CN101139351A - 全氟烷基取代的苝双二亚胺及其衍生物和制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种全氟烷基取代的3，4，9，10－苝双二亚胺及其衍生物全氟烷基取代的双苯并咪唑苝和它们的制备方法，该方法是以溴代3，4，9，10－苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝与全氟碘代烷为原料，以铜粉或铜锡合金粉为催化剂，在有机溶剂中，40～160℃，反应1～72h，原料花环上的Br被全氟烷基取代，生成溶解性、光稳定性和热稳定性优良的全氟烷基取代的3，4，9，10－苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝。
Description
技术领域
本发明属于有机化工和精细化工技术领域，涉及到3，4，9，10-苝双二亚胺和双苯并咪唑苝中苝母体的全氟烷基化。
背景技术
有机半导体的概念于1954年首次被提出，现在已经成为人们研究的热点之一。有机半导体之所以受到重视，是因为和传统无机半导体相比，它有如下优点：
1有机分子种类繁多，化学结构易于改变，利于材料和器件的设计。
2.有机半导体易于大面积成膜，容易实现大规模生长。
3.有机高分子既能导电，又能发光，便于光电集成。
4.成本低廉。
5.成膜工艺多，制备简便，可通过化学反应进行制备。
6.可制成大面积、完全柔性的器件。
3，4，9，10-苝双二亚胺和双苯并咪唑苝最初作为一种着色剂在染料工业中受到广泛关注，由于它优异的平面性、较高的稳定性，近年来被广泛应用于有机半导体材料的设计合成中，它是现在最好的n型半导体之一(CN1980791A)。为了提高3，4，9，10-苝双二亚胺和双苯并咪唑苝的稳定性，溶解性和电化学性质，人们开发了一系列3，4，9，10-苝双二亚胺或双苯并咪唑苝母体上的H被特定基团取代的化合物，如1，7-二溴-3，4，9，10-苝双二亚胺(CN1706842A)，1，7-二氰基-3，4，9，10-苝双二亚胺(Angew.Chem.Int.Ed.2004，43，6363)，1，7-二氟-3，4，9，10-苝双二亚胺(Org.Lett.2006，8，3765)等。现存的对苝母体的修饰，都不能明显增加苝双二亚胺或双苯并咪唑苝在有机溶剂中的溶解性，并且引入氰基利用剧毒的含CN-的原料。
发明内容
本发明的目的是在苝母体上引入不同数目的全氟烷基，以提高苝双二亚胺和双苯并咪唑苝类化合物对光、热和氧化剂的稳定性，同时显著提高其在有机溶剂中的溶解性。
本发明的技术方案是在苝母体上引入全氟烷基，制备了全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺(A)及其衍生物全氟烷基取代的双苯并咪唑苝(B)和(C)，结构通式如下：
其中：R1～R4＝1～4个全氟烷基，全氟烷基的结构通式为CF3(CF2)nCF2-，n＝2～28之间的偶数，R1～R4相同或不同；R5、R6＝C1～C30的直链、支链烷基或结构通式如下的基团：
其中：R15～R19＝C1～C30的直链或支链烷基；R7～R14＝C1～C30的直链或支链烷基。
本发明通过以下具体步骤实现：以溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝与全氟碘代烷为原料，它们的摩尔比等于1∶1～1000，以铜粉或铜锡合金粉为催化剂，溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝与催化剂的摩尔比等于1∶1～100，在有机溶剂中，40～160℃，在Ar或N2气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料苝环上的Br被全氟烷基取代，生成全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝。其中反应原料溴代3，4，9，10-苝双二亚胺和溴代双苯并咪唑苝参照文献方法合成(Eur.J.Org.Chem.，2000，365～368；J.Org.Chem.，72，5973～5979)，铜粉、全氟碘代烷和有机溶剂均为市售商品。全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝上，全氟烷基的数目等于原料溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝上Br原子的数目，是通过改变原料上Br原子的数目得到不同数目全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝。上面所述的有机溶剂选自四氢呋喃、1，4-二氧杂六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚或环丁砜。
引入全氟烷基只需一步反应，利用常见的原料，操作简单，引入全氟烷基后化合物在有机溶剂中的溶解性显著提高，对光、热和氧化剂的稳定性也增加。
具体实施方式
实施例1 1-全氟辛基N，N’-二异辛基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加49mg 1-溴N，N’-二异辛基苝双二亚胺(0.071mmol)，65mg铜粉(1.0mmol)，1mL N-甲基吡咯烷酮，120μL(0.40mmol)碘代全氟辛烷，Ar保护下，保持体系100℃，反应13h，过硅胶柱，得1-全氟辛基N，N’-二异辛基苝双二亚胺41mg，熔点178℃，收率50％，MS：1032；1H-NMR(400M，CDCl3)：δ＝0.85-1.98(m，30H)，4.19(m，4H，CH2)，8.34(d，1H，苝环)，8.64(m，3H，苝环)，8.75(d，1H，苝环)，8.80(d，1H，苝环)，8.93(s，1H，苝环)；13C-NMR(400M，CDCl3)：δ＝10.79，14.26，23.25，24.23，28.88，30.95，38.18，44.55，122.68，123.00，123.91，124.20，124.67，126.70，128.36，129.48，130.27，131.21，132.04，132.26，132.67，133.10，135.19，137.71，163.03，163.52，163.58，163.82；19F-NMR(400M，CDCl3)：δ＝-126.08(2F，CF2)，-122.60(2F，CF2)，-121.71(2F，CF2)，-121.48(2F，CF2)，-121.09(2F，CF2)，-114.68(2F，CF2)，-97.49(2F，CF2)，-80.71(3F，CF3)。
实施例2 1，7-二全氟辛基N，N’-二辛基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加83mg(0.11mmol)1，7-二溴N，N’-二辛基苝双二亚胺，66mg(1.0mmol)铜粉，1mL N-甲基吡咯烷酮，150μL(0.56mmol)碘代全氟辛烷，Ar保护下，保持体系80℃，反应12h，过硅胶柱，得1，7-二全氟辛基N，N’-二辛基苝双二亚胺41mg，熔点105℃，收率25.9％，MS：1450。
实施例3 1-全氟己基N，N’-二环己基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加64mg 1-溴-N，N’-二环己基苝双二亚胺(0.10mmol)，64mg铜粉(1.0mmol)，1mL N-甲基吡咯烷酮，180μL(0.40mmol)碘代全氟己烷，Ar保护下，保持体系100℃，反应24h，过硅胶柱，得1-全氟己基N，N’-二异辛基苝双二亚胺45mg，熔点164℃，收率52％。
实施例4 1-全氟己基N，N’-二苯基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加62mg 1-溴-N，N’-二苯基苝双二亚胺(0.10mmol)，64mg铜粉(1.0mmol)，1mL N，N-二甲基甲酰胺，180μL(0.40mmol)碘代全氟己烷，Ar保护下，保持体系100℃，反应24h，过硅胶柱，得1-全氟己基-N，N’-二苯基苝双二亚胺39mg，熔点145℃，收率44％。
实施例5 1，6，7，12-四全氟己基N，N’-二辛基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加93mg(0.10mmol)1，6，7，12-四溴N，N’-二辛基苝双二亚胺，66mg(1.0mmol)铜粉，1mL N-甲基吡咯烷酮，180μL(0.4mmol)碘代全氟己烷，Ar保护下，保持体系40℃，反应72h，过硅胶柱，得1，6，7，12-四全氟己基N，N’-二辛基苝双二亚胺12mg，熔点91℃，收率6％。
实施例6 1，6，7-三全氟己基N，N’-二异辛基苝双二亚胺的制备
5mL烧瓶中加85mg(0.10mmol)1，6，7-三溴N，N’-二异辛基苝双二亚胺，64mg(1.0mmol)铜粉，1mL N-甲基吡咯烷酮，180μL(0.4mmol)碘代全氟己烷，Ar保护下，保持体系70℃，反应24h，过硅胶柱，得1，6，7-三全氟己基N，N’-二异辛基苝双二亚胺18mg，熔点98℃，收率11％。
实施例7 1-全氟辛基双苯并咪唑苝的制备
5mL烧瓶中加61mg 1-溴-双苯并咪唑苝(0.10mmol)，63mg铜粉(1.0mmol)，1mL N，N-二甲基甲酰胺，120μL(0.40mmol)碘代全氟辛烷，Ar保护下，保持体系160℃，反应1h，过硅胶柱，得1-全氟辛基双苯并咪唑苝10mg，熔点189℃，收率11％。
实施例8 1，7-二全氟辛基双(3，4-二甲基苯)并咪唑苝的制备
5mL烧瓶中加75mg 1，7-二溴双(3，4-二甲基苯)并咪唑苝(0.10mmol)，64mg铜粉(1.0mmol)，1mL N，N-二甲基甲酰胺，120μL(0.40mmol)碘代全氟辛烷，Ar保护下，保持体系80℃，反应24h，过硅胶柱，得1-全氟辛基双苯并咪唑苝15mg，熔点171℃，收率10％。
Claims (4)
1.一类苝环上Br原子被全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺及其衍生物，其特征在于全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺(A)及其衍生物全氟烷基取代的双苯并咪唑苝(B)和(C)的结构通式如下：
其中：R1～R4＝1～4个全氟烷基，全氟烷基的结构通式为CF3(CF2)nCF2-，n＝2～28的偶数，R1～R4相同或不同；R5、R6＝C1～C30的直链、支链烷基或结构通式如下的基团：
其中：R15～R19＝C1～C30的直链或支链烷基；R7～R14＝C1～C30的直链或支链烷基。
2.根据权利要求1所述全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺及其衍生物的制备方法，其特征在于该方法是以溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝与全氟碘代烷为原料，它们的摩尔比等于1∶1～1000，以铜粉或铜锡合金粉为催化剂，溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝与催化剂的摩尔比等于1∶1～100，在有机溶剂中，40～160℃，在Ar或N2气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料苝环上的Br被全氟烷基取代，生成全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝。
3.根据权利要求2所述的全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺及其衍生物的制备方法，其特征在于全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝上，全氟烷基的数目等于原料溴代3，4，9，10-苝双二亚胺或溴代双苯并咪唑苝上Br原子的数目，是通过改变原料上Br原子的数目得到不同数目全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺或全氟烷基取代的双苯并咪唑苝。
4.根据权利要求2所述的全氟烷基取代的3，4，9，10-苝双二亚胺及其衍生物的制备方法，其特征在于所述的有机溶剂选自四氢呋喃、1，4-二氧杂六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚或环丁砜。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Open date: 20080312 |