JP6361455B2 - 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 - Google Patents
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Description
更に(C2)下記式(2)、(3)、(4)又は(5)で表される構造単位を有する重合体のいずれか1種以上を含有する、着色組成物を提供するものである。
R1、R11、R21及びR31は、相互に独立に、メチル基、トリフルオロメチル基、又は水素原子を示し、
R12及びR13は、相互に独立に、水素原子、又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基を示し、
Rfは、水素原子、ハロ基、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示し、Rfの少なくとも1つはフッ素原子又はフッ素原子を有するアルキル基であり、
Yは、2価の基又は単結合を示し、
Dは、2価の有機基を示し、
Wは、ハロ基、ハロゲン化炭化水素基、又はハロゲン化炭化水素基のC−C結合間に炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有する1価の基を示し、
Aは、2価の基又は単結合を示し、
Gは、フッ素原子を含有する2価の有機基、又は単結合を示し、
Arは、少なくとも1以上のハロ基を有する置換アリーレン基を示し、
Eは、2価の基又は単結合を示し、
Xm+は、プロトン、オニウムカチオン又は金属イオンを示し、
mは、1〜3の自然数を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
pは、1〜8の整数を示す。〕
X+は、プロトン、オニウムカチオン又はアルカリ金属イオンを示し、
Zは、電子吸引基を示し、
R0は、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基又はアルキルアリール基を示し、
Mは、チッ素原子、リン原子、ホウ素原子、ヒ素原子又はアンチモン原子を示し、
aは1〜6の整数を示し、
bは0〜5の整数を示す。
但し、a+bは2、4又は6であり、Z、R0が各々複数存在する場合には、同一でも異なってもよい。〕
したがって、本発明の着色組成物は、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等の表示素子、CMOSイメージセンサ等の固体撮像素子の作製に極めて好適に使用することができる。
着色組成物
以下、本発明の着色組成物の構成成分について詳細に説明する。
着色剤としては着色性を有する限り特に限定されることなく使用することが可能であり、着色組成物の用途に応じて色彩や材質を適宜選択することができる。例えば、本発明の着色組成物をカラーフィルタの着色硬化膜の形成に用いる場合、カラーフィルタには高い色純度、輝度、コントラスト等が求められることから、着色剤として顔料及び染料から選ばれる少なくとも1種が好ましく、有機顔料及び有機染料から選ばれる少なくとも1種が特に好ましい。中でも、有機染料を含む場合に、本発明の所望の効果が得られやすく、好ましい。
R51〜R56及びR61〜R66は、相互に独立に、水素原子、置換若しくは非置換の炭素数1〜8のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数3〜8のシクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
R57〜R59及びR67〜R69は、相互に独立に、炭素数1〜8のアルキル基又は塩素原子を示し、
c、d、f、g及びhは、相互に独立に、0〜4の整数を示し、
eは、0〜6の整数を示す。〕
なお、本明細書におけるアルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
R51〜R56及びR61〜R66に係る炭素数3〜8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基を挙げることができる。中でも、炭素数4〜6のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基が特に好ましい。
R51〜R56及びR61〜R66に係るアリール基としては、炭素数6〜14、更に炭素数6〜10のアリール基が好ましい。具体例としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基が挙げられ、中でも、フェニル基が好ましい。
R51〜R56及びR61〜R66におけるアルキル基、シクロアルキル基及びアリール基の置換基としては、例えば、炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基等が挙げられ、またシクロアルキル基及びアリール基は炭素数1〜6のアルキル基で置換されていてもよい。炭素数1〜6のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、iso−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基、3−(iso−プロピルオキシ)プロピルオキシ基等を挙げることができる。なお、本明細書におけるアルコキシ基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。ハロ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられる。炭素数1〜6のアルキル基の具体例は、前述と同様のものを挙げることができる。なお、置換基の位置及び数は任意であり、置換基を2以上有する場合、当該置換基は同一でも異なっていてもよい。
R57〜R59及びR67〜R69としては、炭素数1〜4のアルキル基又は塩素原子が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が特に好ましい。
式(6−2)において、fとしては0〜2の整数が好ましく、g及びhとしては0又は1が好ましい。中でも、f、g、hの組合せとしては、f=0、g=0、h=0の組合せ、f=1、g=0、h=0の組合せ、f=2、g=0、h=0の組合せ、f=1、g=1、h=0の組合せ、f=1、g=1、h=1の組合せが好ましく、特に、f=1、g=0、h=0の組合せ、f=1、g=1、h=0の組合せがより好ましい。
R101、R102、R103及びR104は、相互に独立に、水素原子、−R108又は炭素数6〜10の芳香族炭化水素基(但し、該芳香族炭化水素基は、ハロ基、−R108、−OH、−OR108、−SO3H、−SO3M1、−CO2H、−CO2R108、−SO3R108、−SO2NHR109又は−SO2NR109R110で置換されていてもよい。)を示す。;
R105及びR106は、相互に独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す。;
R107は、−SO3H、−SO3M1、−CO2H、−CO2R108、−SO3R108、−SO2NHR109又は−SO2NR109R110を示す。;
kは、0〜5の整数を示し、kが2以上の整数である場合、複数のR107は、同一であっても異なっていてもよい。;
R108は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基(但し、該飽和炭化水素基は、ハロ基で置換されていてもよく、また該飽和炭化水素基のC−C結合間に、酸素原子、カルボニル基又は−NR108−を有していてもよい。)を示す。;
R109及びR110は、相互に独立に、炭素数1〜10の鎖状のアルキル基、炭素数3〜30のシクロアルキル基又は−Lを示すか、あるいはR109及びR110が互いに結合して形成される炭素数1〜10の置換若しくは非置換の複素環基を示す。但し、該アルキル基及びシクロアルキル基は、水酸基、ハロ基、−L、−CH=CH2又は−CH=CHR108で置換されていてもよく、また該アルキル基及びシクロアルキル基のC−C結合間に、酸素原子、カルボニル基又は−NR108−を有していてもよく、該複素環基に含まれる水素原子は、−R108、−OH又は−Lで置換されていてもよい。;
M1は、ナトリウム原子又はカリウム原子を示す。;
Lは、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又は炭素数5〜10の芳香族複素環基を示す。但し、該芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基に含まれる水素原子は、−OH、−R108、−OR108、−NO2、−CH=CH2、−CH=CHR108又はハロ基で置換されていてもよい。〕
また、Lに係る炭素数5〜10の芳香族複素環基としてはフリル基、チエニル基、ピリジル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリミジル基等を挙げることができる。
R101、R102、R103、R104及びR107における−SO3R108としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基、デカンスルホニル基等が挙げられる。また、−CO2R108としては、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、メトキシプロピルオキシカルボニル基等が挙げられる。更に、−SO2NHR109、−SO2NR109R110におけるR109、R110としては、炭素数6〜8の分枝鎖状のアルキル基、炭素数5〜7のシクロアルキル基、アリル基、炭素数8〜10のアラルキル基、炭素数2〜8の水酸基含有アルキル基、炭素数2〜8のアルコキシ基含有アルキル基、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。
(CF3)4B-、(CF3)3BF-、(CF3)2BF2 -、(CF3)BF3 -、(C2F5)4B-、(C2F5)3BF-、(C2F5)BF3 -、(C2F5)2BF2 -、(CF3)(C2F5)2BF-、(C6F5)4B-、[(CF3)2C6H3]4B-、(CF3C6H4)4B-、(C6F5)2BF2 -、(C6F5)BF3 -、(C6H3F2)4B-、B(CN)4 -、B(CN)F3 -、B(CN)2F2 -、B(CN)3F-、(CF3)3B(CN)-、(CF3)2B(CN)2 -、(C2F5)3B(CN)-、(C2F5)2B(CN)2 -、(n−C3F7)3B(CN)-、(n−C4F9)3B(CN)-、(n−C4F9)2B(CN)2 -、(n−C6F13)3B(CN)-、(CHF2)3B(CN)-、(CHF2)2B(CN)2 -、(CH2CF3)3B(CN)-、(CH2CF3)2B(CN)2 -、(CH2C2F5)3B(CN)-、(CH2C2F5)2B(CN)2 -、(CH2CH2C3F7)2B(CN)2 -、(n−C3F7CH2)2B(CN)2 -、(C6H5)3B(CN)-、テトラフェニルボレート、テトラキス(モノフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ジフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(トリフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(テトラフルオロメチルフェニル)ボレート、テトラ(トリル)ボレート、テトラ(キシリル)ボレート、(トリフェニル,ペンタフルオロフェニル)ボレート、[トリス(ペンタフルオロフェニル),フェニル]ボレート、トリデカハイドライド-7,8-ジカルバウンデカボレート等の有機ホウ素アニオンの他、特開平10−195119号公報、特開2010−094807号公報、特開2006−243594号公報、特開2002−341533号公報、特開平8−015521号公報等に記載のホウ素アニオンを挙げることができる。
(C2F5)2PF4 -、(C2F5)3PF3 -、[(CF3)2CF]2PF4 -、[(CF3)2CF]3PF3、(n−C3F7)2PF4 -、(n−C3F7)3PF3 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、[(CF3)2CFCF2]2PF4 -、[(CF3)2CFCF2]3PF3 -、(n−C4F9)2PF4 -、(n−C4F9)3PF3 -、(C2F4H)(CF3)2PF3 -、(C2F3H2)3PF3 -、(C2F5)(CF3)2PF3 -、オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン等の有機リン酸アニオンを挙げることができる。
有機スルホン酸アニオンとしては、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸アニオン;
ベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸イオン、p−トルエンスルホン酸、p−トリフルオロメチルスルホン酸、ペンタフルオロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸イオン等のアリールスルホン酸アニオンの他、国際公表第2011/037195号パンフレット、特許第3736221号明細書、特開2011−070172号公報に記載の有機スルホン酸アニオンを挙げることができる。
本発明において重合性化合物とは、2個以上の重合可能な基を有する化合物をいう。重合可能な基としては、例えば、エチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、N−アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。本発明において、重合性化合物としては、2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物、又は2個以上のN−アルコキシメチルアミノ基を有する化合物が好ましい。
本発明において、(B)重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物は、(C)特定化合物として、(C1)成分又は(C2)成分を含有する。以下の説明においては、(C1)及び(C2)成分を包括的に「(C)特定化合物」として説明する場合もある。
(C1)成分に係るアニオン部は、(ZaR0 bM)-で表されるものである。
Zは、電子吸引基であれば特に限定されるものではないが、例えば、ハロ基、ハロ基を有する1価の有機基、シアノ基、シアノ基を有する1価の有機基、ニトロ基を有する1価の有機基、ハロスルホニル基、ハロ基を有していてもよいアルキルスルホニル基等を挙げることができる。
ハロゲン化炭化水素基におけるハロ基としては、フルオロ基が好ましい。該ハロ基は、炭化水素基の水素原子の一部又は全部を置換することができるが、とりわけ炭化水素基の水素原子がハロ基で好ましくは80モル%以上,更に好ましくは90%モル以上,特に好ましくは100モル%置換されているものが好ましい。これにより、耐熱性をより一層高めることができる。
一方、Mがチッ素原子である場合、Zとしては、シアノ基、ハロスルホニル基、ハロゲン化アルキルスルホニル基が好ましく、特にフッ化アルキルスルホニル基が好ましい。フッ化アルキルスルホニル基の具体例としては、例えば、CF3SO2基、CF3CF2SO2基、(CF3)2CFSO2基、CF3CF2CF2SO2基、CF3CF2CF2CF2SO2基、(CF3)2CFCF2SO2基、CF3CF2(CF3)CFSO2基、(CF3)3CSO2基等を挙げることができる。
なお、a+bは2、4又は6を示すが、Mがチッ素原子である場合、a+bは2であり、Mがホウ素原子である場合、a+bは4であり、Mがリン原子、ヒ素原子又はアンチモン原子である場合、a+bは6である。なお、Z及びR0が各々複数存在する場合には、それぞれ同一でも異なってもよい。
R1、R11、R21及びR31は、相互に独立に、メチル基、トリフルオロメチル基、又は水素原子を示し、
R12及びR13は、相互に独立に、水素原子、又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基を示し、
Rfは、水素原子、ハロ基、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示し、Rfの少なくとも1つはフッ素原子又はフッ素原子を有するアルキル基であり、
Yは、2価の基又は単結合を示し、
Dは、2価の有機基を示し、
Wは、ハロ基、ハロゲン化炭化水素基、又はハロゲン化炭化水素基のC−C結合間に炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有する1価の基を示し、
Aは、2価の基又は単結合を示し、
Gは、フッ素原子を含有する2価の有機基、又は単結合を示し、
Arは、少なくとも1以上のハロ基を有する置換アリーレン基を示し、
Eは、2価の基又は単結合を示し、
mは、1〜3の自然数を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
pは、1〜8の整数を示す。〕
脂環式炭化水素基は、2〜4環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよい。脂環式炭化水素基としては、炭素数3〜20、更に炭素数3〜12の脂環式飽和炭化水素基が好ましい。具体例としては、前述のシクロアルキル基、橋かけ脂環式炭化水素基と同様のものを挙げることができる。
脂環式炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、脂環式飽和炭化水素置換アルキル基が好ましく、その炭素数は、好ましくは4〜20、より好ましくは6〜14である。具体例としては、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルプロピル基、アダマンチルメチル基、1−(1−アダマンチル)エチル基、シクロペンチルエチル基等を挙げることができる。
芳香族炭化水素基としては、アリール基が好ましく、アリール基の炭素数は、好ましくは6〜14、より好ましくは6〜10である。具体例としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、アントラセニル基等が挙げられ、中でもフェニル基が好ましい。
脂肪族炭化水素置換芳香族炭化水素基としては、アルキル置換フェニル基が好ましく、アルキル置換フェニル基の炭素数は、好ましくは7〜30、より好ましくは7〜20である。具体例としては、例えば、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基等を挙げることができる。
芳香族炭化水素置換脂肪族炭化水素基としては、アラルキル基が好ましく、アラルキル基の炭素数は、好ましくは7〜30、より好ましくは7〜20である。具体例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、2−フェニルプロパン−2−イル基等を挙げることができる。
R40は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ化アルキル基、脂環式炭化水素基、アルコキシ基、フッ化アルコキシ基、R41COOR42−又はR43COOR44CFH−を示し、
R41及びR43は、相互に独立に、アルキル基、脂環式炭化水素基又は置換若しくは非置換のアリール基を示し、
R42及びR44は、相互に独立に、アルカンジイル基を示し、
rは1以上の整数を示し、
「*」は結合手であることを示す。〕
R45〜R49は、相互に独立に、水素原子、フッ素原子、水酸基、アルキル基、フッ化アルキル基又はアルコキシ基を示し、
「*」は結合手であることを示す。
但し、R45〜R49のうち少なくとも1つは、フッ素原子又はフッ化アルキル基である。〕
また、R40に係るフッ化アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜8、更に好ましくは1〜4である。本明細書におけるフッ化アルキル基は、直鎖でも分岐鎖でもよく、具体例としては、前述のアルキル基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子に置換したものが挙げられ、特にパーフルオロアルキル基が好ましい。
R40に係る脂環式炭化水素基は、2〜4環の橋かけ脂環式炭化水素基でもよい。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜20、更に好ましくは3〜12である。具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R40に係るアルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜8、更に好ましくは1〜4である。具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
R40に係るフッ化アルコキシ基の炭素数は、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6、更に好ましくは1〜4である。具体例としては、前述のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部をフッ素原子に置換したものを挙げることができる。
2価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基が挙げられ、それらの炭素数は、好ましくは3〜20、更に好ましくは3〜12である。具体例としては、例えば、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロブテニレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基等の単環式炭化水素環基、1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基等のノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等の架橋環式炭化水素環基等を挙げることができる。
2価の芳香族炭化水素基としては、例えば、アリーレン基が挙げられ、その炭素数は、好ましくは6〜20、更に好ましくは6〜10である。アリーレン基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントリル基等を挙げることができる。
また、2価の有機基として、アリーレン基とアルカンジイル基とを組み合わせてなるアリーレンアルカンジイル基でもよい。アリーレンアルカンジイル基の炭素数は、好ましくは7〜15、更に好ましくは7〜13である。具体例としては、例えば、フェニレンメチレン基、フェニレンジメチレン基、フェニレントリメチレン基、フェニレンテトラメチレン基、フェニレンペンタメチレン基、フェニレンヘキサメチレン基等のフェニレンC1-6アルカンジイル基を挙げることができる。なお、アリーレンアルカンジイル基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害が少ない点から、パラ体であることが好ましい。
2価の炭化水素基と炭素原子及び水素原子以外の原子を含む連結基とを組み合わせてなる基としては、例えば、炭素数1〜10のアルカンジイル基及び/又は炭素数6〜20のアリーレン基から選ばれる少なくとも1種と、−O−、−S−、−(CO)O−、−O(CO)−、−CO−、−NR’−、−CONR’−(R’は水素原子又はハロゲン原子を有していてもよい炭素数1〜8のアルキル基を示す。)及び−SO2−から選ばれる少なくとも1種とを組み合わせてなる基等を挙げることができる。
これらのうち、Dとしては、アルカンジイル基、アリーレン基が好ましく、Gとしては、フッ素原子を有するアルカンジイル基が好ましく、フッ素原子はアルカンジイル基の全部を置換していることが好ましい。
これらのうち、Y、A、Eとしては、ヘテロ原子を含む2価の基が好ましく、−O−、−(CO)O−、−CONH−が更に好ましい。
また、Rfに係る炭化水素基としては、Wに係るハロゲン化炭化水素基の骨格をなす炭化水素基と同様の構成を採用することができるが、アルキル基が好ましく、その炭素数は、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜12、更に好ましくは1〜6である。具体例としては、前述と同様のものを挙げることができる。
これらうち、Rfとしては、フルオロ基、パーフルオロアルキル基が好ましい。パーフルオロアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、ノナデカフルオロノニル基、ヘンエイコサデシル基、(1−トリフルオロメチル)テトラフルオロエチル基、(1−トリフルオロメチル)ヘキサフルオロプロピル基、1,1−ビストリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエチル基等を挙げることができる。
pは、1〜8の整数を示すが、1〜6の整数が好ましく、2〜6の整数が更に好ましい。
即ち、(C2)成分に係るアニオン部の全構造単位中の式(2’)〜(5’)で表される構造単位の割合pと、他の構造単位の割合rは、モル比で、p/r=5/95〜50/50が好ましく、10/90〜30/70がより好ましい。
Xm+は、プロトン、オニウムカチオン又は金属イオンを示す。オニウムカチオンとしては、可視光領域(380nm〜780nm)におけるモル吸光係数の最大値が10,000以下であり、好ましくは5,000以下、更に好ましくは3,000以下であるカチオンが好ましい。具体的にはアンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ジアゾニウムカチオン等を挙げることができる。前記アンモニウムカチオンとしては、有機アンモニウムカチオンが好ましく、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、モノステアリルトリメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、トリステアリルモノメチルアンモニウム、セチルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ジオクチルジメチルアンモニウム、モノラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、トリラウリルメチルアンモニウム、トリアミルベンジルアンモニウム、トリヘキシルベンジルアンモニウム、トリオクチルベンジルアンモニウム、トリラウリルベンジルアンモニウム、ベンジルジメチルステアリルアンモニウム、ベンジルジメチルオクチルアンモニウム、ジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウム等を挙げることができる。前記ホスホニウムカチオンとしては、有機ホスホニウムカチオンが好ましく、例えば、メチルトリオクチルホスホニウム、オクチルトリブチルホスホニウム、ドデシルトリブチルホスホニウム、ヘキサデシルトリブチルホスホニウム、ジヘキシルジオクチルホスホニウム等のテトラアルキルホスホニウム、ベンジルトリブチルホスホニウム等のアリールトリアルキルホスホニウム、ジブチルジフェニルホスホニウム等のジアルキルジアリールホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウム等のアルキルトリフェニルホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム等のテトラアリールホスホニウム等を挙げることができる。前記スルホニウムカチオンとしては、特開2009−073871号公報の段落〔0063〕に記載されているカチオンを挙げることができる。前記ヨードニウムカチオンとしては、特開2009−073871号公報の段落〔0065〕に記載されているカチオンを挙げることができる。前記ジアゾニウムカチオンとしては、特開2002−332271号公報の段落〔0374〕に記載されているカチオンを挙げることができる。
前記金属イオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等の1価の金属カチオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン等の2価の金属カチオンを挙げることができる。
特に、着色剤として染料を含む着色組成物の場合には、(C)特定化合物の含有量は以下の態様とすることが好ましい。
(C)特定化合物として(C1)成分のみを含む場合、染料1モルに対して、(C1)成分が1.0〜10モルであることが好ましく、更に1.5〜8モル、更に2〜7モルが好ましい。
(C)特定化合物として(C2)成分のみを含む場合、染料1モルに対して、(C2)成分中のアニオン部が1.0〜10モルであることが好ましく、更に1.5〜8モル、更に2〜7モルが好ましい。
(C)特定化合物として(C1)成分と(C2)成分を併用する場合、染料1モルに対して、(C1)成分と(C2)成分中のアニオン部の合計が1.0〜10モルであることが好ましく、更に1.2〜8モル、更に1.5〜5モルが好ましい。
このような態様とすることで、耐熱性の高い着色硬化膜を得ることができる。
m=WC/{WX+(Yr×WY/Xp)}
である。ここで、
m :(C2)成分中におけるアニオンのモル数
WC :(C2)成分の質量
WX :単量体Xの分子量
WY :単量体Yの分子量
Xp :単量体Xに由来する構造単位の割合(モル数)
Yr :単量体Yに由来する構造単位の割合(モル数)
である。
本発明の着色組成物には、(D)バインダー樹脂を含有せしめることができる。これにより、着色組成物のアルカリ可溶性や保存安定性を高めることができる。(D)バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カルボキシル基、フェノール性水酸基等の酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。中でも、カルボキシル基を有する重合体(以下、「カルボキシル基含有重合体」とも称する。)が好ましく、例えば、1個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d1)」とも称する。)と他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体(以下、「不飽和単量体(d2)」とも称する。)との共重合体を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(d1)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドの如きN−位置換マレイミド;
スチレン、α−メチルスチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−ヒドロキシ−α−メチルスチレン、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレンの如き芳香族ビニル化合物;
ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体(d2)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
本発明の着色組成物には、光重合開始剤を含有せしめることができる。これにより、着色組成物に感放射線性を付与することができる。本発明に用いる光重合開始剤は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、上記重合性化合物の重合を開始しうる活性種を発生する化合物である。
本発明の着色組成物は、上記(A)〜(C)成分、及び任意的に加えられる他の成分を含有するものであるが、通常、溶媒を配合して液状組成物として調製される。
上記溶媒としては、着色組成物を構成する(A)〜(C)成分や他の成分を分散又は溶解し、かつこれらの成分と反応せず、適度の揮発性を有するものである限り、適宜に選択して使用することができる。
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、t−ブタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の(シクロ)アルキルアルコール類;
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等のケトン類;
3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類;
酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、ぎ酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸n−ブチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n−プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、種々の添加剤を含有することもできる。
添加剤としては、例えば、ガラス、アルミナ等の充填剤;ポリビニルアルコール、ポリ(フルオロアルキルアクリレート)類等の高分子化合物;フッ素界面活性剤、シリコーン界面活性剤等の界面活性剤;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤;2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−ジ−t−ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、3,9−ビス[2−[3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサ−スピロ[5・5]ウンデカン、チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等の酸化防止剤;2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、5−アミノ−1−ペンタノール、3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール等の残渣改善剤;こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイロキシエチル〕、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。
本発明の着色組成物は、適宜の方法により調製することができ、例えば、(A)着色剤、(B)重合性化合物、並びに、(C2)成分及び(C1)成分よりなる群から選ばれる少なくとも1種を混合することにより製造することができる。着色剤として染料と顔料の両方を使用する場合、その調製方法としては、例えば、特開2008−58642号公報、特開2010−132874号公報等に開示されている方法を挙げることができる。具体的には、特開2010−132874号公報に開示されているように、染料溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した染料溶液を、別途調製した顔料分散液等と混合し、得られた着色組成物を第2のフィルタに通すことにより調製する方法を採用することができる。また、染料と、上記(B)及び(C)成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を溶媒に溶解し、得られた溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第2のフィルタに通すことにより調製する方法を採用してもよい。また、染料溶液を第1のフィルタに通した後、第1のフィルタを通過した染料溶液と、上記(B)及び(C)成分、並びに必要に応じて使用する他の成分を混合・溶解し、得られた溶液を第2のフィルタに通し、更に第2のフィルタを通過した溶液を、別途調製した顔料分散液と混合し、得られた着色組成物を第3のフィルタに通すことにより調製する方法も採用することができる。
本発明の着色組成物の製造方法においては、(A)着色剤として有機染料を含むことが、本発明の所望の効果が得られやすく、好ましい。
本発明の着色硬化膜は、本発明の着色組成物を用いて形成されたものであり、具体的には、カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等を意味する。
カラーフィルタを製造する方法としては、第一に次の方法が挙げられる。まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するように遮光層(ブラックマトリックス)を形成する。次いで、この基板上に、例えば、青色の本発明の感放射線性着色組成物の液状組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶媒を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去する。その後、ポストベークすることにより、青色の画素パターン(着色硬化膜)が所定の配列で配置された画素アレイを形成する。
また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤等による薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の適宜の前処理を施しておくこともできる。
また、上記アルカリ現像液としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等の水溶液が好ましい。
現像処理法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ(浸漬)現像法、パドル(液盛り)現像法等を適用することができる。現像条件は、常温で5〜300秒が好ましい。
このようにして形成された画素の膜厚は、通常0.5〜5μm、好ましくは1.0〜3μmである。
カラーフィルタを形成する際に使用される基板や放射線の光源、また、プレベークやポストベークの方法や条件は、上記した第一の方法と同様である。このようにして、インクジェット方式により形成された画素の膜厚は、隔壁の高さと同程度である。
本発明の着色組成物は、上記カラーフィルタに用いられる各色画素、ブラックマトリックス、ブラックスペーサー等のいずれの着色硬化膜の形成においても、好適に用いることができる。
本発明の表示素子は、本発明の着色硬化膜を具備するものである。表示素子としては、カラー液晶表示素子、有機EL表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
本発明の着色硬化膜を具備するカラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造を採ることができる。例えば、カラーフィルタを、薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板とは別の基板上に形成して、駆動用基板とカラーフィルタを形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることができ、さらに薄膜トランジスター(TFT)が配置された駆動用基板の表面上にカラーフィルタを形成した基板と、ITO(錫をドープした酸化インジュウム)電極を形成した基板とが、液晶層を介して対向した構造を採ることもできる。後者の構造は、開口率を格段に向上させることができ、明るく高精細な液晶表示素子が得られるという利点を有する。なお、後者の構造を採用する場合、ブラックマトリックスやブラックスペーサーは、カラーフィルタを形成した基板側、並びにITO電極を形成した基板側のどちらに形成されていても良い。
また、本発明の着色硬化膜を具備する電子ペーパーは、適宜の構造をとることが可能であり、例えば、特開2007−41169号公報に開示されている構造を挙げることができる。
合成例1
国際公開第2010/123071号パンフレットの実施例2を参考にして、下記化合物を得た。これを染料Aとする。染料Aは、トリアリールメタン系塩基性染料である。
特開2012−107192号公報の合成例1を参考にして、下記化合物を得た。これを染料Bとする。染料Bは、キサンテン系塩基性染料である。
合成例3
〔単量体(1)の合成〕
下記スキームにしたがって、下記の手順により単量体(1)を合成した。
〔重合体(2)の合成〕
〔重合体(3)の合成〕
調製例1
染料Aを10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部とを混合し、染料溶液(A−1)を調製した。
C.I.BasicBlue7(トリアリールメタン系塩基性染料)を10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部とを混合し、染料溶液(A−2)を調製した。
調製例3
染料Bを10質量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル90質量部とを混合し、染料溶液(B−1)を調製した。
合成例6
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を仕込んで窒素置換した。80℃に加熱して、同温度で、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部、メタクリル酸20質量部、スチレン10質量部、ベンジルメタクリレート5質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート15質量部、2−エチルヘキシルメタクリレート23質量部、N−フェニルマレイミド12質量部、こはく酸モノ(2−アクリロイロキシエチル)15質量部及び2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)6質量部の混合溶液を1時間かけて滴下し、この温度を保持して2時間重合した。その後、反応溶液の温度を100℃に昇温させ、さらに1時間重合することにより、バインダー樹脂溶液(固形分濃度33質量%)を得た。得られたバインダー樹脂は、Mwが12,200、Mnが6,500であった。このバインダー樹脂を「バインダー樹脂(D1)」とする。
調製例4
着色剤としてC.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23=80/20(質量比)の混合物12質量部、分散剤としてBYK2001(Disperbyk :ビックケミー(BYK)社製、不揮発成分=46質量%)8.3質量部、分散助剤としてソルスパース12000:0.8質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート78.9質量部を、ビーズミルにより処理して顔料分散液(a−1)を調製した。
実施例1
着色剤として顔料分散液(a−1)13.5質量部及び染料溶液(A−1)7.2質量部、(D)バインダー樹脂としてバインダー樹脂(D1)溶液30.0質量部、(B)重合性化合物としてジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物(日本化薬株式会社製、商品名KAYARAD DPHA)を13.7質量部、(C1)成分としてトリフルオロメタンスルホンイミド酸0.40質量部、光重合開始剤として2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタン−1−オン(商品名イルガキュア369、チバ・スペシャルティー・ケミカルズ社製)を1.8質量部及びNCI−930(株式会社ADEKA社製)0.1質量部、フッ素系界面活性剤としてメガファックF−554(DIC株式会社製)0.05質量部、及び溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合して、固形分濃度20質量%の着色組成物(S−1)を調製した。
着色組成物(S−1)を、ナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が表面に形成されたソーダガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布した後、90℃のホットプレートで2分間プレベークを行って、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。
次いで、この基板を室温に冷却したのち、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して、各塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を400J/m2の露光量で露光した。その後、これらの基板に対して、23℃の0.04質量%水酸化カリウム水溶液からなる現像液を現像圧1kgf/cm2(ノズル径1mm)で吐出することにより、90秒間シャワー現像を行った。その後、この基板を超純水で洗浄し、風乾した後、更に200℃のクリーンオーブン内で30分間ポストベークを行うことにより、基板上にドットパターンを形成した。
得られたドットパターンについて、カラーアナライザー(大塚電子(株)製MCPD2000)を用い、C光源、2度視野にて、CIE表色系における色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定した。
次いで、上記基板を230℃で90分間追加ベークをした後に、色度座標値(x,y)及び刺激値(Y)を測定し、追加ベーク前後での色変化、即ちΔE* abを評価した。その結果、ΔE* abの値が2.0未満の場合を「◎」、2,0以上3.0未満の場合を「○」、3.0以上5.0未満の場合を「△」、5.0以上の場合を「×」として評価した。評価結果を表1に示す。なお、ΔE* ab値が小さい程、耐熱性が良好であると言える。
実施例1において、染料溶液の種類、及び/又は(C1)成分の含有量を表1に示すように変更した以外は実施例1と同様にして着色組成物を調製した。次いで、実施例1と同様にして耐熱性を評価した。結果を表1に示す。
実施例1において、(C1)成分に代えて、表2に示す(C2)成分を用いた以外は実施例1と同様にして着色組成物を調製した。次いで、実施例1と同様にして耐熱性を評価した。結果を表2に示す。
Claims (5)
- (A)着色剤、(B)重合性化合物を含有する着色組成物であって、
更に(C2)下記式(2)、(3)、(4)又は(5)で表される構造単位を有する重合体のいずれか1種以上を含有し、かつ
(A)着色剤がアゾ系塩基性染料、トリアリールメタン系塩基性染料、キサンテン系塩基性染料、キノンイミン系塩基性染料、シアニン系塩基性染料から選ばれる1種又は2種以上を含む、
カラーフィルタ用着色組成物。
R1、R11、R21及びR31は、相互に独立に、メチル基、トリフルオロメチル基、又は水素原子を示し、
R12及びR13は、相互に独立に、水素原子、又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基を示し、
Rfは、水素原子、ハロ基、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示し、Rfの少なくとも1つはフッ素原子又はフッ素原子を有するアルキル基であり、
Yは、2価の基又は単結合を示し、
Dは、2価の有機基を示し、
Wは、ハロ基、ハロゲン化炭化水素基、又はハロゲン化炭化水素基のC−C結合間に炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有する1価の基を示し、
Aは、2価の基又は単結合を示し、
Gは、フッ素原子を含有する2価の有機基、又は単結合を示し、
Arは、少なくとも1以上のハロ基を有する置換アリーレン基を示し、
Eは、2価の基又は単結合を示し、
Xm+は、プロトン、オニウムカチオン又は金属イオンを示し、
mは、1〜3の自然数を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
pは、1〜8の整数を示す。〕 - (C2)前記式(2)、(3)、(4)又は(5)で表される構造単位を有する重合体の含有量が、(A)着色剤100質量部に対して10〜500質量部である、請求項1に記載の着色組成物。
- (A)アゾ系塩基性染料、トリアリールメタン系塩基性染料、キサンテン系塩基性染料、キノンイミン系塩基性染料、シアニン系塩基性染料から選ばれる1種又は2種以上を含む着色剤、
(B)重合性化合物、並びに、
(C2)下記式(2)、(3)、(4)又は(5)で表される構造単位を有する重合体のいずれか1種以上
を混合する、カラーフィルタ用着色組成物の製造方法。
R 1 、R 11 、R 21 及びR 31 は、相互に独立に、メチル基、トリフルオロメチル基、又は水素原子を示し、
R 12 及びR 13 は、相互に独立に、水素原子、又は置換若しくは非置換の脂肪族炭化水素基を示し、
R f は、水素原子、ハロ基、又は置換若しくは非置換の炭化水素基を示し、R f の少なくとも1つはフッ素原子又はフッ素原子を有するアルキル基であり、
Yは、2価の基又は単結合を示し、
Dは、2価の有機基を示し、
Wは、ハロ基、ハロゲン化炭化水素基、又はハロゲン化炭化水素基のC−C結合間に炭素原子、水素原子若しくはハロゲン原子以外の原子を含む連結基を有する1価の基を示し、
Aは、2価の基又は単結合を示し、
Gは、フッ素原子を含有する2価の有機基、又は単結合を示し、
Arは、少なくとも1以上のハロ基を有する置換アリーレン基を示し、
Eは、2価の基又は単結合を示し、
X m+ は、プロトン、オニウムカチオン又は金属イオンを示し、
mは、1〜3の自然数を示し、
nは、0〜3の整数を示し、
pは、1〜8の整数を示す。〕 - 請求項1又は2に記載の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜。
- 請求項4に記載の着色硬化膜を具備する表示素子。
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