CN101302353A - 一类长波长氟硼二吡咯染料及其制备方法 - Google Patents

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张大奎
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一类长波长氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法，属于有机化工和精细化工技术领域。由于一类长波长氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法采用溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸为原料，它们的摩尔比等于1∶2～10，以钯碳或零价钯为催化剂，溴或碘代氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比等于1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，40～160℃，在氩气或氮气气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料上的溴或碘被取代，生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，取代硼酸及双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，在氟硼二吡咯上引入不同数目的双键共轭基团后，改变了氟硼二吡咯化合物的光性质，使其吸收和发射光谱发生红移。

Description

一类长波长氟硼二吡咯染料及其制备方法
技术领域
本发明涉及一类长波长氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法，属于有机化工和精细化工技术领域。
背景技术
氟硼二吡咯类染料是一类常用染料母体，其结构如下图所示。
Figure A20081001218000051
它是有机染料中一类很重要的化合物，同时其分子结构中大的π-π共轭体系赋予了它优良的荧光性能和光电性能，如高摩尔消光系数，高量子产率，较好的光化学稳定性能等使其衍生物在生物探针、太阳能电池、激光等领域都有应用。尤其是这类染料在生物领域的研究现在已经成为人们研究的热点之一。已有一些文献报道了(Eur.J.Org.Chem 2006，4658-4663；Chem.Commun.2006，266-268；Chem-Eur.J.2003，4430-4441；Tetrahedron2006，8484-8488；Angew.Chem.Int.Ed.2001，385-387)在氟硼二吡咯母体上引入共轭基团来扩大共轭体系，但是仍存在一些问题，比如合成困难，目标化合物的性质不足够好等等，但是其应用潜力较大，故仍有许多人在从事这方面研究。
发明内容
本发明的目的是在氟硼二吡咯母体上引入双键来增加其共轭范围，以优化此类化合物光性质，使其吸收和发射光谱发生红移。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：一类长波长氟硼二吡咯染料具有下列A化学分子结构通式：
Figure A20081001218000061
在式A中：
R5＝H或
Figure A20081001218000062
(1)当n1＝0时，X＝CH2，n＝0～20整数，
R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃、-COOH、-OH、-SO3、
-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
(2)当n1＝1时，
X＝CH2，n＝0，R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃、-SO3、-COOH、-OH、-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
X＝杂原子O、S或NH，n＝0，R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃；n＝1～10，R2＝-COOH、-OH、-SO3、
-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃；
X＝NRR’，R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
(3)当n2＝1时，R4＝C1～C20的直链或支链烷烃、-COOH、-OH、-SO3，-CN、-NO2
-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-O(CH2)nCOOR其中：n＝1～10整数，R＝H、C1～C20直链或支链烷烃、-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基。
所述的长波长氟硼二吡咯染料的制备方法采用下列制备步骤：以溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸为原料，它们的摩尔比等于1∶2～10，以钯碳或零价钯为催化剂，溴或碘代氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比等于1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，40～160℃，在氩气或氮气气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料上的溴或碘被取代，生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，取代硼酸及双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物。
所述有机溶剂选自四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、氯苯、邻二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯或环丁砜。
上述原料中的溴或碘代氟硼二吡咯的化学分子结构通式B为：
Figure A20081001218000081
在式B中：R1＝H，R3＝Br或I或者R1＝R3＝Br或I；其余R2，n，n1的定义与式A中的相同。
上述原料中的取代烯基硼酸的化学分子结构通式C为：
在式C中：R4，n2的定义与式A中的相同。
本发明的有益效果是：由于一类长波长氟硼二吡咯染料及其衍生物的制备方法采用溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸为原料，它们的摩尔比等于1∶2～10，以钯碳或零价钯为催化剂，溴或碘代氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比等于1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，40～160℃，在氩气或氮气气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料上的溴或碘被取代，生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，取代硼酸及双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，在氟硼二吡咯上引入不同数目的双键共轭基团后，改变了氟硼二吡咯化合物的光性质，使其吸收和发射光谱发生红移。
附图说明
图1为产物的吸收光谱图。
图2为产物的荧光发射光谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
Figure A20081001218000091
100mL两口瓶中加0.51mmol二溴取代氟硼二吡咯，3倍摩尔量的苯乙烯硼酸，40mLN，N-二甲基甲酰胺，搅拌下，保持体系50℃，反应8h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率80％，HRMS[M]+：466.2393(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，1.70(s，3H)，2.56(s，6H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)7.21-7.30(m，10H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝14.0，16.4，20.8，106.0，112.0，121.8，122.6，125.7，126.5，127.6，128.7，129.5，130.6，148.7。
图1、2给出了该产物的光谱数据。图1为产物的吸收光谱图，纵坐标表示相对强度，横坐标表示波长，该产物的最大吸收波长为574纳米。图2为产物的荧光发射光谱图，纵坐标表示相对强度，横坐标表示波长，该产物的荧光发射波长为647纳米。
实施例2：
100mL两口瓶中加0.51mmol单溴代氟硼二吡咯，2.5倍摩尔量的对甲氧基苯乙烯硼酸，40mL二甲基亚砜，搅拌下，保持体系60℃，反应15h，过硅胶柱，得紫红色固体，收率75％，HRMS[M]+：456.2185(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，3H)，1.57(s，3H)，2.26(s，3H)，2.56(s，3H)，3.06(s，3H)，6.0(s，1H)，6.63(d，1H)，6.83(d，1H)，7.14-7.30(m，9H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)：
δ＝12.0，14.4，20.8，25.7，60.4，109.0，112.8，116.6，118.7，120.1，121.5，122.2，123.0，125.4，126.8，127.7，128.6，129.4，130.8，131.5，132.0，135.8，136.9，139.1，140.7，142.6。
实施例3：
Figure A20081001218000101
100mL两口瓶中加0.51mmol双溴代氟硼二吡咯，3.5倍摩尔量的己烯硼酸，40mL1，4-二氧杂六环，搅拌下，保持体系70℃，反应18h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率72％，HRMS[M]+：560.3386(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝0.8-1.2(m，22H)，1.57(s，6H)，2.56(s，6H)，3.06(s，3H)，6.0(s，1H)，6.63(d，1H)，6.83(d，1H)，7.14-7.30(m，4H)，10.42(s，1H)。
实施例4：
Figure A20081001218000111
100mL两口瓶中加0.51mmol双溴代氟硼二吡咯，3.5倍摩尔量的2-呋喃烯基硼酸，50mL N-甲基吡咯烷酮，搅拌下，保持体系130℃，反应8h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率65％，HRMS[M]+：552.2032(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，2.56(s，6H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)，7.21-7.45(m，10H)，10.05(s，1H)；13C-NMR(100MHz，CDCl3)：δ＝14.0，20.4，106.0，112.0，121.8，122.6，123.2，123.4，124.9，125.7，126.5，127.6，128.7，129.5，130.6，148.7，160.5。
实施例5：
100mL两口瓶中加0.51mmol双碘代氟硼二吡咯，3.5倍摩尔量的对二甲胺基烯硼酸，60mL乙二醇单甲醚，搅拌下，保持体系100℃，反应12h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率68％，HRMS[M]+：637.2256(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，2.56(s，6H)，6.1-6.3(m，3H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)，7.13-7.30(m，12H)，10.02(s，4H)。
实施例6：
Figure A20081001218000121
100mL两口瓶中加0.51mmol单溴代氟硼二吡咯，2.5倍摩尔量的对羧基苯乙烯硼酸，40mL氯苯，搅拌下，保持体系100℃，反应16h，过硅胶柱，得紫红色固体，收率60％，HRMS[M]+：452.1719(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl 3)：δ＝1.37(s，3H)，1.57(s，3H)，2.26(s，3H)，2.56(s，3H)，3.06(s，3H)，6.0(s，1H)，6.63(d，1H)7.14-7.30(m，4H)，10.02(s，1H)，10.05(s，1H)。
实施例7：
Figure A20081001218000122
100mL两口瓶中加0.51mmol双碘代氟硼二吡咯，3.5倍摩尔量的取代烯基硼酸，50mL N-甲基吡咯烷酮，搅拌下，保持体系120℃，反应12h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率45％，HRMS[M]+：775.3604(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，2.56(s，6H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)，7.21-7.45(m，10H)，10.05(s，1H)。
实施例8：
Figure A20081001218000123
100mL两口瓶中加0.51mmol双碘代氟硼二吡咯，3.5倍摩尔量的噻吩烯基硼酸，50mL N-甲基吡咯烷酮，搅拌下，保持体系130℃，反应10h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率41％，HRMS[M]+：642.1994(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，2.56(s，6H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)，7.21-7.45(m，10H)，10.05(s，1H)。
实施例9：
Figure A20081001218000131
100mL两口瓶中加0.51mmol单碘代氟硼二吡咯，2.5倍摩尔量的对腈基苯乙烯硼酸，40mL氯苯，搅拌下，保持体系120℃，反应10h，过硅胶柱，得紫红色固体，收率40％，HRMS[M]+：432.2279(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，3H)，1.57(s，3H)，2.26(s，3H)，2.56(s，3H)，3.06(s，3H)，6.0(s，1H)，6.63(d，1H)7.14-7.30(m，4H)。
实施例10：
Figure A20081001218000132
100mL两口瓶中加0.51mmol双溴代氟硼二吡咯，2.5倍摩尔量的对硝基烯基硼酸，50mL N-甲基吡咯烷酮，搅拌下，保持体系90℃，反应12h，过硅胶柱，得蓝紫色固体，收率46％，HRMS[M]+：650.1971(m/z)；1H-NMR(400Mz，CDCl3)：δ＝1.37(s，6H)，2.56(s，6H)，6.65(d，2H)，6.84(d，2H)，7.21-7.45(m，12H)，10.05(s，1H)。

Claims (3)

1、一类长波长氟硼二吡咯染料，其特征在于氟硼二吡咯染料具有下列A化学分子结构通式：
Figure A2008100121800002C1
在式A中：
R5＝H或
Figure A2008100121800002C2
(1)当n1＝0时，X＝CH2，n＝0～20整数，
R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃、-COOH、-OH、-SO3、
-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
(2)当n1＝1时，
X＝CH2，n＝0，R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃、-SO3、-COOH、-OH、-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
X＝杂原子O、S或NH，n＝0，R2＝H、C1～C20直链或支链烷烃；n＝1～10，R2＝-COOH、-OH、-SO3、
-COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃；
X＝NRR’，R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基；
(3)当n2＝1时，R4＝C1～C20的直链或支链烷烃、-COOH、-OH、-8O3，-CN、-NO2
COOR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-OR其中：R为C1～C20直链或支链烷烃、
-O(CH2)nCOOR其中：n＝1～10整数，R＝H、C1～C20直链或支链烷烃、
-NRR’其中：R＝H时，R’＝H、C1～C20直链或支链烷烃或者R＝R’＝C1～C20直链或支链烷烃、苯基。
2、根据权利要求1所述的长波长氟硼二吡咯染料的制备方法，其特征在于该方法采用下列制备步骤：以溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸为原料，它们的摩尔比等于1∶2～10，以钯碳或零价钯为催化剂，溴或碘代氟硼二吡咯与催化剂的摩尔比等于1∶0.01～0.20，在有机溶剂中，40～160℃，在氩气或氮气气体保护和搅拌下，反应1～72h，原料上的溴或碘被取代，生成双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物，取代硼酸及双键共轭连接的氟硼二吡咯衍生物。
3、据权利要求2所述的长波长氟硼二吡咯染料的制备方法，其特征是：所述有机溶剂选自四氢呋喃、1，4-二氧六环、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、喹啉、咪唑、乙二醇单甲醚、乙二醇二甲醚、氯苯、邻二氯苯、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯或环丁砜。
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