、または、−ＳＯ2Ｎ（Ｒ22）Ｒ23であり、Ｒ13〜Ｒ23は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。ただし、ＢおよびＤが同時に水素原子になることはない。
炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、具体的にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記置換基を有してもよいフェニル基としては、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルコキシル基などの置換基を有するフェニル基が挙げられる。より具体的には、フェニル基、ｐ-メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
上記置換基を有してもよいアラルキル基としては、具体的にベンジル基、４−メチルベンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２,４−ジクロロベンジル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の顔料組成物に用いられる一般式（５）で表される特定へテロジケトピロロピロール顔料の中でも、一般式（５−１）、一般式（５−２）、一般式（５−３）、一般式（５−４）が明度、コントラスト比、および結晶析出抑制効果の点から好ましい。また一般式（５−３）、一般式（５−４）のＲ6〜Ｒ8は、炭素数４以上のアルキル基、または置換基を有しても良いフェニル基が、コントラスト比および結晶析出抑制効果の点から好ましい。これらが高コントラスト化、および結晶析出抑制に効果を発揮する理由は、炭素数４以上のアルキル基を有するカルボアミド基、フェニル基、ｔ−ブチル基等のかさ高い置換基による立体障害効果によって、顔料の凝集が抑制されるためと考えられる。また、カルボアミド基、フェニル基、ｔ−ブチル基を有する特定へテロジケトピロロピロール顔料は、色特性も優れているため、明度を損なうことが少ない。
一般式（５−１）〜（５−４）：
一般式（５−１）〜（５−４）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、Ｒ24〜Ｒ26は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。
本発明に用いることができる一般式（５）の特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されるものではない。
式（５−１ａ）、（５−２ａ）、（５−３ａ）、（５−３ｂ）、（５−３ｃ）（５−３ｄ）：
式（５−３ｅ）、（５−３ｆ）、（５−３ｇ）、（５−４ａ）、（５−４ｂ）、（５−５）
式（５−６）、（５−７）、（５−８）、（５−９ａ）、（５−９ｂ）、（５−９ｃ）：
式（５−１０）、（５−１１）、（５−１２）、（５−１３）、（５−１４）、（５−１５）：
式（５−１６）、（５−１７）、（５−１８）、（５−１９）、（５−２０）、（５−２１）：
式（５−２２）：
本発明の着色剤に用いられる式（５）で示される特定へテロジケトピロロピロール顔料の中でも、式（５−１ａ）、式（５−２ａ）、式（５−４ｂ）、式（５−１９）が明度および結晶析出抑制効果の点から好ましい。
一般式（５）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量は、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）の合計重量１００重量％中、１〜１５重量％の範囲であることが好ましい。ジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量が１重量％以上だと、結晶析出抑制効果が十分である。また、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量が、１５重量％以下であれば、結晶析出抑制効果が高く、明度も十分である。
結晶析出抑制効果が十分でない場合には、加熱工程で塗膜表面に析出した結晶状異物によって光散乱が起こり、明度およびコントラスト比の低下を引き起こす。したがって、特定へテロジケトピロロピロール顔料を上記含有量で含む赤色着色組成物を使用することにより、高明度かつ高コントラスト比を達成し、加熱工程におけるジケトピロロピロール系顔料使用時の課題であった結晶析出を解決することができる。
［その他のジケトピロロピロール顔料］
本発明の着色剤には、本発明の効果を損なわない範囲で、式（４）のジケトピロロピロール顔料（ｂ１）、および一般式（５）の特定へテロジケトピロロピロール顔料（ｂ２）以外のジケトピロロピロール系顔料を併用しても良い。具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２７２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、７３、または８１等のジケトピロロピロール系顔料を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。併用できるジケトピロロピロール系顔料としては、色相が優れたＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が好ましい。
本発明の着色剤中に、一般式（４）で表わされるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とを併用する場合、ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）１００重量％中、ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）の含有量が２０〜９９重量％であることが好ましい。ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）の合計含有量が２０重量％未満の場合は、耐熱性の付与が難しい場合がある。
本発明の着色剤中に、一般式（５）で表わされる特定ヘテロジケトピロロピロール顔料（ｂ２）とＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４とを併用する場合、ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）１００重量％中、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量が１〜１５重量％であることが好ましい。１重量％未満の場合は、耐熱性の付与が難しく、１５重量％を超えると、明度低下を起こしてしまう場合がある。
明度、耐熱性、色再現域の諸特性を総合的に考えると、着色剤として、一般式（１）で示される色素単量体（Ａ１）と、式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）と、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の３種を含むことが望ましく、それぞれの配合比率が、２０〜６０重量％／３０〜７５重量％／０．３〜１２重量％で含むことが最も好ましい。色素単量体（Ａ１）と、ジケトピロロピロール顔料（ｂ１）がこの範囲から外れると、色再現域に制限が出てしまうことがあり、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２）が０．３重量％未満では耐熱性に、１２重量％を超えると明度の影響が出てしまう場合がある。
［アゾ系顔料（Ｂ２）］
本発明のアゾ系顔料（Ｂ２）とは、赤色、オレンジ色、および黄色を呈するアゾ顔料であり、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジに属するアゾ顔料であり、アゾ、ジスアゾ、又はポリアゾ等のアゾ系顔料等が挙げられる。
このような顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド２、５、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、９５、１１２、１１４、１１９、１３６、１４４、１６４、１６６、１７０、１７１、１７５、１７６、１８５、２０８、２１３、２１４、２２０、２２１、２４２、２５３、２５６、２５８、Ｃ．Ｉ．ピグメンオレンジ１、４、１５、１６、２２、２４、３８、７４などが挙げられる。このなかでも、色相・明度・コントラスト比の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、２２１、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８が望ましい。
顔料と樹脂等からなる顔料担体の屈折率の差を小さくすることで、顔料と顔料担体の界面に生じる光散乱を抑え、高コントラスト化が可能となる。カラーフィルタ用着色組成物に用いられる、樹脂、および有機溶剤等からなる顔料担体の屈折率は、一般的に、おおよそ１．６〜１．７であるため、着色剤として、６００〜７００ｎｍの光波長領域における最大屈折率が１．８以下である赤色系アゾ顔料を含むことで、安定性に優れ、かつコントラスト比も高いカラーフィルタ用着色組成物が得られる。
（その他の着色剤）
また、本発明において、色相調整が容易になるため、本発明における色素単量体（Ａ１）、ジケトピロロピロール顔料、アゾ系顔料以外の、他の赤色顔料や橙色顔料、黄色顔料、また染料を併用して用いても良い。これらの顔料・染料は、単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
以下にこれらに用いることのできるその他の着色剤について述べる。
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、または１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
特に、着色組成物を青色フィルタセグメント用に用いる場合、青色顔料を併用することで、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ４２５〜５００ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の青色顔料およびその他の顔料を組み合わせた着色剤よりも青色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができるために好ましい。
緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５または５８を挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６または５８である。
黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、または１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、または１８５である。
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、または２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１ ０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６などを挙げることができる。
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが特に好ましいものである。
［顔料の微細化］
本発明に用いる顔料は、微細化して用いることが好ましいが、微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法いずれも使用でき、本発明で例示するように湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理を行うことができる。
微細化した顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、２０ｎｍ以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、１００ｎｍ以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、２５〜８５ｎｍの範囲である。
なお、顔料の一次粒子径は、顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、１００個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を、求めた粒径の立方体と近似して平均体積を求め、この平均体積を有している立方体の一辺の長さを平均一次粒子径とする。
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
＜光重合性単量体（Ｄ）＞
本発明の光重合性単量体（Ｄ）には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレート、ＥＯ変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エポキシアクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
また、光重合性単量体（Ｄ）は酸基を含有してもよい。例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等が挙げられるが、本発明の効果はこれらに限定されるものではない。
光重合性単量体（Ｄ）の含有量は、光硬化性および現像性の観点から着色剤１００重量部に対して、１０〜３００重量部であることが好ましく、さらに１０〜２００重量部の量で用いることが好ましい。
＜光重合開始剤（Ｅ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、紫外線照射や熱照射により光重合開始剤（Ｅ）から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、色素単量体（Ａ１）１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。
光重合開始剤（Ｅ）としては、従来公知の重合開始剤を用いることが可能である。具体的には、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルメチルケタール、４−(２−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(２−ヒドロキシ−２−プロピル)ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−(メチルチオ)フェニル]−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−(４−モルホリノフェニル)ブタン、オリゴ[２−ヒドロキシ−２−メチル−１−[４−(１−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、２−ヒドロキシ−１−[４−[４−(２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオニル)ベンジル]フェニル]−２−メチルプロパン−１−オン等のアセトフェノン類；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類；２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(２，４，６−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類；その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。より具体的には、イルガキュアー６５１、イルガキュアー１８４、ダロキュアー１１７３、イルガキュアー５００、イルガキュアー１０００、イルガキュアー２９５９、イルガキュアー９０７、イルガキュアー３６９、イルガキュアー３７９、イルガキュアー１７００、イルガキュアー１４９、イルガキュアー１８００、イルガキュアー１８５０、イルガキュアー８１９、イルガキュアー７８４、イルガキュアー２６１、イルガキュアーＯＸＥ−０１（ＣＧＩ１２４）、イルガキュアーＯＸＥ−０２、アデカオプトマーＮ１４１４、アデカオプトマーＮ１７１７、アデカオプトマーＮ１９１９、アデカアークルズＮＣＩ−８３１Ｅ、ｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ（Ｌａｍｂｅｒｔｉ社）、特公昭５９−１２８１号公報、特公昭６１−９６２１号公報ならびに特開昭６０−６０１０４号公報記載のトリアジン誘導体、特開昭５９−１５０４号公報ならびに特開昭６１−２４３８０７号公報記載の有機過酸化物、特公昭４３−２３６８４号公報、特公昭４４−６４１３号公報、特公昭４７−１６０４号公報ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号明細書記載のジアゾニウム化合物公報、ＵＳＰ第２８４８３２８号明細書、ＵＳＰ第２８５２３７９号明細書ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号明細書記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号公報、特公昭３７−１３１０９号公報、特公昭３８−１８０１５号公報ならびに特公昭４５−９６１０号公報記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９１６２号公報、特開昭５９−１４０２０３号公報ならびに「マクロモレキュルス(MACROMOLECULES)」、第１０巻、第１３０７頁(１９７７年)記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号公報記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号公報、ヨーロッパ特許第１０９８５１号明細書、ヨーロッパ特許第１２６７１２号明細書、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス(J.IMAG.SCI.)」、第３０巻、第１７４頁(１９８６年)記載の金属アレン錯体、特開昭６１−１５１１９７号公報記載のチタノセン類、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー(COORDINATION CHEMISTRY REVIEW)」、第８４巻、第８５〜第２７７頁(１９８８年)ならびに特開平２−１８２７０１号公報記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３−２０９４７７号公報記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６０号公報記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０号公報ならびに特開昭６０−２０２４３７号公報記載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４号公報記載の有機ハロゲン化合物、特開平５−２５５３４７号公報記載のスルホニウム錯体またはオキソスルホニウム錯体、特開昭５４−９９１８５号公報、特開昭６３−２６４５６０号公報ならびに特開平１０−２９９７７記載のアミノケトン化合物、特開２００１−２６４５３０号公報、特開２００１−２６１７６１号公報、特開２０００−８００６８号公報、特開２００１−２３３８４２号公報、特表２００４−５３４７９７号公報、特開２００６−３４２１６６、特開２００８−０９４７７０、特開２００９−４０７６２、特開２０１０−１５０２５、特開２０１０−１８９２７９、特開２０１０−１８９２８０公報、特表２０１０−５２６８４６、特表２０１０−５２７３３８、特表２０１０−５２７３３９、ＵＳＰ３５５８３０９号明細書(１９７１年)、ＵＳＰ４２０２６９７号明細書(１９８０年)ならびに特開昭６１−２４５５８号公報記載のオキシムエステル化合物等が挙げられる。
（オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１））
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、光重合開始剤（Ｅ）としてオキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）を含有することが好ましい。
オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）は、紫外線を吸収することによってオキシムのＮ−Ｏ結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。これにより、耐熱性に優れ、高明度で高ＣＲなカラーフィルタ用着色組成物となる。
［一般式（６）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤］
オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）としては、下記一般式（６）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤であることが好ましい。
一般式(６)：
一般式（６）において、Ｒ1は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシル基、アシルオキシ基、アミノ基、ホスフィノイル基、カルバモイル基、もしくはスルファモイル基であり、Ｒ2は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基アシルオキシ基、もしくはアミノ基である。
Ｘは、直接結合又は−ＣＯ−基、Ｒ3は、置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基、Ｐｈ−Ｓ−Ｐｈ−基（Ｐｈは、置換基を有しても良い、フェニル基又はフェニレン基を示す）等であることが好ましい。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素−炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３−ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルキル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基、または炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４−デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−ＣＨ3（ここでｎは１から８である）、−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）m−ＣＨ3（ここでｍは１から５である）、−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3−、−ＣＨ2−ＣＨ−（ＯＣＨ3）2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルキルオキシ基としては、炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基、または炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１〜１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、４−デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキルオキシ基の具体例としては、−Ｏ−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3、−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）n−ＣＨ3（ここでｎは１から８である）、−Ｏ−（ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ）m−ＣＨ3（ここでｍは１から５である）、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ3−、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ−（ＯＣＨ3）2等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
炭素数２から１８であり場合により−Ｏ−の１個以上により中断されている単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、以下のようなものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアリール基としては、炭素数６から２４の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アンスリル基、９−アンスリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、３−ペリレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアリールオキシ基としては、炭素数４〜１８の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良い複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数４〜２４の芳香族あるいは脂肪族の複素環基が挙げられ、２−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、ナフト［２，３−ｂ］チエニル基、３−チアントレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、２−ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ−ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ−キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、β−カルボリニル基、フェナントリジニル基、２−アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、３−フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、４−キノリニル基、４−イソキノリル基、３−フェノチアジニル基、２−フェノキサチイニル基、３−クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良い複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４〜１８の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、２−フラニルオキシ基、２−チエニルオキシ基、２−インドリルオキシ基、３−インドリルオキシ基、２−ベンゾフリルオキシ基、２−ベンゾチエニルオキシ基、２−カルバゾリルオキシ基、３−カルバゾリルオキシ基、４−カルバゾリルオキシ基、９−アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルキルスルファニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルチオ基が挙げられ、具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアリールスルファニル基としては、炭素数６〜１８の単環状または縮合多環状アリールチオ基が挙げられ、具体例としては、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナフチルチオ基、９−アンスリルチオ基、９−フェナントリルチオ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルキルスルフィニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルフィニル基が好ましく、具体例としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、２−エチルヘキシルスルフィニル基、デカノイルスルフィニル基、ドデカノイルスルフィニル基、オクタデカノイルスルフィニル基、シアノメチルスルフィニル基、メチルオキシメチルスルフィニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアリールスルフィニル基としては、炭素数６〜３０のアリールスルフィニル基が好ましく、具体例としては、フェニルスルフィニル基、１−ナフチルスルフィニル基、２−ナフチルスルフィニル基、２−クロロフェニルスルフィニル基、２−メチルフェニルスルフィニル基、２−メチルオキシフェニルスルフィニル基、２−ブチルオキシフェニルスルフィニル基、３−クロロフェニルスルフィニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルフィニル基、３−シアノフェニルスルフィニル基、３−ニトロフェニルスルフィニル基、４−フルオロフェニルスルフィニル基、４−シアノフェニルスルフィニル基、４−メチルオキシフェニルスルフィニル基、４−メチルスルファニルフェニルスルフィニル基、４−フェニルスルファニルフェニルスルフィニル基、４−ジメチルアミノフェニルスルフィニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が好ましく、具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスルホニル基、シアノメチルスルホニル基、メチルオキシメチルスルホニル基等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアリールスルホニル基としては、炭素数６〜３０のアリールスルホニル基が好ましく、具体例としては、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、２−クロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホニル基、２−メチルオキシフェニルスルホニル基、２−ブチルオキシフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−ニトロフェニルスルホニル基、４−フルオロフェニルスルホニル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４−メチルオキシフェニルスルホニル基、４−メチルスルファニルフェニルスルホニル基、４−フェニルスルファニルフェニルスルホニル基、４−ジメチルアミノフェニルスルホニル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアシル基としては、水素原子または炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状の脂肪族が結合したカルボニル基、炭素数２から２０のアルキルオキシ基が置換したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮合多環状アリール基が結合したカルボニル基、炭素数６から１８の単環状あるいは縮合多環状のアリールオキシ基が置換したカルボニル基、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４〜１８の単環または縮合多環状の複素環基が結合したカルボニル基が挙げられ、具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、クロトノイル基、イソクロトノイル基、オレオイル基、シンナモイル基ベンゾイル基、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基、ベンゾイル基、トルオイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスリルカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、４−メチルフェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニルオキシカルボニル基、４−ジメチルアミノフェニルオキシカルボニル基、２−メチルスルファニルフェニルオキシカルボニル基、１−ナフトイルオキシカルボニル基、２−ナフトイルオキシカルボニル基、９−アンスルリルオキシカルボニル基、３−フロイル基、２−テノイル基、ニコチノイル基、イソニコチノイル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアシルオキシ基としては、炭素数２〜２０のアシルオキシ基が挙げられ、具体例としては、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、トリフルオロメチルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、１−ナフチルカルボニルオキシ基、２−ナフチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いアミノ基としては、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルアリールアミノ基、ベンジルアミノ基、ジベンジルアミノ基等が挙げられる。
ここで、アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、ドデシルアミノ基、オクタデシルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ペンチルアミノ基、ｔｅｒｔ−オクチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基、シクロドデシルアミノ基、１−アダマンタミノ基、２−アダマンタミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルイソブチルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アリールアミノ基としては、アニリノ基、１−ナフチルアミノ基、２−ナフチルアミノ基、ｏ−トルイジノ基、ｍ−トルイジノ基、ｐ−トルイジノ基、２−ビフェニルアミノ基、３−ビフェニルアミノ基、４−ビフェニルアミノ基、１−フルオレンアミノ基、２−フルオレンアミノ基、２−チアゾールアミノ基、ｐ−ターフェニルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ジアリールアミノ基としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミノ基、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
アルキルアリールアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基、Ｎ−メチル−２−ピリジノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−プロピルアニリノ基、Ｎ−ブチルアニリノ基、Ｎ−イソプロピル、Ｎ−ペンチルアニリノ基、Ｎ−エチルアニリノ基、Ｎ−メチル−１−ナフチルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いホスフィノイル基としては、炭素数２から５０のホスフィノイル基が挙げられ、具体例としては、ジメチルホスフィノイル基、ジエチルホスフィノイル基、ジプロピルホスフィノイル基、ジフェニルホスフィノイル基、ジメトキシホスフィノイル基、ジエトキシホスフィノイル基、ジベンゾイルホスフィノイル基、ビス（２,４,６−トリメチルフェニル）ホスフィノイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いカルバモイル基としては、炭素数１から３０のカルバモイル基が挙げられ、具体例としては、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモイル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキシルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−デシルカルバモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−（２−エチルヘキシル）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−メチルスルファニルフェニルカルバモイル基、Ｎ−４−フェニルスルファニルフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ、Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ1における置換基を有しても良いスルファモイル基としては、炭素数０から３０のスルファモイル基が挙げられ、具体例としては、スルファモイル基、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアルキルスルファモイル基、Ｎ、Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモオイル基等が挙げられる。より具体的には、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−２−エチルヘキシルスルファモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−オクタデシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルスルファモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メトキシフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−ジメチルアミノフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−メチルスルファニルフェニルスルファモイル基、Ｎ−４−フェニルスルファニルフェニルスルファモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
一般式（６）において、Ｒ2における置換基を有しても良い、アルケニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリール基、アリールオキシ基、複素環基、複素環オキシ基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アシルオキシ基、およびアミノ基としては、前述のＲ1における置換基を有しても良いアルケニル基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルキルオキシ基、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良いアリールオキシ基、置換基を有しても良い複素環基、置換基を有しても良い複素環オキシ基、置換基を有しても良いアルキルスルファニル基、置換基を有しても良いアリールスルファニル基、置換基を有しても良いアルキルスルフィニル基、置換基を有しても良いアリールスルフィニル基、置換基を有しても良いアルキルスルホニル基、置換基を有しても良いアリールスルホニル基、置換基を有しても良いアシルオキシ基、および、置換基を有しても良いアミノ基と同義である。
一般式（６）において、Ｒ1およびＲ2におけるこれら置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ−トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ−トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基、フリル基、チエニル基等の複素環基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基等が挙げられる。
また、これらの置換基は１個以上あるいは１種以上存在することができ、さらにこれらの置換基の水素原子がさらに他の置換基で置換されていても良い。
これら一般式（６）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）の中でも、下記一般式（７）、または（８）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤は、感度に優れ、好ましいものである。
［一般式（７）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（７）：
一般式（７）は、一般式（７）におけるＸが−ＣＯ−基、Ｒ3がＰｈ−Ｓ−Ｐｈ−基の場合に相当し、Ｒ4〜Ｒ6は、水素原子、または置換基を有しても良い、アルキル基またはアリール基が好ましい。
さらに、一般式（７）において、Ｒ1としては置換基を有しても良いアリール基が、Ｒ2としては置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が、Ｒ4〜Ｒ6としては水素原子が好ましい。
一般式（７）において、Ｒ4〜Ｒ6における、置換基を有しても良いアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基としては、Ｒ1およびＲ2におけるアルキル基、またはアリール基と同義である。
置換基を有しても良いアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、Ｒ1およびＲ2における置換基と同義である。
一般式（７）において、Ｒ2は、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、置換基として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のシクロアルキル基である。
一般式（７）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（７−１）または（７−２）で表される光重合開始剤等である。
化学式（７−１）、（７−２）：
［一般式（８）で表されるカルバゾール基含有オキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（８）：
一般式（８）は、一般式（６）におけるＲ3が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当し、Ｒ7〜Ｒ14は、Ｒ1およびＲ2における置換基と同義である。
さらに、一般式（８）において、Ｒ1として置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が、Ｒ2として置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が、Ｒ9〜Ｒ14として水素原子、または置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有しても良いアリール基が好ましい。
一般式（８）におけるＸが直接結合の場合には、下記一般式（８ａ）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
［一般式（８ａ）で表されるカルバゾール基含有オキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（８ａ）：
一般式（８ａ）は、一般式（８）におけるＸが直接結合、Ｒ3が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当する。Ｒ7〜Ｒ10、およびＲ12〜Ｒ13は水素原子が好ましく、Ｒ11はＲ15−ＣＯ−基、またはニトロ基であることが好ましい。Ｒ15はＲ1およびＲ2における置換基と同義であり、置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。Ｒ15−ＣＯ−基としては、さらに置換基を有しても良いアセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基であることが好ましい。より好ましくは置換基を有しても良いベンゾイル基、またはニトロ基である。
また、置換基を有しても良いベンゾイル基における置換基として好ましくは、炭素数１〜２０のアルキル基、またはアルキルオキシ基が好ましい。さらにアルキル基としては、メチル基、エチル基が好ましく、アルキルオキシ基のなかでも、炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が好ましく、Ｒ1における炭素数２から１８であり場合により１個以上の−Ｏ−で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基と同義である。
一般式（８ａ）において、Ｒ2は、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、置換基として好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロオクタデシル基等のシクロアルキル基である。また、置換基を有しても良いアリール基が好ましく、置換基として好ましくは、さらに置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、またはメトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基が好ましい。
一般式（８ａ）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（８ａ−１）〜（８ａ−４）で表される光重合開始剤等である。
化学式（８ａ−１）〜（８ａ−４）：
［一般式（８ｂ）で表されるケト型カルバゾール基含有オキシムエステル系光重合開始剤］
一般式（８）におけるＸが−ＣＯ−基の場合には、下記一般式（８ｂ）で表されるオキシムエステル系光重合開始剤が好ましい。
一般式（８ｂ）：
一般式（８ｂ）は、一般式（８）におけるＸが−ＣＯ−基、Ｒ3が置換基を有しても良いカルバゾール基を含む１価の有機基の場合に相当し、ケト型カルバゾール基を有するオキシムエステル系光重合開始剤である。
Ｒ7〜Ｒ10、およびＲ12〜Ｒ13は水素原子が好ましく、Ｒ14は置換基を有しても良いアリール基であることが好ましい。
置換基を有しても良いアリール基の置換基としては、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基が好ましく、より好ましくはベンゾイル基である。
一般式（８ｂ）で表されるケト型カルバゾール基を有するオキシムエステル系光重合開始剤としては、具体的には、下記化学式（８ｂ−１）〜（８ｂ−４）で表される光重合開始剤等である。
化学式（８ｂ−１）〜（８ｂ−４）：
これらオキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）の市販品としては、ＢＡＳＦ社から、１，２−オクタンジオン,１−[４−(フェニルチオ)フェニル−，２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ−０１）、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２）が市販されている。また、この他に、特開２００７−２１０９９１号公報、特開２００９−１７９６１９号公報、特開２０１０−０３７２２３号公報、特開２０１０−２１５５７５号公報、特開２０１１−０２０９９８号公報等に記載のオキシムエステル系化合物を用いることも可能である。
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
＜酸化防止剤（Ｆ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やＩＴＯアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
本発明における「酸化防止剤」とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、または、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、およびトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。
これらの酸化防止剤の中でも、塗膜の透過率と感度の両立の観点から、好ましいものとしては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤またはイオウ系酸化防止剤が挙げられる。また、より好ましくは、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、またはリン系酸化防止剤である。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、２，４−ビス−（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ノニルフェノール、２，２'−イソブチリデン−ビス−（４，６−ジメチル−フェノール）、４，４'−ブチリデン−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、２，２'−チオ−ビス−（６−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，５−ジ−ｔ−アミル−ヒドロキノン、２，２'チオジエチルビス−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、１，１，３−トリス−（２'−メチル−４'−ヒドロキシ−５'−ｔ−ブチルフェニル）−ブタン、２，２'−メチレン−ビス−（６−（１−メチル−シクロヘキシル）−ｐ−クレゾール）、２，４−ジメチル−６−（１−メチル−シクロヘキシル）−フェノール、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナムアミド）等が挙げられる。その他ヒンダードフェノール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤として具体的には、ヨシノックスＢＨＴ（＝２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、トミノックスＴＴ（＝テトラキス−［メチレン−３−（３，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン）、ヨシノックスＳＲ、ヨシノックスＢＢ、ヨシノックス２２４６Ｇ、ヨシノックス４２５、ヨシノックス２５０、ヨシノックス９３０、トミノックスＳＳ、トミノックス９１７、ＧＳＹ−３１４（以上、エーピーアイコーポレーション製）、ＩＲＧＡＮＯＸ２４５、ＩＲＧＡＮＯＸ２５９、ＩＲＧＡＮＯＸ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６、ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８、ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５、ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６、ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５ＷＬ、ＩＲＧＡＮＯＸ１２２２、ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）、アデカスタブＡＯ−７０、アデカスタブＡＯ−５０、アデカスタブＡＯ−３３０、アデカスタブＡＯ−２０、アデカスタブＡＯ−３０、アデカスタブＡＯ−８０（以上、旭電化工業社製）、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＢＢＭ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＭ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＰ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＳ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＧＡ−８０、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＢＰ−１０１、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＢＰ−７６、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＢＰ−１０１（以上、住友化学社製）が挙げられる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサメチレンジアミン、２−メチル−２−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）プロピオンアミド、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）（１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ポリ〔｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチル｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、ポリ〔（６−モルホリノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝〕、コハク酸ジメチルと１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンとの重縮合物、Ｎ，Ｎ′−４，７−テトラキス〔４，６−ビス｛Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２−イル〕−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が挙げられる。
その他ヒンダードアミン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ヒンダードアミン系酸化防止剤として具体的には、サノールＬＳ−７７０、サノールＬＳ−７６５、サノールＬＳ−６２２ＬＤ、キマソープ９４４（以上、三共株式会社）、ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ−３３４６（以上、サンケミカル株式会社製）、ノックラック２２４、ノックラックＣＤ、Ｕｖａｓｉｌ２９９−２９９ＬＭ（以上、大内新興化学工業社製）、ＭＡＲＫ ＬＡー６３、ＭＡＲＫＬＡ−６８（以上、旭電化工業社製）、ＴＩＮＵＶＩＮ １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ ３１２（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、トリス（イソデシル）フォスファイト、トリス（トリデシル）フォスファイト、フェニルイソオクチルフォスファイト、フェニルイソデシルフォスファイト、フェニルジ（トリデシル）フォスファイト、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルトリデシルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、トリス（ノニルフェニル）フォスファイト、４，４'イソプロピリデンジフェノールアルキルフォスファイト、トリスノニルフェニルフォスファイト、トリスジノニルフェニルフォスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、トリス（ビフェニル）フォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジフォスファイト、フェニルビスフェノールＡペンタエリスリトールジフォスファイト、テトラトリデシル４，４'−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）ジフォスファイト、ヘキサトリデシル１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタントリフォスファイト、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルフォスファイトジエチルエステル、ソジウムビス（４−ｔ−ブチルフェニル）フォスファイト、ソジウム−２，２−メチレン−ビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フォスファイト、１，３−ビス（ジフェノキシフォスフォニロキシ）−ベンゼン、亜リン酸エチルビス（２，４−ジｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）等が挙げられる。その他フォスファイト構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
リン系酸化防止剤として具体的には、ＩＲＧＡＦＯＳ１６８、ＩＲＧＡＦＯＳ１２、ＩＲＧＡＦＯＳ３８、ＩＲＧＡＦＯＳＥＰＱ、（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＰ−１６（住友化学社製）、アデカスタブＰＥＰ−４Ｃ、アデカスタブＰＥＰ−８Ｆ、アデカスタブＰＥＰ−８、アデカスタブＰＥＰ−４５、アデカスタブＰＥＰ−１１Ｃ、アデカスタブＰＥＰ−２４Ｇ、アデカスタブＰＥＰ−３６、アデカスタブＨＰ−１０、アデカスタブＰ、アデカスタブＣ、アデカスタブＱＬ、アデカスタブ１３５Ａ、アデカスタブ１１７８、アデカスタブ１５００、アデカスタブ２１１２、アデカスタブ３０１０、アデカスタブ５２２Ａ、アデカスタブＴＰＰ（以上、旭電化工業社製）、ＧＳＹ−２０２（以上、エーピーアイコーポレーション製）、ＳＡＮＫＯＨＣＡ（三光株式会社製）、ＪＰＨ１２００、ＪＰ３０２、ＪＰＭ３１３、ＪＰ３０４、ＪＰ３０８、ＪＰＰ１００、ＪＰ３３３Ｅ、ＪＰ３１８Ｅ、ＪＰ３１２（以上、エーピーアイコーポレーション製）が挙げられる。
イオウ系酸化防止剤としては、２，２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、２，４−ビス〔（オクチルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール、２，４−ビス〔（ラウリルチオ）メチル〕−ｏ−クレゾール等が挙げられる。その他チオエーテル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
イオウ系酸化防止剤として具体的には、ＩＲＧＡＮＯＸＰＳ８００ＦＤ、ＩＲＧＡＮＯＸＰＳ８０２ＦＤ（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）、アデカスタブＡＯ−５０３、アデカスタブＡＯ−４１２Ｓ（以上、旭電化工業社製）、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＴＰＬ−Ｒ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＴＰＭ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＴＰＳ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＴＰ−Ｄ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＴＬ、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＭＢ（以上、住友化学社製）、ＤＬＴＰ「ヨシトミ」、ＤＳＴＰ「ヨシトミ」，ＤＭＴＰ「ヨシトミ」、ＤＴＴＰ「ヨシトミ」（以上、エーピーアイコーポレーション製）が挙げられる。
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤としては、ベンゾトリアゾール構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。
ベンゾトリアゾール系酸化防止剤として具体的には、トミソープ６００（吉富ファインケミカル製）、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ３２７、ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）、ＶＩＯＳＯＲＢ５８３、ＶＩＯＳＯＲＢ５９０（共同薬品社製）が挙げられる。
ベンゾフェノン系酸化防止剤としては、ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等を使用することが出来る。
ベンゾフェノン系酸化防止剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、４−ドデシロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシロキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'ジヒドロキシ−４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５スルフォベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２'−カルボキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾフェノン、ＬＡ−５１（以上、旭電化工業社製）等が挙げられる。その他ベンゾフェノン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
ベンゾフェノン系酸化防止剤として具体的には、トミソープ８００（エーピーアイコーポレーション製）、ＬＡ−５１（旭電化工業社製）が挙げられる。
トリアジン系酸化防止剤としては、２，４−ビス（アリル）−６−（２−ヒドロキシフェニル）１，３，５−トリアジン等が挙げられる。その他トリアジン構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
トリアジン系酸化防止剤として具体的には、ＣＹＡＳＯＲＢ ＵＶ−１１６４（サンケミカル株式会社製）が挙げられる。
ヒドロキシルアミン系酸化防止剤として、具体的には、ＩＲＧＡＳＴＡＢＦＳ０４２（以上、ＢＡＳＦ・ジャパン社製）等の化合物を使用することが出来る。
サルチル酸エステル系酸化防止剤としては、サリチル酸フェニル、サリチル酸ｐ−オクチルフェニル、サリチル酸ｐ−ｔｅｒｔブチルフェニル等が挙げられる。その他サルチル酸エステル構造を有するオリゴマータイプ及びポリマータイプの化合物等も使用することが出来る。
これらの酸化防止剤は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
また酸化防止剤の含有量は、カラーフィルタ用感光性着色組成物の固形分重量を基準として、０．５〜５．０重量％の場合、明度、感度が良好であるためより好ましい。
＜増感剤（Ｇ）＞
さらに、本発明の着色感光性組成物には、増感剤（Ｇ）を含有させることができる。
増感剤（Ｇ）としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」(１９８６年、講談社)、大河原信ら編、「機能性色素の化学」(１９８１年、シーエムシー)、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」(１９８６年、シーエムシー)に記載の色素および増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤が挙げられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。上記、増感剤の中でチオキサントン誘導体としては、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等を挙げることができ、ベンゾフェノン類としては、ベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメチルベンゾフェノン、４，４'−ジメトキシベンゾフェノン、４，４'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等を挙げることができ、クマリン類としては、クマリン１、クマリン３３８、クマリン１０２等を挙げることができ、ケトクマリン類としては、３，３'−カルボニルビス(７−ジエチルアミノクマリン)等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
増感剤（Ｇ）は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤（Ｇ）を使用する際の配合量は、着色感光性組成物中に含まれる光重合開始剤（Ｅ）の全重量１００重量部に対し、３〜６０重量部であることが好ましく、光硬化性の観点から５〜５０重量部であることがより好ましい。
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、顔料や色素などの着色剤、特に本発明の色素単量体（Ａ１）を分散するもの、もしくは本発明の色素単量体（Ａ１）を染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジスト材の形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上と耐溶剤の改善を目的に、エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
特に側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂をカラーフィルタ用アルカリ現像型レジストに用いることで、着色剤を塗布した後の塗膜異物が発生せず、レジスト材中の着色剤の安定性が改善され好ましい。側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有さない直鎖状の樹脂を用いた場合は、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされにくく自由度を持っていることで着色剤成分が凝集・析出しやすいが、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いることで、樹脂と着色剤の混在する液中で着色剤が樹脂にトラップされ易いため、耐溶剤性試験において、色素が溶出しにくく、着色剤成分が凝集・析出しにくく、また、さらに活性エネルギー線で露光し膜を形成する際に樹脂が３次元架橋されることで着色剤分子が固定され、その後の現像工程で溶剤が除去されても着色剤成分が凝集・析出しにくくなると推定される。
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
バインダー樹脂をカラーフィルタ用感光性着色組成物として使用する場合には、顔料及び本発明の色素単量体（Ａ１）の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び本発明の色素単量体（Ａ１）の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性が良好なことから、着色剤の全重量１００重量部に対し、３０重量部以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量部以下の量で用いることが好ましい。
（熱可塑性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したビニル系アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す（Ａ１）や(ｂ)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
[方法（Ａ１）]
方法（Ａ１）としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
方法（Ａ１）の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
（熱硬化性樹脂）
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、カルド化合物、およびフェノール化合物といった、低分子化合物でもよく、本発明はこれに限定されるものではない。このような熱硬化性樹脂を含むことで、フィルタセグメントの焼成時に樹脂が反応し、塗膜の架橋密度を高め、耐熱性が向上し、フィルタセグメント焼成時の顔料凝集が抑えられるという効果が得られる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。
＜有機溶剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
中でも、本発明の色素単量体（Ａ１）は溶剤溶解性が高いため、親水性から疎水性まで、幅広い種類の溶剤が使用可能である。その中でも、乳酸エチル等のアルキルラクテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が、全体の有機溶剤１００重量部中６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。特にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが、主成分であることが好ましく、全有機溶剤中６５〜１００重量％含有されていることが好ましいものである。
また、有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量１００重量部に対し、５００〜４０００重量部の量で用いることが好ましい。
＜着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、本発明の色素単量体（Ａ１）および特定の有機顔料（Ｂ）を含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明色素単量体（Ａ１）の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料、本発明の色素単量体（Ａ１）、特定の有機顔料（Ｂ）、およびその他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
［分散助剤］
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明において、本発明の色素単量体（Ａ１）は、併用する顔料の分散助剤としての役割を果たすこともできる。
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
色素誘導体の配合量は、分散性向上の点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．５重量部以上、さらに好ましくは１重量部以上、最も好ましくは３重量部以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、着色剤１００重量部に対し、好ましくは４０重量部以下、最も好ましくは３５重量部以下である。
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、チバ・ジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量部未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に影響を及ぼすことがある。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、さらに光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することが出来る。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合は、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量１００重量部に対し、５〜２００重量部であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０〜１５０重量部であることがより好ましい。
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
＜多官能チオール＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を２個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（５−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
多官能チオールの含有量は、カラーフィルタ用着色組成物の全固形分の重量を基準（１００重量％）として好ましくは０．１〜３０重量％であり、より好ましくは１〜２０重量％である。多官能チオールの含有量が０．１重量％未満では多官能チオールの添加効果が不充分であり、３０重量％を越えると感度が高すぎて逆に解像度が低下する。
＜アミン系化合物＞
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
＜レベリング剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計１００重量％中、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂１００重量部に対し、０．０１〜１５重量部が好ましい。
＜その他の添加剤成分＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（５，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。
また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントを具備するものであってもよく、該黄色フィルタセグメントが、本発明の着色組成物から形成されてなるものであってもよい。
好ましくは、少なくとも１つの赤色または青色フィルタセグメントは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成される。
カラーフィルタを構成する透明基板等の基材としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法、インクジェット法などにより製造することができるが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
かかる液晶表示パネルは、ツイステッド・ネマティック（ＴＮ）、スーパー・ツイステッド・ネマティック（ＳＴＮ）、イン・プレーン・スイッチング（ＩＰＳ）、ヴァーティカリー・アライメント（ＶＡ）、オプティカリー・コンベンセンド・ベンド（ＯＣＢ）等のカラーフィルタを使用してカラー化を行う液晶表示モードに使用することができる。
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。また、「ＰＧＭＡＣ」とはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを意味する。
（樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
（樹脂の酸価）
樹脂溶液０．５〜１．０部に、アセトン８０ｍｌおよび水１０ｍｌを加えて攪拌して均一に溶解させ、０．１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ水溶液を滴定液として、自動滴定装置（「ＣＯＭ−５５５」平沼産業製）を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
続いて、実施例および比較例に用いた色素単量体、その他の顔料、およびバインダー樹脂の製造方法と、樹脂型分散剤溶液の調製方法と、顔料分散体、感光性着色組成物の製造方法とについて説明する。
＜バインダー樹脂の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液１の調整）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量（Ｍｗ）２６０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液１を調製した。
＜色素単量体・前駆体の製造方法＞
（色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１の製造方法）
特開平９-２５５８８２記載に従って、色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１を作製した。
原料（１）を２０ｇ、原料（２）を３１ｇ及び塩化亜鉛９ｇをフラスコ中に順次入れ１４０℃から１６０℃で２時間反応させた。反応液を希塩酸１００ｍｌ中に注ぎ、析出した結晶を濾取した。水洗、乾燥して２３ｇのＳＴＺ−１を得た。ＮＭＲ、質量分析計から構造を同定した。
（色素単量体・前駆体ＳＴＺ−２の製造方法）
色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１の原料（２）を原料（３）に変更した他は、ＳＴＺ−１と同様の方法にて、ＳＴＺ−２を作成した。
＜色素単量体の製造方法＞
（色素単量体ＳＴ−１の製造方法）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（ＢＶ１０：田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を５．０部、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）１．６部をジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド塩酸塩 ２．２部、ジメチルアミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ＳＴ−1を得た。収率は５１．６％であった。
（色素単量体ＳＴ−２の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をアクリル酸２-ヒドロキシエチル（ＨＥＡ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−２を作成した。収率は４８．８％であった。
（色素単量体ＳＴ−３の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をグリセリンモノメタクリレート（ＧＬＭ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−３を作成した。収率は４９．１％であった。
（色素単量体ＳＴ−４の製造方法）
ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）をグリセリンジメタクリレート（ＧＭＲ）に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−４を作成した。収率は５０．６％であった。
（色素単量体ＳＴ−５の製造方法）
色素単量体ＳＴ−１・１部を水１００ｍｌに溶解させ、これに１．４部のテトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ4）を添加して、２時間室温にて攪拌を行った。ろ過後、水洗後、８０℃にて乾燥して、色素単量体ＳＴ−５を得た。収率は８７．８％であった。
（色素単量体ＳＴ−６の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ4）をＮａＢ（ＣＦ3）4へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−６を合成した。収率は８９．２％であった。
（色素単量体ＳＴ−７の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ4）を下記に示す原料（４）へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−７を合成した。収率は８３．５％であった。
（色素単量体ＳＴ−８の製造方法）
テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ4）を下記に示す原料（５）（三菱マテリアル電子化成社製：シクロ−ヘキサフルオロプロパン−１,３−ビス（スルホニル）イミドカリウム塩）へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−８を合成した。収率は８６．６％であった。
（色素単量体ＳＴ−９の製造方法）
色素単量体ＳＴ−５の製造方法において、色素単量体ＳＴ−１を色素単量体ＳＴ−３へ、テトラフルオロほう酸ナトリウム（ＮａＢＦ4）をＮａＢ（Ｃ6Ｆ5）4へ変更した他は、色素単量体ＳＴ−５と同様の方法で、色素単量体ＳＴ−９を合成した。収率は８４．１％であった。
（色素単量体ＳＴ−１０の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を色素単量体・前駆体ＳＴＺ−１に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１０を作成した。収率は４２．８％であった。
（色素単量体ＳＴ−１１の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ Ｖｉｏｌｅｔ １０（田岡化学社製：Ｒｏｄａｍｉｎｅ Ｂ）を色素単量体・前駆体ＳＴＺ−２に変更した他は、色素単量体ＳＴ−1と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１１を作成した。収率は４６．８％であった。
（色素単量体ＳＴ−１２の製造方法）
環流管を付けた１Ｌのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ １７２（ＳＲ１７２：Ｓｕｎｂｅｌｔ社製：Ｍｏｒｏｌａｓ Ｍａｇｅｎｔａ３６）を５．０部、３−アクリロイルオキシプロパン酸１．６部をジクロロメタン４０ｍｌに溶解させ、１-(３-ジメチルアミノプロピル)-３-エチルカルボジイミド塩酸塩 ２．２部、ジメチルアミノピリジン０．２５部を添加して室温で２４時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、色素単量体ＳＴ−１２を得た。収率は４６．８％であった。
（色素単量体ＳＴ−１３の製造方法）
Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ １７２をＣ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ ＲＥＤ ２２２（ＳＲ２２２：Ｎｅｗ Ｄｒａｇｏｎｉｎｄｕｔｒｉａｌ社製）を変更した以外は、色素単量体ＳＴ−１２と同様の方法にて、色素単量体ＳＴ−１３を作成した。収率は４７．２％であった。
ＢＶ１０ ： Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０
＜カラーフィルタ用着色組成物（色素単量体・分散溶液）の製造方法＞
（色素単量体・分散溶液Ｓ−１の製造方法）
下記に従って、各種材料を混合した後、１時間超音波照射を行うことで、色素単量体・分散溶液Ｓ−１を得た。
色素単量体・ＳＴ−１ ： ４．０部
アクリル樹脂溶液（Ｂ１−１） ：３０．０部
シクロヘキサノン ：１６．０部
計 ：５０．０部
（色素単量体・分散溶液Ｓ−２〜１５の製造方法）
色素単量体・分散溶液（Ｓ−１）の製造方法における色素単量体ＳＴ−１を表２に記載した材料へ変更した以外は、色素単量体・分散溶液（Ｓ―１）の場合と同様の方法で、色素単量体・分散溶液Ｓ−２〜１５ を得た。
＜ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）の製造方法＞
［式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）］
（ジケトピロロピロール顔料（ｂ１−１））
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部、およびナトリウム−ｔｅｒｔ−アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間かけて一定の速度でゆっくり滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。 続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール ３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間攪拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することにより式（４）で示される臭素化ジケトピロロピロール顔料１５０．８部を得た。
続いて、ソルトミリング処理を行った。式（４）で表わされる臭素化ジケトピロロピロール顔料を１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９７部のジケトピロロピロール顔料（ｂ１−１）を得た。
［一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）］
（ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−１））
反応容器１にｔｅｒｔ−アミルアルコール２２０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ３２部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ−アミルアルコール１００部、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, ５８（２００２）５５４７−５５６５の方法により合成した下記式（９）の化合物８５．０部、および４−シアノビフェニル６０．９部を加熱溶解させ、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール４００部、および酢酸５０部を加えてから、濾別およびメタノール洗浄を行い、式（５−１ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料８８．１部を得た。
式（９）：
続いて、ソルトミリング処理を行った。式（５−１ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部のジケトピロロピロール顔料（ｂ２−１）を得た。
（ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−２））
４−シアノビフェニル６０．９部を４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾニトリル５４．１部に変更した以外は、式（５−１ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の製造方法と同様にして、式（５−２ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料８３．９部を得た。
得られた式（５−２ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−１）と同様のソルトミリング処理法で、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−２）を得た。
（ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−６））
４−シアノビフェニル６０．９部をＮ，Ｎ−ジブチル−３−シアノベンズアミド８７．８部に変更した以外は、式（５−１ａ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料の製造方法と同様にして、式（５−４ｂ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料８３．８部を得た。
得られた式（５−４ｂ）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−１）と同様のソルトミリング処理法で、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−６）を得た。
（ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−９））
反応容器１にｔｅｒｔ−アミルアルコール２２０部を入れて水浴冷却させながら、６０％ＮａＨ３２部を加えて、９０℃にて加熱攪拌させた。次いで、反応容器２にｔｅｒｔ−アミルアルコール１００部、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ, ５８（２００２）５５４７−５５６５の方法により合成した下記式（１０）の化合物９９．２部、および４−シアノビフェニル６０．９部を加熱溶解させ、これを反応容器１に２時間かけて滴下した。１２０℃で１０時間反応させた後、６０℃まで冷却させ、メタノール４００部、および酢酸５０部を加えてから、濾別およびメタノール洗浄を行い、式（５−１９）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料８７．８部を得た。
式（１０）：
得られた式（５−１９）で示される特定ヘテロジケトピロロピロール顔料を、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−１）と同様のソルトミリング処理法で、ジケトピロロピロール顔料（ｂ２−９）を得た。
［その他のジケトピロロピロール顔料］
（ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１））
ジケトピロロピロール顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２５４（ＢＡＳＦ社製「Ｂ−ＣＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、１９０部の微細化ジケトピロロピロール顔料（ＰＲ２５４−１）を得た。
＜アゾ系顔料の製造方法＞
（アゾ系赤色顔料（ＰＲ１６６−１））
ジスアゾ系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １６６（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッド スカーレットＲＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥しジスアゾ系の微細化赤色顔料（ＰＲ１６６−１）を得た。
（アゾ系赤色顔料（ＰＲ２２１−１））
ジスアゾ系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２２１（ＢＡＳＦ社製「クロモフタールレッド２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥しジスアゾ系の微細化赤色顔料（ＰＲ２２１−１）を得た。
（アゾ系赤色顔料（ＰＲ２４２−１））
ジスアゾ系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド ２４２（Ｃｌａｒｉａｎｔ 社製の「ＳａｎｄｏｒｉｎＳｃａｒｌｅｔ４ＲＦ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥しジスアゾ系の微細化赤色顔料（ＰＲ２４２−１）を得た。
（アゾ系橙色顔料（ＰＯ３８−１））
ナフトールＡＳ系橙色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ ３８（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製「ＮＯＶＯＰＥＲＭ ＲＥＤ ＨＦＧ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、微細化橙色顔料（ＰＯ３８−１）を得た。
＜その他の微細化顔料の製造方法＞
（微細化ＰＲ１７７顔料（ＰＲ１７７−１）の製造）
アントラキノン系赤色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド １７７（ＢＡＳＦ社製「クロモフタルレッド Ａ２Ｂ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、アントラキノン系の微細化赤色顔料（ＰＲ１７７−１）を得た。
（微細化黄色顔料（ＰＹ１３９−１））
アゾ系黄色顔料Ｃ．Ｉ． ピグメントイエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアイエロー ２Ｒ−ＣＦ」）５００部、塩化ナトリウム５００部、およびジエチレングリコール２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、１２０℃で８時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、アゾ系の微細化黄色顔料（ＰＹ１３９−１）を得た。
（微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１））
ニッケル錯体系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １５０（ランクセス社製「Ｅ−４ＧＮ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、ニッケル錯体系の微細化黄色顔料（ＰＹ１５０−１）を得た。
（微細化黄色顔料（ＰＹ１８５−１））
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー １８５（ＢＡＳＦ社製「パリオトールイエローＤ１１５５」）５００部、塩化ナトリウム２５００部、及びジエチレングリコール：２５０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、１００℃で６時間混練した。次に、この混練物を５リットルの温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、イソインドリン系の微細化黄色顔料（ＰＹ１８５−１）を得た。
（微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１））
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン ５８（ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化緑色顔料（ＰＧ５８−１）を得た。
（微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１））
フタロシアニン系青色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー １５：６（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ ＢＬＵＥ ＥＳ」、比表面積６０ｍ2／ｇ）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、フタロシアニン系の微細化青色顔料（ＰＢ１５：６−１）を得た。
（微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１））
ジオキサジン系紫色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット ２３（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＧＥＮ ＶＩＯＬＥＴ ＲＬ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、ジオキサジン系の紫色微細化紫色顔料（ＰＶ２３−１）を得た。
＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０重量％溶液に調製し、樹脂型分散剤溶液１として使用した。
＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体（Ｐ−１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し、不揮発成分が２０重量％の顔料分散体（Ｐ−１）を作製した。
微細化有機顔料ＰＲ２５４−１ ：１１．０部
アクリル樹脂溶液１ ：３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡＣ） ：４９．０部
樹脂型分散剤溶液１ ： ５．０部
（顔料分散体（Ｐ−２〜１７））
顔料の種類を表３記載のように変更した以外は、顔料分散体（Ｐ−１）と同様の方法で顔料分散体（Ｐ−２〜１７）を作製した。
＜カラーフィルタ用着色組成物（感光性着色組成物）の製造＞
［実施例１］
（赤色感光性着色組成物（Ｒ−１））
下記の混合物(合計１００部)を均一になるように攪拌混合した後、１．０μmのフィルタで濾過して、赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）を得た。
（色素分散体） （計５０部）
色素単量体分散溶液（Ｓ−１） ：１３．５部
顔料分散体（Ｐ−１） ：３６．５部
アクリル樹脂溶液１ ：１５．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（Ｅ１−３）（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．０部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
メトキシプロピルアセテート ：３２．０部
［実施例２〜４５、比較例１〜３］
（赤色感光性着色組成物（Ｒ−２〜４８）
顔料分散体を表４に示す顔料分散体の種類および配合量に変えた以外は赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）と同様にして赤色感光性着色組成物（Ｒ−２〜４８）を得た。各感光性着色組成物調整においては、顔料分散体の合計が５０部となるように添加し、赤色感光性着色組成物１００部を調製した。
表４の略語について下記に記す。
《光重合開始剤》
光重合開始剤（Ｅ１−１）：化学式（７−１）、非カルバゾール型オキシムエステル開始剤
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ−０１」：１，２−オクタンジオン,１
−[４−(フェニルチオ)フェニル−，２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]）
光重合開始剤（Ｅ１−２）：化学式（７−２）、非カルバゾール型オキシムエステル開始剤
化学式（７−２）：
オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１−３）：化学式（８ａ−１）、カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２」：エタノン，１−［９−エチル
−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−
アセチルオキシム））
光重合開始剤（Ｅ１−４）：化学式（８ａ−２）、カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
化学式（８ａ−２）：
光重合開始剤（Ｅ１−５）：化学式（８ｂ−１）、ケト型カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
化学式（８ｂ−１）：
光重合開始剤（Ｅ１−６）：化学式（８ｂ−２）、ケト型カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
化学式（８ｂ−２）：
光重合開始剤（Ｅ１−７）：化学式（８ｂ−３）、ケト型カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
化学式（８ｂ−３）：
光重合開始剤（Ｅ１−８）：化学式（８ｂ−４）、ケト型カルバゾール基含有オキシムエステル開始剤
化学式（８ｂ−４）：
光重合開始剤（Ｅ２−１）：非オキシムエステル開始剤
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ３７９」：２−(ジメチルアミノ)−２−[(４−
メチルフェニル)メチル]−１−[４−(４−モルホリニル)フェニル]−１−ブタノン）
光重合開始剤（Ｅ２−２）：非オキシムエステル開始剤
（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ９０７」：２−メチル−１−(４−メチル
チオフェニル)−２−モルフォリノプロパン−１−オン）
酸化防止剤Ａ：ヒンダートフェノール系酸化防止剤
（ペンタエリスリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］
酸化防止剤Ｂ：イオウ系酸化防止剤
３，３'−チオジプロパン酸ジオクタデシル
酸化防止剤Ｃ：リン系酸化防止剤
トリス［２，４−ジ−（ｔｅｒｔ）−ブチルフェニル］ホスフィン
酸化防止剤Ｄ：ヒンダートアミン系酸化防止剤
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート
酸化防止剤Ｅ：サルチル酸エステル系酸化防止剤
サリチル酸ｐ−オクチルフェニル
ＰＧＭＡＣ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜カラーフィルタ用着色組成物（感光性着色組成物）の評価＞
得られたカラーフィルタ用着色組成物（Ｒ１〜４８）を用いて、色特性（明度）の評価と、その塗膜のコントラスト比（ＣＲ）、および耐熱性の評価を下記方法で行った。表５に評価結果を示す。
（色特性（明度）評価）
ガラス基板上に、得られた赤色感光性着色組成物を塗布し、７０℃で２０分乾燥後、さらに２３０℃で６０分加熱して得られた基板の色度が、Ｃ光源においてｘ＝０．６５８、ｙ＝０．３２５になるような塗布基板を得た。得られた基板の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。評価基準は下記のとおりである。
◎ ・・・ １９．３以上
○ ・・・ １９．１以上１９．３未満
△ ・・・ １８．９以上１９．１未満
× ・・・ １８．９未満
（塗膜のコントラスト比（ＣＲ）評価）
液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組
成物の塗膜を通過し、もう一方の偏光板に到達する。この際、偏光板と偏光板の偏光面が並行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直交している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の塗膜を通過する際に、着色剤粒子によって散乱等が起こり、偏光面の一部にずれが生じると、偏光板が並行のときは透過する光量が減り、偏光板が直交のときは一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が並行の際の輝度と、直交の際の輝度との比を、コントラスト比として算出した。

（コントラスト比）＝（並行のときの輝度）／（直交のときの輝度）

従って、塗膜中の着色剤により散乱が起こると、並行のときの輝度が低下し、かつ直交のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。
なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。測定に際しては、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色マスクを介して測定した。
得られた赤色感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。得られた塗布基板のコントラスト比（ＣＲ）を測定した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源でｘ＝０．６２０の色度に合うようにした。コントラスト比は、下記基準に従って判定した。
◎：７０００以上
○：６０００以上〜７０００未満
△：５０００以上〜６０００未満
×：５０００未満
（塗膜の耐熱性評価）
得られた赤色感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分乾燥し、ついで２２０℃で６０分間加熱、放冷することで塗膜基板を作製した。作製した塗膜基板は、２２０℃での熱処理後で、塗膜膜厚が１．５μｍに合うようにした。得られた塗膜のＣ光源での色度（［Ｌ＊(１)、ａ＊(１)、ｂ＊(１)］）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ１００」）を用いて測定した。さらにその後、耐熱性試験として２３０℃で１時間加熱し、Ｃ光源での色度（［Ｌ＊(２)、ａ＊(２)、ｂ＊(２)］）を測定し、下記計算式により、色差ΔＥａｂ＊を求め、下記の３段階で評価した。
ΔＥａｂ＊ ＝ √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎：ΔＥａｂ＊が３．０未満
○：ΔＥａｂ＊が５．０未満
△：ΔＥａｂ＊が５．０以上、１０．０未満
×：ΔＥａｂ＊が１０．０以上
（感度評価）
得られた赤色感光性着色組成物をスピンコート法により１０ｃｍ×１０ｃｍのガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中７０℃で１５分間加温して溶剤を除去し、約２μｍの塗膜を得た。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、１００μｍ幅（ピッチ２００μｍ）および２５μｍ幅（ピッチ５０μｍ）ストライプパターンのフォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板を２３℃の炭酸ナトリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄、風乾し、クリーンオーブン中２３０℃で３０分間加熱した。上記方法で形成されたフィルタセグメントの１００μｍフォトマスク部分でのパタ−ン膜厚を測定し、塗工後膜厚に対して９０％以上となる最小露光量を評価した。最小露光量が小さい程、高感度で良好な感光性着色組成物となる。
評価のランクは次の通りである。
○：５０ｍＪ／ｃｍ2未満
△：５０ｍＪ／ｃｍ2以上１００ｍＪ／ｃｍ2未満
×：１００ｍＪ／ｃｍ2以上
表５より、一般式（１）で示される色素単量体（Ａ１）と特定の顔料（Ｂ）を用いた着色組成物は、比較例の着色組成物よりも、明度、耐熱性の一方、もしくはその両方が高い結果であった。
＜カラーフィルタの製造＞
（緑色感光性着色組成物（Ｇ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、緑色感光性着色組成物（Ｇ−１）を作製した。
顔料分散体（Ｐ−１５） ：３２．０部
顔料分散体（Ｐ−１３） ：１８．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−
カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
シクロヘキサノン ：３９．０部
（青色感光性着色組成物（Ｂ−１））
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過して、青色感光性着色組成物（Ｂ−１）を作製した。
顔料分散体（Ｐ−１６） ：４５．０部
顔料分散体（Ｐ−１４） ： ５．０部
アクリル樹脂溶液１ ： ７．５部
光重合性単量体 （東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」） ： ２．０部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」） ： １．５部
シクロヘキサノン ：３９．０部
［実施例４６］
本発明の赤色感光性着色組成物（Ｒ−１）をスピンコート法により、予めブラックマトリックスが形成されているガラス基板に塗工した後、クリーンオーブン中で、７０℃で２０分間プリベークした。次いで、この基板を室温に冷却した後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。
その後、この基板を２３℃の０．２重量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０ 秒間スプレー現像した後、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素層を形成した。
次に、緑色感光性着色組成物（Ｇ−１）を使用し、赤色着色画素層と同様にして緑色着色画素層を形成し、さらに、青色感光性着色組成物（Ｂ−１）を使用して青色着色画素層を形成し、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。各着色画素層の形成膜厚はいずれも２．０μｍであった。
［実施例４６〜４９、比較例４］
表６に示す赤色感光性着色組成物に変更した以外は、カラーフィルタ（ＣＦ−１）と同様にしてカラーフィルタ（ＣＦ−２〜５）を得た。
＜カラーフィルタの評価＞
（明度（分光透過率））
作製したカラーフィルタの明度測定を行った。ＸＹＺ表色系色度図における明度（分光透過率）の測定は、分光光度計（ＯＴＳＵＫＡ ＬＣＦ―１１００Ｍ）を用いて行った。結果は表６に示す。
本発明の赤色着色組成物を使用したカラーフィルタは明度が高い結果であり、本発明の効果が立証された。

Claims (12)

  1. 着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、該着色剤が、下記一般式（１）で表わされる色素単量体（Ａ１）と、有機顔料（Ｂ）とを含有し、有機顔料（Ｂ）が、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）およびアゾ系顔料（Ｂ２）からなる群より選ばれた少なくとも１種を含有し、ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、下記一般式（４）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ１）および下記一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）からなる群から選ばれた少なくとも１種を含有することを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。

    一般式（１）：
    ［一般式（１）中、Ｑは、一般式（２）で示されるキサンテン系骨格を表す。
    Ｘは、直接結合、−Ｒ2−、−ＮＨ−Ｒ3−、−Ｏ−Ｒ3−、−ＣＯ−Ｒ3−、−ＣＯＯ−Ｒ3−、または−Ｏ−ＣＯ−Ｒ3−を表す。
    Ｒ1は、水素原子、またはメチル基を表す。
    Ｒ2は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のエステル結合（−ＣＯＯ−）およびエーテル結合（−Ｏ−）から選ばれる一種類以上の結合を少なくとも１つ含むアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯＯ−Ｒ5、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。
    Ｒ3は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、−Ｒ4−Ｏ−Ｒ5−、−Ｒ4−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ5−、−Ｒ4−Ｏ−ＣＯＮＨ−Ｒ5−、または−Ｒ4−Ｏ−ＣＯ−Ｒ6−ＣＯ−Ｒ5−を表す。
    Ｒ4およびＲ6は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアルケニレン基、または置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ5は、置換もしくは無置換のアルキレン基、または−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨＯＨ−ＣＨ2−を表す。］

    一般式（２）：
    [一般式（２）中、Ｒ 31 〜Ｒ 34 は、各々独立に、水素原子又は１価の置換基を表し、Ｒ 31 とＲ 32 、およびＲ 33 とＲ 34 は、環構造を形成しても良い。Ｒ 35 は、各々独立に、１価の置換基を表し、ｍは、０から５の整数を表す。Ｙ - は、無機または有機のアニオンを表す。
    ここで、Ｒ 31 〜Ｒ 35 のいずれか１つは、Ｘとの結合手である。]

    一般式（４）、（５）：
    [一般式（５）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、ＢおよびＤは、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ヨウ素原子、シアノ基、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、−ＣＦ 3 、−ＯＲ 13 、−ＳＲ 14 、−Ｎ（Ｒ 15 ）Ｒ 16 、−ＣＯＯＲ 17 、−ＣＯＮＨ 2 、−ＣＯＮＨＲ 18 、−ＣＯＮ（Ｒ 19 ）Ｒ 20 、−ＳＯ 2 ＮＨ 2 、−ＳＯ 2 ＮＨＲ 21 、または、−ＳＯ 2 Ｎ（Ｒ 22 ）Ｒ 23 であり、Ｒ 13 〜Ｒ 23 は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、または、置換基を有してもよいアラルキル基である。ただし、ＢおよびＤが同時に水素原子になることはない。]
  2. 一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）が、下記一般式（５−１）、下記一般式（５−２）、下記一般式（５−３）、または下記一般式（５−４）のいずれかであることを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。

    一般式（５−１）〜（５−４）：
    [一般式（５−１〜５−４）中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、Ｒ24〜Ｒ26は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。]
  3. ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４を含有することを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  4. ジケトピロロピロール系顔料（Ｂ１）が、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）を含み、かつ、一般式（５）で示されるジケトピロロピロール顔料（ｂ２）の含有量が、ジケトピロロピロール顔料（Ｂ１）１００重量％中、１〜１５重量％であることを特徴とする請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。

    一般式（５）：
  5. アゾ系顔料（Ｂ２）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、およびＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８からなる群より選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  6. さらに光重合性単量体（Ｄ）および／または光重合開始剤（Ｅ）を含むことを特徴とする請求項１〜５いずれか１項記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  7. 光重合開始剤（Ｅ）がオキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）を含むことを特徴とする請求項６記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  8. オキシムエステル系光重合開始剤（Ｅ１）が、カルバゾール基を有することを特徴とする請求項７記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  9. さらに酸化防止剤（Ｆ）を含むことを特徴とする請求項１〜８いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  10. 酸化防止剤（Ｆ）が、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、およびイオウ系酸化防止剤の群から選ばれる少なくとも１種の酸化防止剤であることを特徴とする請求項９記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  11. 酸化防止剤（Ｆ）の含有量が、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準として、０．５〜５．０重量％であることを特徴とする請求項９または１０記載のカラーフィルタ用着色組成物。
  12. 少なくとも赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えるカラーフィルタにおいて、少なくとも１つのフィルタセグメントが、請求項１〜１１いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなるカラーフィルタ。
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