JP2011026506A - 低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子とその製造方法、低揮発分ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子及び低揮発分ポリスチレン系樹脂発泡成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アクリル酸エステルとスチレン系単量体との共重合体を含有する発泡性ポリスチレン系樹脂粒子であって、ATR法赤外分光分析により該樹脂粒子の表面を分析し得られた赤外スペクトルのうち、1730cm−1での吸光度D1730と1600cm−1での吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(A)と、該樹脂粒子の中心部を分析し吸光度D1730と吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(B)とが、(A)<(B)、(A)が0.05未満であり、1気圧下における沸点が50〜290℃の揮発性有機化合物の含有量が1000ppm以下である低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子。
【選択図】なし
Description
昨今では、魚箱や農産物梱包材、更には家電用梱包材にまで前記揮発性有機化合物の含有量が少ないことが強く求められてきている。
(1)ポリスチレン系樹脂種粒子を水中に分散させてなる分散液中に、ポリスチレン系樹脂種粒子100質量部に対し、スチレン系単量体7.0〜80.0質量部とアクリル酸エステル系単量体2.0〜12.0質量部とを供給し、これらの単量体を種粒子に吸収、重合させてポリスチレン系樹脂粒子を成長させる第1重合工程と、
(2)次いで、該分散液中にスチレン系単量体のみを供給し、これを種粒子に吸収、重合させてポリスチレン系樹脂粒子を成長させる第2重合工程と、
(3)第2重合工程を行ってポリスチレン系樹脂粒子を製造した後、又はポリスチレン系樹脂粒子の成長途上で発泡剤を含浸させて請求項1又は2記載の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子を得る工程とを有する低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法を提供する。
更に、低密度に発泡成形した場合であっても、収縮が少ない発泡成形体が得られる。
前記の難燃剤としては、ポリスチレン系樹脂粒子中に含浸させる条件下において他の媒体に溶解させない状態で存在した場合に粉末状であれば、特に限定されず、ヘキサブロモシクロドデカン、テトラブロモシクロオクタン、テトラブロモブタン、ヘキサブロモシクロヘキサンなどの臭素化脂肪族炭化水素系化合物、テトラブロモビスフェノールA、テトラブロモビスフェノールF、2,4,6−トリブロモフェノールなどの臭素化フェノール類、テトラブロモビスフェノールA−ビス(2,3−ジブロモプロピルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA−ビス(2,3−ジブロモ−2−メチルプロピルエーテル)、テトラブロモビスフェノールA−ジグリシジルエーテルなどの臭素化フェノール誘導体などが挙げられ、臭素化脂肪族炭化水素系化合物が好ましく、テトラブロモシクロオクタン(以下、TBCOと記す。)がより好ましい。
本発明の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子は、スチレン単量体とアクリル酸エステル系単量体との共重合体を含有し、
ATR法赤外分光分析により前記発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の表面を分析し得られた赤外スペクトルのうち、1730cm−1での吸光度D1730と1600cm−1での吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(A)とATR法赤外分光分析により前記発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の中心部を分析し得られた赤外スペクトルのうち、1730cm−1での吸光度D1730と1600cm−1での吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(B)とが、(A)<(B)であり、且つ(A)が0.05未満である関係を満たし、更に、1気圧下における沸点が50〜290℃の揮発性有機化合物の含有量が1000ppm以下であることを特徴としている。
この分析方法は、高い屈折率を持つATRプリズムを試料に密着させ、ATRプリズムを通して赤外線を試料に照射し、ATRプリズムからの出射光を分光分析する方法である。ATR法赤外分光分析は、試料とATRプリズムを密着させるだけでスペクトルを測定できるという簡便さ、深さ数μmまでの表面分析が可能である等の理由で高分子材料等の有機物をはじめ、種々の物質の表面分析に広く利用されている。
なお、赤外吸収スペクトルから得られる1600cm−1での吸光度D1600は、ポリスチレン系樹脂に含まれるベンゼン環の面内振動に由来する1600cm−1付近に現れるピーク高さをいう。
また、赤外吸収スペクトルから得られる1730cm−1での吸光度D1730は、アクリル酸エステル系樹脂に含まれるエステル基C=0間の伸縮振動に由来する1730cm−1付近に現れるピーク高さをいう。
即ち、本発明の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子は、粒子の直径方向において、含有されているスチレン−アクリル酸エステル共重合体成分の割合が、中心部で濃度が高く、表層側で低濃度となる。
なお、本発明における揮発性有機化合物の含有量は、以下に示した2種類の測定方法(1)、(2)によって得られた値を合計して得ることができる。
(1)炭素数6以上の揮発性有機化合物であって、ガスクロマトグラムに現れるスチレンのピークまでの有機化合物の測定
試料をDMF(ジメチルホルムアミド)に溶解し、内部標準液(シクロペンタノール)を加えてガスクロマトグラフィーにて測定した。ただし、特定できないピークについてはトルエンの検出量に換算して定量した。
ガスクロマトグラフィー:島津製作所(株)製 GC−14A
カラム:PEG−20M PT25% 60/80(2.5m)
測定条件:カラム温度 105℃
検出器温度 220℃
試料をメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、内部標準液(エイコサン)を加えてガスクロマトグラフィーにて測定した。ただし特定できないピークについてはトルエンの検出量に換算して定量した。
ガスクロマトグラフィー:島津製作所(株)製 GC−17A
カラム:J&W scientific社製 DB−1(60m×0.32mmi.d. df=1.0μm)
測定条件:カラム温度[40℃で1分保持した後、4℃/分で280℃まで昇温]FID温度:280℃、キャリアガス He
揮発性有機化合物の含有量が1000ppmを超えると、発泡成形体から放散される揮発性有機化合物が多くなり好ましくない。
<予備発泡粒子の嵩密度>
先ず、低揮発分ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子を測定試料としてWg採取し、この測定試料をメスシリンダー内に自然落下させ、メスシリンダー内に落下させた測定試料の体積Vcm3をJIS K6911に準拠した見掛け密度測定器を用いて測定し、下記式に基づいてポリスチレン系樹脂予備発泡粒子の嵩密度を測定する。
嵩密度(g/cm3)=測定試料の質量(W)/測定試料の体積(V)
なお、本発明において低揮発分ポリスチレン系樹脂発泡成形体の密度とは、JIS K7122:1999「発泡プラスチック及びゴム−見掛け密度の測定」記載の方法で測定した密度のことである。
<発泡成形体の密度>
50cm3以上(半硬質および軟質材料の場合は100cm3以上)の試験片を材料の元のセル構造を変えない様に切断し、その質量を測定し、次式により算出した。
密度(g/cm3)=試験片質量(g)/試験片体積(cm3)
試験片状態調節、測定用試験片は、成形後72時間以上経過した試料から切り取り、23℃±2℃×50%±5%または27℃±2℃×65%±5%の雰囲気条件に16時間以上放置したものである。
以下の実施例、比較例において、揮発性有機化合物の含有量の測定は、前述した<揮発性有機化合物の含有量の測定>の通り行った。
ポリスチレン系樹脂粒子の吸光度比、発泡成形体の曲げ強度、発泡成形体の外観及び総合評価は、次の測定方法及び評価基準により測定・評価した。
吸光度比(D1730/D1600)は下記の要領で測定される。
即ち、無作為に選択した10個の各樹脂粒子の表面(図1中の符号A)、及び粒子を中心を通って切断した断面の中心部(図2中の符号B)について、ATR法赤外分光分析により粒子表面分析を行って赤外線吸収スペクトルを得る。
各赤外線吸収スペクトルから吸光度比(D1730/D1600)をそれぞれ算出し、表面Aに付いて算出した吸光度比の相加平均を吸光度比(A)とし、中心部Bについて算出した吸光度比の相加平均を吸光度比(B)とする。
吸光度D1730及び、D1600は、たとえばNicolet社から商品名「フーリエ変換赤外分光分析計 MAGMA560」で販売されている測定装置を用いて測定する。
尚、赤外吸収スペクトルから得られる1600cm−1での吸光度D1600は、ポリスチレン系樹脂に含まれるベンゼン環の面内振動に由来する1600cm−1付近に現れるピークの高さをいう。
また、赤外吸収スペクトルから得られる1730cm−1での吸光度D1730は、アクリル酸エステルに含まれるエステル基のC=0間の伸縮振動に由来する1730cm−1付近に現れるピークの高さをいう。
得られた発泡成形体について、JIS A9511:2006「発泡プラスチックス保温材」記載の方法に準じて曲げ強度を測定した。
即ち、テンシロン万能試験機UCT−10T(オリエンテック社製)を用い、試験体サイズは75mm×300mm×30mmとし、圧縮速度を10mm/min、先端治具は加圧くさび10R、支持台10Rで、支点間距離200mmの条件として測定し、次式にて曲げ強度を算出した。試験片の数は3個としその平均値を求めた。
曲げ強度(MPa)=3FL/2bh2
(ここで、Fは曲げ最大荷重(N)を表し、Lは支点間距離(mm)、bは試験片の幅(mm)、hは試験片の厚み(mm)を表す。)
曲げ強度が0.30MPa以上を○(良好)とし、0.30MPa未満を×(不良)として評価した。
発泡嵩密度0.0167g/cm3の予備発泡粒子をゲージ圧0.07MPaの水蒸気で加熱成形し、成形後に温度23℃、湿度50%で24時間放置して、密度0.0167g/cm3の発泡成形体を得た。
本発明において、発泡成形体の外観(成形後24時間放置)に収縮が見られなかった場合を○(良好)とし、収縮が見られた場合を×(不良)として評価した。
前記<発泡成形体の曲げ強度>及び<発泡成形体の外観>の各試験・評価項目において、全ての評価が○(良好)であった場合を◎(良好)とし、一つでも×(不良)があった場合を×(不良)として総合評価した。
(種粒子の製造)
内容量100リットルの攪拌機付き重合容器に、水40000質量部、懸濁安定剤として第三リン酸カルシウム100質量部及びアニオン界面活性剤としてドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム2.0質量部を供給し攪拌しながらスチレンモノマー40000質量部並びに重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド96.0質量部及びt−ブチルパーオキシベンゾエート28.0質量部を添加した上で90℃に昇温して重合した。そして、この温度で6時間保持し、更に、125℃に昇温してから2時間後に冷却してポリスチレン系樹脂粒子(a)を得た。
前記ポリスチレン系樹脂粒子(a)を篩分けし、種粒子として粒子径0.5〜0.71mmのポリスチレン系樹脂粒子(b)を得た。
次に、内容量5リットルの攪拌機付き重合容器内に、水2000質量部、前記ポリスチレン系樹脂粒子(b)500重量部、懸濁安定剤としてピロリン酸マグネシウム6.0重量部及びアニオン界面活性剤としてドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム0.3重量部を供給して攪拌しながら72℃に昇温した。
次に、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド4.5質量部及びt−ブチルパーオキシベンゾエート1.1質量部をスチレンモノマー190質量部、アクリル酸ブチル30質量部の混合液に溶解させたものを前記5リットルの重合容器に供給してから、72℃で60分保持した。
60分経過後に反応液を110℃まで150分で昇温しつつ、且つスチレンモノマー1280gを150分で重合容器内にポンプで一定量づつ供給した上で、120℃に昇温して2時間経過後に冷却し、ポリスチレン系樹脂粒子(c)を得た。
得られたポリスチレン系樹脂粒子(c)について、下記<吸光度比の測定>によって樹脂粒子の表面の吸光度比(A)と中心部の吸光度比(B)とを測定した。
その結果を表1に示す。また得られた発泡性ポリスチレン系樹脂粒子についても、前記<吸光度比の測定>により吸光度比を測定することができる。
続いて、別の内容量5リットルの攪拌機付き重合容器に、水2200重量部、ポリスチレン系樹脂粒子(c)1800質量部、懸濁安定剤としてピロリン酸マグネシウム6.0質量部及びドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム0.4質量部を供給して攪拌しながら70℃に昇温した。次に可塑剤としてジイソブチルアジペート7.2重量部を重合容器内に入れて密閉し100℃に昇温した。 次に、発泡剤としてn−ブタン160重量部をポリスチレン系樹脂粒子(c)が入った重合容器内に圧入して3時間保持した後、30℃以下まで冷却した上で重合容器内から取り出し乾燥させた上で13℃の恒温室内に5日間放置して発泡性ポリスチレン系樹脂粒子を得た。
この発泡性ポリスチレン系樹脂粒子中の揮発性有機化合物の含有量を前記測定方法により測定した。
続いて、発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の表面に表面処理剤としてジンクステアレート及びヒドロキシステアリン酸トリグリセリドを被覆処理した上で予備発泡装置にて嵩密度0.0167g/cm3に予備発泡した後に20℃で24時間熟成してポリスチレン系樹脂予備発泡粒子を得た。
そして、内寸300mm×400mm×30mmの直方体形状のキャビティを有する成形型を備えた発泡ビーズ自動成形機(積水工機製作所社製 商品名「エース3型」)のキャビティ内に前記ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子を充填し、ゲージ圧0.07Mpaの水蒸気で15秒間加熱成形を行った。次に、前記成形型のキャビティ内の発泡体を5秒間水冷した後、減圧下にて放冷(冷却工程)して、密度0.0167g/cm3のポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
成形後25℃で24時間放置し、成形体の外観及び曲げ強度を測定した。
第1重合工程において使用するスチレンモノマーを45.0質量部、アクリル酸ブチル50質量部の混合液とし、更に第2重号工程に使用するスチレンモノマーを1405質量部とした以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第1重合工程において使用するスチレンモノマーを380質量部、アクリル酸ブチル15.0質量部の混合液とし、更に第2重合工程で使用するスチレンモノマーを1105質量部とした以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第1重合工程において使用するアクリル酸エステルをアクリル酸2エチルヘキシルとした以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第3工程において、難燃剤としてテトラブロモシクロオクタンを1.0質量%使用する以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第1重合工程でアクリル酸ブチルを使用せず、スチレンモノマーを220質量部のみ使用した以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第1重合工程において使用するスチレンモノマーを25.0質量部、アクリル酸ブチル70.0質量部の混合液とし、第2重合工程で使用するスチレンモノマー1405質量部とした以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
第1重合工程において使用するスチレンモノマーを425質量部、アクリル酸ブチル7.5質量部の混合液とし、加えて第2重合工程で使用するスチレンモノマーを1070質量部とした以外は実施例1と同様にしてポリスチレン系樹脂発泡成形体を得た。
一方、アクリル酸エステルを使用していない比較例1、吸光度比(A)が0.06と本発明の範囲(0.05未満)を超えた比較例2、及び吸光度比(A)が(B)よりも大きくなって本発明の条件((A)<(B))となっていない比較例3で得られた発泡成形体は、いずれも曲げ強度が低く、また収縮が大きくなって外観が劣るものとなった。
Claims (5)
- アクリル酸エステルとスチレン系単量体との共重合体を含有する発泡性ポリスチレン系樹脂粒子であって、ATR法赤外分光分析により前記発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の表面を分析し得られた赤外スペクトルのうち、1730cm−1での吸光度D1730と1600cm−1での吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(A)とATR法赤外分光分析により前記発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の中心部を分析し得られた赤外スペクトルのうち、1730cm−1での吸光度D1730と1600cm−1での吸光度D1600とを求め、D1730/D1600から算出される吸光度比(B)とが、(A)<(B)、且つ(A)が0.05未満である関係を満たし、更に、1気圧下における沸点が50〜290℃の揮発性有機化合物の含有量が1000ppm以下であることを特徴とする低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子。
- 吸光度比(B)が0.20〜0.60の範囲内である請求項1に記載の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子。
- 請求項1又は2記載の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子を嵩密度が0.0125〜0.033g/cm3の範囲となるように予備発泡して得られる、1気圧下における沸点が50〜290℃の炭化水素の含有量が1000ppm以下であることを特徴とする低揮発分ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子。
- 請求項3記載の低揮発分ポリスチレン系樹脂予備発泡粒子を成形型内に充填して加熱、発泡させて得られる1気圧下における沸点が50〜290℃の揮発性有機化合物の含有量が1000ppm以下であることを特徴とする低揮発分ポリスチレン系樹脂発泡成形体。
- (1)ポリスチレン系樹脂種粒子を水中に分散させてなる分散液中に、ポリスチレン系樹脂種粒子100質量部に対し、スチレン系単量体7.0〜80.0質量部とアクリル酸エステル系単量体2.0〜12.0質量部とを供給し、これらの単量体を種粒子に吸収、重合させてポリスチレン系樹脂粒子を成長させる第1重合工程と、
(2)次いで、該分散液中にスチレン系単量体のみを供給し、これを種粒子に吸収、重合させてポリスチレン系樹脂粒子を成長させる第2重合工程と、
(3)第2重合工程を行ってポリスチレン系樹脂粒子を製造した後、又はポリスチレン系樹脂粒子の成長途上で発泡剤を含浸させて請求項1又は2記載の低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子を得る工程とを有する低揮発分発泡性ポリスチレン系樹脂粒子の製造方法。
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