CN112174946B - 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 - Google Patents
一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112174946B CN112174946B CN202011226397.8A CN202011226397A CN112174946B CN 112174946 B CN112174946 B CN 112174946B CN 202011226397 A CN202011226397 A CN 202011226397A CN 112174946 B CN112174946 B CN 112174946B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- lipid
- palladium
- fluorescent probe
- synthesizing
- triphenylphosphine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N2021/6417—Spectrofluorimetric devices
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用,合成方法包括以下步骤:在惰性气体保护下,9‑乙基‑3‑咔唑硼酸和4‑氯‑7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑在催化剂与添加剂的作用下,在有机溶剂中于20~140℃条件下反应10~100h,反应结束后,冷却至室温,加入二氯甲烷,过滤,减压除去溶剂,分离纯化产物,干燥,即可。本发明的应该探针在水溶液中没有荧光而在油脂中具有很强的荧光,并可以特异性靶向到细胞内的脂质,适用于脂滴成像。
Description
技术领域
本发明属于生物医药技术领域,尤其涉及一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用。
背景技术
脂滴是广泛存在于细菌、动物和植物细胞中,是细胞中性脂的主要储存场所。脂滴不仅在细胞能量平衡调节中起重要的作用,在信号传导和蛋白降解等细胞生理过程中也起着至关重要的作用。脂滴含量异常经常是一些疾病发生的信号。在动脉粥样硬化和脂肪肝等疾病的病灶中,脂滴的含量显著增大,其尺寸也明显增大。观察脂滴的大小和其形态变化对研究脂滴相关疾病具有重大的科学价值和临床价值。
荧光成像由于成像精度高和可实时成像等优点成为研究脂滴变化的首选。脂滴靶向型荧光探针成为研究脂滴的重要媒介。然而,目前商业化的脂滴荧光探针,如BODIPY493/503和尼罗红,常受限于背景光强、光稳定性差和特异性需进一步提高等问题。信噪比更高、成像效果更好的脂滴特异性荧光探针的开发成为研究的重点。此外,目前取得商业化的脂滴荧光探针较少,且合成步骤繁琐,成本较高。开发新型高效的脂滴荧光探针具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于:针对上述现有技术中存在的不足,提供一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用。
本发明采用的技术方案如下:
一种脂滴荧光探针,结构如下式Ⅰ所示:
上述的脂滴荧光探针的合成方法,包括以下步骤:
在惰性气体保护下,9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑在催化剂与添加剂的作用下,在有机溶剂中于20~140℃条件下反应10~100h,反应结束后,冷却至室温,加入二氯甲烷,过滤,减压除去溶剂,分离纯化产物,干燥,即可。
本发明采用N-乙基咔唑作为供电基团,采用7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑作为吸电基团,制备具有推拉电子特征的D-A型荧光分子,所得荧光探针在固体和溶液状态中没有荧光,而在油里具有强烈的荧光,有效提高脂滴荧光成像的信噪比,实现细胞内脂滴的特异性荧光成像。
进一步地,催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、二(乙腈)二氯化钯、二(苯腈)二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物、(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双(三苯基膦)钌、双(2-甲基烯丙基)(1,5-环辛二烯)钌(II)中的至少一种。
进一步地,有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
进一步地,添加剂为碳酸铯、醋酸铯、特戊酸铯、碳酸钠、醋酸钠、碳酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、醋酸钾、焦磷酸钠、碳酸氢钠中的至少一种。
进一步地,9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为0.1~20:1。
进一步地,9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为0.5~5:1。
进一步地,9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为1:1。
进一步地,该反应在80~120℃下反应10~50h。
进一步地,该反应在110℃下反应24h。
进一步地,惰性气体为氮气或氩气。
上述的脂滴荧光探针在特异性标记脂滴方面的应用。
综上所述,由于采用了上述技术方案,本发明的有益效果是:
1、本发明通过用N-乙基咔唑作为供电基团,用7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑作为吸电基团,制备具有推拉电子特征的D-A型荧光分子,作为实现细胞内脂滴的特异性荧光成像的荧光探针;
2、本发明的荧光探针由于其特殊的D-A结构,在油脂中具有强烈的荧光,而在水溶液或有机溶剂中荧光很弱,有利于获得更好的信噪比,在泡沫细胞中能特异性标记脂滴;
3、本发明制备方法简单,操作简便,原料易得,易实现工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案,下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍,应当理解,以下附图仅示出了本发明的某些实施例,因此不应被看作是对范围的限定,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例1产物的核磁氢谱图;
图2为实施例1产物在油酸和水溶液中的荧光发射图;
图3为实施例1产物靶向细胞中油脂成像的激光共聚焦图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明进行进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明,即所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。通常在此处附图中描述和示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
因此,以下对在附图中提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
需要说明的是,术语“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来,而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且,术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含,从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素,而且还包括没有明确列出的其他要素,或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下,由语句“包括一个……”限定的要素,并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明较佳的实施例提供一种脂滴荧光探针的合成方法,具体步骤如下:
在氩气保护下,将9-乙基-3-咔唑硼酸(1.00g,4.18mmol),4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.79g,3.97mmol),四(三苯基膦)钯(0.24g,0.21mol)以及碳酸钠(1.33g,12.55mmol)加入250mL三口瓶中。加入经过超声脱气处理的甲苯(50mL),乙醇(15mL)和水(5mL),在氩气保护下于110℃条件下搅拌24小时。反应结束后冷却至室温,过滤并浓缩,用二氯甲烷溶解并过滤,进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物,得到0.95g红棕色产物,产率为66.96%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.48-2.53(t,3H),4.40-4.50(m,2H),7.31-7.37(d,1H),7.46-7.61(m,3H),7.80-7.85(d,1H),8.19-8.23(m,2H),8.58-8.63(d,1H),8.89-8.94(d,1H)ppm.
实施例2
本发明较佳的实施例提供一种脂滴荧光探针的合成方法,具体步骤如下:
在氩气保护下,将9-乙基-3-咔唑硼酸(1.00g,4.18mmol),4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.79g,3.97mmol),二(三叔丁基膦)钯(42.72mg,0.084mol)以及氟化铯(1.91g,12.55mmol)加入250mL三口瓶中。加入经过超声脱气处理的甲苯(10mL)和甲醇(10mL),在氩气保护下于75℃条件下搅拌24小时。反应结束后冷却至室温,过滤并浓缩,用二氯甲烷溶解并过滤,进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物,得到1.21g红棕色产物,产率为85.29%。
实验例1
将实施例1产品溶解在DMSO中,配置成10mM的存储液。再用水或油酸稀释成10μM的测试溶液,进行荧光测试。
结果如图2,从图2结果可知,在水溶液中荧光探针几乎没有荧光,而在油酸里荧光探针的荧光显著增强。荧光探针这种油脂特异性荧光增强的性质大大消除了荧光探针自身的干扰,有利于提高信噪比。
实验例2
将巨噬细胞接种到玻底皿中,用脂多糖(50ng/mL)和氧化低密度脂蛋白(200μg/mL)诱导极化。将实施例1制得的荧光探针配置成10mM的DMSO储存液,用培养基稀释成5μM的染色液。细胞诱导24小时后,吸去旧的培养基,加入染色液,染色1小时。随后吸去染液,用BODIPY 493/503进一步染色半小时。细胞用PBS洗三次,随后用激光共聚焦研究荧光探针脂滴靶向成像能力。
共聚焦结果如图3所示。由图3的结果可知,荧光探针的红色荧光可以很好地与BODIPY 493/503的绿色荧光重叠在一起,说明本发明的荧光探针可以用于脂滴的生物成像。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
3.根据权利要求2所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,所述催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、二(乙腈)二氯化钯、二(苯腈)二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物、(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双(三苯基膦)钌、双(2-甲基烯丙基)(1,5-环辛二烯)钌(II)中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
5.根据权利要求2所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,所述9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为0.1~20:1。
6.根据权利要求5所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,所述9-乙基-3-咔唑硼酸和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为0.5~5:1。
7.根据权利要求2所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,该反应在80~120℃下反应10~50h。
8.根据权利要求2所述的脂滴荧光探针的合成方法,其特征在于,所述惰性气体为氮气或氩气。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011226397.8A CN112174946B (zh) | 2020-11-05 | 2020-11-05 | 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202011226397.8A CN112174946B (zh) | 2020-11-05 | 2020-11-05 | 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112174946A CN112174946A (zh) | 2021-01-05 |
CN112174946B true CN112174946B (zh) | 2023-03-21 |
Family
ID=73917819
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202011226397.8A Active CN112174946B (zh) | 2020-11-05 | 2020-11-05 | 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN112174946B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113087703B (zh) * | 2021-03-03 | 2022-04-15 | 四川大学华西医院 | 一种能特异性标记脂滴的光敏剂及其制备方法 |
CN113582940B (zh) * | 2021-09-07 | 2022-05-20 | 四川大学华西医院 | 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003226691A (ja) * | 2002-02-01 | 2003-08-12 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスベンゾオキサゾール及びその製造方法 |
WO2014034348A1 (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 学校法人同志社 | 複素環化合物、金属錯体及び蛍光プローブ |
CN106905309A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-06-30 | 山东大学 | 一种超高选择性且具两亲性的脂滴荧光探针及其应用 |
CN106946869A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-07-14 | 山东大学 | 一种特异性标记细胞中脂滴的荧光探针 |
CN108822019A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-11-16 | 济南大学 | 一种检测脂滴极性的荧光探针及其制备方法和应用 |
CN108997195A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-12-14 | 济南大学 | 一种定位脂滴的双光子粘度探针及其制备方法和应用 |
CN110156713A (zh) * | 2019-05-14 | 2019-08-23 | 济南大学 | 一种检测脂滴的荧光探针及其制备方法和应用 |
-
2020
- 2020-11-05 CN CN202011226397.8A patent/CN112174946B/zh active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003226691A (ja) * | 2002-02-01 | 2003-08-12 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | ビスベンゾオキサゾール及びその製造方法 |
WO2014034348A1 (ja) * | 2012-08-27 | 2014-03-06 | 学校法人同志社 | 複素環化合物、金属錯体及び蛍光プローブ |
CN106905309A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-06-30 | 山东大学 | 一种超高选择性且具两亲性的脂滴荧光探针及其应用 |
CN106946869A (zh) * | 2017-03-27 | 2017-07-14 | 山东大学 | 一种特异性标记细胞中脂滴的荧光探针 |
CN108822019A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-11-16 | 济南大学 | 一种检测脂滴极性的荧光探针及其制备方法和应用 |
CN108997195A (zh) * | 2018-08-21 | 2018-12-14 | 济南大学 | 一种定位脂滴的双光子粘度探针及其制备方法和应用 |
CN110156713A (zh) * | 2019-05-14 | 2019-08-23 | 济南大学 | 一种检测脂滴的荧光探针及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Xiang Xia, 等.NIR two-photon fluorescent probe for biothiol detection and imaging of living cells in vivo.2018,第143卷(第21期),5218-5224. * |
肖立伟 ; 任萍 ; 景学敏 ; 任丽磊 ; 李政 ; 戴富才 ; .1,2,3-三唑类化合物在分子识别中的应用.2017,(第12期),60-70. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112174946A (zh) | 2021-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN112174946B (zh) | 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用 | |
CN112321527B (zh) | 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用 | |
CN113087703B (zh) | 一种能特异性标记脂滴的光敏剂及其制备方法 | |
CN113999254B (zh) | 一种苯并噻二唑并咪唑类荧光染料及其合成方法 | |
CN111253409B (zh) | 含咔唑单元的大环扩展卟啉化合物及其制备方法 | |
CN108516950B (zh) | 基于四苯乙烯的亚细胞器粘度探针及其制备方法与应用 | |
WO2016133218A1 (ja) | ホスファフルオレセイン化合物若しくはその塩、又はそれを用いた蛍光色素 | |
CN112300121B (zh) | 一种能专一性标记细胞膜的n-芳基取代咔唑类荧光探针及其制备方法 | |
Wang et al. | Design and synthesis of an AIEgen with multiple functions: Solvatochromism, chromism, lipid droplet imaging | |
CN112321570A (zh) | 一种专一性标记脂滴的2,5-(杂)芳基取代咪唑类荧光探针及其制备方法 | |
CN112851556B (zh) | 新型聚集诱导发光高尔基体荧光探针及其制备方法与应用 | |
Li et al. | Deep-red to near-infrared fluorescent dyes: Synthesis, photophysical properties, and application in cell imaging | |
CN111440143B (zh) | 基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其制备方法与应用 | |
CN113582940B (zh) | 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法 | |
Li et al. | A red-emissive D–A–D type fluorescent probe for lysosomal pH imaging | |
Yin et al. | Positive charge-dependent cell targeted staining and DNA detection | |
CN111849196B (zh) | 一种近红外二区染料及其合成方法 | |
CN114736213A (zh) | 一种羧基-四氯-荧光素的制备方法 | |
CN114436947A (zh) | 一种对粘度和硝基还原酶双响应的荧光探针及其制备方法和应用 | |
CN112110887A (zh) | 一种3位甲酰基取代的2h-色烯衍生物的合成方法及其应用 | |
CN115073487B (zh) | 一种罗丹明衍生物及其制备方法和应用 | |
CN110804322B (zh) | 一种基于1,2-二氮杂-苯并苝的荧光染料及制备方法与应用 | |
CN113214232B (zh) | 一种腔肠素pbi 3939中间体及其制备方法 | |
Guo et al. | One-pot synthesis and applications of two asymmetrical benzoxanthene dyes | |
CN112062771B (zh) | 含杂原子多环芳烃的多类型细胞器荧光探针的合成与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |