JP2010532493A - 環境に適した天然油ベースのトナー用樹脂 - Google Patents
環境に適した天然油ベースのトナー用樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010532493A JP2010532493A JP2010514656A JP2010514656A JP2010532493A JP 2010532493 A JP2010532493 A JP 2010532493A JP 2010514656 A JP2010514656 A JP 2010514656A JP 2010514656 A JP2010514656 A JP 2010514656A JP 2010532493 A JP2010532493 A JP 2010532493A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- oil
- polyester
- group
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08742—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08755—Polyesters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08775—Natural macromolecular compounds or derivatives thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08793—Crosslinked polymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
【選択図】なし
Description
本発明において、本発明の実施形態の1つは、 a)多価カルボン酸、多価アルコールおよび遊離脂肪酸を縮合重合させて、アルケニル基を有するポリエステル樹脂[ここで、前記多価カルボン酸、前記多価アルコールまたは前記遊離脂肪酸の少なくとも1種は、天然油から得られる]を形成するステップ、b)前記ポリエステル樹脂をビニルモノマーと混合して、混合物を形成するステップ、c)前記混合物を架橋剤と架橋させて、3000と15000の間の範囲にある分子量を有する第1の部分を得るステップ、d)前記混合物を架橋剤の第2の分量と架橋させて、15000より大きい分子量を有する第2の部分を得るステップ、およびe)前記第1の部分と前記第2の部分を混合して、前記ポリエステルトナー用樹脂を形成するステップを含む、ポリエステルトナー用樹脂を合成する方法を記載する。
ビニルモノマーは、スチレン、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチルおよびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される。本発明において、ビニルモノマーは、その低コストおよび容易な反応のゆえに、好ましくはスチレンであるべきである。このビニルモノマーは、加熱プロセスの間に反応混合物中においてポリエステルのアルケニル基と一緒に、適切なラジカル開始剤により重合する。
好ましい実施形態によれば、架橋剤は、好ましくは過酸化ベンゾイルである。
分子量部分を混合して、所望のポリエステルトナー用樹脂を生成することである。
b)前記ポリエステル樹脂の第1の部分をジイソシアネート化合物と架橋させて、3000と15000の間の範囲にある分子量を有する第1の部分を得るステップ、
c)前記ポリエステル樹脂の第2の部分を、より多い分量のジイソシアネート化合物と架橋させて、15000より大きい分子量を有する第2の部分を得るステップ、および
d)前記第1の部分と前記第2の部分を混合して、前記ポリエステルトナー用樹脂を形成するステップを含む、ポリエステルトナー用樹脂を合成する方法を開示する。
次いで、アジピン酸を43重量%の量で添加し、撹拌機を200rpmから300rpmの中程度の撹拌速度に設定して、加熱を再開する。温度が180℃から210℃に到達すると、速い速度で反応水が発生する。この反応が終了に近づくと、反応水の発生は止まる。また、この反応は、反応混合物の酸価を測定することによって観測することができる。
PES1、200gの第2の部分をMDI20gと反応させて、約12000の分子量を有する、より高い分子量部分を製造することができる。次いで、この2つの部分を混合して、定着特性およびオフセット特性を有するトナー用樹脂を製造する。
Claims (18)
- a)多価カルボン酸、多価アルコールおよび遊離脂肪酸を縮合重合させて、アルケニル基を有するポリエステル樹脂[ここで、前記多価カルボン酸、前記多価アルコールまたは前記遊離脂肪酸の少なくとも1種は、天然油から得られる]を形成するステップ、
b)前記ポリエステル樹脂をビニルモノマーと混合して、混合物を形成するステップ、
c)前記混合物を架橋剤と架橋させて、3000と15000の間の範囲にある分子量を有する第1の部分を得るステップ、
d)前記混合物を架橋剤の第2の分量と架橋させて、15000より大きい分子量を有する第2の部分を得るステップ、
および
e)前記第1の部分と前記第2の部分を混合して、前記ポリエステルトナー用樹脂を形成するステップを含む、ポリエステルトナー用樹脂を合成する方法。 - 前記ポリエステルトナー用樹脂が、前記混合ステップの後に、メタノールによって前記混合物から沈殿させられる、請求項1に記載の方法。
- 前記多価カルボン酸が、アゼオリン酸、クエン酸、フマル酸、無水マレイン酸およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記多価アルコールが、グリセロール、エチレングリコール、1,4−ブタンジオールおよびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記遊離脂肪酸が、カプリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン酸およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記天然油が、パーム油、ヤシ油、大豆油、アマニ油、ヒマシ油、ナタネ油およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択された、植物油およびこれらの誘導体である、請求項1に記載の方法。
- 前記天然油が、獣脂油、魚油およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択された、動物脂肪およびこれらの誘導体である、請求項1に記載の方法。
- 前記ビニルモノマーが、スチレン、アクリル酸メチル、アクリル系誘導体、アクリル酸ブチルおよびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記架橋剤が、有機過酸化物およびアゾ−化合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- a)多価カルボン酸、多価アルコールおよび遊離脂肪酸を縮合重合させて、ヒドロキシル基を有するポリエステル樹脂[ここで、前記多価カルボン酸、前記多価アルコールまたは前記遊離脂肪酸の少なくとも1種は、天然油から得られる]を形成するステップ、
b)前記ポリエステル樹脂の第1の部分をジイソシアネート化合物と架橋させて、3000と15000の間の範囲にある分子量を有する第1の部分を得るステップ、
c)前記ポリエステル樹脂の第2の部分を、より多い分量のジイソシアネート化合物と架橋させて、15000より大きい分子量を有する第2の部分を得るステップ、および
d)前記第1の部分と前記第2の部分を混合して、前記ポリエステルトナー用樹脂を形成するステップを含む、ポリエステルトナー用樹脂を合成する方法。 - 前記ポリエステルトナー用樹脂が、前記混合ステップの後に、メタノールによって前記混合物から沈殿させられる、請求項10に記載の方法。
- 前記多価カルボン酸が、アゼオリン酸、クエン酸、フマル酸、無水マレイン酸およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記多価アルコールが、グリセロール、エチレングリコール、1,4−ブタンジオールおよびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記遊離脂肪酸が、カプリン酸、ラウリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン酸およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 前記天然油が、パーム油、ヤシ油、大豆油、アマニ油、ヒマシ油、およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択された、植物油およびこれらの誘導体である、請求項10に記載の方法。
- 前記天然油が、獣脂油、魚油およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択された、動物脂肪およびこれらの誘導体である、請求項10に記載の方法。
- 前記ジイソシアネート化合物が、メチルジフェニルジイソシアネート(MDI),トルエンジイソシアネート(TDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)およびこれらのいずれかの組合せからなる群から選択される、請求項10に記載の方法。
- 請求項1から17のいずれか一項に記載の合成されたポリエステルトナー用樹脂。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MYPI20071079A MY149508A (en) | 2007-07-05 | 2007-07-05 | Environmentally friendly natural oil-based toner resin |
MY20071079 | 2007-07-05 | ||
PCT/MY2008/000056 WO2009005335A2 (en) | 2007-07-05 | 2008-06-13 | Environmentally friendly natural oil-based toner resin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010532493A true JP2010532493A (ja) | 2010-10-07 |
JP5303800B2 JP5303800B2 (ja) | 2013-10-02 |
Family
ID=40226684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2010514656A Expired - Fee Related JP5303800B2 (ja) | 2007-07-05 | 2008-06-13 | 環境に適した天然油ベースのトナー用樹脂 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7968647B2 (ja) |
JP (1) | JP5303800B2 (ja) |
KR (1) | KR101477308B1 (ja) |
CN (1) | CN101617275B (ja) |
MY (1) | MY149508A (ja) |
WO (1) | WO2009005335A2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MY168629A (en) * | 2009-09-24 | 2018-11-14 | Univ Malaya | Natural oil-based chemically produced toner |
US8338069B2 (en) * | 2010-07-19 | 2012-12-25 | Xerox Corporation | Toner compositions |
CN103788328B (zh) * | 2013-09-02 | 2015-11-25 | 上海涂料有限公司技术中心 | 氧化自交联型水性丙烯酸聚氨酯分散体及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05249739A (ja) * | 1991-12-30 | 1993-09-28 | Xerox Corp | 架橋トナー樹脂の反応性溶融混合調製方法 |
JPH0798517A (ja) * | 1993-04-27 | 1995-04-11 | Kao Corp | 結着樹脂の製造方法及び電子写真用トナー |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61112160A (ja) | 1984-11-06 | 1986-05-30 | Fuji Xerox Co Ltd | 乾式カラ−トナ− |
JP3227381B2 (ja) | 1995-05-15 | 2001-11-12 | キヤノン株式会社 | 静電荷像現像用トナー、装置ユニット及び画像形成方法 |
JPH0934174A (ja) | 1995-07-18 | 1997-02-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法及び画像形成方法 |
DE60143113D1 (de) * | 2000-03-13 | 2010-11-04 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Toner und herstellungsverfahren |
DE60234534D1 (de) * | 2001-12-14 | 2010-01-07 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Harz für einen toner-binder und tonerzusammensetzung |
KR100602193B1 (ko) * | 2004-09-21 | 2006-07-19 | 삼성전자주식회사 | 폴리에스테르 수지 제조방법 |
US7491481B2 (en) * | 2005-07-19 | 2009-02-17 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Method of manufacturing toner, toner, and image forming method |
EP1750177B1 (en) * | 2005-08-01 | 2016-04-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
KR100727984B1 (ko) * | 2005-09-24 | 2007-06-13 | 삼성전자주식회사 | 토너의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 토너 |
-
2007
- 2007-07-05 MY MYPI20071079A patent/MY149508A/en unknown
-
2008
- 2008-06-13 US US12/667,847 patent/US7968647B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-13 KR KR1020097016696A patent/KR101477308B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2008-06-13 WO PCT/MY2008/000056 patent/WO2009005335A2/en active Application Filing
- 2008-06-13 CN CN2008800057407A patent/CN101617275B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-13 JP JP2010514656A patent/JP5303800B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05249739A (ja) * | 1991-12-30 | 1993-09-28 | Xerox Corp | 架橋トナー樹脂の反応性溶融混合調製方法 |
JPH0798517A (ja) * | 1993-04-27 | 1995-04-11 | Kao Corp | 結着樹脂の製造方法及び電子写真用トナー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MY149508A (en) | 2013-09-13 |
WO2009005335A2 (en) | 2009-01-08 |
KR101477308B1 (ko) | 2014-12-29 |
CN101617275B (zh) | 2012-09-05 |
KR20100028523A (ko) | 2010-03-12 |
US7968647B2 (en) | 2011-06-28 |
JP5303800B2 (ja) | 2013-10-02 |
US20110021720A1 (en) | 2011-01-27 |
WO2009005335A8 (en) | 2009-09-11 |
WO2009005335A3 (en) | 2009-03-12 |
CN101617275A (zh) | 2009-12-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103765318B (zh) | 静电荷图像显影用调色剂 | |
CN101341446B (zh) | 正电荷控制剂及其制造方法和使用它的电子照相用调色剂 | |
JP2002351140A (ja) | 静電荷像現像用トナーの製造方法および該トナーを用いた画像形成方法 | |
CN102089716A (zh) | 碳粉用聚酯树脂以及静电显影用碳粉 | |
CN102087490B (zh) | 调色剂及调色剂的制造方法 | |
JP3434218B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
GB2280039A (en) | Toner | |
JP5303800B2 (ja) | 環境に適した天然油ベースのトナー用樹脂 | |
KR100663778B1 (ko) | 토너용 바인더 수지 및 토너 | |
JP5238321B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
FR2720843A1 (fr) | Toner pour développer des images de charges statiques, et procédé pour le préparer. | |
JPH11505862A (ja) | 二モード型架橋トナー樹脂及びその製造方法 | |
JPH11305485A (ja) | 静電荷像現像トナ−用ポリエステル樹脂 | |
US8647801B2 (en) | Natural oil-based chemically produced toner | |
JP4356223B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JPH11305484A (ja) | 静電荷像現像トナ−用ポリエステル樹脂 | |
KR100846766B1 (ko) | 탈염을 동반하는 수중현탁으로 생성되는 폴리에스텔 토너의 제조방법 | |
JP2005077603A (ja) | 電子写真用トナーおよびその製造方法 | |
JP2005077602A (ja) | 電子写真用トナーおよびその製造方法 | |
JP4356222B2 (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
DE10296506T5 (de) | Wachsartiges Organopolysiloxan und dieses enthaltende Tonerzusammensetzung | |
JP2002091066A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2002091058A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2000330336A (ja) | フルカラートナー | |
JPH0447305B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110408 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120409 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120828 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121128 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20121205 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20121228 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20130125 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20130201 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130228 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130409 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130501 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130606 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5303800 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |