JP2015141835A - 有機el表示装置用青色着色組成物、カラーフィルタ、および有機el表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
[一般式(11)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M+はそれぞれ独立に、水素イオン、または金属イオンを表す。nは、1〜4の整数を表す。]
[一般式(21)中、R1は水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、単結合または2価の連結基を表し、
Aは一般式(22)を表し、Y2 +は無機または有機のカチオンを表す。]
[一般式(22)中、R4は置換基を有しても良いアルキレン基を表し、n=1〜20の整数である。]
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
また、本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデクッス(C.I.)を意味する。
まず、本発明の有機EL表示装置用青色着色組成物について説明する。
本発明の青色着色組成物は、トリアリールメタン系塩基性染料とアニオン性基を有するカウンタ化合物(A)との造塩化合物を含む着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、および光重合開始剤を含有する有機EL表示装置用青色着色組成物であって、前記カウンタ化合物(A)のアニオン部が、下記一般式(1)で表される硫酸基であることを特徴とし、特に白色有機EL光源を具備するカラー表示装置のカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明の着色組成物は、着色剤として、トリアリールメタン系塩基性染料とアニオン性基を有するカウンタ化合物(A)との造塩化合物を含み、カウンタ化合物(A)のアニオン部が、下記一般式(1)で表される硫酸基であることで、有機溶剤への溶解性良好であり、耐熱性など堅牢性にも優れたものとなる。また、白色発光有機EL素子を光源として用いる発光装置をバックライトとして用いる場合において、高い明度と広い色再現領域が可能となる。
また、造塩化合物に加えて、さらにその他の着色剤としては、キサンテン系色素、青色顔料、または紫色顔料を含むことができる。キサンテン系色素を含むことにより高い明度と広い色再現性が可能となる。青色顔料、紫色顔料を含むことにより、色度範囲を広げることが可能となり、耐性にも優れたものとすることができる。
造塩化合物は、トリアリールメタン系塩基性染料とアニオン性基を有するカウンタ化合物(A)とからなる造塩化合物である。このような造塩化合物において、カウンタ化合物(A)のアニオン部が、下記一般式(1)で表される硫酸基であることにより、耐熱性、耐光性が良好であり、さらに高明度なカラーフィルタとすることができる。
トリアリールメタン系塩基性染料は、中心の炭素に対してパラの位置にあるNH2あるいはOH基が酸化によりキノン構造をとることによって発色するものである。
NH2、OH基の数によって以下3つの型に分けられるが、中でもトリアミノアリールメタン系の塩基性染料の形態であることが良好な青色を発色する点で好ましいものである。
a)ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料
b)トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料
c)OH基を有するロゾール酸系塩基性染料
トリアミノトリアリールメタン系塩基性染料、ジアミノトリアリールメタン系塩基性染料は色調が鮮明であり、他のものよりも日光堅牢性に優れ好ましいものである。
R2AおよびR3Aは、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、または、エチル基を表す。
Y1 −は、カウンタ化合物と塩交換可能な有機、または無機のアニオンである。
通常ハロゲンであることが好ましく、塩素等であって、アニオン部が一般式(1)で表される硫酸基以外のものである。
本発明において、アニオン成分としてのカウンタ化合物は、アニオン部が、下記一般式(1)で表される硫酸基を有していれば、制限はない。このような特定の硫酸基を有していることにより、有機溶剤への溶解性良好であり、耐熱性に優れたものとすることができる。また、白色発光有機EL素子を光源として用いる発光装置をバックライトとして用いる場合において、高い明度と広い色再現領域が可能となる。
また、硫酸エステル、もしくはその金属塩の中でも、一般式(11)、または一般式(12)で表わされる脂肪族硫酸が好ましく、より好ましくは、一般式(11)で表わされる脂肪族硫酸、または一般式(21)に示すエチレン性不飽和単量体(a1−1)である。
またカウンタ化合物をナトリウム塩などの金属塩として用いた場合は、例えばNaをHに置き換えた上で分子量を考慮するものとする。
一般式(1)で表される硫酸基を有する化合物の中でも、色相、耐熱性、耐溶剤性の観点から、硫酸エステル、もしくはその金属塩が好ましい。また、アンモニウム塩などの塩であっても良い。
なかでも、一般式(11)、または一般式(12)で表わされる硫酸エステル、もしくはその金属塩が好ましい。
一般式(11)、または一般式(12)で表わされる脂肪族硫酸、もしくは芳香族硫酸、すなわち脂肪族硫酸エステルもしくは芳香族硫酸エステルが色再現性に優れるために好ましい。また、後述の一般式(21)に示すエチレン性不飽和単量体(a1−1)で表される硫酸基を有するエチレン性不飽和単量体も、耐熱性、耐溶剤性の点で好適に用いることができる。
[一般式(11)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M+は、水素イオン、または金属イオンを表す。nは、1〜4の整数を表す。]
また、nが2以上である場合には、Mは同じであっても、異なっていても良い。
[一般式(12)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M’m+は金属イオンを表す。mは、2〜4の整数を表す。]
一般式(1)で表される硫酸基を有するエチレン性不飽和単量体として、下記一般式(21)で表されるエチレン性不飽和単量体(a1−1)を用いることが、明度および耐性の面で好ましい。
[一般式(21)中、R1は水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、単結合または2価の連結基を表し、
Aは一般式(22)を表し、Y2 +は無機または有機のカチオンを表す。]
[一般式(22)中、R4は置換基を有しても良いアルキレン基を表し、n=1〜20の整数である。]
一般式(21)中、R2の置換基を有してもよいオキシアルキレン基の具体例としては、オキシメチレン基、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基、オキシテトラメチレン基、オキシヘキサメチレン基、または、オキシオクタメチレン基等;
一般式(21)中、R2の置換基を有してもよいアリーレン基の具体例としては、フェニル基、ノニルフェニル基、または、パラクミルフェニル基等;
一般式(21)中、R3の炭素数1〜30の1価のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、または、ドデシル基等;
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本願発明のエチレン性不飽和単量体(a1−1)は、スルホ基(SO3)の隣のAが、一般式(22)で示されるアルキレンオキサイドであり、硫酸基を有することを特徴とする。通常、カルボン酸基やスルホン酸基を有する樹脂が使用されるが、本発明者らはカルボキシ基やスルホン酸基よりも酸性度の強い硫酸基を有する樹脂が、カルボキシル基やスルホン酸基よりも、特に塩基性染料との強い相互作用によって塩形成し、着色組成物の耐熱性を向上するものと考え、本発明に至った。
具体例としては、
第一工業製薬社製市販品の、アクアロンKH−10、KH−1025、若しくは、KH−05等のポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム;
HS−10、HS−1025、BC−10、BC−20等のポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム;
三洋化成工業社製市販品の、エレミノールRS−3000等のポリオキシアルキレン硫酸ナトリウムメタクリレート;
日本乳化剤社製市販品の、アントックスMS−60等のビス(ポリオキシエチレン多環フェニルエーテル)メタクリレート硫酸エステル塩等が挙げられる。
一般式(1)で表される硫酸基を側鎖に有する樹脂としては、少なくとも1つの一般式(21)で表される硫酸基を含有するモノマーを単量体成分として得られる共重合体が好ましく、少なくとも1つの硫酸基を含有するモノマーを単量体成分として得られる共重合体がより好ましい。
Q1は置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、または、−R52−A1−を表し、
A1は一般式(52)を表し、
[一般式(52)中、R54は置換基を有しても良いアルキレン基を表し、n=1〜20の整数である。]
R52は、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のオキシアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基、―CH2−O−CH2CH(R53)O−、−CONH−R55−、−COO−R55−、−R56−O−を表し、R53は、炭素数1〜30の1価のアルキル基を表し、R55は単結合、置換基を有しても良いアルキレン基、置換基を有しても良いオキシアルキレン基、―A1−R56−CH2−R56−、又は、置換基を有しても良いアリーレン基を表し、R56は置換基を有しても良いアリーレン基を表し、P−は、−SO3 −を表す。Y3 +は無機または有機のカチオンを表す。]
一般式(21)で表されるエチレン性不飽和単量体(a1−1)は、一般式(1)で表される硫酸基を有するエチレン性不飽和単量体において説明したものと同様のものを用いることができる。
その他のエチレン性不飽和単量体としては、上記一般式(21)に示されるエチレン性不飽和単量体(a1−1)とラジカル重合可能なものであれば特に限定されず、用途に応じて適宜選択することができる。例えば、
ル(メタ)アクリレート、イソミリスチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、又はイソステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖又は分岐アルキル(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロキシ変性ポリジメチルシロキサン(シリコーンマクロマー)類;テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、又は3−メチル−3−オキセタニル(メタ)アクリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレート類;
ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)ア
クリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、又は
ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族環を有する(
メタ)アクリレート類;
レート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイロ
キシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒド
ロフタレート、エチレンオキサイド変性コハク酸 ( メタ ) アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、又はω−カルボキシポリカプロラクトン(メタ)アクリレート等のカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート類;
)アクリル酸アリル等のビニル類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチ
ル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(
メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミ
ド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、又はN,N−ジエチルアミノエ
チル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類;
1,2,2,6,6,-ペンタメチルピペリジル(メタ)アクリレートや2,2,6,6,テトラメチルピペリジル(メタ)アクリレート等のヒンダードアミン骨格を有する酸化防止ユニット含有(メタ)アクリレート類;
あるいは、これらの混合物があげられる。
(参考文献3)Matyjaszewskiら、J.Am.Chem.Soc.1995,117,5614
(参考文献4) Macromolecules 1995,28,7901,Science,1996,272,866
(参考文献5)WO96/030421
(参考文献6)WO97/018247
(参考文献7)特開平9−208616号公報
(参考文献8)特開平8−41117号公報
これらの塩基性染料とカウンタ化合物との造塩化合物は従来知られている方法により合成することができる。特開2003−215850号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、硫酸エステルや(硫酸エステルのナトリウム塩)溶液を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分と硫酸エステルの硫酸基(−O−SO3)の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここで硫酸エステルは造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、硫酸ナトリウムの形態(−O−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、硫酸基(−O−SO3H)と硫酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
本発明に用いる造塩化合物は、さらにカルボキシル基のごとき酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂(ロジン変性フマル酸樹脂も同義))や、ロジンエステル、ポリエステル樹脂、酸価を有するスチレンアクリル共重合体等を添加することで、バインダ樹脂中への相溶性、分散性、また溶剤への分散性が大幅に改善される。その結果着色剤として、発色性、耐熱性、耐光性がさらに優れたものとなる。ここで酸基とはカルボキシル基(−COOH)、スルホン基(−SO3H)が好ましいものである。
またここで酸基を有する樹脂の重量平均分子量の測定は以下の条件にて行った。
検体にテトラヒドロフラン(THF)を加え12時間放置後、検体のTHF溶液を濾過し、濾液中に溶解している検体の分子量を測定した。測定はゲル・パ−ミエイション・クロマトグラフィ(GPC)法を用い、標準ポリスチレンにより作成した検量線から分子量を計算した。
GPC装置:東ソ−(株)製 HLC−8120GPC
カラム :東ソ−(株)製 TSK Guardcolumn
SuperH−HT/SK−GEL/SuperHM−M の3連結
流速:1.0ml/min(THF)
またロジン変性マレイン酸樹脂の酸成分と塩基性染料(造塩化合物中の未反応の塩基性染料)のアミノ基の部分との反応も起こることの効果も大きいものである。
なお、ここで酸価とはJIS K−0070の方法により測定された値である。
(1)酸基を有する樹脂に可溶な溶媒中に溶解させた上で造塩化合物を添加して溶液中で混合する方法、(2)混練機等を用いて酸基を有する樹脂を溶融させた状態で造塩化合物を添加して混合する方法等があげられるが、従来公知のいずれの方法で合成してもかまわない。
(1−1)
トリアリ−ルメタン系塩基性染料を水に溶解した後、有機スルホン酸等のカウンタ化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なう。ここでトリアリ−ルメタン系塩基性染料中のアミノ基(−NHC2H5)の部分とカウンタ中の酸基の部分が結合した造塩化合物が得られる。
ここでカウンタの化合物は造塩処理を行う前に、水酸化ナトリウム等のアルカリ溶液に溶解させ、スルホン酸ナトリウムの形態(−SO3Na)として用いることもできる。また本発明においては、スルホン酸基(−SO3H)とスルホン酸ナトリウムである官能基(−SO3Na)も同義である。
次いで、ロジン変性マレイン酸樹脂を添加する工程であるが、水酸化ナトリウム水溶液等のアルカリ水溶液を添加して中性に調整した後、アルカリ水溶液に溶解させたロジン変性マレイン酸樹脂を添加、攪拌しながら混合を行う。次いで、塩酸、硫酸等の鉱酸を添加して酸性に調製することでロジン変性マレイン酸樹脂を不溶化させ、濾過、洗浄、乾燥を行い、組成物を得る。また必要ならば粉砕工程を経て所望の粒度にして組成物を得ればよい。
本発明の造塩化合物と酸基を有する樹脂(ロジン変性マレイン酸樹脂等)を加熱ニ−ダ−、バンバリ−ミキサ−、3本ロ−ルミル、2本ロ−ルミル、振動ミル、ボ−ルミル、アトライタ−、押出機等の混練機に投入して十分に混合し、酸基を有する樹脂の軟化点以上の温度で溶融混練を行う。これにより酸基を有する樹脂中に造塩化合物が分散する。ここで得られる組成物は造塩化合物に酸基を有する樹脂が被覆されている状態である。さらにこの組成物を粗砕、粉砕して所望の粒度に調整することにより組成物を得ればよい。
より好ましくは、本発明の造塩化合物と酸基を有する樹脂の重量混合比率(造塩化合物:酸基を有する樹脂)は、75:25〜90:10の範囲である。
本発明の青色着色組成物は、造塩化合物に加えて、さらにその他の着色剤を含むことができる。その他の着色剤としては、再現可能な色度領域が広くなるために、キサンテン系色素、青色顔料、紫色顔料であることが好ましい。
本発明において好ましく用いることのできるキサンテン系色素は、赤色、紫色を呈するものであり、染料の形態を有することが好ましく、油溶性染料、酸性染料、直接染料、塩基性染料のいずれかの形態を有するものであることが好ましい。またこれらの染料をレーキ化したレーキ顔料の形態であってもかまわない。
これらの中でも、キサンテン系油溶性染料、キサンテン系酸性染料、を用いることが色相に優れるために好ましい。
ここで直接染料は、構造中にスルホン酸基(−SO3H、−SO3Na)を有しており、本発明においては、直接染料はキサンテン系酸性染料として見なすものである。
そのため、これらの欠点を改善するために、キサンテン系塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。
また、キサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化して造塩化合物として用いること、あるいはスルホンアミド化してスルホン酸アミド化合物として用いることが耐性の面で好ましい。
キサンテン系油溶性染料としては、C.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド42、C.I.ソルベントレッド43、C.I.ソルベントレッド44、C.I.ソルベントレッド45、C.I.ソルベントレッド46、C.I.ソルベントレッド47、C.I.ソルベントレッド48、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド72、C.I.ソルベントレッド73、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド140、C.I.ソルベントレッド141、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2、C.I.ソルベントバイオレット10などがあげられる。
中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるC.I.ソルベントレッド35、C.I.ソルベントレッド36、C.I.ソルベントレッド49、C.I.ソルベントレッド109、C.I.ソルベントレッド237、C.I.ソルベントレッド246、C.I.ソルベントバイオレット2がより好ましい。
キサンテン系塩基性染料としては、C.I.ベーシックレッド1(ローダミン6GCP)、8(ローダミンG)、C.I.ベーシックバイオレット10(ローダミンB)等があげられる。中でも発色性に優れる点において、C.I.ベーシックレッド1、C.I.ベーシックバイオレット10を用いることが好ましい。
キサンテン系酸性染料としては、C.I.アシッドレッド51(エリスロシン(食用赤色3号))、C.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド87(エオシンG(食用赤色103号))、C.I.アシッドレッド92(アシッドフロキシンPB(食用赤色104号))、C.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド388、ローズベンガルB(食用赤色5号)、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることが好ましい。
中でも、耐熱性、耐光性の面で、キサンテン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド388、あるいは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52(アシッドローダミン)、C.I.アシッドレッド289、アシッドローダミンG、C.I.アシッドバイオレット9を用いることがより好ましい。
この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、およびC.I.アシッドレッド388からなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましく、より好ましくは、ローダミン系酸性染料であるC.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド289である。
本発明におけるキサンテン系酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分を用いて造塩化し、キサンテン系酸性染料の造塩化合物とする、もしくはスルホンアミド化し、スルホン酸アミド化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
本発明に用いるキサンテン系色素は、前述したキサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物として用いることが、耐熱性、耐光性、耐溶剤性の観点から、最も好ましい。
四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで、そのカチオン部分がキサンテン系酸性染料のカウンタになるものである。
ここで分子量は構造式を基に計算を行ったものであり、Cの原子量を12、Hの原子量を1、Nの原子量を14とした。
[一般式(61)中、R61〜R64は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基またはベンジル基を示し、R61、R62、R63、又はR64の少なくとも2つ以上が、Cの数が5〜20個である。Y4 −は無機または有機のアニオンを表す。]
(参考文献1)特願2011−150752
側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、下記一般式(62)で表される構造単位を含むアルカリ樹脂であって一般式(62)中のカチオン性基が、キサンテン系酸性染料のアニオン性基と塩形成することで、造塩化合物を得ることができる。
キサンテン系酸性染料と四級アンモニウム塩化合物との造塩化合物は、従来知られている方法により製造することができる。特開平11−72969号公報などに具体的な手法が開示されている。
一例をあげると、キサンテン系酸性染料を水に溶解した後、四級アンモニウム塩化合物を添加、攪拌しながら造塩化処理を行なえばよい。ここでキサンテン系酸性染料中のスルホン酸基(−SO3H)、スルホン酸ナトリウム基(−SO3Na)の部分と四級アンモニウム塩化合物のアンモニウム基(NH4 +)の部分が結合した造塩化合物が得られる。また水の代わりに、メタノール、エタノールも造塩化時に使用可能な溶媒である。
本発明におけるキサンテン系酸性染料は、スルホンアミド化し、スルホン酸アミド化合物とすることで、高い耐熱性、耐光性、耐溶剤性を付与することができるために好ましい。
本発明のキサンテン系色素に好ましく用いることのできるキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物は、−SO3H、−SO3Naを有するキサンテン系酸性染料を常法によりクロル化して、−SO3Hを−SO2Clとし、この化合物を、−NH2基を有するアミンと反応して製造することができる。
また、スルホンアミド化において好ましく使用できるアミン化合物としては、具体的には、2−エチルへキシルアミン、ドデシルアミン、3−デシロキシプロピルアミン、3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミン、3−エトキシプロピルアミン、シクロへキシルアミン等を用いることが好ましい。
一例をあげると、C.I.アシッドレッド289を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合は、C.I.アシッドレッド289をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド289のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
また、C.I.アシッドレッド52を3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンを用いて変性したスルホン酸アミド化合物を得る場合も、C.I.アシッドレッド52をスルホニルクロリド化した後、ジオキサン中で理論当量の3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド52のスルホン酸アミド化合物を得ればよい。
青色顔料としては、例えばC.I.ピグメントブルー1、1:2、9、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17、19、25、27、28、29、33、35、36、56、56:1、60、61、61:1、62、63、66、67、68、71、72、73、74、75、76、78、79などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、または15:6であり、更に好ましくはC.I.ピグメントブルー15:6である。
紫色顔料としては、例えばC.I.ピグメントバイオレット1、1:1、2、2:2、3、3:1、3:3、5、5:1、14、15、16、19、23、25、27、29、31、32、37、39、42、44、47、49、50などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはC.I.ピグメントバイオレット19、または23であり、更に好ましくはC.I.ピグメントバイオレット23である。
本発明の着色組成物に併用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)により求められる平均一次粒子径は5〜90nmの範囲であることが好ましい。5nmよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、90nmよりも大きくなると十分な分光特性を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は10〜70nmの範囲である。
本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または2種以上混合して用いることができる。
これらの光重合性単量体は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、紫外線照射や熱照射により光重合開始剤から発生するラジカルを用いて硬化させることができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤100重量部に対し、5〜200重量部であることが好ましく、光硬化性の観点から10〜150重量部であることがより好ましい。
これらの光重合開始剤は、単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
本発明の着色組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤は、カラーフィルタ用着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化し黄変することを防ぐため、塗膜の透過率を高くすることができる。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、高い塗膜の透過率を得る事ができる。
バインダー樹脂は、着色剤を分散、染色、または浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂に用いる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。中でもアクリル樹脂を用いることが好ましい。
方法(a)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の1種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシル基を導入する方法がある。
方法(b)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
バインダー樹脂に用いる熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、カルド樹脂、およびフェノール樹脂等が挙げられる。
これらの中でも、エポキシ樹脂、カルド樹脂、またはメラミン樹脂が好ましい。
本発明の着色組成物には、着色剤を充分にモノマー、樹脂などに溶解させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が0.2〜5μmとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。
増感剤としては、ベンゾフェノン誘導体、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン誘導体、ベンジルやカンファーキノンなどに代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、連鎖移動剤としての働きをする多官能チオールを含有することができる。
多官能チオールは、チオール基を2個以上有する化合物であればよく、例えば、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、1,4−ブタンジオールビスチオプロピオネート、1,4−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス(5−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4−ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6−トリメルカプト−s−トリアジン、2−(N,N−ジブチルアミノ)−4,6−ジメルカプト−s−トリアジン等が挙げられる。
これらの多官能チオールは、1種を単独で、または必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の合計100重量%中、0.003〜0.5重量%用いることが好ましい。
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、1分子内に2個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物(例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等)、4級アンモニウム塩化合物(例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等)、ブロックイソシアネート化合物(例えば、ジメチルアミン等)、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩(例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等)、リン化合物(例えば、トリフェニルホスフィン等)、グアナミン化合物(例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等)、S−トリアジン誘導体(例えば、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン、2−ビニル−2,4−ジアミノ−S−トリアジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4−ジアミノ−6−メタクリロイルオキシエチル−S−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等)などを用いることができる。これらは1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂100重量%に対し、0.01〜15重量%が好ましい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
<着色組成物の製造方法>
本発明の着色組成物は、本発明の造塩化合物を含む着色剤を、前記樹脂と、必要に応じて溶剤とからなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
<カラーフィルタ>
本発明の有機EL表示装置用カラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備し、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが本発明の青色着色組成物からなるものであることが好ましい。
この要件を満たすことで、高い明度と高純度という2つの特性が満足でき、高NTSC比も達成可能なカラー表示装置とすることが可能となる。
本発明のカラーフィルタは、着色組成物を用いて、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
本発明における有機EL表示装置は、着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、および光重合開始剤を含有し、着色剤がトリアリールメタン系塩基性染料とアニオン性基を有するカウンタ化合物(A)との造塩化合物を含む青色着色組成物により形成されてなるカラーフィルタと、白色発光有機EL素子(以下有機EL素子とする)を光源として有する表示装置であることが好ましい。
本発明に用いられる有機EL素子としては、少なくとも波長430nm〜485nmの範囲と波長560nm〜620nmの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長(λ1)、(λ2)を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有していることが好ましく、0.5以上0.8以下であることがより好ましい。特に好ましくは、0.5以上0.7以下である。
発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有している場合、高い明度と広い色再現性が得られるため好ましい。
波長430nm〜485nmの範囲は、前記カラーフィルタを具備するカラー表示装置が色再現性のよい青色を表示する際に好ましいものである。より好ましくは430nm〜475nmの範囲である。
これらの構成を満足する有機EL素子と前記カラーフィルタとを用いることで、色再現領域が広く、高明度を有するカラー表示装置を得ることができる。
機絶縁体の超薄膜も有効である。また、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン(略:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニル−アミノ]−トリフェニルアミン(略:MTDATA)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(略:TPD)、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]−ビフェニル(略:α−NTPD)、4,4’−ビス[N−(4−(N,N−ジ−m−トリル)アミノ)フェニル−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略:DNTPD)などの芳香族アミン系化合物も用いることができる。さらに、それら芳香族アミン系化合物に対してアクセプタ性を示す物質を芳香族アミン系化合物に添加してもよく、具体的にはVOPcにアクセプタである2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(略:F4−TCNQ)を添加したものや、α−NPDにアクセプタであるMoOxを添加したものを用いてもよい。
2−メチル−8−キノリノラト)クロロガリウム(略:Ga(mq)2Cl)などの金属
錯体からも得ることができる。また、ポリ(p−フェニレンビニレン)等のポリマーを用いてもよい。
顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡(TEM)を使用して、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で測定した。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料一次粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積(重量)を、求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径とした。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、TSKgelカラム(東ソー社製)を用い、RI検出器を装備したGPC(東ソー社製、HLC−8120GPC)で、展開溶媒にTHFを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)である。
樹脂溶液0.5〜1.0部に、アセトン80mlおよび水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM−555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の固形分濃度から、樹脂の固形分あたりの酸価を算出した。
以下に白色光源として使用する有機EL素子の製造例を具体的に示す。有機EL素子の製造例においては、特に断りのない限り、混合比は全て重量比を示す。蒸着(真空蒸着)は10-6Torrの真空中で、基板加熱、冷却等の温度制御なしの条件下で行った。また、素子の発光特性評価においては、電極面積2mm×2mmの有機EL素子の特性を測定した。
洗浄したITO電極付きガラス板を酸素プラズマで約1分間処理した後、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(α−NPD)を真空蒸着して、膜厚50nmの正孔注入層を得た。この正孔注入層の上に、表3の化合物(R−2)と化合物(R−3)を100:0.5の組成比で真空蒸着して、膜厚20nmの第1発光層を作成し、さらに、表1の化合物(B−3)と化合物(B−4)とを100:2の組成比で共蒸着して膜厚40nmの第2発光層を形成した。この発光層の上に、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚30nmの第3発光層を形成し、さらに、α−NPDを5nm、トリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚20nmの電子注入層を作成し、その上に、フッ化リチウムを膜厚1nm、さらにアルミニウムを300nm蒸着して電極を形成して有機EL素子1を得た。
(アクリル樹脂溶液(R−1))
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート37.2部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成株式会社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(R−1)を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン5.2部、グリシジルメタクリレート35.5部、ジシクロペンタニルメタクリレート41.0部、アゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸17.0部にトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、およびハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を続け固形分酸価=0.8となったところで反応を終了し、重量平均分子量が約12000(GPCによる測定)の樹脂溶液を得た。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸30.4部、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させ、不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してエチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂である、アクリル樹脂溶液(R−2)を得た。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコ−ル75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレ−ト33.2部、n−ブチルメタクリレ−ト27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレ−ト27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロ−トに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコ−ルを72部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコ−ル75.1部を仕込み、窒素気流下で75℃ に昇温した。別途、メチルメタクリレ−ト15.7部、n−ブチルメタクリレ−ト27.3部、2−エチルヘキシルメタクリレ−ト27.3部、メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩12.2部、ヒドロキシエチルメタクリレ−ト15.0部、メタクリル酸2.5部およびメチルエチルケトン15.6部を均一にした後、滴下ロ−トに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、7420である事を確認し、50℃へ冷却した。その後、イソプロピルアルコ−ルを72部加え、樹脂成分が40重量%の側鎖にカチオン性基を有する樹脂2を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は33mgKOH/gであった。
(硫酸基を側鎖に有する樹脂1))
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メタノール75.0部を仕込み窒素気流下で68 ℃ に昇温した。別途、RS−3000(三洋化成工業社製)20.0部、メチルメタクリレート45.0部、n−ブチルメタクリレート15.0部、2−エチルヘキシルメタクリレート10.0部、ヒドロキシエチルメタクリレート10.0部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)を7.0部、およびメチルエチルケトン23.0部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了3時間後、固形分から重合収率が98%以上であり、重量平均分子量(Mw)が、4730である事を確認し、50℃へ冷却した。ここへ、エタノール61.0 部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させた。このようにして樹脂成分が39.0重量%の硫酸基を側鎖に有する樹脂1を得た。
表5に記載した組成、および配合量(重量部)に変更した以外は、硫酸基を側鎖に有する樹脂1と同様の合成条件で反応を行った。反応終了後、メタノールで希釈をし、樹脂成分が39.0重量%の硫酸基を側鎖に有する樹脂2〜樹脂7を合成した。得られた硫酸基を側鎖に有する樹脂2〜7の重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)を表5に示す。
KH−10:ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム(第一工業製薬社製市販品、商品名:アクアロン KH−10)
KH−05:ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム(第一工業製薬社製市販品、商品名:アクアロン KH−05)
HS−10:ポリオキシエチレンノニルプロペニルフェニルエーテル硫酸アンモニウム(第一工業製薬社製市販品、商品名:アクアロン HS−10)
RS−3000:ポリオキシアルキレン硫酸ナトリウムメタクリレート(三洋化成工業社製市販品 商品名:エレミノールRS−3000)
(トリアリールメタン系造塩化合物(A1−1))
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)7.4部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.7部の色素(造塩化合物(A1−1))を得た。収率は、84.8%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)12部とヘキサデシル硫酸ナトリウム(40%ステアリル硫酸ナトリウムを含む、東京化成品)9.65部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、15.5部の色素(造塩化合物(A1−2))を得た。収率は、82.1%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)12部とエチル硫酸ナトリウム(東京化成品)3.80部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、11.4部の色素(造塩化合物(A1−3))を得た。収率は、81.2%であった。
C.I.ベーシック ブルー 26(東京化成品)12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)6.77部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.8部の色素(造塩化合物(A1−4))を得た。収率は、87.6%であった。
4−ジエチルアミノ安息香酸(東京化成品)25部とトルエン90部の混合物に塩化チオニル23部を加え80℃で1時間攪拌後、減圧濃縮し、酸クロリドを得た。別容器に無水塩化アルミニウム20.4部と1,2−ジクロロエタン130部を加え、氷浴で冷却後、酸クロリドを1,2−ジクロロエタン60部に溶解させた溶液を滴下した。滴下後、15分攪拌し、N,N−ジエチル−m−トルイジン(東京化成品)21部を滴下し、室温に戻して、2時間攪拌した。その後、氷水に注ぎ、4N水酸化ナトリウムでpH11以上とし、クロロホルムで抽出した。このものを水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製し、精製したものをさらにTHFに溶解し、ヘキサンで再沈殿を行った。60℃で減圧乾燥後、化合物1を15.4部得た。収率は、35.0%であった。
化合物1 10部とN−エチル−1−ナフチルアミン(東京化成品)5.0部をトルエン40部に溶解させ、オキシ塩化リン6.8部を添加して、3時間還流させた。その後、室温に戻し、1N塩酸を添加し、クロロホルムで抽出した。このものを飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=4/1)で精製した。60℃で減圧乾燥後、化合物2を13.8部得た。収率は、88.8%であった。
上記化合物2 12部とドデシル硫酸ナトリウム(東京化成品)7.21部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、13.7部の色素(造塩化合物(A1−5))を得た。収率は、79.7%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)20部と重合性不飽和基とポリオキシアルキレン基を有する硫酸塩である「アクアロンKH−10」(商標;第一工業製薬株式会社製)30.8部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)120部、水100部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、40.0部の色素(造塩化合物(A1−6))を得た。収率は、78.7%であった。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)12部と重合性不飽和基とポリオキシアルキレン基を有する硫酸塩である「エレミノールRS−3000」(商標;三洋化成工業株式会社製)22.0部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、19.8部の色素(造塩化合物(A1−7))を得た。
25℃にて、2000部の水中に48部の硫酸基を側鎖に有する樹脂1を添加し十分に撹拌混合を行った。一方、190部の水に、10部のC.I.ベーシック ブルー7を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下していく。滴下後、50℃で120分撹拌し、十分に反応を行う。反応の終点確認としては、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。撹拌しながら、室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、29部の31部のC.I.ベーシック ブルー7と硫酸基を側鎖に有する樹脂1との造塩化合物(A1−8)を得た。
表6に記載した塩基性色素と硫酸基を側鎖に有する樹脂を用いた以外は、造塩化合物(A1−8)と同様の条件で造塩反応を行い、染料の造塩化合物(A1−9〜15)を得た。
C.I.ベーシック ブルー 7(東京化成品)12部とNaB(C6F5)47.4部、ジクロロメタン130部、水200部を混合し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を抽出、水で洗浄を行ない、有機層を減圧濃縮した。そして、60℃の減圧乾燥機で乾燥し、14.7部の色素(造塩化合物A1−16)を得た。収率は、84.8%であった。
アクアロンKH−10;
ポリオキシエチレン−1−(アリルオキシメチル)アルキルエーテル硫酸アンモニウム(第一工業製薬社製市販品、商品名:アクアロン KH−10)
ポリオキシアルキレン硫酸ナトリウムメタクリレート(三洋化成工業社製市販品 商品名:エレミノールRS−3000)
(トリアリールメタン系着色剤含有樹脂溶液(DB−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過しトリアリールメタン系着色剤含有樹脂溶液(DB−1)を作製した。
造塩化合物(A1−1) :11.0部
アクリル樹脂溶液(R−1) :40.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC) :49.0部
以下、造塩化合物(A1−1)を表7に示すトリアリ−ルメタン系造塩化合物(A1−2〜16)およびC.I.ベーシックブルー7に変更した以外は、上記のトリアリールメタン系着色剤含有樹脂有溶液(DB−1)と同様にして、トリアリールメタン系着色剤含有樹脂溶液(DB−2〜17)を作製した。
(キサンテン系造塩化合物(A2−1))
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなるキサンテン系造塩化合物(A2−1)を製造した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A2−1)を得た。このとき造塩化合物(A2−1)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂2とからなる造塩化合物(A2−2)を製造した。
水2000部に51部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂2を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、32部のC.I.アシッドレッド52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂2との造塩化合物(A2−2)を得た。このとき造塩化合物(A2−2)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1とからなる造塩化合物(A2−3)を製造した。
10%のメタノ−ル水溶液2000部に88部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド289を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、43部のC.I.アシッドレッド289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物(A2−3)を得た。このとき造塩化合物(A2−3)中のC.I.アシッドレッド289に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52とジステアリルジメチルアンモニウムクロライド(コ−タミンD86P)(カチオン部分の分子量が550)とからなる造塩化合物(A2−4)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド52を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、コ−タミンD86Pを少しずつ滴下していく。またコ−タミンD86Pは水に溶解し水溶液として用いても良い。コ−タミンD86Pを滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行う。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド52とジステアリルジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物(A2−4)を得た。このとき造塩化合物(A2−4)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
下記の手順でC.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライド(ア−カ−ド2HT−75)(カチオン部分の分子量が438〜550)とからなる造塩化合物(A2−5)を作製した。
7〜15モル%の水酸化ナトリウム溶液中に、C.I.アシッドレッド52を溶解させ十分に混合・攪拌を行い、70〜90℃に加熱した後、ア−カ−ド2HT−75を少しずつ滴下していく。またア−カ−ド2HT−75は水に溶解し水溶液として用いても良い。ア−カ−ド2HT−75を滴下した後、70〜90℃で60分攪拌し十分に反応を行なう。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたことと判断できる。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、C.I.アシッドレッド52とジアルキル(アルキルがC14〜C18)ジメチルアンモニウムクロライドとの造塩化合物(A2−5)を得た。このとき造塩化合物(A2−5)中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
C.I.アシッドレッド52を常法によりスルホニルクロリド化後、ジオキサン中で理論当量の2−エチルへキシルアミンと反応させてC.I.アシッドレッド52のスルホン酸アミド化合物を得た。(特開平6−194828号公報の記載に基づく。)このとき造塩化合物中のC.I.アシッドレッド52に由来する有効色素成分の含有量は25重量%であった。
(キサンテン系色素含有溶液(DA−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5.0μmのフィルタで濾過し
キサンテン系色素含有溶液(DA−1)を作製した。
キサンテン系造塩化合物(A2−1) :20.0部
溶剤 :80.0部
プロピレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセテ−ト(PGMAC)
以下、キサンテン系造塩化合物(A2−1)を表6に示す造塩化合物(A2−2〜5)またはスルホン酸アミド化合物に変更した以外は、上記の着色剤含有樹脂溶液(DA−1)と同様にして、キサンテン系色素含有溶液(DA−2〜6)を作製した。
(青色着色剤(PB−1))
フタロシアニン系青色顔料C.I.ピグメント ブルー 15:6(トーヨーカラー株式会社製「LIONOL BLUE ES」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の青色着色剤(PB−1)を得た。
反応容器中でn−アミルアルコール1250部に、フタロジニトリル225部、塩化アルミニウム無水物78部を添加し、攪拌した。これに、DBU(1,8−Diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)266部を加え、昇温し、136℃で5時間還流させた。攪拌したまま30℃まで冷却した反応溶液を、メタノール5000部、水10000部の混合溶媒中へ、攪拌下注入し、青色のスラリーを得た。このスラリーを濾過し、メタノール2000部、水4000部の混合溶媒で洗浄し、乾燥して、135部のクロロアルミニウムフタロシアニンを得た。さらに、反応容器中でクロロアルミニウムフタロシアニン100部をゆっくり濃硫酸1200部に、室温にて加えた。40℃、3時間撹拌して、3℃の冷水24000部に硫酸溶液を注入した。青色の析出物をろ過、水洗、乾燥して、下記式(a)で表される青色着色剤(PB−2)を得た。平均一次粒子径は29.4nmであった。
反応容器中でメタノール1000部に、式(a)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を100部とリン酸ジフェニルを49.5部とを加え、40℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(b)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料114部を得た。
反応容器中でメタノール1000部に、式(a)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を100部と、ジフェニルホスフィン酸を43.2部とを加え、40℃に加熱し、8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、下記式(c)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料112部を得た。
得られた式(c)で表されるアルミニウムフタロシアニン顔料を、青色着色剤(PB−1)と同様のソルトミリング処理法で、青色着色剤(PB−4)を得た。平均一次粒子径は29.5nmであった。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメント バイオレット 23(トーヨーカラー株式会社製「LIONOGEN VIOLET RL」)200部、塩化ナトリウム1400部、およびジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の紫色着色剤(PV−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメント レッド 177(BASF社製「CROMOPHTAL RED A2B」)152部、表5に示す色素誘導体A−2を8部、塩化ナトリウム1600部、およびジエチレングリコール(東京化成社製)190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で24時間乾燥し、156部の赤色着色剤(PR−1)を得た。
赤色顔料C.I.ピグメント レッド 179顔料(BASFジャパン株式会社社製「パリオゲン マルーン L−3920」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の赤色着色剤(PR−2)を得た。
市販のC.I.ピグメントレッド254(PR254)(BASF社製「イルガフォアレッドB−CF」)100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、98部の赤色着色剤(PR−3)を得た。平均一次粒子径は33nmであった。
市販のC.I.ピグメントレッド269(平均一次粒子径は35nm)を使用した。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメントグリーン7(トーヨーカラー株式会社製「リオノールグリーン YS−07」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の緑色着色剤(PG−1)を得た。
フタロシアニン系緑色顔料C.I.ピグメント グリーン 7をイソインドリン系黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 185(BASF社製「パリオゲンイエロー D1155」)に変え、混練時間を4時間から8時間に変えた以外は、緑色微細顔料1の調製と同様にして、490部の黄色着色剤(PY−1)を得た。
(顔料分散体(DPB−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で5時間分散した後、5.0μmのフィルタで濾過し着色剤分散体(DR−1)を作製した。
青色着色剤(PB−1) :12.0部
樹脂型分散剤 : 1.0部
(チバ・ジャパン社製「EFKA4300」)
アクリル樹脂溶液(R−1) :35.0部
溶剤 :52.0部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
表9に示す組成(重量部)の混合物に変更した以外は、着色剤分散体(DPB−1)と同様にして、着色組成物(DPB−2〜4、DPV−1、DPR−1〜4、DPG−1、DPY−1)を作製した。
(感光性赤色着色組成物(RR−1))
下記組成の混合物を均一になるように撹拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し、感光性緑色着色組成物(RR−1)を作製した。
着色剤分散体(DPR−1) :34.0部
(C.I.ピグメントレッド177(PR177))
着色剤分散体(DPR−2) :32.7部
(C.I.ピグメントレッド179(PR179))
アクリル樹脂溶液(R−2) : 4.3部
光重合性単量体 : 4.2部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :23.2部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
以下、顔料分散体、アクリル樹脂溶液、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、溶剤を表9に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は感光性緑色着色組成物(RR−1)と同様にして、感光性赤色着色組成物(RR−2)、感光性緑色着色組成物(RG−1〜4)を作製した。
[実施例1]
(感光性青色着色組成物(RB−1))
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、1.0μmのフィルタで濾過し感光性青色着色組成物(RB−1)を作製した。
トリアリールメタン系着色剤含有樹脂溶液(DB−1) :45.5部
(造塩化合物(A1−1))
アクリル樹脂溶液(R−2) :30.8部
光重合性単量体 : 3.6部
(東亞合成社製「アロニックスM402」)
光重合開始剤 : 1.2部
(BASF社製「イルガキュアー907」)
増感剤 : 0.4部
(保土谷化学社製「EAB−F」)
溶剤 :18.5部
(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC))
(感光性青色着色組成物(RB−2〜40)
以下、着色剤含有樹脂溶液、アクリル樹脂溶液、光重合性単量体、光重合開始剤、増感剤、溶剤を表11、12に示す種類、および配合量(重量部)に変更した以外は感光性青色着色組成物(RB−1)と同様にして、感光性青色着色組成物(RB−2〜40)を作製した。
なお、表11、12中の光重合性単量体としては東亞合成社製「アロニックスM402」を、光重合開始剤としては、BASF社製「イルガキュアー907」を、増感剤としては保土谷化学社製「EAB−F」を用いた。
実施例および比較例で得られた感光性青色着色組成物の色特性および膜厚の評価を下記の方法で行った。表13に評価結果を示す。
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで表13に示す着色組成物を用いて光源として有機EL素子1(EL−1)において、表13記載のx、yの値になるような膜厚にそれぞれ塗布し、着色組成物の被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて150mJ/cm2の紫外線を照射した。次いで炭酸ナトリウム0.15重量% 炭酸水素ナトリウム0.05重量% 陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1重量%及び水99.7重量%からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を230℃で20分加熱して、表13に示す青色フィルタセグメントを形成した。
得られた青色フィルタセグメントに、光源として有機EL素子1(EL−1)を用いて光を照射したときの青色フィルタセグメントの色特性(x、y、Y)を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。
膜厚については表面形状測定器DEKTAK150(アルバックイーエス社製)を用いて測定した。
[実施例37]
(カラーフィルタ(CF−1))
感光性青色着色組成物(RB−1)を用い、実施例1の青色フィルタセグメントと同様の方法により形成した青色フィルタセグメントと、光源として有機EL素子(EL−1)を用い、赤色フィルタセグメントは、感光性青色着色組成物(RR−1)を用いてx=0.670、y=0.325の色度に合うようにし、緑色フィルタセグメントは、感光性緑色着色組成物(RG−1)を用いてx=0.200、y=0.700の色度に合うように塗膜を作製し、カラーフィルタ(CF−1)を得た。
(カラーフィルタ(CF−2〜11))
感光性着色組成物(RB−1,RR−1,RG−1)の変わりに、表14に記載した感光性着色組成物を用いた以外は、実施例37(カラーフィルタ(CF−1))と同様にして、(カラーフィルタ(CF−2〜11)を得た。
実施例および比較例で作製したカラーフィルタに有機EL素子1(EL−1)を用いて光を照射したときのカラーフィルタの色特性を顕微分光光度計(オリンパス光学社製「OSP−SP100」)を用いて測定した。各色フィルタセグメントのCIE表色系における色度点(x、y)、NTSC比(アメリカNational Television System Committee(NTSC)により定められた標準方式の3原色、赤(
0.67,0.33)、緑(0.21,0.71)、青(0.14,0.08)により囲まれる面積に対する比率)、白色表示の明度(Y値)を表14に示す。
Claims (14)
- トリアリールメタン系塩基性染料とアニオン性基を有するカウンタ化合物(A)との造塩化合物を含む着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、および光重合開始剤を含有する有機EL表示装置用青色着色組成物であって、前記カウンタ化合物(A)のアニオン部が、下記一般式(1)で表される硫酸基であることを特徴とする有機EL表示装置用青色着色組成物。
- 少なくとも波長430nm〜485nmの範囲と波長560nm〜620nmの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長(λ1)、(λ2)を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有する白色有機EL光源を用いて測定された、着色膜のXYZ表色系における色度座標が、x≦0.160、かつy≦0.100を満たす場合に、着色膜の膜厚が3.5μm未満になることを特徴とする請求項1記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- カウンタ化合物(A)が、一般式(1)で表される硫酸基を有する硫酸エステルもしくはその金属塩(a1)、または一般式(1)で表される硫酸基を側鎖に有する樹脂(a2)であることを特徴とする請求項1または2記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- 一般式(1)で表される硫酸基を有する硫酸エステルもしくはその金属塩(a1)が、一般式(11)で表わされる化合物であることを特徴とする請求項3記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
[一般式(11)中、Rは、置換もしくは無置換のアルキル基、または、置換もしくは無置換のアルケニル基を表し、M+はそれぞれ独立に、水素イオン、または金属イオンを表す。nは、1〜4の整数を表す。] - 一般式(1)で表される硫酸基を有する硫酸エステルもしくはその金属塩(a1)が、一般式(21)で表されるエチレン性不飽和単量体(a1−1)であることを特徴とする請求項3または4記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
[一般式(21)中、R1は水素原子、またはメチル基を表す。
R2は、単結合または2価の連結基を表し、
Aは一般式(22)を表し、Y2 +は無機または有機のカチオンを表す。]
[一般式(22)中、R4は置換基を有しても良いアルキレン基を表し、n=1〜20の整数である。] - 着色剤が、さらにキサンテン系色素を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか1項記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- キサンテン系色素が、キサンテン系酸性染料の造塩化合物およびキサンテン系酸性染料のスルホン酸アミド化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項6に記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- キサンテン系酸性染料が、C.I.アシッドレッド52、C.I.アシッドレッド87、C.I.アシッドレッド92、C.I.アシッドレッド289、およびC.I.アシッドレッド388からなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項7に記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- 着色剤が、さらに青色顔料を含有することを特徴とする請求項1〜8いずれか1項記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- 着色剤が、さらに紫色顔料を含有することを特徴とする請求項1〜9いずれか1項記載の有機EL表示装置用青色着色組成物。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメント、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントおよび少なくとも1つの青色フィルタセグメントを備える有機EL表示装置用カラーフィルタにおいて、少なくとも1つの青色フィルタセグメントが、請求項1〜10いずれか1項記載の有機EL表示装置用青色着色組成物により形成されてなる有機EL表示装置用カラーフィルタ。
- 少なくとも波長430nm〜485nmの範囲と波長560nm〜620nmの範囲に発光強度が極大となるピーク波長(λ1)、(λ2)を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である分光特性をもつ白色有機EL光源を用いた場合に、着色膜のXYZ表色系における色度座標をそれぞれ(xR,yR)、(xG,yG)、(xB,yB)としたとき、これらの3点で囲まれる三角形の面積が、赤(0.67,0.33)、緑(0.21,0.71)、青(0.14,0.08)により囲まれる面積に対して75%以上であることを特徴とする請求項11に記載の有機EL表示装置用カラーフィルタ。
- 請求項11または12記載の有機EL表示装置用カラーフィルタと、白色有機EL光源とを具備することを特徴とする有機EL表示装置。
- 白色有機EL光源が、少なくとも波長430nm〜485nmの範囲と波長560nm〜620nmの範囲とに発光強度が極大となるピーク波長(λ1)、(λ2)を有し、波長λ1における発光強度I1と波長λ2における発光強度I2の比(I2/I1)が、0.4以上0.9以下である発光スペクトルを有することを特徴とする請求項13記載の有機EL表示装置。
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