CN113582940B - 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法 - Google Patents

一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113582940B
CN113582940B CN202111043211.XA CN202111043211A CN113582940B CN 113582940 B CN113582940 B CN 113582940B CN 202111043211 A CN202111043211 A CN 202111043211A CN 113582940 B CN113582940 B CN 113582940B
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluorescent probe
palladium
bis
lipid
specific fluorescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202111043211.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN113582940A (zh
Inventor
陈之谦
陈茂
庄伟华
李莉岚
陈璟若
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
West China Hospital of Sichuan University
Original Assignee
West China Hospital of Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by West China Hospital of Sichuan University filed Critical West China Hospital of Sichuan University
Priority to CN202111043211.XA priority Critical patent/CN113582940B/zh
Publication of CN113582940A publication Critical patent/CN113582940A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113582940B publication Critical patent/CN113582940B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/08—1,2,5-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/645—Specially adapted constructive features of fluorimeters
    • G01N21/6456—Spatial resolved fluorescence measurements; Imaging
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen

Abstract

本发明公开了一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法，涉及生物医药技术领域。合成方法包括以下步骤：4‑氯‑7‑硝基苯并‑2‑氧杂‑1,3‑二唑(NBD‑Cl)与苯硼酸及其衍生化合物在惰性气体保护及催化剂和碱作用下，在溶剂中于50～140℃下反应1～72h，冷却至室温，再加入二氯甲烷，过滤，减压除去溶剂，分离纯化产物，其中苯硼酸化合物由苯环、R根以及硼酸根组成，且R根和硼酸根处于苯环对位，R根为氢原子、甲基、甲氧基或二甲基氨基四种。本发明提供的这类荧光探针可以通过调整荧光探针的结构实现探针在油里的发射光从蓝光、绿光到红光的高效调控，拓宽发射光的波长范围，以满足细胞内脂滴特异性荧光成像的广泛应用。

Description

一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法
技术领域
本发明涉及生物医药技术领域，具体涉及的是一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法。
背景技术
脂滴是以被单层磷脂包裹住的含有胆固醇酯和甘油三酯的脂质为核心的细胞内脂质储存场所。近年来，脂滴受到了越来越多的关注，因为它参与了多种细胞生理过程，比如：细胞膜的形成，物质的运输，以及蛋白质之间的交汇。而脂滴的异常会导致新陈代谢的紊乱，并引起以肥胖，脂肪肝，糖尿病，以及动脉粥样硬化等疾病。但脂滴在这些疾病的病理发展过程中发挥着什么作用目前仍知之甚少。近年来荧光成像由于可以直观有效地监测细胞内脂滴含量的变化过程，成为研究这些疾病病理生理学的重要工具。
但目前市售的脂滴靶向有机荧光探针的成像效果并不理想，其特异性和发光性能还有待进一步提高。目前市售的探针，如BODIPY493/503和尼罗红等探针在水里和在油里的荧光强度并没有明显变化，难以获得理想的信噪比。
在CN112321527A的专利申请公开文本中公开了一种脂滴荧光探针，该探针的具体结构如式3：
Figure BDA0003250235410000011
其中，R为氢原子、甲基或甲氧基。该申请通过用含有不同取代基的三苯胺苯硼酸化合物和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑反应，制备得到了具有推拉电子特征的D-A型荧光分子，可作为实现细胞内脂滴的特异性荧光成像的荧光探针，该荧光探针由于其特殊的D-A结构，具有聚集诱导淬灭的特点，该荧光探针在水中和固体状态下以及在有机溶剂溶解状态下均没有荧光，而在油中具有很强的荧光，且最大发射波长达到652nm，有效提高了荧光成像的灵敏度和信噪比，实现脂滴的精准靶向成像。类似的，在CN112174946A、CN113087703A、CN110526908A、CN110031436A的专利申请中，也公开了不同结构的苯硼酸化合物和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑反应制备得到荧光探针。但不管是哪一种脂滴荧光探针，其发射波长均在600-680nm之间，为红色荧光，难以实现脂滴蓝色或绿色荧光成像，限制了其生物成像应用。如能实现发射波长在蓝光区、绿光区和红光区，就可以有效提高探针的适用范围，因此对发射波长可调节、成像性能更加优异的脂滴特异性成像的荧光探针还需要进一步开发。
发明内容
本发明旨在提供一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法，以解决现有脂滴特异性荧光探针发射波长范围过窄、其生物成像应用有限的技术问题。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一类脂滴特异性荧光探针，其化学结构上如式1所示：
Figure BDA0003250235410000021
其中，R为氢原子、甲基、甲氧基或二甲基氨基。
一类脂滴特异性荧光探针的合成方法，该方法为：将4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑与如式2所示的苯硼酸类化合物在惰性气体保护及催化剂和碱作用环境下，在有机溶剂中于50～140℃下反应1～72h，冷却至室温，再加入二氯甲烷，过滤，减压除去溶剂，分离纯化产物；
Figure BDA0003250235410000022
其中，式2中的R为氢原子、甲基、甲氧基或二甲基氨基。
作为优选地，所述催化剂为二(三叔丁基膦)钯、四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、二(乙腈)二氯化钯、二(苯腈)二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物、(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双(三苯基膦)钌和双(2-甲基烯丙基)(1,5-环辛二烯)钌(II)中的至少一种。
进一步地，所述催化剂与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为1:100～1:1。
作为优选地，所述有机溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
作为优选地，所述碱为碳酸铯、醋酸铯、氟化铯、特戊酸铯、碳酸钠、醋酸钠、碳酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、醋酸钾、焦磷酸钠和碳酸氢钠中的至少一种。
进一步地，所述碱与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为20:1～1:1。
作为优选地，所述的苯硼酸类化合物与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为1:20～20:1。
作为优选地，所述惰性气体为氮气或氩气。
保护脂滴特异性荧光探针在脂滴靶向成像方面的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
1、本发明用含有如式2所示的苯硼酸化合物和4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑反应，根据式2，不难得出苯硼酸化合物由苯环、R根以及硼酸根组成，且R根和硼酸根处于苯环对位，R根设置为氢原子、甲基、甲氧基或二甲基氨基四种，从而制备得到一类可以通过调整荧光探针的R以改变分子结构，进而实现探针在油里的发射光从蓝光、绿光到红光的高效调控，相较于现有技术的红光区域，本申请因为特殊的结构而大大拓宽了脂滴特异性荧光探针发射光的波长范围(蓝光、绿光到红光区域)，满足细胞内脂滴特异性荧光成像的广泛应用；
2、本发明因为提供的荧光探针分子量较小，具有较好的溶解性，更方便用于各种溶剂环境。
3、本发明的荧光探针由于其特殊的D-A结构，具有聚集诱导淬灭的特点，该类荧光探针在水中和固体状态下以及在有机溶剂溶解状态下荧光很弱，而在油中具有很强的荧光，有效提高了脂滴荧光成像的信噪比；
4、本发明制备方法简单，操作简便，原料易得，易实现工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例1产物的核磁氢谱图；
图2为实施例2产物的核磁氢谱图；
图3为实施例3产物的核磁氢谱图；
图4为实施例4产物在油酸和水溶液中的荧光光谱图；
图5为实施例1-4所得产物(实施例1-4所得产物对应为A、B、C、D)对HeLa细胞中油脂的激光共聚焦成像图；标尺为10μm，其中，A、B发射光为蓝光，C发射光为绿光，D发射光为红光。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明，即所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。通常在此处附图中描述和示出的本发明实施例的组件可以以各种不同的配置来布置和设计。
因此，以下对在附图中提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，术语“第一”和“第二”等之类的关系术语仅仅用来将一个实体或者操作与另一个实体或操作区分开来，而不一定要求或者暗示这些实体或操作之间存在任何这种实际的关系或者顺序。而且，术语“包括”、“包含”或者其任何其他变体意在涵盖非排他性的包含，从而使得包括一系列要素的过程、方法、物品或者设备不仅包括那些要素，而且还包括没有明确列出的其他要素，或者是还包括为这种过程、方法、物品或者设备所固有的要素。在没有更多限制的情况下，由语句“包括一个……”限定的要素，并不排除在包括所述要素的过程、方法、物品或者设备中还存在另外的相同要素。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本发明较佳的实施例提供一种脂滴靶向荧光探针的合成方法，其化学反应式如下式：
Figure BDA0003250235410000041
具体步骤如下：在氩气保护下，将硼酸苯(0.321g，8.18mmol)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.5g，5mmol)以及二(三叔丁基膦)钯(0.0512g，1.95mmol)加入到250mL三口瓶中。再加入经过超声处理的四氢呋喃(15mL)和水(1.5mL)，在氩气保护下于75℃条件下搅拌24小时。随后浓缩，用二氯甲烷溶解并过滤，进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物，得到0.43g红棕色产物，产率为70.4％，产物核磁氢谱图如图1。
实施例2
本发明较佳的实施例提供一种脂滴靶向荧光探针的合成方法，其化学反应式如下式：
Figure BDA0003250235410000051
具体步骤如下：在氩气保护下，将甲基苯硼酸(0.352g，7.45mmol)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.5g，5mmol)，二(三叔丁基膦)钯(0.0512g，1.95mmol)加入到250mL三口瓶中。再加入经过超声处理的四氢呋喃(15mL)和水(1.5mL)，在氩气保护下于75℃条件下搅拌24小时。反应完成后浓缩，用二氯甲烷溶解并过滤，进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物，得到0.49g红棕色产物，产率为75.3％，产物核磁氢谱图如图2。
实施例3
本发明较佳的实施例提供一种脂滴靶向荧光探针的合成方法，其化学反应式如下式：
Figure BDA0003250235410000052
具体步骤如下：在氩气保护下，将甲氧基苯硼酸(0.37g，7.13mmol)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.5g，5mmol)，二(三叔丁基膦)钯(0.0512g，1.95mmol)加入到250mL三口瓶中。再加入经过超声处理的四氢呋喃(15mL)和水(1.5mL)，在氩气保护下于75℃条件下搅拌24小时。随后浓缩，用二氯甲烷溶解并过滤，进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物，得到0.46g红棕色产物，产率为67％，产物核磁氢谱图如图3。
实施例4
本发明较佳的实施例提供一种脂滴靶向荧光探针的合成方法，其化学反应式如下式：
Figure BDA0003250235410000053
具体步骤如下：在氩气保护下，将二甲氨基苯硼酸(1.00g，6.01mmol)，4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑(0.5g，5mmol)，二(三叔丁基膦)钯(0.0512g，1.95mmol)加入到250mL三口瓶中。再加入经过超声处理的四氢呋喃(15mL)和水(1.5mL)，在氩气保护下于110℃条件下搅拌24小时。反应完成后浓缩，用二氯甲烷溶解并过滤，进一步浓缩后通过快速柱层析分离出产物，得到0.52g红棕色产物，产率为72.2％，产物核磁氢谱图如图4。
实施例5
将实施例1-4所得的产物溶解在DMSO中，配置成10mM的存储液。人宫颈癌(HeLa)细胞接种到玻璃底培养皿中，细胞培养24小时。随后，用培养基将荧光探针稀释到10μM，用于细胞染色一小时。细胞用PBS洗三次之后，用激光共聚焦显微镜进行观察拍照。如图5所示，结果说明实施例1-4的荧光探针可以用于脂滴的生物成像，并且实现发射波长蓝光、绿光和红光的有效调控。
上述实施例仅为本发明的优选实施方式之一，不应当用于限制本发明的保护范围，但凡在本发明的主体设计思想和精神上作出的毫无实质意义的改动或润色，其所解决的技术问题仍然与本发明一致的，均应当包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一类脂滴特异性荧光探针在脂滴靶向成像方面的应用，其特征在于：所述脂滴特异性荧光探针化学结构上如式1所示：
Figure FDA0003533971050000011
其中，R为氢原子、甲基、甲氧基或二甲基氨基。
2.一种脂滴特异性荧光探针，其特征在于，其化学结构上如式2所示：
Figure FDA0003533971050000012
3.一种如权利要求2所述的脂滴特异性荧光探针的合成方法，其特征在于，该方法为：将4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑与如式3所示的苯硼酸类化合物在惰性气体保护及催化剂和碱作用环境下，在有机溶剂中于50～140℃下反应1～72h，冷却至室温，再加入二氯甲烷，过滤，减压除去溶剂，分离纯化产物；
Figure FDA0003533971050000013
4.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为二(三叔丁基膦)钯、四(三苯基膦)钯、醋酸钯、氯化钯、二(乙腈)二氯化钯、二(苯腈)二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、双(二亚苄基丙酮)钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、氯化烯丙基钯(II)二聚物、(1,5-环辛二烯)二氯化钯(II)、三氯化铑、醋酸铑、乙酰丙酮三苯基膦羰基铑、双环辛烯氯化铑二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体、三苯基膦氯化铑、三氯化钌、三苯基膦氯化钌、二氯二羰基双(三苯基膦)钌和双(2-甲基烯丙基)(1,5-环辛二烯)钌(II)中的至少一种。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为1:100～1:1。
6.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂为水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醚、二甲基亚砜、苯、邻二氯苯、氯苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、叔戊醇、1,4-二氧六环、1,2-二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的至少一种。
7.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述碱为碳酸铯、醋酸铯、氟化铯、特戊酸铯、碳酸钠、醋酸钠、碳酸钾、焦磷酸钾、磷酸钠、醋酸钾、焦磷酸钠和碳酸氢钠中的至少一种。
8.如权利要求7所述的合成方法，其特征在于，所述碱与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为20:1～1:1。
9.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述的苯硼酸类化合物与4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑的摩尔比为1:20～20:1。
10.如权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气或氩气。
CN202111043211.XA 2021-09-07 2021-09-07 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法 Active CN113582940B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111043211.XA CN113582940B (zh) 2021-09-07 2021-09-07 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111043211.XA CN113582940B (zh) 2021-09-07 2021-09-07 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113582940A CN113582940A (zh) 2021-11-02
CN113582940B true CN113582940B (zh) 2022-05-20

Family

ID=78241549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111043211.XA Active CN113582940B (zh) 2021-09-07 2021-09-07 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113582940B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114456804B (zh) * 2022-01-21 2023-05-12 东南大学 一种红光碳点及胶束的制备方法及应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6399392B1 (en) * 1999-04-23 2002-06-04 Molecular Probes, Inc. Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds
CN110156713A (zh) * 2019-05-14 2019-08-23 济南大学 一种检测脂滴的荧光探针及其制备方法和应用
CN112174946A (zh) * 2020-11-05 2021-01-05 四川大学华西医院 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用
CN112321527A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 四川大学华西医院 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN113087703A (zh) * 2021-03-03 2021-07-09 四川大学华西医院 一种能特异性标记脂滴的光敏剂及其制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008503591A (ja) * 2004-06-22 2008-02-07 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ユビキチンリガーゼ阻害剤

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6399392B1 (en) * 1999-04-23 2002-06-04 Molecular Probes, Inc. Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds
CN110156713A (zh) * 2019-05-14 2019-08-23 济南大学 一种检测脂滴的荧光探针及其制备方法和应用
CN112174946A (zh) * 2020-11-05 2021-01-05 四川大学华西医院 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用
CN112321527A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 四川大学华西医院 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN113087703A (zh) * 2021-03-03 2021-07-09 四川大学华西医院 一种能特异性标记脂滴的光敏剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN113582940A (zh) 2021-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112321527B (zh) 一种脂滴靶向荧光探针及其合成方法和应用
CN112174839A (zh) 一种脂滴特异性标记的荧光探针及其合成方法和应用
JP6675758B2 (ja) ホスファフルオレセイン化合物若しくはその塩、又はそれを用いた蛍光色素
CN113087703B (zh) 一种能特异性标记脂滴的光敏剂及其制备方法
CN113582940B (zh) 一类脂滴特异性荧光探针及其合成方法
CN110283586B (zh) 一种近红外荧光染料及其制备方法
JP2013502485A (ja) コア拡張ペリレンジイミド色素の合成方法および新規なコア拡張ペリレンジイミド色素
CN102321063B (zh) 一种制备不对称罗丹明的方法
Felouat et al. Excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emitters based on a 2-(2′-hydroxybenzofuranyl) benzoxazole (HBBO) scaffold functionalised with oligo (ethylene glycol)(OEG) chains
CN112174946B (zh) 一种脂滴荧光探针及其合成方法和应用
CN115385946B (zh) 亚氨基硼酸盐及其合成方法和用途
CN113896675A (zh) 基于咔唑-三苯胺衍生物的有机发光材料及其制备方法
CN113072534B (zh) 一种rna荧光探针及其制备方法和应用
US20230159819A1 (en) Neutral fluorescent mitochondrial marker as amide derivative, and preparation method and use thereof
Woydziak et al. Efficient and scalable synthesis of 4-carboxy-pennsylvania green methyl ester: a hydrophobic building block for fluorescent molecular probes
CN110407764B (zh) 基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用
CN108484650B (zh) 一种3,5-二苯并咪唑基-8-对甲基苯基氟硼荧类衍生物及其制备方法和应用
CN109810538B (zh) 一种线粒体定位染料及其制备方法和应用
CN113105467B (zh) 一种基于氧杂蒽的近红外荧光探针及其制备方法
CN112062771B (zh) 含杂原子多环芳烃的多类型细胞器荧光探针的合成与应用
CN108409763B (zh) 一种3,5-二苯并咪唑基-8-对氰基苯基氟硼荧类衍生物及其制备方法和应用
CN112945912B (zh) 一类高亮度、大斯托克斯位移免洗脂滴荧光探针及其合成方法与应用
CN113512074B (zh) (e)-4-甲基-7-羟基-8-(3-(二茂铁基)丙烯酰基)香豆素及制法和应用
CN115677775A (zh) 一种具有电致发光功能的二苯并磷杂环戊二烯类化合物的制备方法
CN108484651B (zh) 一种3-吗啉基-8-对甲基苯基氟硼荧类衍生物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant