JP2010503698A - 有機ゲル化剤を含む歯科用組成物、製品及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、材料、具体的には光重合性が挙げられる重合性樹脂を含む歯科用材料、並びにその製造及び使用方法に関する。
本出願は、2006年9月13日に出願された米国特許仮出願第60/825,491号に対する優先権を主張し、本出願の全文は参照することにより本明細書に組み込まれるものとする。
広範な有機ゲル化剤を、本発明の硬化性組成物で用いることができる。有機ゲル化剤は、一般に、有機金属化合物を含む、低分子量有機化合物(即ち、有機含有部分を有する化合物)である。「一般に低分子量」とは、化合物が一般に3000グラム/モル(g/mol)以下、好ましくは2000g/mol以下、更により好ましくは1000g/mol以下の分子量を有することを意味する。それらは、有機流体(例えば、1種以上の流体重合性成分)に溶解するとき三次元網状構造を形成し、それにより有機流体を固定化し、非流動性ゲルを形成する。
F(CF2)n(CH2)mH
式中、nは−CF2−単位の反復数を表す6〜24の整数であり、mは−CF2−単位の反復数を表す6〜20の整数である。好適な部分的にフッ素化された高分子量アルカンの幾つかの具体例としては、以下のもの(それぞれ、式XX〜XXIII)が挙げられるが、これらに限定されない:F(CF2)8(CH2)12H、F(CF2)10(CH2)12H、F(CF2)15(CH2)12H、及びF(CF2)12(CH2)8H。
本発明の硬化性歯科用組成物はまた、有機重合性成分を含み、それにより重合性組成物を形成することができる。かかる重合性成分は、有機ゲル化剤と適合性があるように選択される。
好適な光重合性組成物としては、エポキシ樹脂(カチオン性活性エポキシ基を含有する)、ビニルエーテル樹脂(カチオン性活性ビニルエーテル基を含有する)、エチレン性不飽和化合物(フリーラジカル活性不飽和基を含有する)及びこれらの組み合わせを挙げることができる。有用なエチレン系不飽和化合物の例としては、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ヒドロキシ官能性アクリル酸エステル、ヒドロキシ官能性メタクリル酸エステル、及びこれらの組み合わせが挙げられる。同様に、単一化合物中にカチオン性活性官能基とフリーラジカル活性官能基との両方を含有する重合性物質も好適である。例としては、エポキシ官能性アクリレート、エポキシ官能性メタクリレート、及びこれらの組み合わせが挙げられる。
化学重合性組成物、典型的には、フリーラジカル重合性組成物の場合、反応開始剤系は、放射線、熱又はレドックス/自動硬化化学反応を介して重合を開始させる系から選択することができる。
ある実施形態では、硬化性組成物は、最初に予備形成された形状を維持するための非共有三次元構造を付与するための結晶性物質を含む。この結晶性物質は、重合(架橋も含む)することができる反応性基を有してもよく、有さなくてもよい。好ましくは、結晶性物質は重合性である。好ましくは、結晶性物質は、ポリマー(オリゴマーを含む)である。より好ましくは、結晶性物質は、重合性ポリマー物質である。
本発明の硬化性組成物は、フィラーを含有してもよい。フィラーは、例えば、歯科修復組成物等において現在使用されるフィラーのような、歯科用途に使用される組成物への組み込みに好適な広範な物質のうち1種以上から選択することができる。
必要に応じて、本発明の硬化性組成物は、色素、阻害剤、促進剤、粘度調整剤、界面活性剤及び当業者に明らかである他の成分のような添加剤を含有してよい。更に、薬剤を所望により歯科用組成物に添加してよい。例としては、歯科用組成物でしばしば用いられる種類の抗炎症剤、抗菌剤、増白剤等が挙げられる。当業者は、所望の結果を達成するために、過度な実験をすることなく、かかる添加剤の任意の1種の選択及び量を選ぶことができる。
本発明の硬化性歯科用組成物は、従来の混合技術を用いて有機ゲル化剤と重合性成分とを組み合わせることにより調製することができる。得られる組成物は、所望により、結晶性物質、フィラー及び本発明で記載したような他の添加剤を含有してよい。使用中、組成物は、光開始剤を含有し、光開始により硬化することができ、又は組成物がフリーラジカル開始剤を含有するレドックス系のような化学重合により硬化することができる。かかる硬化系の組み合わせも可能である。
流動性又は充填性である本発明の硬化性歯科用組成物を提供する工程と;被験体の口腔内の歯表面上に歯科用製品を設け、該歯表面が所望により歯科用接着剤でコーティングされる工程と;硬化性歯科用組成物を硬化する工程と、を含む。
実施形態1.有機重合性成分と、有機ゲル化剤と、結晶性物質とを含む硬化性歯科用組成物。
硬化性歯科用組成物を歯科用製品に塗布する工程とを含む、歯科用製品の調製方法。
「IEM」は、2−イソシアナトエチルメタクリレートを指し、
「BHT」は、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノールを指し、
「ビスGMA」は、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル]プロパンを指し、
「SR541」は、サートマー社(Sartomer Co.)(ペンシルバニア州エクストン(Exton))から商品名SR541として入手可能なエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを指し、
「UDMA」は、ローム・アメリカ社(Rohm America LLC)(ニュージャージー州ピスカタウェイ(Piscataway))から商品名「ローアミア(ROHAMERE)6661−0」として入手可能な、ジウレタンジメタクリレートを指し、
「CPQ」は、カンファーキノンを指し、
「EDMAB」は、エチル4−(N,N−ジメチルアミノ)ベンゾエートを指し、
「DPIHFP」は、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェートを指し、
「TEGDMA」は、トリエチレングリコールジメタクリレートを指し、
「ミリシックス(MILLITHIX)」は、ミリケン・ケミカル社(Milliken Chemical)(サウスカロライナ州スパータンバーグ(Spartanburg))から商品名「ミリシックス925S」として入手可能な有機ゲル化剤を指し、
「M5」は、カボット社(Cabot Corp.)(マサチューセッツ州ボストン(Boston))から商品名「CAB−O−SIL M−5」として入手可能なヒュームドシリカを指し、
「トーン(TONE)−IEM」は、トーン0230(ダウケミカル社(Dow Chemical Co.)(ミシガン州ミッドランド(Midland))から入手可能なポリカプロラクトンポリオール)と、本質的に米国特許第6,506,816号に記載されているように調製した2当量の2−イソシアナトエチルメタクリレートとの反応生成物を指し、
「キャパ(CAPA)2200A−IEM」は、キャパ2200A(ソルベイ・ケミカル社(Solvay Chemical Company)(英国、ウォリントン(Warrington)から入手可能なポリカプロラクトンポリオール)と、本質的に米国特許第6,506,816号に記載されているように調製した2当量の2−イソシアナトエチルメタクリレートとの反応生成物を指し、
「プロクリレート(PROCRYLATE)」は、2,2−ビス−4−(3−ヒドロキシ−プロポキシ−フェニル)プロパンジメタクリレート(CAS番号27689−12−9、プロクリラット(PROCRYLAT)としても知られ、国際特許公開第2006/020760号に記載されているように調製した)を指し、
「チヌビン(TINUVIN)」は、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)(ニューヨーク州タリータウン(Tarrytown))から商品名チヌビンR796として入手可能な重合性紫外線安定剤を指し、
「フィラーA」は、本質的に米国特許出願公開第2005/0252413号でフィラーFに関して記載されているように調製した、約20nmの公称粒径を有するシラン処理ナノサイズシリカを指し、
「フィラーB」は、本質的に米国特許第6,030,606号に記載されているように調製した、シラン処理ジルコニア/シリカフィラーを指し、
「フィラーC」は、本質的に米国特許第6,730,156号に記載されているように調製した、シラン処理ジルコニア/シリカナノクラスタフィラーを指し、
グルコサミン−6−リン酸は、シグマ・アルドリッチ社(Sigma-Aldrich Corp.)(ミズーリ州セントルイス(St. Louis))から入手し、
D−グルカミンは、TCアメリカ(オレゴン州ポートランド(Portland))から入手し、
N−メチル−D−グルカミンは、MPバイオメディカルズ(MP Biomedicals)(オハイオ州ソロン(Solon))から入手し、
N−メチル−N−デカノイル−D−グルカミドは、EMDケミカルズ社(EMD Chemicals, Inc.)(カリフォルニア州サンディエゴ(San Diego))から入手した。
有機ゲル化剤の試料及び樹脂混合物を、スクリューキャップバイアル瓶に入れて、約3重量%有機ゲル化剤の混合物を準備した。特に指定しない限り、30ミリグラム(mg)の有機ゲル化剤と、1.0グラム(g)の、70重量%のビスGMA及び30重量%のTEGDMAの混合物を使用した。有機ゲル化剤が溶解するまで混合物を加熱し、次いで室温に冷却した。4時間後、バイアル瓶を逆さにした。目に見える液体の流動が見られなかった場合、約3重量%の有機ゲル化剤を用いてゲルが形成されたと判断された。流動が観察されなかった場合、30mgの代わりに10mgの有機ゲル化剤を用いて同様の試験を実施して、約1重量%有機ゲル化剤の混合物を得た。この場合、目に見える液体の流動が見られなかった場合、約1重量%の有機ゲル化剤を用いてゲルが形成されたと判断された。
歯科用組成物の試料(それぞれ約3g)を、約60℃にて水圧機(カーバー社(Carver Inc.)(インディアナ州ウォバシュ(Wabash))から入手可能)を用いて厚さ約2mmに加圧した。各加圧した試料を、次いで、室温で7日間保管し、その後、TA.Xt2i型テキスチャー・アナライザー(テクスチャ・テクノロジーズ社(Texture Technologies Corp.)(ニューヨーク州スカーズデール(Scarsdale)により製造)を用いて、25℃及び37℃にて硬化前硬度を測定した。テキスチャー・アナライザーに、直径2mmの円筒形プローブを取り付けた。各分析を実施する前に、各試料を少なくとも20分間25℃にて熱平衡化した。プローブの平坦な末端を、1mm/秒の速度で、深さ1mmまで、各歯科用組成物に押し込んだ。
ダイヤメトラル引っ張り強度を、ANSI/ADA規格番号27(1993年)に従って測定した。組成物試料を85℃に加熱し、内径4mmのガラス管に充填し、次いで充填した管にシリコーンゴムプラグで蓋をした。次いで、組成物を約0.28MPa(約40.62ポンド/平方インチ)で5分間軸方向に圧縮した。次いで、2つの向かい合って配置されたビジラックス(VISILUX)2500型青色ライトガン(3M ESPEデンタル・プロダクツ(3M ESPE Dental Products)(ミネソタ州セントポール(St.Paul)により製造)に曝露することにより、試料を90秒間光硬化し、次いでデンタカラー(DENTACOLOR)XSライトボックス(ヘレウスクルツァー(Heraeus Kulzer)(独国、ハーナウ(Hanau)により製造)内で180秒間照射した。硬化した試料を、次いで、ダイヤモンドソーを用いて横方向に切断し、それぞれ2.2mmの長さのディスクを得た。プラグを、試験前に、蒸留水中で、37℃にて24時間保管した。測定は、10−キロニュートン(kN)のロードセル及び1m/分のクロスヘッド速度で、4505型インストロン試験機(Instron tester)(インストロン社(Instron Corp.)(マサチューセッツ州ノーウッド(Norwood)により製造)で実施した。それぞれ硬化したコンポジットの5個のディスクを調製し、試験した。実施例で報告するデータのために、5つの測定値を平均した。
100重量部のビスGMA、0.18重量部のCPQ、0.52重量部のDPIHFP、1.03重量部のEDMAB、0.16重量部のBHT及び1.55重量部のチヌビン(TINUVIN)を合わせ、混合物を約60℃に加熱し、約4時間機械的攪拌機で温混合物を攪拌することにより、ビスGMA混合物を調製した。
13.33重量部のビスGMA、13.33重量部のTEGDMA、33.6重量部のUDMA、33.6重量部のSR541、0.2重量部のCPQ、0.5重量部のDPIHFP、1.0重量部のEDMAB、0.1重量部のBHT及び1.5重量部のチヌビン(TINUVIN)を合わせ、混合物を約60℃に加熱し、約4時間機械的攪拌機で温混合物を攪拌することにより、ビスGMA混合物を調製した。
トーン−IEM(TONE-IEM)(200.0g)、CPQ(0.351g)、DPIHFP(1.035g)、EDMAB(2.068g)、BHT(0.311g)及びチヌビン(TINUVIN)(3.10g)を合わせ、混合物を約60℃に加熱し、約4時間機械的攪拌機で温混合物を攪拌することにより、トーン−IEM混合物を調製した。
ジエチルオキサレート(128.72g)、エタノール(180mL)及び1,3−ジアミノペンタン(20.00g)の混合物を、60℃で1時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、油を得た。過剰なジエチルオキサレートを、真空蒸留(60〜70℃、約27Pa(0.2mmHg))により除去して、油として50.52gの生成物を得た。
ジエチルオキサレート(29.10g)、エタノール(40mL)及び2,2’−(エチレンジオキシ)ジエチルアミン(7.26g)の混合物を、60℃で1時間加熱した。溶媒を減圧下で除去して、油を得た。過剰なジエチルオキサレートを、真空蒸留(60〜70℃、約27Pa(0.2mmHg))により除去して、油として14.79gの生成物を得た。
ジエチルオキサレート(29.10g)、エタノール(40mL)及び1,5−ジアミノ−2−メチルペンタン(5.00g)の混合物を、70℃で2時間加熱した。溶媒を減圧下で除去して、油を得た。過剰なジエチルオキサレートを、真空蒸留(60〜70℃、約27Pa(0.2mmHg))により除去して、黄色の油として11.75gの生成物を得た。
2当量の2−ヒドロキシエチルメタクリレート、1当量のペンタエリスリトールトリメタクリレート及び1当量のヘキサメチレンジイソシアネート(本質的に米国特許第4,648,843号に記載されているように調製)(45重量部)の反応生成物を、ビスGMA(25重量部)、TEGDMA(30重量部)、CPQ(0.18重量部)、DPIHFP(0.52重量部)、EDMAB(1.03重量部)、BHT(0.16重量部)及びチヌビン(TIVUVIN)(1.55重量部)と合わせ、この混合物を約50℃に加熱し、約2時間攪拌した。
エタノールアミン(6.67g)を、エタノール(100mL)中の調製例4の生成物(15.20g)の攪拌溶液に滴下した。溶液を攪拌し、2時間50℃に加熱した。混合物を室温に冷却させた後、沈殿した固体を濾過し、20mLのエタノールで3回洗浄した。次いで、白色固体を真空下で乾燥させて、13.53gの生成物を得た。
メタクリレート基、ブチル基又はその両方を含む有機ゲル化剤の混合物を以下のように調製した。70℃で、1,12−ジアミノドデカン(10.00g)及びトルエン(100g)の攪拌混合物に、まず2−イソシアナトエチルメタクリレート(9.29g)、次いでブチルイソシアネート(3.95g)を滴下した。次いで、混合物を室温に冷却させた。沈殿した固体を濾過により収集し、真空下で乾燥して、白色固体として21.88gの生成物を得た。この化合物は、約1重量%の有機ゲル化剤でゲル化試験によってゲルを形成した。
表1に示した量の、調製例1の重合性組成物を、ミリシックス(MILLITHIX)(表1に示した量)と合わせ、この混合物を約85℃に約60分間加熱し、次いで、3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)(フラックテック社(FlackTek, Inc.)(サウスカロライナ州ランドラム(Landrum)により製造)を用いて、それぞれ1分間2回混合した。次いでこの混合物に、表1に示した量のM5及びフィラーBを添加した。得られた混合物を、次いで、約85℃で約15分間加熱し、次いで、3000rpmでスピードミキサーを用いてそれぞれ1分間2回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで、組成物の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は3060gと測定された。
比較例1〜2及び実施例12の組成物を、表1に示した成分量を用いて、本質的に実施例1に記載した方法を用いて調製した。比較例1は、フィラーB及び調製例1の重合性組成物を用いて調製した。比較例2は、フィラーB、M5及び調製例1の重合性組成物を用いて調製した。実施例12は、ミリシックス、フィラーB及び調製例1の重合性組成物を用いて調製した。各組成物を室温に冷却させ、次いで、各組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃にて、硬度は244g(比較例1)、949g(比較例2)及び334g(実施例12)と測定された。実施例12の硬度は、歯冠のような特定の用途に好適ではないが、歯冠ほど硬い必要のない充填性物質のような他の用途には好適である。
表2に示した量の調製例2の重合性組成物を、表2に示した量のミリシックス(MILLITHIX)と合わせ、この混合物を約85℃に約60分間加熱し、次いで、3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)(フラックテック社(FlackTek, Inc.)(サウスカロライナ州ランドラム(Landrum)により製造)を用いて、それぞれ1分間2回混合した。次いでこの混合物に、表2に示した量のM5及びフィラーBを添加した。得られた混合物を、次いで、約85℃で約15分間加熱し、次いで、3000rpmでスピードミキサーを用いてそれぞれ1分間2回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで、組成物の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は3058gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、92.5MPa(13,416ポンド/平方インチ)と測定された。
比較例4〜5及び実施例14の組成物を、表2に示した成分量を用いて、本質的に実施例13に記載した方法を用いて調製した。比較例4は、フィラーB及び調製例2の重合性組成物を用いて調製した。実施例14は、フィラーB、ミリシックス及び調製例2の重合性組成物を用いて調製した。比較例5は、M5、フィラーB及び調製例2の重合性組成物を用いて調製した。各組成物を室温に冷却させ、次いで各組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃にて、硬度は200g(比較例4)、900g(実施例14)及び1053g(比較例5)と測定された。各組成物の硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、比較例4は96.7MPa(14,025ポンド/平方インチ)、実施例14は95.7MPa(13,880ポンド/平方インチ)、比較例5は88.7MPa(12,865ポンド/平方インチ)と測定された。実施例14の硬度は、歯冠のような特定の用途に好適ではないが、歯冠ほど硬い必要のない充填性物質のような他の用途には好適である。
調製例2の重合性組成物を、表3に示した量の、調製例3の重合性組成物及びミリシックス(MILLITHIX)と合わせ、この混合物を約85℃に約60分間加熱し、次いで、3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)(フラックテック社(FlackTek, Inc.)(サウスカロライナ州ランドラム(Landrum)により製造)を用いて、それぞれ1分間2回混合した。次いでこの混合物に、表3に示した量のM5及びフィラーBを添加した。得られた混合物を、次いで、約85℃で約15分間加熱し、次いで、3000rpmでスピードミキサーを用いてそれぞれ1分間2回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで、組成物の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は1554gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、86.5MPa(12,546ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例2の重合性組成物を、表3に示した量の、調製例3の重合性組成物及びミリシックス(MILLITHIX)と合わせ、この混合物を約85℃に約60分間加熱し、次いで、3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)(フラックテック社(FlackTek, Inc.)(サウスカロライナ州ランドラム(Landrum)により製造)を用いて、それぞれ1分間2回混合した。次いでこの混合物に、表3に示した量のフィラーBを添加した。得られた混合物を、次いで、約85℃で約15分間加熱し、3000rpmでスピードミキサーを用いてそれぞれ1分間2回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで、組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は3804gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、83.5MPa(12,111ポンド/平方インチ)と測定された。
比較例6の組成物は、本質的に実施例16に記載した方法を用いて調製した。この組成物は、表3に示した量の、調製例2の重合性組成物、調製例3の重合性組成物及びフィラーBを用いて調製した。組成物を室温に冷却させ、次いで、組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は2525gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、73.9MPa(10,718ポンド/平方インチ)と測定された。
上小臼歯の形状を有する歯冠を、ポリ(エチレン−コ−ビニルアセテート)フィルム(厚さ0.076mm(0.003インチ);19重量%ビニルアセテート)及び本質的に米国特許出願公開第2005/0040551号に記載した方法の4部鋼型を用いて、約0.5gの実施例13〜16及び比較例4〜6の各歯科用組成物で成型した。各成型された歯冠を型から取り出し、室温で少なくとも24時間静置させた。次いで、フィルムから歯冠を取り外し、次いでタイポドント(typodont)内の調製したプラスチックの上小臼歯上に歯冠を設けた後、各歯冠を評価した。評価基準は、歯冠のフィルムからの取り外し易さ、歯冠をフィルムから取り外すときの成型された歯冠の形状の保持、タイポドント内の調製された歯と歯冠との一致、及び歯冠と歯冠に隣接するタイポドント内の歯との間の接触の形成を含む。各歯冠の評価結果を表4に示す。表4では、「柔性」は、器具で更に成形するには歯冠が柔らか過ぎると考えられた、又は歯冠をフィルムから取り外すとき、その形状が保持されなかったことを意味し、「脆性」は、歯冠を器具で更に成形するとき歯冠内に亀裂が形成されたことを意味し、「展性」は、歯冠が、タイポドント内に取り付けられ、器具で更に成形されるのに十分な硬度を有していたことを意味する。実施例18の組成物は歯冠には好適ではないが、充填性物質のような他の用途には好適であると考えられる。
調製例2の重合性組成物(98重量部)を、実施例5の有機ゲル化剤(2重量部)と合わせ、この混合物を3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、約1分間攪拌した。この樹脂(23重量部)を、フィラーC(69.3重量部)及びフィラーA(7.7重量部)と合わせ、混合物を85℃に約20分間加熱し、次いで3000rpmでスピードミキサーを用いて、それぞれ約1分間3回攪拌して、有機ゲル化剤を含む硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は408gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、60MPa(8,702ポンド/平方インチ)と測定された。
実施例5の有機ゲル化剤の代わりに実施例6の有機ゲル化剤を用いたことを除き、本質的に実施例19に記載したように、硬化性歯科用組成物を調製した。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は431gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、67MPa(9718ポンド/平方インチ)と測定された。
実施例5の有機ゲル化剤の代わりに実施例7の有機ゲル化剤を用いたことを除き、本質的に実施例19に記載したように、硬化性歯科用組成物を調製した。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は492gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、67MPa(9718ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例2の重合性組成物(23重量部)を、フィラーC(69.3重量部)及びフィラーA(7.7重量部)と合わせ、混合物を85℃に約20分間加熱し、次いで3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、それぞれ約1分間3回攪拌して、有機ゲル化剤を含む硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は308gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、68MPa(9863ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例2の重合性組成物(2.24g)を、実施例24の有機ゲル化剤(0.06g)と合わせ、この混合物を約85℃に約20分間加熱し、次いで3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、1分間攪拌した。この混合物に、フィラーC(6.93g)及びフィラーA(0.77g)を添加した。得られた混合物を、次いで、スピードミキサーを用いて、それぞれ約1分間3回混合して、重合性有機ゲル化剤を含む硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は757gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、68.1MPa(9877ポンド/平方インチ)と測定された。
2.18gの調製例2の重合性組成物及び0.12gの実施例24の有機ゲル化剤を用いたことを除き、本質的に実施例26に記載したように、実施例27の組成物を調製した。25℃で、硬度は1071gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、75.1MPa(10,892ポンド/平方インチ)と測定された。
実施例22の生成物の代わりに、0.06gの実施例25の有機ゲル化剤を用いたことを除き、本質的に実施例26に記載したように、実施例28の組成物を調製した。25℃で、硬度は755gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、71.5MPa(10,370ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例2の重合性組成物(2.24g)を約85℃に加熱し、次いでフィラーC(6.93g)及びフィラーA(0.77g)と合わせた。得られた組成物を、次いで、DAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、それぞれ1分間3回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。組成物を室温に冷却させ、次いで組成物の試料の硬化前機械的特性を上記のように評価した。25℃で、硬度は448gと測定された。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、77.4MPa(11,226ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例7の重合性組成物(2.16g)を、実施例24の有機ゲル化剤(0.14g)と合わせ、この混合物を約85℃に約20分間加熱し、次いで3000rpmでDAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、1分間混合した。この混合物に、フィラーC(6.93g)及びフィラーA(0.77g)を添加した。得られた組成物を、次いで、スピードミキサーを用いて、それぞれ1分間2回混合して、重合性有機ゲル化剤を含む硬化性歯科用組成物を得た。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、63.2MPa(9166ポンド/平方インチ)と測定された。
実施例24の有機ゲル化剤の代わりに、0.14gの実施例25の有機ゲル化剤を用いたことを除き、本質的に実施例29に記載したように、実施例28の生成物を調製した。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、66.8MPa(9689ポンド/平方インチ)と測定された。
調製例7の重合性組成物(2.24g)を約85℃に加熱し、次いでフィラーC(6.93g)及びフィラーA(0.77g)と合わせた。得られた組成物を、次いで、DAC 150 FVZ型スピードミキサー(SpeedMixer)を用いて、それぞれ約1分間3回混合して、硬化性歯科用組成物を得た。硬化後直径引っ張り強度を上記のように測定し、71.3MPa(10,341ポンド/平方インチ)と測定された。
本質的に実施例17〜20及び比較例7〜9に記載した手順により、実施例29及び30並びに比較例11及び12の組成物それぞれを用いて、歯冠を成型した。評価基準は、歯冠のフィルムからの取り外し易さ、歯冠をフィルムから取り外すときの成型された歯冠の形状の保持、タイポドント内の調製された歯と歯冠との一致、及び歯冠と歯冠に隣接するタイポドント内の歯との間の接触の形成を含む。各歯冠の評価結果を表5に示す。表5では、「柔性」は、歯冠が器具で更に成形されるには柔らか過ぎると考えられた、又は歯冠をフィルムから取り外すとき、その形状が保持されなかったことを意味し、「展性」は、歯冠がタイポドント内に取り付けられ、器具で更に成形されるのに十分な硬度を有していたことを意味する。
幾つかの異なるアミノ糖有機ゲル化剤並びに以下のUDMA及びプロクリレート(PROCRYLATE)の樹脂混合物を用いて、上記のようにゲル化試験を実施した。表6に列挙したようなアミノ糖有機ゲル化剤の試料(90mg)、2.0gのUDMA及び1.0gのプロクリレートを、スクリューキャップバイアル瓶に入れて、3%有機ゲル化剤を含有する樹脂混合物を準備した。有機ゲル化剤が溶解するまで、混合物を約70℃の温度に加熱し、次いで混合物を室温に冷却させた。4時間後、バイアル瓶を逆さにした。液体の流動が見られなかった場合、ゲルが形成されたと判断された。
特定の樹脂、フィラー、並びに以下の表7、9、11及び13に記載した有機ゲル化剤組成物を用いて、実施例13で記載した一般的手順に従って、歯科用コンポジット製剤を調製した。上記手順に従って、硬化前硬度試験を実施した。データを表8、10、12及び14に示した。
Claims (60)
- 有機重合性成分と、
有機ゲル化剤と、
結晶性物質と、を含む硬化性歯科用組成物。 - 有機重合性成分と、
有機ゲル化剤と、
60%以上のフィラー材料と、を含む硬化性歯科用組成物。 - 有機重合性成分と、
有機ゲル化剤と、
ナノスケール粒子を含むフィラー材料と、を含む硬化性歯科用組成物。 - 有機重合性成分と、
重合性有機ゲル化剤と、を含む硬化性歯科用組成物。 - 前記結晶性物質が反応性基を含む、請求項1に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記結晶性物質が、ポリエステル、ポリエーテル、ポリオレフィン、ポリチオエーテル、ポリアリールアルキレン、ポリシラン、ポリアミド、ポリウレタン又はこれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記結晶性物質が、一級ヒドロキシル末端基を含有する飽和直鎖脂肪族ポリエステルポリオールを含む、請求項6に記載の組成物。
- フィラー材料を更に含む、請求項1又は5〜7のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記フィラー材料が60%以上の量で存在する、請求項3又は8に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記フィラー材料がナノスケール粒子を含む、請求項8に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記ナノスケール粒子が凝集網状構造を形成する、請求項3又は10に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記ナノスケール粒子がヒュームドシリカを含む、請求項11に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記有機ゲル化剤が重合性である、請求項1〜3又は請求項5〜12のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記組成物が光重合性である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記重合性成分が、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、エチレン性不飽和化合物及びこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項14に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記組成物が化学重合性である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記化学重合性成分がエチレン性不飽和化合物を含む、請求項16に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記有機ゲル化剤が尿素系有機ゲル化剤である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記有機ゲル化剤が、一般式:
で表されるものである、請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。 - 前記有機ゲル化剤が、下記式:
- 前記有機ゲル化剤がアミノ糖有機ゲル化剤である、請求項1〜17のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記有機ゲル化剤が、一般式LXXV:
R1及びR2は、独立に、水素原子、アルキル基、C(O)R3、及びSO2R4からなる群から選択され;
R3及びR4は、独立に、アルキル基、アリール基、及びアラルキル基からなる群から選択され;
nは約2〜約5の整数である)
で表されるアミノ糖有機ゲル化剤又はその薬剤として許容される塩である、請求項21に記載の硬化性歯科用組成物。 - 前記有機ゲル化剤が、下記式:
- 前記有機ゲル化剤が、一般式LXXXIII:
R1、R2及びR3は、独立に、OH及びNR5R6からなる群から選択され;
R4は、OH、OP(O)(OH)2、OSO3H、及びNR5R6からなる群から選択され;
R5及びR6は、独立に、水素原子、アルキル基、C(O)R7及びSO2R8からなる群から選択され;
R7及びR8は、独立に、アルキル基、アリール基、又はアラルキル基からなる群から選択され;ただし、R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも1つがNR5R6である)
で表されるアミノ糖有機ゲル化剤、又はその薬剤として許容される塩である、請求項21に記載の硬化性歯科用組成物。 - 前記有機ゲル化剤が、下記式:
- 歯科用修復材の形成に好適な、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 第1形状及び15℃〜38℃の温度で第2形状に形成されるのに十分な展性を有する硬化性自立構造の形態である、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 前記第2形状の構造の硬化時、硬化した構造が少なくとも25MPaの曲げ強度を有する、請求項27に記載の硬化性歯科用組成物。
- 流動性である、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 歯列矯正用接着剤である、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 充填性である、請求項1〜25のいずれか一項に記載の硬化性歯科用組成物。
- 一般式:
で表される有機ゲル化剤。 - 下記式:
- 請求項1〜31のいずれか一項に記載の組成物を含む歯科用製品。
- 予備形成された歯冠である、請求項34に記載の歯科用製品。
- 歯列矯正器具であって、
前記組成物がその上にコーティングされた歯列矯正用接着剤である、請求項34に記載の歯科用製品。 - 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び結晶性物質を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程を含む、硬化性歯科用組成物の調製方法。
- 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び60%以上のフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程を含む、硬化性歯科用組成物の調製方法。
- 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及びナノスケール粒子を含むフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程を含む、硬化性歯科用組成物の調製方法。
- 有機重合性成分及び重合性有機ゲル化剤を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程を含む、硬化性歯科用組成物の調製方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が、第1形状及び15℃〜38℃の温度で第2形状に形成されるのに十分な展性を有する自立構造である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が流動性である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が歯列矯正用接着剤である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が充填性である、請求項37〜40のいずれか一項に記載の方法。
- 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び結晶性物質を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に形成する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び60%以上のフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に形成する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及びナノスケール粒子を含むフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に形成する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、及び重合性有機ゲル化剤を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に形成する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 前記歯科用製品が硬化性であり、前記硬化性歯科用製品の前記硬化性歯科用組成物が、第1形状及び15℃〜38℃の温度で第2形状に形成されるのに十分な展性を有する自立構造である、請求項45〜48のいずれか一項に記載の方法。
- 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び結晶性物質を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に塗布する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及び60%以上のフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に塗布する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、有機ゲル化剤、及びナノスケール粒子を含むフィラー材料を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に塗布する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 有機重合性成分、及び重合性有機ゲル化剤を組み合わせて、硬化性歯科用組成物を形成する工程と;
前記硬化性歯科用組成物を歯科用製品に塗布する工程と、を含む歯科用製品の調製方法。 - 前記硬化性歯科用組成物が流動性である、請求項50〜53のいずれか一項に記載の方法。
- 前記硬化性歯科用組成物が歯列矯正用接着剤である、請求項50〜53のいずれか一項に記載の方法。
- 前記歯科用製品が歯列矯正器具である、請求項50〜53のいずれか一項に記載の方法。
- 第1形状及び15℃〜38℃の温度で第2形状に形成されるのに十分な展性を有する自立構造を有する請求項26に記載の硬化性歯科用組成物を含む、歯科用製品を提供する工程と;
被験体の口腔内の歯表面上又は歯表面のモデル上に前記歯科用製品を設ける工程と;
被験体の口腔内又は歯表面のモデル上で前記歯科用製品の形状をカスタマイズする工程と;
前記歯科用製品の前記硬化性歯科用組成物を硬化する工程と、を含む歯科用製品の使用方法。 - 流動性又は充填性である請求項29又は31に記載の硬化性歯科用組成物を提供する工程と;
被験体の口腔内の歯表面上に前記歯科用製品を設け、前記歯表面が所望により歯科用接着剤でコーティングされる工程と;
前記硬化性歯科用組成物を硬化する工程と、を含む硬化性歯科用組成物の使用方法。 - 硬化性歯列矯正用接着剤である請求項30に記載の硬化性歯科用組成物を提供する工程と;
所望により歯科用接着剤でコーティングされる歯表面にブラケットが接触する前に、歯列矯正用ブラケット上に前記硬化性歯列矯正用接着剤を設ける工程と;
前記硬化性歯列矯正用接着剤を硬化する工程と、を含む歯科用製品の使用方法。 - 硬化性歯列矯正用接着剤である請求項30に記載の硬化性歯科用組成物でコーティングされた歯列矯正用ブラケットを含む歯科用製品を提供する工程と;
ブラケットを歯表面上に設け、前記歯表面が所望により歯科用接着剤でコーティングされる工程と;
前記硬化性歯列矯正用接着剤を硬化する工程と、を含む歯科用製品の使用方法。
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