JP2010525122A - フッ素化染料および電気泳動ディスプレイ装置におけるそれらの使用 - Google Patents

フッ素化染料および電気泳動ディスプレイ装置におけるそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、Ｒ12またはＲ30置換基を有していない対応する化合物と、一般式Ｒ12ＡまたはＲ30Ａの化合物（ただし、Ａは、ＩおよびＢｒから成る群から選択される）とを反応させることによって、一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物並びにそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料を製造する方法、当該方法から得られる化合物、並びに電気泳動ディスプレイにおけるこれらフッ素化染料の使用に関する。

Description

本発明はナフチル誘導体およびペリレン誘導体から成る群から選択されるフッ素化染料、およびそれらの製造方法、並びに電気泳動ディスプレイにおける当該フッ素化染料の使用に関する。
電気泳動ディスプレイ（ＥＰＤ）は、非自己発光型ディスプレイであり、反射型ディスプレイとも呼ばれる。その機能原理は、電界が印加されている場合の溶媒中における荷電粒子の移動に基づいている。通常、ＥＰＤは、均等に配置された多くの正方形のチャンバ（表示セグメント）を含み、このチャンバは、上下どちらかの表面にプレート状の電極を備えている。これらの電極の少なくとも一方、好ましくはモニター側の電極は、透明である。
電気泳動分散液は、１種以上の染料および粒子を分散させた溶液または分散液を含む。この溶液または分散液は、２つの電極に挟まれている。これらの２つの電極に電圧が印加された場合、当該粒子は、引力のために、顔料粒子に対して反対の極性を有するプレートへと移動する。その結果、透明電極を通して観察することができる色は、溶媒または粒子の色のどちらかである。
表示セル内に存在する分散液は、明確に、セルの品質に最も強く影響を及ぼす要素である。一般的に、当該分散液は、着色誘電性溶媒またはそのような溶媒の混合物中に分散された粒子で構成される。この分散液の組成は、構成要素のコントラスト比、スイッチング速度、閾値特性、および安定性を決定する。理想的な分散液において、当該粒子は、すべての条件下で分散状態を維持し、凝集せず、沈殿せず、並びに泡を発生しない。
当該分散媒は、誘電性溶媒または溶媒混合物に染料を溶解させるかまたは分散させることによって、着色することができる。
電気泳動ディスプレイにおける使用に好適な染料については、すでに従来技術において開示されている。
ＷＯ２００５／０１７０４６Ａ２は、フッ素化染料もしくは着色剤およびそれら使用法について開示している。この文献は、当該文献において言及された少なくとも２５質量％のフッ素含有量を有するフッ素化染料が、ＥＰＤにおける使用に好適であることを開示している。
染料としては、フッ素化されたフタロシアニンおよびナフタロシアニンを開示している。さらに、アントラキノン、フルオロアルキル置換ペリレン、フルオロアルキル置換キナクリドン、フルオロアルキル置換ジケトピロール、フルオロアルキル置換ポルフィリン、およびフルオロアルキル置換ナフタルイミドから成る群から選択される染料についても開示している。さらに、例えば、銅フタロシアニンへのヨウ化アルキルの付加、ペリレンテトラカルボン酸二無水物へのアミンの付加によるジイミドの形成、または−ＣＨ2−基を介してフッ化基を芳香族基に結合させるための対応するホウ素化合物のＳｕｚｕｋｉカップリングなど、言及された染料を製造するための様々な方法を開示している。−ＣＦ2−基を芳香族上に直接有する化合物は、この方法では得ることができない。
ＵＳ３，２８１，４２６は、ペルフルオロアルキル化無水フタル酸、銅フタロシアニン、およびそれらの製造方法について開示している。この方法は、２００〜３５０℃の間の温度で非ペルフルオロ化芳香族基質を適切なヨウ化ペルフルオロアルキルと反応させることに存する。
好適な溶媒における溶解性、光学的コントラスト比（ＯＣＲ）、およびスイッチング速度に関して、フッ素化染料の特定の特性の改良がいまだ必要とされている。さらに、従来技術に従って製造された化合物に関して、光学的ディスプレイにおいて単一染料として使用されるフッ素化染料のＯＣＲの改良が必要とされている。処理コストを低減するために、光ディスプレイに利用することができるフッ素化染料を製造するための、より低温で実行することができる方法がさらに必要とされている。
したがって、本発明の目的は、実質的に同じ置換度および／または置換パターンを有する化合物の狭い分布において所望の化合物が得られる、フッ素化染料を製造する方法を提供することにある。当該方法によって導入されたこれらの染料の側鎖は、最大限にフッ素化されるべきであり、すなわち、−ＣＦ2−基も芳香族部分上に直接存在するべきである。さらに、本発明による方法は、多くの様々な染料に対して適用でき、可能であるなら、一段階で簡単に実施されるであろう。本発明のさらなる目的は、改良された特性により、電気泳動ディスプレイにおける使用に好適なフッ素化染料を提供することにある。
この目的は、一般式Ｉ：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、Ｒ13Ｒ14Ｎ−、から成る群から選択され、ただし、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、
ＭおよびＱは、それぞれＯであるか、またはＭおよびＱのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ15であり、
Ｒ9、Ｒ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−であるか（ここで、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
共に、一般式ＩＩ：
Figure 2010525122
 の環を形成し、ここで、ＳおよびＴは、それぞれＯであるか、またはＳおよびＴのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ19であり、
Ｒ12は、部分的にもしくは完全にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、並びに
ｎは１〜１２であり、
この場合、Ｒ9およびＲ10が、それぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−である場合（ただし、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、ＭおよびＱはそれぞれＯであり、かつＲ11は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ただし、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、並びに当該アルキル基またはヘテロアルキル基は、官能基を有していてもよい）、あるいは、
Ｒ9およびＲ10が、一般式ＩＩの環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯである場合、Ｒ11およびＲ18は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ただし、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、並びに当該アルキル基またはヘテロアルキル基は、官能基を有していてもよい）、あるいは、
Ｒ9およびＲ10が、一般式ＩＩの環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯである場合、Ｒ11およびＲ18のそれぞれが、共に、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、一般式（Ｉ）の化合物の２つの分子の間に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素結合基を形成するか、あるいは、
Ｒ9およびＲ10が、一般式ＩＩの環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つが、Ｎ−Ｒ15またはＮ−Ｒ19である場合、Ｒ11、Ｒ15、Ｒ18、およびＲ19は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ただし、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合を介して、窒素に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
Ｒ9およびＲ10が、一般式ＩＩの環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つが、Ｎ−Ｒ15またはＮ−Ｒ19である場合、Ｒ11およびＲ15並びに／あるいはＲ18およびＲ19は、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜２０個の環原子を有する飽和または不飽和の環を形成する（ただし、少なくとも１つのさらなる環原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、またはＳから選択されるヘテロ原子であってもよい）］の化合物、
一般式ＩＩＩ：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｒ24〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ31−Ｏ−、Ｒ31−Ｓ−、Ｒ31Ｒ32Ｎ−から成る群から選択され、ただし、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して芳香族に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、
Ｅ、Ｆは、それぞれＯであるか、またはＥおよびＦのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ33であり、
Ｇ、Ｈは、それぞれＯであるか、またはＧおよびＨのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ34であり、
Ｒ28、Ｒ29、Ｒ33、およびＲ34は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
Ｒ28およびＲ33並びに／あるいはＲ29およびＲ34が、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜２０個の環原子を有する飽和または不飽和の環を形成し（ただし、少なくとも１つのさらなる環原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、またはＳから選択されるヘテロ原子であってもよい）、あるいは、
Ｒ30は、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、
ｍは２〜１６である］の化合物、並びに一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物の混合物から成る群から選択されるフッ素化染料を、
Ｒ12またはＲ30を有していない対応する化合物を、一般式Ｒ12ＡまたはＲ30Ａの化合物（ただし、Ａは、ＩおよびＢｒからなる群から選択され、Ｒ12およびＲ30はそれぞれ上記において定義された通りである）と反応させることによって、製造する方法により達成される。
本発明に関して、「アルキル基」なる用語は、言及された数の炭素原子およびそれに対応する数の水素原子から成る飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の鎖を含む。
本発明に関して、「ヘテロアルキル基」なる用語は、言及された数の炭素原子およびそれに対応する数の水素原子、並びにヘテロ原子から成る飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の鎖を含む。
本発明に関して、「アリール基」なる用語は、言及された数の炭素原子およびそれに対応する数の水素原子から成る芳香族骨格構造を有する環状基を含む。
本発明に関して、「ヘテロアリール基」なる用語は、言及された数の炭素原子およびそれに対応する数の水素原子、並びにヘテロ原子から成る芳香族骨格構造を有する環状基を含む。
本発明によるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、場合により、さらなるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、および／またはヘテロアリール基、あるいは、例えば、ケト基、アルデヒド基、エーテル基、チオエーテル基、アミン基、アミド基、イミン基、イミド基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、カルボン酸基、無水物、シアニド基、およびイソシアネート基のような官能基によって置換されていてもよい。
本発明に関して、「ヘテロ原子」なる用語は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、およびＳを含む。
好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物のＲ1〜Ｒ8は、それぞれ、水素、ハロゲン、ＣＮ、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、およびＲ13Ｒ14Ｎ−から成る群から選択され（ただし、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択される）、より好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物のＲ1〜Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、およびＲ13Ｒ14Ｎ−から成る群から選択され（ただし、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、かつＲ5〜Ｒ8は、それぞれ水素である）、さらにより好ましくは、一般式（Ｉ）の化合物のＲ1〜Ｒ4は、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｒ13−Ｏ−、またはＲ13−Ｓ−であり（ただし、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニルまたはナフチルなど）、またはＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、かつＲ5〜Ｒ8は、それぞれ水素である）、特に好ましくは、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれＯ−フェニルまたは塩素であり、かつＲ5〜Ｒ8は、それぞれ水素である。
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ13基、Ｒ14基、Ｒ16基、およびＲ17基は、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、および／またはヒドロキシル基、アミノ基、もしくはハロゲン基から選択される官能基によって置換されていてもよい。
Ｒ9、Ｒ10が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−の場合（ただし、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、存在する一般式（Ｉ）の化合物は、Ｒ9およびＲ10に対して言及した置換基に加えて、イミドまたは−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分を有するものである。
好ましい実施形態において、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン（より好ましくは、臭素もしくはヨウ素）、部分的または完全にフッ素化されたＣ1〜Ｃ20−アルキル基もしくはＣ6〜Ｃ22−アリール基、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−であり、ただし、Ｒ16は、部分的または完全にフッ素化されたＣ1〜Ｃ20−アルキル基またはＣ6〜Ｃ22−アリール基であり、より好ましくはフェニル基である。
特に好ましい実施形態において、Ｒ9は水素であり、Ｒ10は、前述の置換基の１つである。さらなる特に好ましい実施形態において、Ｒ9およびＲ10は、それぞれ水素である。
さらなる好ましい実施形態において、Ｒ9およびＲ10は、共に、一般式ＩＩ：
Figure 2010525122
 の環を形成し、ただし、ＳおよびＴは、それぞれＯであるか、またはＳおよびＴのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ19である。
Ｒ9およびＲ10が、共に、一般式（ＩＩ）の環を形成する場合、本発明に従って製造可能な化合物は、２つのイミドを有するものか、２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分を有するものか、または１つのイミドと１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分を有するもののいずれかである。
一般式（Ｉ）の化合物におけるＲ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯである場合、存在する化合物は、２つのイミド基を有するものである。
２つのイミド基を含むこれらの化合物において、好ましい実施形態におけるＲ11およびＲ18は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、および式（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)の基から成る群から選択され、この場合、ｏは０、１、２、３、４であり、ｐは１〜１２であり；好ましくはｏは１または２であり、ｐは８である。好ましくは、アリール基は、１〜３個、より好ましくは２個の炭素原子を有する炭素結合基を介して窒素に結合していてもよい。
Ｒ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、Ｍ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯであり、並びにＲ11およびＲ18のそれぞれが、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、共に一般式（Ｉ）の化合物の２つの分子の間の炭素結合基を形成する場合、存在する化合物は、一般式（Ｉ）の化合物の二量体である。これらの二量体は、１つのＲ11基および１つのＲ18基を介して、または２つのＲ11基を介して、または２つのＲ18基を介して、互いに結合していていもよい。そのような結合基を得るためには、無水物からのイミドの形成において、１〜１８個の炭素原子、好ましくは２〜１２個の炭素原子、より好ましくは２〜８個の炭素原子を有する適切なジアンミン、例えば、エチレンジアミン、ペンチレンジアミン、フェニレンジアミン、およびヘキサメチレンジアミンを使用しなければならない。イミド形成後に分子に残っている第２のアミン官能基は、次に、無水物の第２の分子と反応することができ、それによって、ジアミンを介して結合した一般式（Ｉ）の化合物の二量体が得られる。
一般式（Ｉ）の化合物におけるＲ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つが、Ｏ、Ｎ−Ｒ15、またはＮ−Ｒ19である場合、存在する化合物は、２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有するものか、あるいは１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基および１つのイミド基を有するものである。
さらなる好ましい実施形態において、２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有するか、あるいは１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基および１つのイミド基を有する一般式（Ｉ）のこれらの化合物のＲ11およびＲ15並びに／あるいはＲ18およびＲ19は、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、合計４〜８個の環原子、好ましくは５個または６個の環原子、を有する飽和、不飽和、または芳香族の環を形成し、各場合、４〜８個の環原子を有する少なくとも１つのさらなる環が、この環に結合していてもよく、並びに、この環自体が、場合により、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくは、メチル）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（好ましくは、フェニル）、Ｒ20−Ｏ−、またはＲ20−Ｓ−から独立して選択される少なくとも１つの置換基によって置換されていてもよく、この場合、Ｒ20は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニル又はナフチル）、またはＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択される。
特に好ましい実施形態において、Ｒ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つがＮ−Ｒ15またはＮ−Ｒ19である一般式（Ｉ）の化合物では、各場合、合計５〜８個の環原子、好ましくは５または６個の環原子を有し、少なくとも１個のさらなる原子がＮ、Ｏ、Ｐ、およびＳから成る群から選択されるヘテロ原子であってもよい、１〜４つ、好ましくは１〜２つのさらなる脂肪族環または芳香族環が、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分を含有しかつ合計５個または６個の環原子を有する環に、２つの共通の環原子を介して結合している。
一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ9およびＲ10が一般式（ＩＩ）の環を形成し、ＭおよびＱの一方がＮ−Ｒ15であり、ＳおよびＴの一方がＮ−Ｒ19であり、Ｒ11およびＲ15並びにＲ18およびＲ19が、各場合、−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分と共に前述の環を形成する場合、これらの化合物は、シス配置またはトランス配置のいずれか、あるいはシス異性体およびトランス異性体の混合物として存在する。
ＭがＮ−Ｒ15であり、かつＳがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、シス配置である。ＭがＮ−Ｒ15であり、かつＴがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、トランス配置である。ＱがＮ−Ｒ15であり、かつＳがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、トランス配置である。ＱがＮ−Ｒ15であり、かつＴがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、シス配置である。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物のＲ12は、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ6〜Ｃ10アルキル基、より好ましくは−Ｃ8Ｆ17基である。当該基は、分岐鎖状もしくは直鎖状であってもよく、好ましくは直鎖状である。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（Ｉ）の化合物におけるｎは、２〜１０であり、より好ましくは３〜８であり、特に好ましくは４〜６である。異なる置換度ｎの化合物の分布は、本発明による方法により狭いが、それでも、わずかなばらつきがあるため、ｎに指定された値は、存在するすべての分子に対する平均値である。
一般式（Ｉ）の化合物の製造に特に好ましい、Ｒ12を含有しない化合物は、以下の式ＩＶ〜ＸＩＶの化合物から成る群から選択される。
Figure 2010525122
Figure 2010525122
Figure 2010525122
基本構造ＸＩＶは、Ｑｕａｎｔｅ，Ｈ．，Ｇｅｅｒｔｓ，Ｙ．，Ｍｕｅｌｌｅｎ，Ｋ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｓｏｌｕｂｌｅ Ｐｅｒｙｌｅｎｅｂｉｓａｍｉｄｉｎｅ Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ，Ｎｏｖｅｌ Ｌｏｎｇ−Ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ Ａｂｓｏｒｂｉｎｇ ａｎｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｄｙｅｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（１９９７），９（２），４９５−５００において開示されている。化合物ＸおよびＸＩの製造はＷＯ９７／２２６０７及びＷＯ９７／２２６０８に記載されている。
上記において言及したような化合物におけるＲ12基の特に好ましい数は、第１表から導くことができる。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（ＩＩＩ）の化合物のＲ24〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ31−Ｏ−、Ｒ32−Ｓ−、及びＲ31Ｒ32Ｎ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、より好ましくは、一般式（ＩＩＩ）の化合物のＲ24〜Ｒ27は、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素、Ｒ31−Ｏ−、又はＲ31−Ｓ−であり、ここで、Ｒ31は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）から成る群から選択される。
一般式（ＩＩＩ）の化合物において、Ｒ31基およびＲ32基は、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、および／またはヒドロキシル基、アミノ基、もしくはハロゲン基から選択される官能基によって置換されていてもよい。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（ＩＩＩ）の化合物のＲ28およびＲ33並びに／あるいはＲ29およびＲ34は、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜８個の環原子を有する飽和または不飽和の環を形成し、この場合、４〜８個の環原子を有する少なくとも１つのさらなる環が、この環に結合していてもよく、並びにさらなる環自体が、場合により、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくはメチル）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（好ましくは、フェニル）、Ｒ22−Ｏ−、またはＲ22−Ｓ−から独立して選択される少なくとも１つの置換基によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル基）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）、またはＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択される。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（ＩＩＩ）の化合物のＲ30は、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ6〜Ｃ10アルキル基であり、ここで、−ＣＦ2−基が、芳香族上に直接存在しており、より好ましくは、Ｒ30は−Ｃ8Ｆ17基である。
さらなる好ましい実施形態において、一般式（ＩＩＩ）の化合物のｍは、４〜１０であり、より好ましくは６〜８である。異なる置換度ｍの化合物の分布は、本発明による方法によって狭いが、それでも、わずかなばらつきがあるため、ｍに指定された値は、存在するすべての分子に対する平均値である。
一般式（ＩＩＩ）の非常に特に好ましい化合物は、以下の６Ｒ12基を有する一般式ＸＸ：
Figure 2010525122
 および７Ｒ12基を有する一般式ＸＸＩ：
Figure 2010525122
 の化合物である。
本発明による方法は、一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物と、一般式Ｒ12ＡまたはＲ30Ａの求電子化合物、好ましくは対応するヨウ化物（すなわち、Ａがヨウ素である）との反応を含む。
好ましい実施形態において、本発明による方法は、好適な反応器、例えば高圧反応器、において、Ｒ12ＡもしくはＲ30Ａおよび化合物（Ｉ）もしくは（ＩＩＩ）の分散液を製造し提供することによって実施される。
一般的に、一般式（Ｉ）または（ＩＩＩ）の化合物と求電子化合物Ｒ12ＡまたはＲ30Ａとのモル比は、３０：１〜１：１、好ましくは２０：１〜５：１、より好ましくは１５：１〜１０：１である。好適な求電子化合物Ｒ12ＡおよびＲ30Ａは、当業者に公知の方法によって得ることができ、および／または市販されている。
本発明による方法は、溶媒の存在下または不在下において実施することができる。好適な溶媒は、反応剤に対して不活性に振る舞うもの、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ペルフルオロヘキサン、ヘキサフルオロベンゼン、ペルフルオロデカリン、ペルフルオロトルエン、またはペルフルオロキシレンなどの炭化水素である。別の好適な溶媒は、ＤＭＳＯである。特に好ましい実施形態において、本発明による方法は、溶媒の不在下において実施される。
本発明による方法は、一般的には、大気圧より高い開始圧力、好ましくは５〜１５ｂａｒの圧力で実施される。反応中にガス状反応生成物が発生するため、反応中に圧力が上昇する。反応終了時の圧力は、好ましくは５〜４０ｂａｒであり、特に好ましくは１０〜３０ｂａｒである。好ましい実施形態において、反応器中の開始圧力は、不活性ガス、例えばヘリウムまたはアルゴンなどの希ガス、窒素、またはそれらの混合物、並びに反応混合物である成分の適切な温度での自己圧力によって生じる。当該反応温度は、一般的に、５０〜３５０℃であり、好ましくは１５０〜３２０℃であり、より好ましくは２００〜２８０℃である。
当該方法は、金属化合物、例えばＣｕ2ＯまたはＣｕなど、の存在下において実施することができる。好ましい実施形態において、本発明による方法は、Ｃｕ2Ｏの存在下、溶媒中において、好ましくはＤＭＳＯ中において、大気圧で実施される。
特に好ましい実施形態において、本発明による方法は、溶媒の不在下および金属化合物の不在下において、および高圧下、好ましくは上記において言及されたような圧力下で実施される。
好ましい実施形態において、当該反応器は、反応を開始する前に不活性ガス、例えば、ヘリウムもしくはアルゴンなどの希ガス、窒素、又はそれらの混合物によって、高圧下、例えば１．５〜２５ｂａｒ、好ましくは２〜１０ｂａｒの圧力下で洗浄し、次いで排気する。これを連続して数回実施することにより、反応性ガス、例えば周囲空気からの酸素などを反応器から排除することができる。
一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物とＲ12ＡもしくはＲ30Ａとの反応は、一般的に、１〜１２時間、好ましくは２〜８時間、より好ましくは３〜６時間、例えば４時間実施される。
反応の完了後、当該反応混合物を、当業者に公知の方法に従って後処理する。例えば、当該混合物は、好適な溶媒、例えば、アセトン、メチル−ｔ−ブチルエーテル、Ｇａｌｄｅｎ ＨＴ６０（登録商標）などのペルフルオロ化溶媒、またはそれらの混合物によって抽出することにより、副産物および／または未変換の基剤を含まないようにすることができる。このようにして得られた粗生成物は、当業者に既知の方法、例えば、蒸留または好適な移動相および固定相によるカラムクロマトグラフィなど、によって精製することができる。
本発明よる方法の基剤は、当業者に既知の方法よって得ることができる。
どのような置換基Ｒ12も有しておらず、本発明による方法において使用することができる一般式（Ｉ）の化合物は、当業者に既知の方法によって得ることができる。このために、例えば、第一段階で、市販のペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸二無水物を、ＤＥ２５１９７９０Ａ１に従って、クロロスルホン酸、濃硫酸、または発煙硫酸中において、塩素化剤、例えば塩素または塩化スルフリルと反応させて、対応する塩素置換無水物に変換する。第二段階において、この塩素置換無水物を、例えば、ＥＰ０８６９９５９Ｂ１、及びＥＰ０８７３３４２Ｂ１に従って、対応するアミンとの反応によって対応するジイミドに変換する。第二段階に続いて、適切であれば、置換基Ｒ12を有さない一般式（Ｉ）の化合物において、全てのもしくは一部の塩素置換基を塩素以外の置換基によって置換して、本発明による方法において使用することができる、置換基を有さない一般式（Ｉ）の化合物を得る。
置換基Ｒ30を有さない一般式（ＩＩＩ）の化合物は、市販されているか、あるいは当業者に既知の方法によって得ることができる。
本発明はさらに、一般式（Ｉ）：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、又はＲ13−Ｏ−であり、この場合、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール、又はヘテロアリール基によって置換されていてもよく、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
Ｒ9、Ｒ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−であり、ここで、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にフッ素化されていてもよく、
Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、またはフェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、Ｃ1〜Ｃ3炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の２つの異なる分子からの２つのＲ11が、共に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成していてもよく、
Ｒ12は、部分的にもしくは完全にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、並びに
ｎは２〜７である］のフッ素化染料およびそれらの混合物に関する。好ましい実施形態については、上記を参照のこと。
本発明はさらに、一般式（Ｉ）：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり、並びにＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つはＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、またはヘテロアリール基によって置換されていてもよく、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和または不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
Ｒ9、Ｒ10は、
共に、一般式（ＩＩ）：
Figure 2010525122
 の環を形成し、
Ｒ11、Ｒ18は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、または、フェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、Ｃ1〜Ｃ3の炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の異なる２つの分子からのＲ11およびＲ18の２つが、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、共に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成していてもよく、
Ｒ12は、完全にもしくは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、ここで、−ＣＦ2−基は、芳香族上に直接存在しており、
ｎは２〜７である］
のフッ素化染料およびそれらの混合物に関する。
２つのイミド官能基を有する一般式（Ｉ）の化合物の好ましい実施形態において、Ｒ1〜Ｒ4は、それぞれ、ハロゲン（例えば、塩素、臭素、もしくはヨウ素）、またはＲ13−Ｏ−（ここで、Ｒ13は、フェニルもしくはナフチルである）であり、Ｒ5〜Ｒ8は、好ましくはそれぞれ水素であり、Ｒ11〜Ｒ18は、好ましくはそれぞれ、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０または１であり、ｐは、６〜９、より好ましくは８である）、または−（ＣＨ2）o−フェニルもしくは−（ＣＨ2）o−ナフチル（ここで、ｏは１または２である）であり、Ｒ12は、好ましくは、−ＣＦ2−基が芳香族上に直接存在する完全にもしくは部分的にフッ素化されたＣ6〜Ｃ10〜アルキル基、より好ましくは−Ｃ8Ｆ17基である。当該基は、分岐鎖状もしくは直鎖状であり、好ましくは直鎖状である。ｎは、各場合、存在するすべての分子に対する平均において、好ましくは２〜７であり、より好ましくは２〜５である。
本発明はさらに、一般式（Ｉ）：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｍ、Ｑは、それぞれ、ＯまたはＮ−Ｒ15であり、ＭおよびＱの一方はＯであって他方はＮ−Ｒ15であり、
Ｒ9、Ｒ10は、それぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮであるか（ここで、Ｒ16およびＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
共に、一般式ＩＩ：
Figure 2010525122
 の環を形成し、ここで、ＳおよびＴは、それぞれ、ＯまたはＮ−Ｒ19であり、ＳおよびＴの一方はＯであって他方はＮ−Ｒ19である］の化合物、
一般式（ＩＩＩ）：
Figure 2010525122
 の化合物、ならびにそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料であって、
Ｒ12、Ｒ30は、それぞれ独立して、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12アルキル基であり、−ＣＦ2−基は、直接芳香族上に存在しており、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ29、ｎ、およびｍは、それぞれ上記において定義された通りである、染料に関する。
Ｍ、ＱがそれぞれＯまたはＮ−Ｒ15であり、ＭおよびＱの一方がＯであって他方がＮ−Ｒ15であり、存在するのであれば、Ｓ、ＴはそれぞれＯまたはＮ−Ｒ19であり、ＳおよびＴの一方がＯであって他方がＮ−Ｒ19である一般式（Ｉ）の化合物は、１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有する化合物である。
好ましい実施形態において、本発明は、１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有し、Ｒ1〜Ｒ8が、それぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、およびＲ13Ｒ14Ｎ−から成る群から選択され、Ｒ13およびＲ14Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール、またはヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合しており、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい、一般式（Ｉ）の化合物に関する。
これらの化合物において、Ｒ1〜Ｒ4は、より好ましくは、それぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、及びＲ13Ｒ14Ｎ−から成る群から選択され（ここで、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、Ｒ5〜Ｒ8は、それぞれ水素である）、より好ましくは、これらの化合物におけるＲ1〜Ｒ4は、それぞれ、水素、フッ素、塩素、臭素、もしくはヨウ素、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−であり（ここで、Ｒ13は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）、またはＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択される）、Ｒ5〜Ｒ8は、それぞれ水素である。
さらなる好ましい実施形態において、１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有する一般式（Ｉ）の化合物のＲ11およびＲ15並びに／あるいはＲ18およびＲ19は、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜８個の環原子、好ましくは５個または６個の環原子を有する飽和もしくは不飽和の脂肪族環または芳香族環を形成し、この場合、４〜８個の環原子を有する少なくとも１つのさらなる環が、この環に結合していてもよく、適切であれば、このさらなる環自体が、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくはメチル）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（好ましくはフェニル）、Ｒ22−Ｏ−、またはＲ22−Ｓ−から独立して選択される少なくとも１つの置換基によって置換されていてもよく、ここで、Ｒ22は、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基（好ましくは、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル基）、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基（例えば、フェニルまたはナフチル）、またはＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択される。
特に好ましい実施形態において、これらの化合物の、各場合、５〜８個、好ましくは５個または６個の環原子（少なくとも１個は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、およびＳから成る群から選択されるさらなるヘテロ原子であってもよい）を有する１〜４つ、好ましくは１または２つのさらなる脂肪族環または芳香族環が、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分を含有しかつ各場合、合計５個または６個の環原子を有する環に結合している。
Ｒ9およびＲ10が一般式（ＩＩ）の環を形成し、ＭおよびＱの一方がＮ−Ｒ15であり、ＳおよびＴの一方がＮ−Ｒ19であり、Ｒ11およびＲ15並びにＲ18およびＲ19が、各場合、−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分と共に、前述の環を形成する一般式（Ｉ）の化合物において、これらの化合物は、シス配置またはトランス配置のどちらかである。
ＭがＮ−Ｒ15であり、かつＳがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、シス配置である。ＭがＮ−Ｒ15であり、かつＴがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、トランス配置である。ＱがＮ−Ｒ15であり、かつＳがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、トランス配置である。ＱがＮ−Ｒ15であり、かつＴがＮ−Ｒ19の場合、当該化合物は、シス配置である。
Ｒ9及びＲ10が一般式（ＩＩ）の環を形成し、ＭおよびＱの一方がＮ−Ｒ15であり、ＳおよびＴの一方がＮ−Ｒ19であり、Ｒ11およびＲ15並びにＲ18およびＲ19が、各場合、−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−部分と共に、前述の環を形成する一般式（Ｉ）の化合物が非常に特に好ましい。
さらなる好ましい実施形態において、１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有する一般式（Ｉ）の化合物のＲ12は、完全にもしくは部分的にフッ素化されたＣ6〜Ｃ10はアルキル基であり、より好ましくは−Ｃ8Ｆ17基である。当該基は、分岐鎖状もしくは直鎖状であり、好ましくは直鎖状である。これらの化合物において、−ＣＦ2−基は、直接芳香族上に存在している。
他の好ましい実施形態において、本発明は、一般式（Ｉｂ）：
Figure 2010525122
 ［式中、
Ｒ1〜Ｒ8は、水素、Ｒ13−Ｓ−、またはＲ13−Ｏ−であり、この場合、Ｒ1〜Ｒ8の４つが水素で、かつ、Ｒ1〜Ｒ8の残りの４つがＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22アリール基、またはヘテロアリール基によって置換されていてもよく、当該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して、基本構造に結合していてもよく、並びに当該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
Ｒ9、Ｒ10は、共に一般式（ＩＩ）：
Figure 2010525122
 の環を形成し、
Ｒ11、Ｒ18は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ただし、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、またはフェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、これらは、Ｃ1〜Ｃ3炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の異なる２つの分子からのＲ11およびＲ18の２つが、共に、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成しており、
Ｒ12は、分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9〜−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ10Ｆ21基、又は−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9〜−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ10Ｆ21基であり、
ｎは３〜９である］のフッ素化染料、およびそれらの混合物に関する。
式Ｉｂの化合物は、式ＩｂのＲ12が、ＣＨ2ＣＨ2−鎖または−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2−鎖を介して芳香族に結合しているのに対し、２つのイミド官能基、あるいは１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有している対応する式（Ｉ）の化合物のＲ12は、−ＣＦ2−基を介して芳香族に結合しているという点において、２つのイミド官能基、あるいは１つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基または２つの−Ｎ＝Ｃ−Ｎ−基を有している対応する式（Ｉ）の化合物とは異なっている。
Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11、Ｒ18、およびｎに関係する式Ｉｂの化合物の好ましい実施形態は、２つのイミド官能基を有している式の化合物に関して言及されているのと同一である。非常に好ましいＲ12は、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｆ13、−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ8Ｆ17、−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9、−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｆ13、および−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ8Ｆ17である。
一般式（Ｉｂ）の非常に好ましい化合物は、以下の式ＸＶ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、ＸＶＩＩＩ、およびＸＩＸの化合物から成る群から選択される。
Figure 2010525122
Figure 2010525122
Figure 2010525122
一般式（ＩＩＩ）の化合物および好ましい実施形態に関しては、それらの製造方法に関して述べられているのと同様に適用する。
本発明はさらに、本発明による方法によって製造することができる、上記において定義されたようなＭ、Ｑ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｒ1〜Ｒ34、ｍ、およびｎを有する一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）の化合物、およびそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料に関する。
本発明による方法によって製造された一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物は、従来法で製造される化合物と比較して著しく性能が向上しており、電気泳動ディスプレイにおける使用において注目に値する。例えば、本発明に従って製造された化合物のすべてが、より高いＭＥ値を示している（ここで、ＭＥは、質量消失（ｍａｓｓ ｅｘｔｉｎｃｔｉｏｎ）の略である）。この値は、従来法で製造された対応する化合物よりも、ペルフルオロ化された置換基（式ＩおよびＩＩＩにおけるＲ12およびＲ30）を多く有する化合物の方が低い。本発明による方法によって製造された化合物は、一般的に、従来法によって製造された化合物より、ペルフルオロ化された置換基の数が少ない。これにより、結果として、本発明に従って製造された化合物のＭＥ値は高い。加えて、本発明よる方法によって製造された化合物のＯＣＲ値は、４０Ｖにおいて、従来法による化合物のＯＣＲ値よりも著しく高い。これらの結果は、化合物の製造方法が分子構造に多大な影響を及ぼし、その結果として化合物の特性に多大な影響を及ぼしていることを示している。
本発明はさらに、上記において定義されたようなＭ、Ｑ、Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｒ1〜Ｒ34，ｍ、およびｎを有する一般式（Ｉ）、（ＩＩＩ）の化合物並びにそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料の、電気泳動ディスプレイにおける使用に関する。
本発明の化合物は、例えば、フッ素化された溶媒、例えば、ペルフルオロアルカン又はペルフルオロシクロアルカン、例えばペルフルオロデカリン、ペルフルオロアリールアルカン、例えばペルフルオロトルエン又はペルフルオロキシレン、ペルフルオロ−ｔｅｒｔ−アミン、ペルフルオロポリエーテル、例えばＳｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社からのもの、およびＳｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社からのペルフルオロポリエーテル（ＨＴ Ｓｅｒｉｅｓ（登録商標））及びヒドロフルオロポリエーテル（ＺＴ Ｓｅｒｉｅｓ（登録商標））、３Ｍ（登録商標）社からのＦＣ−４３（登録商標）（ヘプタコサフルオロトリブチルアミン）、ＦＣ−７０（登録商標）（ペルフルオロトリ−ｎ−ペンチルアミン）、ＰＦ−５０６０（登録商標）、又はＰＦ５０６０ＤＬ（登録商標）（ペルフルオロヘキサン）、３Ｍ（登録商標）社からのＨＦＥ Ｎｏｖｅｃ（登録商標）溶媒（フッ素化されたアルキルエーテル）、例えばＨＦＥ７１００及びＨＦＥ７２００、低分子量の、好ましくは５０，０００未満の、より好ましくは２０，０００未満のポリマーもしくはオリゴマー、例えばＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ社からのポリ（ペルフルオロプロピレンオキシド）など、Ｈａｌｏｃａｒｂｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｃｏｒｐ．社からのハロゲン化炭素油などのポリ（クロロトリフルオロエチレン）、並びにＤａｉｋｉｎ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社からのＤｅｍｎｕｍ潤滑油において特に容易に溶解する。特に好ましいのは、ペルフルオロポリエーテルおよびヒドロフルオロポリエーテル、例えば、ＨＴ−１７０（登録商標）、ＨＴ−２００（登録商標）、ＨＴ−２３０（登録商標）、ＺＴ−１８０（登録商標）（Ｓｏｌｖａｙ Ｓｏｌｅｘｉｓ社）、およびＤｕｐｏｎｔ社からのＫ６（登録商標）及びＫ７（登録商標）液などのトリフルオロ（トリフルオロメチル）オキシランホモポリマーである。
実施例
１．テトラクロロペリレンジイミド（Ｃｌ4−ＰＤＩ：ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｐｅｒｙｌｅｎｅｄｉｉｍｉｄｅ）の製造
Figure 2010525122
機械式攪拌機および２５０ｍｌの滴下漏斗を備えた４リットルの三ツ口丸底フラスコにおいて、８０ｇのテトラクロロペリレン二無水物を１リットルのキシレンに溶解させる。当該混合物を、脱気し、窒素で３回パージする。１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロデシルアミン１４５．５ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を、１１０℃で、２５０ｍｌの滴下漏斗により１５分かけてこのキシレン溶液に加える。当該反応混合物を、１１０℃で１４時間撹拌する。当該反応混合物を、４０℃まで冷却し、次いで、ペーパーフィルターを通して濾過した。得られた固体を１リットルのキシレンと２リットルのエタノールで洗浄する。当該残渣を７５℃で真空オーブンにて乾燥し、痕跡量のキシレンを含む２１０ｇのＣｌ4−ＰＤＹを得る。
Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１４１７，８
Figure 2010525122
２．テトラフェノキシペリレンジイミド（ＴＰ−ＰＤＩ）の製造
Figure 2010525122
機械式攪拌機および２５０ｍｌの滴下漏斗を備えた３リットルの三ツ口丸底フラスコにおいて、１２０ｇのＣｌ4−ＰＤＩ、６３ｇのフェノール、および６９ｇの炭酸カリウムを、２．４リットルのＮＭＰに溶解させる。当該混合物を、脱気し、窒素で３回パージする。当該反応混合物を、１０５℃で１４時間撹拌する。当該反応混合物を、５０℃まで冷却する。当該反応混合物を、１０リットル容器において、５４ｇの濃硫酸と５リットルの水との混合物中に注ぎ、得られた懸濁液を室温で３０分間撹拌する。当該沈殿物を濾別し、それを１．５リットルの温水で４回洗浄する。当該固体を１リットルのエタノールで洗浄した後、この固体を、１リットルのエタノールに加え、４０℃で１時間撹拌する。当該混合物を濾過する。この工程を二度繰り返す。当該残渣を７５℃で真空オーブンにて乾燥し、１１５ｇの赤色固体を得る。乾燥させた当該固体を１５リットルの塩化メチレンに溶解させ、この溶液を、超音波浴にて３０分間処理する。当該溶液を、３リットルのシリカゲルを充填したカラムに注ぎ、当該カラムを塩化メチレンで洗浄して、化合物ＴＰ−ＰＤＩを得る。減圧下で溶媒を除去し、残留物を真空オーブンにて７５℃で乾燥させ、８４ｇの純粋な生成物を得る。
Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：１６５０，１
Figure 2010525122
３．ペルフルオロアルキル化テトラフェノキシペリレンジイミド（ＰＦ−ＴＰ−ＰＤＥ本発明）の製造
Figure 2010525122
この処理段階では、ＢＡＳＦ標準３００ｍｌＨＣ４高圧反応器を使用する。これは、アルゴンおよび窒素の金属配管が接続されており、下に加熱ボックスが配置され、マグネットスターラーを備えている。
この高圧反応器に、３０ｇのＴＰ−ＰＤＩおよび１０２ｇ（約５０ｍｌ）のペルフルオロオクチルヨージドを装填する。当該反応器を排気し、アルゴンで５回バージする。当該反応器は、アルゴンにより６ｂａｒの圧力となる。当該反応混合物を、２５０℃で４５〜６０分間加熱し、マグネットスターラーにより、２５０℃で４時間撹拌する。当該反応器を、室温まで冷却し、排気して、２０ｂａｒの窒素で５回パージする。当該反応器を開け、高粘度の液体を得る。この高粘度の液体を１リットルのフラスコに入れる。当該反応器を、３０ｍｌのアセトンおよび３０ｍｌのＨＴ６０によって、それぞれ５回洗浄する。当該相を、２リットルの分液漏斗により分離し、ＨＴ６０の相を、分液漏斗において１００ｍｌのアセトンで２回洗浄する。収集したＨＴ６０の相を、５００ｍｌのフラスコに入れる。溶媒を減圧下で除去し、５９ｇの赤色固体を得る。当該固体を３．５リットルのＭＴＢエーテルに溶解させ、得られた溶液を同じ容積に３等分する。その内の１つを１．２リットルのシリカゲルに注ぎ、当該カラムから生成物をＭＴＢエーテルで洗い出す。他の２つの部分に対しても、当該カラムクロマトグラフィを実施する。これらの３つの部分の濾液を濾過し、回収して共にする。減圧下でＭＴＢエーテルを除去し、残留物を減圧下で７５℃にて乾燥させる。これにより、３８ｇの生成物ＰＦ−ＴＰ−ＰＤＩを得る。
Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９０４、３３２２、３７４０
第１表に、高圧下で製造された化合物の特性およびＤＭＳＯ中においてＣｕ2Ｏを使用して製造された対応する化合物の特性を示す。第１表において、ｎは、アニオン型ＭＡＬＤ−ＭＳ−スペクトルから得られた、化合物中のＲ12基（実施例におけるＣ8Ｆ17基）の数である。ＭＥは、質量消失（ｇ／（ｋｇ*ｃｍ））を意味し、ＯＣＲは、「光学的コントラスト比」であって、光学的コントラスト比の絶対値を表し、Ｔは、化合物の製造中の反応温度である。
第１表
Figure 2010525122
Figure 2010525122
Figure 2010525122
Ｎｏ．１２については、ＭＳスペクトルが得られず、ｎは元素分析から計算する。
４．化合物ＸＶ〜ＸＩＸの合成：
化合物ＸＶ：
ＮＭＰ（１０ｍｌ）中におけるＣｌ4−ＰＤＩ（０．３１ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）および４−（１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−ペルフルオロデシル−１−チオ）フェノール（１．０ｇ、１．７ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｋ2ＣＯ3（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ）を加える。当該混合物を、１１０℃で５時間加熱する。室温まで冷却した後、当該混合物をＨ2Ｏ中におけるＡｃＯＨの溶液（１０％、２０ｍｌ）に加える。濾過し、温Ｈ2ＯおよびわずかのＥｔＯＨで洗浄して、粗生成物を得る。乾燥させた当該粗生成物をＳｏｘｈｌｅｔ抽出器においてＰＦＳ−２で抽出して、純粋なＸＶ（０．６３ｇ、８１％）を得る。
Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５６２
基本手順Ａ：
当該手順は、乾燥ガラス器具において不活性雰囲気下で実施する。乾燥ジオキサン（０．３Ｍ）中における９−ＢＢＮ二量体（９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン二量体、１．５当量）の混合物に、室温で、１−（エトキシ）ノナフルオロブタン（ＨＦＥ−７２００、０．５Ｍ）中におけるＲf−ＣＨ＝ＣＨ2（１当量）の溶液をゆっくりと加える。８０℃で６時間撹拌した後、当該混合物を室温まで冷却して、ＮａＯＨ溶液（３Ｍ、１．４当量）を加える。当該混合物を３０分間撹拌し、その後、対応するヨードフェノール（９−ＢＢＮ単位当たり０．４５当量のＩ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）ＣＨ2Ｃｌ2（４ｍｏｌ％）を加える。４８時間後に反応を止める。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、ＣＨ2Ｃｌ2）により、以下の対応する生成物Ａ〜Ｄを得る。
Figure 2010525122
化合物Ａ
収率７８％
Figure 2010525122
Figure 2010525122
化合物Ｂ
収率２５％
Figure 2010525122
Figure 2010525122
化合物Ｃ
収率６２％
Figure 2010525122
ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：７８６
Figure 2010525122
化合物Ｄ
収率１５％
Figure 2010525122
ＥＩ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：５８７
基本手順Ｂ：
ＮＭＰ（０．０１２Ｍ）中におけるＣｌ4−ＰＤＩ（１当量）及び対応する化合物Ａ〜Ｄ（８当量）の溶液に、Ｋ2ＣＯ3（６当量）を加える。当該混合物を、１１０℃で１８〜２４時間加熱する。濾過し、温Ｈ2ＯおよびわずかのＥｔＯＨで洗浄して、粗生成物を得る。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ2、ＨＦＥ７２００／トルエン＝７：３）により、対応する純粋な生産物ＸＶＩ〜ＸＩＸを得る。
ＸＶＩ：
収率１０％、Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３４
ＸＶ：
収率１０％、Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３４
ＸＶＩＩＩ：
収率１０％、Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１８
ＸＩＸ：
収率２０％、Ｍａｌｄｉ−ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６１８

Claims (10)

  1. 一般式Ｉ：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ13−Ｏ−、Ｒ13−Ｓ−、Ｒ13Ｒ14Ｎ−、から成る群から選択され、ここで、Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、
    ＭおよびＱは、それぞれＯであるか、またはＭおよびＱのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ15であり、
    Ｒ9，Ｒ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮであり、ここで、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
    共に、一般式ＩＩ：
    Figure 2010525122
     の環を形成し（ここで、ＳおよびＴは、それぞれＯであるか、またはＳおよびＴのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ19である）、
    Ｒ12は、部分的にもしくは完全にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、並びに
    ｎは１〜１２であり、
    この場合、Ｒ9，Ｒ10が、それぞれ、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−の場合（ここで、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、ＭおよびＱはそれぞれＯであり、かつＲ11は、水素、ハロゲン、場合により部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、並びに該アルキル基またはヘテロアルキル基は、官能基を有していてもよい）、あるいは、
    Ｒ9およびＲ10が一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯの場合、Ｒ11およびＲ18は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、場合により部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、およびＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基は、官能基を有していてもよい）、あるいは、
    Ｒ9およびＲ10が一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴが、それぞれＯの場合、Ｒ11およびＲ18のそれぞれが、共に、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、一般式（Ｉ）の化合物の２つの分子の間に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素結合基を形成するか、あるいは、
    Ｒ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つが、Ｎ−Ｒ15またはＮ−Ｒ19の場合、Ｒ11、Ｒ15、Ｒ18、およびＲ19は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、およびＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
    Ｒ9およびＲ10が、一般式（ＩＩ）の環を形成し、かつＭ、Ｑ、Ｓ、およびＴの少なくとも１つが、Ｎ−Ｒ15またはＮ−Ｒ19の場合、Ｒ11およびＲ15並びに／あるいはＲ18およびＲ19は、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜２０個の環原子を有する飽和または不飽和の環を形成する（ただし、少なくとも１つのさらなる環原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、またはＳから選択されるヘテロ原子であってもよい）］の化合物、
    一般式（ＩＩＩ）：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｒ24〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、Ｒ31−Ｏ−、Ｒ31−Ｓ−、Ｒ31Ｒ32Ｎ−から成る群から選択され、ここで、Ｒ31およびＲ32は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して芳香族に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、
    Ｅ、Ｆは、それぞれＯであるか、またはＥおよびＦのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ33であり、
    Ｇ、Ｈは、それぞれＯであるか、またはＧおよびＨのいずれか一方がＯであって他方がＮ−Ｒ34であり、
    Ｒ28，Ｒ29，Ｒ33，およびＲ34は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、及びＣ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択されるか（ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して窒素に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは
    Ｒ28およびＲ33並びに／あるいはＲ29およびＲ34が、各場合、−Ｎ−Ｃ＝Ｎ−部分と共に、それぞれ独立して、各場合、合計４〜２０個の環原子を有する飽和または不飽和の環を形成し（ただし、少なくとも１つのさらなる環原子が、Ｎ、Ｏ、Ｐ、またはＳから選択されるヘテロ原子であってもよい）、あるいは、
    Ｒ30は、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、
    ｍは２〜１６である］の化合物、並びに一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物の混合物から成る群から選択されるフッ素化染料を、
    Ｒ12またはＲ30を有していない対応する化合物と、一般式Ｒ12ＡまたはＲ30Ａの化合物（ここで、Ａは、ＩおよびＢｒからなる群から選択され、Ｒ12およびＲ30はそれぞれ上記において定義された通りである）との反応によって、製造する方法。
  2. Ｃｕ2Ｏの存在下、溶媒中において、かつ大気圧下において実施される、請求項１に記載の方法。
  3. 溶媒の不在下、かつ金属化合物の不在下、かつ高圧下において実施される、請求項１に記載の方法。
  4. １５０〜３２０℃の温度で実施される、請求項１または３に記載の方法。
  5. 請求項１で定義されたＥ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｍ、Ｑ、Ｓ、Ｔ、Ｒ1〜Ｒ34、ｍ、およびｎの定義を有する、請求項１に記載の方法によって製造可能な一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）の化合物並びにそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料。
  6. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、又はＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール、又はヘテロアリール基によって置換されていてもよく、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
    Ｒ9，Ｒ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮ、Ｒ16−Ｏ−、Ｒ16−Ｓ−、Ｒ16Ｒ17Ｎ−であり、この場合、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよく、
    Ｒ11は、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、またはフェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、Ｃ1〜Ｃ3炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の２つの異なる分子からの２つのＲ11が、共に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成していてもよく、
    Ｒ12は、部分的にもしくは完全にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、並びに
    ｎは２〜７である］のフッ素化染料およびそれらの混合物。
  7. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立して、水素又はハロゲンであり、並びにＲ1〜Ｒ8の少なくとも１つはＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、またはヘテロアリール基によって置換されていてもよく、ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和または不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
    Ｒ9，Ｒ10は、一般式（ＩＩ）：
    Figure 2010525122
     の環を形成し、
    Ｒ11，Ｒ18は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、または、フェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、Ｃ1〜Ｃ3の炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の異なる２つの分子からのＲ11およびＲ18の２つが、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、共に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成していてもよく、
    Ｒ12は、完全にもしくは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12−アルキル基であり、ここで、−ＣＦ2−基は、芳香族上に直接存在しており、
    ｎは２〜７である］のフッ素化染料およびそれらの混合物。
  8. 一般式（Ｉ）：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｍ、Ｑは、それぞれ、ＯまたはＮ−Ｒ15であって、ＭおよびＱの一方はＯであって他方はＮ−Ｒ15であり、
    Ｒ9，Ｒ10は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基、ＣＮであるか（ここで、Ｒ16及びＲ17は、それぞれ独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、Ｃ6〜Ｃ22−ヘテロアリール基から成る群から選択され、この場合、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、あるいは、
    共に、一般式ＩＩ：
    Figure 2010525122
     の環を形成し、ここで、ＳおよびＴは、それぞれ、ＯまたはＮ−Ｒ19であって、ＳおよびＴの一方はＯであって他方はＮ−Ｒ19である］の化合物、
    一般式（ＩＩＩ）：
    Figure 2010525122
     の化合物、およびそれらの混合物から成る群から選択されるフッ素化染料であって、
    Ｒ12，Ｒ30は、それぞれ独立して、完全にまたは部分的にフッ素化されたＣ4〜Ｃ12アルキル基であり、−ＣＦ2−基は、直接芳香族上に存在しており、
    Ｅ、Ｆ、Ｇ、Ｈ、Ｒ1〜Ｒ8、Ｒ11、Ｒ13〜Ｒ29、ｎ、およびｍは、それぞれ、請求項１において定義された通りである、フッ素化染料。
  9. 一般式（Ｉｂ）：
    Figure 2010525122
     ［式中、
    Ｒ1〜Ｒ8は、水素、Ｒ13−Ｓ−、またはＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ1〜Ｒ8のうちの４つは水素であり、かつＲ1〜Ｒ8の残りの４つはＲ13−Ｏ−であり、ここで、Ｒ13は、フェニル、ナフチル（これらは、場合により、少なくとも１つのＣ1〜Ｃ20−アルキル基、Ｃ2〜Ｃ20−ヘテロアルキル基、Ｃ6〜Ｃ22−アリール基、またはヘテロアリール基によって置換されていてもよく、ここで、該アリール基およびヘテロアリール基は、場合により、１〜６個の炭素原子を有する飽和または不飽和の炭素結合基を介して基本構造に結合していてもよく、並びに該アルキル基、ヘテロアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、部分的にもしくは完全にフッ素化されていてもよい）、およびそれらの混合物から成る群から選択され、
    Ｒ9，Ｒ10は、共に、一般式（ＩＩ）：
    Figure 2010525122
     の環を形成し、
    Ｒ11，Ｒ18は、それぞれ独立して、Ｃ1〜Ｃ20アルキル基、（ＣＨ2）oＣpＦ(2p+1)（ここで、ｏは０〜４であり、ｐは１〜１２である）、または、フェニル、ナフチル、もしくはそれらの混合物から成る群から選択されるアリールであり、Ｃ1〜Ｃ3の炭素鎖を介して結合していてもよく、あるいは、各場合、一般式（Ｉ）の化合物の異なる２つの分子からのＲ11およびＲ18の２つが、残りのＲ11および／またはＲ18とは無関係に、共に、１〜１８個の炭素原子を有する飽和もしくは不飽和の分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の炭素鎖を形成していてもよく、
    Ｒ12は、分岐鎖状もしくは非分岐鎖状の−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9〜−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ10Ｆ21基、又は−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ4Ｆ9〜−Ｓ−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ10Ｆ21基であり、
    ｎは３〜９である］、のフッ素化染料およびそれらの混合物。
  10. 電気泳動ディスプレイにおける、請求項５から９までのいずれか１項に記載のフッ素化染料の使用。
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