JP2010519921A - プレバイオティックオリゴ糖を高含有量で有する新規なカラメル,調製方法、及び使用 - Google Patents
プレバイオティックオリゴ糖を高含有量で有する新規なカラメル,調製方法、及び使用 Download PDFInfo
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Abstract
【選択図】図1
Description
α−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトフラノース1,2´:2,3´−二無水物(化合物番号1)、
β−D−フルクトフラノースα−D−フルクトピラノース1,2´:2,3´−二無水物(化合物番号2)、
β−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトピラノース1,2´:2,3´−二無水物(化合物番号3)、
ジ−β−D−フルクトフラノース1,2´:2,3´−二無水物(化合物番号4)、
α−D‐フルクトピラノースβ−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号5)、
β−D−フルクトフラノースα−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号6)、
ジ−α−D−フルクトフラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号7)、
α−D−フルクトフラノースα−D−グルコピラノース1,1´:2,2´−二無水物(化合物番号8)、
α−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号9)、
α−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトフラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号10)、
α−D−フルクトフラノースα−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号11)、
ジ−β−D−フルクトフラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号12)、
β−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号13)、
ジ−β−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物(化合物番号14)である。
水(15mL)中のフルクトース(135g)の90%(重量/体積)溶液に、市販の乾燥ゼオライト110デグサFAU(43.2g;最初のフルクトースに対して32%)を加えた。この不均一混合物を、絶えず磁気攪拌しながら、密閉容器中で、90℃で3時間加熱し、その後この混合物を室温まで冷却し、濾過によって触媒を分離した。このようにして得られた生成物は琥珀色のカラメルである。
ゼオライトの代わりに触媒として乾燥酸性ベントナイトを使用して、実施例1の方法を正確に繰り返した。生成物は、フルクトース(31%)、ジフルクトース二無水物(46%)およびDPが3〜10の高級オリゴ糖(21%)を含むマホガニー色のカラメルである。残り(2%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類によって構成される。ジフルクトース二無水物の異性体分布プロフィールは、実施例1のものと実質的に同じである。
ゼオライトの代わりに触媒として乾燥した市販のイオン交換樹脂Lewatit(登録商標)S2328(27g、最初のフルクトースに対して20重量%)を使用し、90℃で2時間加熱して、実施例1の方法を繰り返した。生成物は、フルクトース(8%)、ジフルクトース二無水物(11%)およびDPが3〜25の高級フラクトオリゴ糖(78%)を含むマホガニー色のカラメルである。残り(3%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類によって構成される。異性体分布プロフィールは、実施例1および2のものと非常に類似しており、これを図3に示す。
実施例3の方法を正確に繰り返したが、樹脂をあらかじめ80μm未満のサイズに粉砕し、最初のフルクトースに対して6重量%の割合で使用し、加熱を70℃で行った。生成物は、フルクトース(12%)、ジフルクトース二無水物(41%)およびDPが3〜25の高級フラクトオリゴ糖(44%)を含むマホガニー色のカラメルである。残り(3%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類で構成される。異性体分布のプロフィールは、図2に示されるものと実質的に同じである。
実施例4の方法を正確に繰り返したが、加熱は90℃で50分間行った。生成物は、実施例3のものと同一の組成を有する暗いマホガニー色のカラメルである。
実施例3の方法を正確に繰り返したが、酸性樹脂を最初のフルクトースに対して10重量%の割合で使用し、加熱を1.5時間行った。生成物は、フルクトース(14%)、ジフルクトース二無水物(26%)およびDPが3〜25の高級フラクトオリゴ糖(58%)を含む暗いマホガニー色のカラメルである。残り(2%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類で構成される。異性体分布のプロフィールは、図3に示されるものと実質的に同じである。
実施例6の方法を正確に繰り返したが、樹脂を酸性型の分子量7・104ダルトンの水溶性ポリ(p−トルエンスルホン酸)ポリマーと置き換えた。この場合においては、反応は均一系条件下で進行する。5000ダルトンのカット質量に対応する多孔度を有する透析膜の使用によって、カラメル化工程の終わりで触媒を分離した。結果として生じた生成物は、フルクトース(16%)、ジフルクトース二無水物(29%)およびDPが3〜20の高級オリゴ糖(52%)を含むマホガニー色のカラメルである。残り(3%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類で構成される。異性体分布のプロフィールは、図3に示されるものと実質的に同じである。
水(15mL)中のスクロース(135g)の90%(重量/体積)懸濁液を飽和するまで90℃で加熱した。市販の乾燥したイオン交換樹脂Lewatit(登録商標)S2328を触媒として加えた(13.5g、最初のスクロースに対して10重量%)。この不均一混合物を、72時間、絶えず磁気撹拌しながら、密閉容器中で、90℃で加熱し、その後室温まで冷却し、触媒を濾過によって分離した。このようにして得られた生成物は、フルクトース(1%)、グルコース(23%)、ジフルクトース二無水物(11%)およびDPが2〜25の高級オリゴ糖(57%)を含む暗いマホガニー色のカラメルである。残り(8%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類によって構成される。
ラクトースおよびフルクトースの1:1(重量/重量)混合物(全質量135g)を、水(15mL;糖分全量の割合が90%重量/体積であることを意味する)中に懸濁し、結果として生じる懸濁液がほぼ完全に溶解するまで90℃で加熱した。市販の乾燥したイオン交換樹脂Lewatit(登録商標)S2328を触媒として加えた(13.5g、最初の糖材料全量に対して10重量%)。この不均一混合物を、72時間、絶えず磁気攪拌しながら、密閉容器中で、90℃で加熱し、その後室温まで冷却し、触媒を濾過によって分離した。このように得られた生成物は、フルクトース(1%)、ジフルクトース二無水物(1%)、ラクトース(1%)、グルコースおよびガラクトース(合計で25%)、ならびにDPが2〜25の高級オリゴ糖(68%)を含む、暗いマホガニー色のカラメルである。残り(4%)は、本質的には、2−ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)およびメラノイジン類によって構成される。
ラットにおいてデキストラン硫酸ナトリウム(DSS)によって誘導された大腸炎の実験モデルにおける、実施例3および8に従って得られた本発明のカラメルの腸への抗炎症作用のインビボの評価。
ラットの細菌叢における、実施例3および8に従って得られた本発明のカラメルの効果のインビボの評価。
Claims (27)
- (a)D−フルクトースを含む食品等級の糖および(b)カラメル化促進剤として作用する酸触媒からの、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
触媒の存在下で出発糖材料の水溶液または濃縮水性懸濁液を加熱すること、およびその後、これにより得られたカラメルから酸触媒を工程の終わりで物理的方法によって分離することを含む調製方法。 - 請求項1に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記出発糖が、D−フルクトース、スクロース、またはパラチノースもしくはロイクロースのようなグリコシルフルクトース類、1−ケストースもしくはニストースのようなフラクトオリゴ糖類、フルクタン類およびイヌリンを包含する構成要素としてフルクトースを含有する任意のオリゴ糖または多糖であり、前記出発糖類を、単独で使用しても、または異なる割合で組み合わせて使用しても、またはグルコース、ガラクトース、マルトース、ラクトースもしくはラフィノースを包含する他の食品等級の糖類と組み合わせて使用してもよい調製方法。 - 請求項1および2のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記酸触媒が、不均一系反応条件下では酸性型のゼオライト、ベントナイトのような粘土もしくはイオン交換樹脂であるか、または均一系反応条件下では高分子量の可溶性酸性ポリマーである調製方法。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
水中での前記出発糖材料の全濃度が、60〜95%(重量/体積)、好ましくは70〜90%の範囲である調製方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
加熱温度が、60〜110℃、好ましくは70〜90℃の範囲である調製方法。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
加熱期間が、5分〜1週間、好ましくは15分〜48時間の範囲である調製方法。 - 請求項1〜6のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
出発糖全量に対する前記触媒の重量割合が5〜35重量%の範囲である調製方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記カラメル化工程が、前記糖材料の濃縮溶液を通過させるカラム中に固体触媒を充填する連続方法により行われる調製方法。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記カラメル化工程が、加熱期間中に効果的な撹拌を用いて、バッチによる不連続方法により行われる調製方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記触媒が、5〜150、好ましくは25〜120の範囲のSi/Al率を有し、出発糖材料全量に対する重量割合が25〜35%の範囲である酸性型のゼオライトである調製方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記触媒が、前記出発糖材料全量に対する重量割合が25〜35%の範囲である酸性型のベントナイトである調製方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記触媒が、前記出発糖材料全量に対する重量割合が10〜20%の範囲である酸性型の未処理のイオン交換樹脂である調製方法。 - 請求項1〜9のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記触媒が、前記出発糖材料全量に対する重量割合が5〜10%の範囲である酸性型の粉砕された、好ましくは80μm未満の粒子サイズまで粉砕されたイオン交換樹脂である調製方法。 - 請求項13に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記樹脂が、スルホン酸タイプの酸性基またはカルボン酸タイプの酸性基を有する調製方法。 - 請求項1〜7および9のいずれか一項に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記触媒が、高分子量、好ましくは104ダルトン以上の酸性型の可溶性酸性ポリマーであって、前記出発糖材料全量に対する重量割合が5〜10%の範囲である調製方法。 - 請求項15に記載の、ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
前記ポリマーがスルホン酸型の酸性基を有する調製方法。 - ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
カラメル化工程が、スルホン酸基を有する酸性型のイオン交換樹脂の存在下において、前記出発糖に対して5〜20重量%の触媒割合を使用して、0.5〜3時間、70〜90%(重量/体積)のフルクトース水溶液を70〜90℃で加熱し、次いで、さらなる再利用のために濾過によって前記樹脂を分離することからなる調製方法。 - ジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類を高含有量で有するカラメルの調製方法であって、
カラメル化工程が、スルホン酸基を有する酸性型のイオン交換樹脂の存在下において、出発糖材料全量に対して10〜20重量%の触媒割合を使用して、3〜48時間、85〜95%(重量/体積)の範囲の濃度で、1:5〜5:1で異なってもよい相対的な重量割合のフルクトースとラクトースとの水溶液を80〜90℃で加熱し、次いで、さらなる再利用のために濾過によって前記樹脂を分離することからなる調製方法。 - 請求項1に記載の方法に従って得られるカラメル。
- 請求項1に記載の方法に従って得られるカラメルであって、
DPが3〜25の範囲のジフルクトース二無水物タイプおよびグリコシル化されたジフルクトース二無水物タイプのプレバイオティックオリゴ糖類の含有量が40%以上であり、ジフルクトース二無水物異性体(主な異性体はα−D−フルクトフラノースβ−D−フルクトピラノース1,2´:2,1´−二無水物である)の分布が熱力学的平衡に対応するものに近いカラメル。 - 請求項20に記載のカラメルであって、
例えば、グルコース、ガラクトース、スクロース、マルトース、ラクトースもしくはラフィノース、またはこれらの糖類の縮合により形成される転化オリゴ糖類のような、フルクトースとは異なる他の糖類をさらに含むカラメル。 - 請求項20および21のいずれか一項に記載のカラメルであって、
植物性の活性炭、または例えば樹脂Lewatit(登録商標)S6823Aのような着色生成物の吸着に適切な市販の樹脂による処理によって、完全にまたは部分的に脱色されたカラメル。 - 請求項20〜22のいずれか一項に記載のカラメルであって、
少なくとも、ビタミン、着香料、着色剤、プレバイオティクスまたはプロバイオティクスの類から選択される構成要素をさらに含むカラメル。 - 好ましくは1〜30重量%の範囲の割合で請求項20〜23のいずれか一項に記載のカラメルを含み、腸管のビフィズス菌または乳酸桿菌の有意な増加を誘導することができる、ヒトまたは動物の食餌を意図した生成物。
- 好ましくは1〜30%の範囲の割合で請求項20〜23のいずれか一項に記載のカラメルを含み、プレバイオティクス効果を誘導することができる、動物またはヒトにおける病状(特に消化器系に影響を与える病状)の予防または治療を意図した生成物。
- 請求項19〜22のいずれか一項に記載のカラメルであって、
ヒトまたは動物の腸管中の、ビフィズス菌または乳酸桿菌のような有益な細菌の集団を増加させることを意図したカラメル。 - 請求項19〜22のいずれか一項に記載のカラメルであって、
ヒトまたは動物の消化器系の損傷の予防を意図したカラメル。
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