CN110407764B - 基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN110407764B CN201910730104.0A CN201910730104A CN110407764B CN 110407764 B CN110407764 B CN 110407764B CN 201910730104 A CN201910730104 A CN 201910730104A CN 110407764 B CN110407764 B CN 110407764B
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Abstract

本发明涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用。利用环蕃烷刚性的骨架结构，使得其在激发状态下手性能够得到较好的保持，从而获得很高的不对称因子。通过改变R2、R3取代基可以调控发光区间、CPL强度和发光强度。通过改变R1取代基，得到热激活延迟荧光材料。基于环蕃烷的吩嗪类分子具有良好的圆偏振发光特性，在3D光学显示、信息存储与传输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的存在着潜在用途。

Description

基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及有机材料及其制备领域，具体涉及一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物及其制备方法与应用。
背景技术
圆偏振发光就是一个手性发光体系可以发出不同强度的左旋或者右旋圆偏振光的现象，它可以用来研究手性物质在激发态下的手性特征。相比于手性分子对于偏振光的吸收，对于能否利用有机发光分子产生具有圆偏振光的研究相对来说还处于初级阶段。但是圆偏振发光(Circularly Polarized Luminescence，简称CPL)近年来在3D光学显示、信息存储与传输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的潜在用途引起了广泛的关注，除了上述的应用之外，偏振光技术还可用于航空和卫星遥感领域。因此发展具有偏振发光性能的手性光学功能材料具有重要的意义。
早期的CPL使用的材料大多为金属配合物，这类物质具有较高的圆偏振发光性能。但是也存在着发光效率低，同时使用贵金属等不可再生资源等缺点。
有机小分子发光材料由于结构简单、易于衍生化、种类繁多等诸多优点，因而成为该领域的研究热点。但目前还是难以获得同时具备有较高的不对称因子和高量子产率的材料。
环蕃烷是一类具有较强刚性的有机小分子骨架，有利于激发态下的分子保持较好的空间结构，从而获得较高的不对称因子。同时在此骨架上引入生色团，可以获得较高的荧光量子产率。
发明内容
本发明的目的是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，该手性荧光化合物具有良好的圆偏振发光性能(CPL,Circularly Polarized Luminescence)，同时通过改变不同位置取代基来改变发光波长、CPL强度和荧光量子产率，基于此分子骨架还可以制备具有热延迟性能的有机小分子。
本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的制备方法。
本发明要解决的另一个技术问题是提供一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物的应用。
为实现上述目的，本发明提供的技术方案是：
一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其化合物结构通式如式1所示：
Figure GDA0003954522030000021
其中R1选自H或带有吸电子取代基的芳基,R2和R3分别选自H或吸电子基团。
作为优选方案，R1选自下列基团：
Figure GDA0003954522030000022
其平面手性S构型对映体的结构如通式S-1所示：
Figure GDA0003954522030000023
其平面手性R构型对映体的结构如通式R-1所示：
Figure GDA0003954522030000024
进一步的，其基本骨架的构建是从原料1通过多步反应制备得到，其中所述原料1的结构式如下：
Figure GDA0003954522030000031
进一步的，其基本骨架的构建是从原料2通过一步反应制备得到，其中所述原料2的结构式如下：
Figure GDA0003954522030000032
采用以下合成路线制备化合物1：
Figure GDA0003954522030000033
作为技术的进一步改进，所述化合物1与对氰基氟苯发生亲核取代反应，得到所述化合物1的类似物化合物2：
Figure GDA0003954522030000034
作为技术的进一步改进，所述化合物1与4，6-二氰基氯苯发生亲核取代反应，得到所述化合物1的类似物化合物3：
Figure GDA0003954522030000041
作为技术的进一步改进，化合物1与2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪偶联反应，得到所述化合物1的类似物化合物4：
Figure GDA0003954522030000042
作为技术的进一步改进，所述原料2与4,5-二氟酞腈亲核取代反应，得到所述化合物1的类似物化合物5：
Figure GDA0003954522030000043
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
利用环蕃烷刚性的骨架结构，使得其在激发状态下手性能够得到较好的保持，从而获得很高的不对称因子。通过改变R2、R3取代基可以调控发光区间、CPL强度和发光强度。通过改变R1取代基，得到热激活延迟荧光材料。
基于环蕃烷的吩嗪类分子具有良好的圆偏振发光特性，在3D光学显示、信息存储与传输、保密信息刻录、光电器件甚至不对称光化学合成方面的存在着潜在用途。
附图说明
图1为实施例1制备的化合物的圆二色光谱图。
图2为实施例2制备的化合物的圆二色光谱图。
图3为实施例4制备的化合物的圆二色光谱图。
图4为实施例5制备的化合物的圆二色光谱图。
图5为实施例1制备的化合物的圆偏振发光光谱图。
图6为实施例2制备的化合物的圆偏振发光光谱图。
图7为实施例4制备的化合物的圆偏振发光光谱图。
图8为实施例5制备的化合物的圆偏振发光光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
根据本发明的某些实施方式，式S-I所示化合物的结构为如下式S-I1至S-I5所示：
Figure GDA0003954522030000051
根据本发明的某些实施方式，式R-I所示化合物的结构为如下式R-I1至R-I5所示：
Figure GDA0003954522030000061
式R-I所示化合物为R-I1至R-I5和式S-I所示化合物为S-I1至S-I5所示化合物中，环蕃烷骨架对生色团吩嗪存在手性诱导效应，且该手性诱导是完全的，因而使具有面手性的咔唑具有光学活性且能够产生很好的圆偏振发光的特性。同时生色团吩嗪与取代基之间存在受电子体/给电子体的结构，使其具备了热激发延迟发光的特性。
下面的实施例将对本发明作进一步描述。本发明实施中所用试剂如无特殊说明均为市售。
实施例1
反应式如下：
Figure GDA0003954522030000071
具体制备过程为：
1)在25mL的玻璃瓶中，将2.0g手性柱拆分(99％ee)原料邻羟基碘代环蕃烷溶解于10.0mL DMSO，然后依次加入0.88g邻硝基氟苯，1.57gK2CO3 100℃的条件下搅拌4h。硅胶柱分离得到白色固体,产率99％。
2)在50mL的Schlenk管中，将2.6g B溶解20mL的乙酸乙酯中，加入6.43g二氯化锡，然后在室温的条件下搅拌过夜，所得物质进行柱层析分离，得到白色固体，产率90％。
最终产物R-I1的总产率为90％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.38(s,1H),6.93(dd,J＝7.7,1.8Hz,1H),6.77(dd,J＝7.7,1.8Hz,1H),6.70(ddd,J＝7.7,6.7,2.0Hz,1H),6.65–6.51(m,5H),5.97(d,J＝7.9Hz,1H),5.91(d,J＝7.9Hz,1H),3.16–2.83(m,6H),2.49–2.37(m,2H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ143.10,141.76,139.36,138.83,133.34,133.03,132.50,131.60,129.58,128.51,128.34,126.55,125.98,125.04,123.88,120.52,114.94,113.40,33.91,32.90,30.43,29.49.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
所得最终产物S-I1的总产率为90％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.38(s,1H),6.93(dd,J＝7.7,1.8Hz,1H),6.77(dd,J＝7.7,1.8Hz,1H),6.70(ddd,J＝7.7,6.7,2.0Hz,1H),6.65–6.51(m,5H),5.97(d,J＝7.9Hz,1H),5.91(d,J＝7.9Hz,1H),3.16–2.83(m,6H),2.49–2.37(m,2H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ143.10,141.76,139.36,138.83,133.34,133.03,132.50,131.60,129.58,128.51,128.34,126.55,125.98,125.04,123.88,120.52,114.94,113.40,33.91,32.90,30.43,29.49.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
实施例2
制备式S-I2与式R-I2所示的化合物
反应式如下：
Figure GDA0003954522030000081
具体制备过程为：
在25mL的圆底烧瓶中，将化合物I1溶解在5mL DMSO中，在150℃的条件下，加入0.55g碳酸钾和对氰基氟苯,在此条件下继续搅拌12h,所得的物质进行柱层析分离，得到白色固体，产率67％
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.72–7.66(m,2H),7.59(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.40–7.24(m,5H),6.64(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.59(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H),6.54(q,J＝7.9Hz,2H),6.02(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),5.79(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),3.39(ddd,J＝13.2,10.1,3.2Hz,1H),3.04(ddd,J＝13.3,10.3,3.1Hz,1H),2.94(ddt,J＝12.4,9.7,4.6Hz,3H),2.83–2.70(m,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ151.31,150.00,139.37,139.11,137.58,134.11,134.03,133.72,133.21,131.04,130.58,130.03,129.77,129.08,129.01,126.78,125.12,124.26,119.61,118.18,117.61,103.93,34.39,34.29,32.27,29.56.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
最终产物S-I2的总产率为67％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ7.72–7.66(m,2H),7.59(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.40–7.24(m,5H),6.64(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.59(dd,J＝7.9,1.8Hz,1H),6.54(q,J＝7.9Hz,2H),6.02(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),5.79(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),3.39(ddd,J＝13.2,10.1,3.2Hz,1H),3.04(ddd,J＝13.3,10.3,3.1Hz,1H),2.94(ddt,J＝12.4,9.7,4.6Hz,3H),2.83–2.70(m,3H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ151.31,150.00,139.37,139.11,137.58,134.11,134.03,133.72,133.21,131.04,130.58,130.03,129.77,129.08,129.01,126.78,125.12,124.26,119.61,118.18,117.61,103.93,34.39,34.29,32.27,29.56.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
实施例3
制备式S-I3与式R-I3所示的化合物
反应式如下：
Figure GDA0003954522030000091
具体制备过程为：
在25mL的圆底烧瓶中，将化合物I1溶解在5mL DMSO中，在150℃的条件下，加入0.55g碳酸钾和氯代间苯二腈,在此条件下继续搅拌12h,所得的物质进行柱层析分离，得到白色固体，产率21％.
最终产物S-I3的总产率为67％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.03–7.88(m,2H),7.54(t,J＝7.8Hz,1H),7.12(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),7.04–6.98(m,2H),6.87(ddd,J＝8.7,6.7,2.1Hz,1H),6.80(dd,J＝8.1,1.3Hz,2H),6.66–6.52(m,2H),6.37(d,J＝7.8Hz,1H),6.15(d,J＝7.9Hz,1H),3.58–3.43(m,2H),3.23–3.09(m,2H),3.05(ddd,J＝13.0,8.9,3.9Hz,1H),2.63(ddd,J＝13.3,10.4,5.9Hz,1H),2.44(ddd,J＝9.4,5.2,3.6Hz,2H).
13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ155.62,146.65,141.17,139.58,138.85,138.28,133.76,133.51,130.88,128.73,128.41,128.26,128.23,127.37,126.74,125.71,119.16,116.76,116.48,116.46,111.23,105.44,33.61,32.78,30.19,29.17.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
最终产物R-I3的总产率为67％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.03–7.88(m,2H),7.54(t,J＝7.8Hz,1H),7.12(dd,J＝7.9,1.6Hz,1H),7.04–6.98(m,2H),6.87(ddd,J＝8.7,6.7,2.1Hz,1H),6.80(dd,J＝8.1,1.3Hz,2H),6.66–6.52(m,2H),6.37(d,J＝7.8Hz,1H),6.15(d,J＝7.9Hz,1H),3.58–3.43(m,2H),3.23–3.09(m,2H),3.05(ddd,J＝13.0,8.9,3.9Hz,1H),2.63(ddd,J＝13.3,10.4,5.9Hz,1H),2.44(ddd,J＝9.4,5.2,3.6Hz,2H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ155.62,146.65,141.17,139.58,138.85,138.28,133.76,133.51,130.88,128.73,128.41,128.26,128.23,127.37,126.74,125.71,119.16,116.76,116.48,116.46,111.23,105.44,33.61,32.78,30.19,29.17.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
实施例4
制备式S-I4与式R-I4所示的化合物
反应式如下：
Figure GDA0003954522030000111
具体制备过程为：
在10mL的Schlenk管中，将22.6mg化合物D溶解在1mL DMF和0.3mL H2O中，依次加入18.3mg苯硼酸,1.0mg Pd2(dba)3,41.4mg K2CO3,1.3XPhos在110℃条件下搅拌过夜，所得物质进行柱层析分离，得到白色固体，产率46％。
最终产物S-I4的总产率为67％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.81–8.76(m,4H),8.76–8.70(m,2H),7.66–7.56(m,6H),7.53–7.47(m,2H),7.27(d,J＝1.1Hz,1H),7.13–7.09(m,2H),7.08–7.02(m,1H),6.64–6.55(m,3H),6.41–6.36(m,2H),6.32(d,J＝7.9Hz,1H),3.49(ddd,J＝13.2,9.1,4.2Hz,1H),3.22–2.84(m,4H),2.78–2.50(m,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ171.48,170.94,150.10,148.96,148.13,139.32,138.94,136.31,135.09,132.82,132.43,131.81,131.64,131.39,130.91,130.50,130.32,129.69,129.53,128.91,128.67,128.61,128.39,124.63,123.16,121.74,120.66,116.98,34.37,34.26,33.41,29.59.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
最终产物R-I4的总产率为67％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.81–8.76(m,4H),8.76–8.70(m,2H),7.66–7.56(m,6H),7.53–7.47(m,2H),7.27(d,J＝1.1Hz,1H),7.13–7.09(m,2H),7.08–7.02(m,1H),6.64–6.55(m,3H),6.41–6.36(m,2H),6.32(d,J＝7.9Hz,1H),3.49(ddd,J＝13.2,9.1,4.2Hz,1H),3.22–2.84(m,4H),2.78–2.50(m,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ171.48,170.94,150.10,148.96,148.13,139.32,138.94,136.31,135.09,132.82,132.43,131.81,131.64,131.39,130.91,130.50,130.32,129.69,129.53,128.91,128.67,128.61,128.39,124.63,123.16,121.74,120.66,116.98,34.37,34.26,33.41,29.59.
由检测结果可知，上述化合物结构正确。
实施例5
制备式S-I5与式R-I5所示的化合物
反应式如下：
Figure GDA0003954522030000121
具体制备过程为：
在10mL的Schlenk管中，将37.5mg化合物C溶解在0.25mL DMF中，依次加入15.3mg对氰基苯乙炔,1.0mg Pd(PPh)3Cl2,0.4mg CuI,0.12mL Et3N和7.9mg PPh3,在110℃条件下搅拌过夜，所得物质进行柱层析分离，得到白色固体，产率60％。最终产物S-I5的总产率为60％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.41(s,1H),7.20(s,1H),7.02(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.88(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.63(dd,J＝7.9,1.9Hz,1H),6.58(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),6.13–6.01(m,2H),3.10–2.73(m,7H),2.49–2.38(m,1H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ146.65,141.17,139.58,138.85,138.28,133.76,133.51,130.88,128.73,128.41,128.26,128.23,127.37,126.74,119.16,116.76,116.48,116.46,111.23,105.44,33.61,32.78,30.19,29.17.由检测结果可知，上述化合物结构正确。
最终产物R-I5的总产率为60％。该化合物的结构检测如下：
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.41(s,1H),7.20(s,1H),7.02(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.88(dd,J＝7.8,1.9Hz,1H),6.63(dd,J＝7.9,1.9Hz,1H),6.58(dd,J＝7.8,1.8Hz,1H),6.13–6.01(m,2H),3.10–2.73(m,7H),2.49–2.38(m,1H).
13C NMR(126MHz,DMSO)δ146.65,141.17,139.58,138.85,138.28,133.76,133.51,130.88,128.73,128.41,128.26,128.23,127.37,126.74,119.16,116.76,116.48,116.46,111.23,105.44,33.61,32.78,30.19,29.17.由检测结果可知，上述化合物结构正确。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例，并非对本发明作任何形式上的限制，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，依据本发明的技术实质，对以上实施例所作的任何简单的修改、等同替换与改进等，均仍属于本发明技术方案的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：其化合物结构通式如式1所示：
Figure FDA0003954522020000011
其中R1选自H或带有吸电子取代基的芳基,R2和R3分别选自H或吸电子基团；
该化合物具体为以下结构之一：
Figure FDA0003954522020000012
Figure FDA0003954522020000021
2.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：其平面手性S构型对映体的结构如通式S-1所示：
Figure FDA0003954522020000022
其平面手性R构型对映体的结构如通式R-1所示：
Figure FDA0003954522020000023
3.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：S-I1或R-I1采用以下合成路线制备：
Figure FDA0003954522020000031
4.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：S-I2或R-I2采用以下合成路线制备：
Figure FDA0003954522020000032
5.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：S-I3或R-I3采用以下合成路线制备：
Figure FDA0003954522020000033
6.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：S-I4或R-I4采用以下合成路线制备：
Figure FDA0003954522020000041
7.根据权利要求1所述的基于环蕃烷骨架的手性荧光化合物，其特征在于：S-I5或R-I5采用以下合成路线制备：
Figure FDA0003954522020000042
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