JP2010540426A5 - - Google Patents

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  1. 以下の式
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -Aは、フェニルであり、
    -Q 1 -は、共有結合であり、
    -R N は、-Hであり、かつ
    -R B -は、-CH=CH-である〕
    で示される化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    （AAA）
    （i）：順次、以下の工程、すなわち、
    （ACAEA-1）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を式（D）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    （PURE）場合により、式（E）で示される該化合物を精製する工程、および
    （CAD-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X2は、-Brであり、
    -REは、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-nBu、-iBu、-sBu、-tBu、-Ph、または-CH 2 -Phである〕
    または（ii）：以下の工程、すなわち、
    （ACAA-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を式（D'）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、-X2は、-Brである〕
    のいずれかを含む工程、
    （PURF）場合により、式（F）で示される該化合物を精製する工程、
    （HAF-1）式（G）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（F）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    （PURG）場合により、式（G）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  2. 以下の式
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -Aは、フェニルであり、
    -Q 1 -は、共有結合であり、
    -R N は、-Hであり、かつ
    -R B -は、-CH=CH-である〕
    で示される化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項１に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    （AAA）順次、以下の工程、すなわち、
    （ACAEA-1）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を式（D）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    （PURE）場合により、式（E）で示される該化合物を精製する工程、および
    （CAD-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X2は、-Brであり、
    -REは、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-nBu、-iBu、-sBu、-tBu、-Ph、または-CH 2 -Phである〕
    を含む工程、
    （PURF）場合により、式（F）で示される該化合物を精製する工程、
    （HAF-1）式（G）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（F）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    （PURG）場合により、式（G）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  3. 以下の式
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -Aは、フェニルであり、
    -Q 1 -は、共有結合であり、
    -R N は、-Hであり、かつ
    -R B -は、-CH=CH-である〕
    で示される化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項１に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    （SAF-1）式（C）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（A）で示される化合物を式（B）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X1は、-Cl、-Br、または-Iである〕
    （PURC）場合により、式（C）で示される該化合物を精製する工程、
    （AAA）
    （i）：順次、以下の工程、すなわち、
    （ACAEA-1）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される該化合物を式（D）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    （PURE）場合により、式（E）で示される該化合物を精製する工程、および
    （CAD-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X2は、-Brであり、
    -REは、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-nBu、-iBu、-sBu、-tBu、-Ph、または-CH 2 -Phである〕
    または（ii）：以下の工程、すなわち、
    （ACAA-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される該化合物を式（D'）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X2は、-Brである〕
    のいずれかを含む工程、
    （PURF）場合により、式（F）で示される該化合物を精製する工程、
    （HAF-1）式（G）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（F）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    （PURG）場合により、式（G）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  4. 以下の式
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -Aは、フェニルであり、
    -Q 1 -は、共有結合であり、
    -R N は、-Hであり、かつ
    -R B -は、-CH=CH-である〕
    で示される化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項１に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    （SAF-1）式（C）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（A）で示される化合物を式（B）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X1は、-Cl、-Br、または-Iである〕
    （AAA）順次、以下の工程、すなわち、
    （ACAEA-1）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される該化合物を式（D）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    （PURE）場合により、式（E）で示される該化合物を精製する工程、および
    （CAD-1）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -X2は、-Brであり、
    -REは、-Me、-Et、-nPr、-iPr、-nBu、-iBu、-sBu、-tBu、-Ph、または-CH 2 -Phである〕
    を含む工程、
    （PURF）場合により、式（F）で示される該化合物を精製する工程、
    （HAF-1）式（G）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（F）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    （PURG）場合により、式（G）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  5. 以下の式
    Figure 2010540426
    の化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項１に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    （i）：順次、以下の工程、すなわち、
    式（5）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（5）で示される該化合物を精製する工程、および
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（5）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    または（ii）：以下の工程、すなわち、
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4'）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    のいずれか、
    場合により、式（6）で示される該化合物を精製する工程、
    式（7）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（6）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    場合により、式（7）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  6. 以下の式
    Figure 2010540426
    の化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項５に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    式（5）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（5）で示される該化合物を精製する工程、
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（5）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（6）で示される該化合物を精製する工程、
    式（7）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（6）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    場合により、式（7）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  7. 以下の式
    Figure 2010540426
    の化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項５に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    式（3）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（1）で示される化合物を式（2）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（3）で示される該化合物を精製する工程、
    （i）：順次、以下の工程、すなわち、
    式（5）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（5）で示される該化合物を精製する工程、および
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（5）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    または（ii）：以下の工程、すなわち、
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4'）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    のいずれか、
    場合により、式（6）で示される該化合物を精製する工程、
    式（7）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（6）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    場合により、式（7）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  8. 以下の式
    Figure 2010540426
    の化合物ならびにその塩、水和物、および溶媒和物から選択される化合物の合成のための、請求項５に記載の方法であって、
    順次、以下の工程、すなわち、
    式（3）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（1）で示される化合物を式（2）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（3）で示される該化合物を精製する工程、
    式（5）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（3）で示される化合物を式（4）で示される化合物と反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（5）で示される該化合物を精製する工程、および
    式（6）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（5）で示される該化合物を反応させる工程、
    Figure 2010540426
    場合により、式（6）で示される該化合物を精製する工程、
    式（7）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（6）で示される該化合物を反応させる工程、および
    Figure 2010540426
    場合により、式（7）で示される該化合物を精製する工程、
    を含む、上記方法。
  9. 工程（SAF-1）の反応が、存在する場合、塩基の存在下で行われる、請求項１〜８のいずれか1項に記載の方法。
  10. 工程（SAF-1）の反応が、存在する場合、その工程（SAF-1）の反応後、以下の追加の工程、すなわち、
    （SAF-2）工程（SAF-1）で生成された反応混合物を酸でクエンチする工程、
    を行う、請求項１〜９のいずれか1項に記載の方法。
  11. 工程（SAF-1）の反応が、存在する場合、有機溶媒中で行われ、かつその工程（SAF-1）の反応後、順次、以下の追加の工程、すなわち、
    （SAF-2）工程（SAF-1）で生成された反応混合物を酸でクエンチする工程、ただし、工程(SAF-2)での該酸は水性酸である、
    （SAF-3）工程（SAF-2）で生成された反応混合物を分離して有機画分を提供する工程、および
    （SAF-4）工程（SAF-3）で生成された有機画分を塩基で処理する工程、
    を行う、請求項１〜８のいずれか1項に記載の方法。
  12. 場合により行いうる工程（PURC）が、挙げられた場合、行われ、かつ
    式（C）で示される化合物を濾過により精製する工程、
    式（C）で示される化合物を沈殿により精製する工程、および
    式（C）で示される化合物を再結晶により精製する工程、
    から選択される１以上の工程を含む、請求項１〜１１のいずれか1項に記載の方法。
  13. 工程（ACAEA-1）の反応がパラジウム(0)触媒の存在下で行われる、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  14. 工程（ACAEA-1）が、
    （ACAEA-1a）パラジウム(0)触媒を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を含む反応混合物にパラジウム(II)化合物とホスフィンまたはホスフィットとを添加すること、および続いて
    （ACAEA-1b）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（D）で示される化合物を工程（ACAEA-1aa）で生成された反応混合物に添加すること、
    を含む、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  15. 工程（ACAEA-1）が、
    （ACAEA-1aa）パラジウム(0)触媒を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を含む反応混合物にパラジウム(II)化合物とホスフィンまたはホスフィットと補助塩基とを添加すること、および続いて
    （ACAEA-1b）式（E）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（D）で示される化合物を工程（ACAEA-1aa）で生成された反応混合物に添加すること、
    を含む、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  16. 前記パラジウム(II)化合物が酢酸パラジウム(II)であり、ホスフィンがトリフェニルホスフィンまたはトリ(トリル)ホスフィンであり、前記補助塩基が、存在する場合、トリ(C 1〜4 アルキル)アミンである、請求項１４または１５に記載の方法。
  17. 場合により行いうる工程（PURE）が、挙げられた場合、行われ、かつ
    式（E）で示される前記化合物を濾過により精製する工程、
    式（E）で示される前記化合物を沈殿により精製する工程、
    式（E）で示される前記化合物を炭素による処理により精製する工程、および
    式（E）で示される前記化合物を再結晶により精製する工程、
    から選択される１以上の工程を含む、請求項１〜１６のいずれか1項に記載の方法。
  18. 工程（CAD-1）の反応が、式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される化合物を脱エステル化剤と反応させることを含み、前記脱エステル化剤が塩基を含む、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の方法。
  19. 工程（CAD-1）の反応が、式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（E）で示される化合物を脱エステル化剤と反応させ、続いて、反応混合物を脱エステル化酸で酸性化することを含み、前記脱エステル化剤が塩基を含み、前記脱エステル化酸が無機酸である、請求項１〜１７のいずれか1項に記載の方法。
  20. 工程（ACAA-1）の反応が、存在する場合、パラジウム(0)触媒の存在下で行われる、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  21. 工程（ACAA-1）が、
    （ACAA-1a）パラジウム(0)触媒を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を含む反応混合物にパラジウム(II)化合物とホスフィンまたはホスフィットとを添加すること、および続いて
    （ACAA-1b）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（D'）で示される化合物を工程（ACAA-1aa）で生成された反応混合物に添加すること、
    を含む、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  22. 工程（ACAA-1）が、
    （ACAA-1aa）パラジウム(0)触媒を形成するのに好適な条件下で、式（C）で示される化合物を含む反応混合物にパラジウム(II)化合物とホスフィンまたはホスフィットと補助塩基とを添加すること、および続いて
    （ACAA-1b）式（F）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、式（D'）で示される化合物を工程（ACAA-1aa）で生成された反応混合物に添加すること、
    を含む、請求項１〜１２のいずれか1項に記載の方法。
  23. 前記パラジウム(II)化合物が酢酸パラジウム(II)であり、前記ホスフィンがトリフェニルホスフィンまたはトリ(トリル)ホスフィンであり、前記補助塩基が、存在する場合、トリ(C 1〜4 アルキル)アミンである、請求項２１または２２に記載の方法。
  24. 場合により行いうる工程（PURF）が、挙げられた場合、行われ、かつ
    式（F）で示される化合物を濾過により精製する工程、
    式（F）で示される化合物を沈殿により精製する工程、および
    式（F）で示される化合物を再結晶により精製する工程、
    から選択される１以上の工程を含む、請求項１〜２３のいずれか1項に記載の方法。
  25. 工程（HAF-1）が、順次、以下の工程、すなわち、
    式（G）で示される化合物を形成するのに好適な条件下で、
    （HAF-1a）式（F）で示される前記化合物をチオニルクロリド（SOCl2）またはオキサリルクロリド（C2O2Cl2）と反応させる工程、
    （HAF-1b）工程（HAF-1a）の生成物をヒドロキシルアミン（NH2OH）と反応させる工程、
    を含む、請求項１〜２４のいずれか1項に記載の方法。
  26. 場合により行いうる工程（PURG）が、挙げられた場合、行われ、かつ
    式（G）で示される化合物を濾過により精製する工程、
    式（G）で示される化合物を沈殿により精製する工程、および
    式（G）で示される化合物を再結晶により精製する工程、
    から選択される１以上の工程を含む、請求項１〜２５のいずれか1項に記載の方法。
  27. 以下の式
    Figure 2010540426
    〔式中、
    -Aは、フェニルであり、
    -Q 1 -は、共有結合であり、
    -R N は、-Hであり、
    -R B -は、-CH=CH-であり、かつ
    -R E は、-Etである〕
    で示される化合物またはその塩、水和物、もしくは溶媒和物。
JP2010525442A 2007-09-25 2008-09-23 特定のヒドロキサム酸化合物の合成方法 Pending JP2010540426A (ja)

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