JP2016523936A - ウレア基を含有するモノマーに基づく歯科材料 - Google Patents
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Abstract
Description
歯科材料は、多くの異なる要件を満たさなければならない。それらは、保管中の早期硬化に対して良好な長期安定性を有していなければならないが、一方でそれらはまた、ラジカル単独重合およびラジカル共重合において高い重合速度を示さなければならない。それらは口腔条件下で安定かつ対光性でなければならず、変色傾向であってはならない。また、それらは経口毒性が低く、重合中は単に収縮率が低くなければならない。さらに、硬化後の水収着は小さくなければならないが、特に接着剤の場合、硬化前での極性溶媒およびその混合物と水との混和性が良好であることは有利である。
公知の歯科材料は、特定の特性の観点から最適化されたモノマーを含有する。同様にすべての要件を満たすモノマーは知られておらず、その結果、改良されたマトリクスモノマーに対する必要性が依然として存在する。現在まで、ウレア基を含有するモノマーは実際には使用されていない。
R1、R2は、各場合において互いに独立に、−O−、−S−、−CO−O−が介在し得る脂肪族C1−C15ラジカルであり、
Xはラジカル重合性基であり、
Yはラジカル重合性基または酸基であり、
n、mは、各場合において互いに独立に、1、2、または3である)
の少なくとも1つのウレア誘導体を含有する歯科材料による本発明によって達成される。
Xは、CH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOもしくはNR5であるか、または存在せず、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C7アルキルであり、
YはCH2=CR3’−CO−Z’−またはR4’O−CO−C(=CH2)−CH2−Z’−のいずれかであり、Z’はOもしくはNR5’であるか、または存在せず、R3’はHまたはCH3であり、R4’およびR5’は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C7アルキルである;または−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hである、
を有する。
R1は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C2−C12ラジカルであり、
R2は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C1−C10ラジカルであり、
XはCH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOまたはNR5であり、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C3アルキルであり、
Yは−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hであり、
nは1または2であり、
mは1または2である、
を有する化合物である。
R1、R2は、各場合において互いに独立に、1または2の−O−により介在され得る線状脂肪族C2−C10ラジカルであって、R1およびR2が好ましくは同一であり、
XはCH2=CR3−CO−Z−(ここでZはOまたはNR5である)またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−(ここでZはOである)であり、R3はHまたはCH3であり、R4はメチルまたはエチルであり、R5はH、メチルまたはエチルであり、
Yは−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hであり、
n、mはいずれの場合も1である、
を有する本実施形態の歯科材料が、特に好ましい。
R1は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C2−C12ラジカルであり、
R2は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C1−C10ラジカルであり、
X、Yは、各場合において互いに独立に、CH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOまたはNR5であり、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C3アルキルであり、XおよびYが好ましくは同一であり、
nは1または2であり
mは1または2であり;特に好ましくは、
R1、R2は、各場合において互いに独立に、1または2の−O−により介在され得る線状脂肪族C2−C10ラジカルであって、R1およびR2が好ましくは同一であり、
X、Yは、各場合において互いに独立に、CH2=CR3−CO−Z−(式中、ZはOまたはNR5である)またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−(式中ZはOである)であり、R3はHまたはCH3であり、R4はメチルまたはエチルであり、R5はH、メチルまたはエチルであり、XおよびYが好ましくは同一であり、
n、mはいずれの場合も1である、
を有する化合物である。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのモノマーを含む重合性ウレア基、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)0〜80wt%の充填剤、
e)任意選択で0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは0〜50wt%の溶媒
を有する。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは酸基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)0〜20wt%の充填剤、
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは6〜60wt%、特に好ましくは10〜50wt%の溶媒、好ましくは水および/またはエタノール、イソプロパノールまたはアセトン
を含有する。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは重合性基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c1)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の1つまたは1つより多くの他の酸性モノマー、
c2)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他の非酸性モノマー、
d)0〜20wt%の充填剤、
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは6〜60wt%、特に好ましくは10〜50wt%の溶媒、好ましくは水および/またはエタノール、イソプロパノールまたはアセトン
を含有する。
a1)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは酸基である)、
a2)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは重合性基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)0〜20wt%の充填剤、
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは6〜60wt%、特に好ましくは10〜50wt%の溶媒、好ましくは水および/またはエタノール、イソプロパノールまたはアセトン
を含有する。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは重合性基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)20〜80wt%の充填剤、および任意選択で、
e)0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤
を含有する。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは重合性基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)0〜80wt%の充填剤
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは6〜60wt%、特に好ましくは10〜50wt%の溶剤、好ましくはエタノール、イソプロパノールおよび/またはアセトン
を含有する。
a)0.1〜50wt%、好ましくは1〜40wt%、特に好ましくは2〜30wt%の一般式Iのウレア誘導体(Yは重合性基である)、
b)0.01〜10wt%、特に好ましくは0.1〜3.0wt%の開始剤、
c)0〜80wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは5〜50wt%の1つまたは1つより多くの他のモノマー、
d)0〜60wt%の充填剤、
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、および
f)0〜70wt%、好ましくは0〜60wt%、特に好ましくは0〜50wt%の溶媒、好ましくはエタノール、イソプロパノールおよび/またはアセトン
を含有する。
2−[(2−メタクリロイルオキシエチルアミノ)カルボニルアミノ]−エチルホスホン酸(MEHEPA)の合成
a)2−[(2−メタクリロイルオキシエチルアミノ)カルボニル−アミノ]−エチルホスホン酸ジエチルエステル1の合成
6−[(2−メタクリロイルオキシエチルアミノ)カルボニルアミノ]−ヘキシルホスホン酸(MEHHPA)の合成
a)6−フタルイミドヘキシル−ホスホン酸ジエチルエステル2の合成
リン酸二水素6−[(2−メタクリロイルオキシエチルアミノ)カルボニルアミノ]−ヘキシル(MEHHDPA)の合成
a)2−[(6−ヒドロキシヘキシルアミノ)カルボニルアミノ]−エチルメタクリレート5の合成
N,N’−ビス−(2−メタクリロイルオキシエチル)−ウレア(BMAEH)の合成
DSCによるウレアモノマーMEHEPAおよびMEHHPAの光重合の調査
DSCによるN,N’−ビス−(2−メタクリロイルオキシエチル)ウレアBMAEHの光重合の調査
酸モノマーMEHEPA、MEHHPAおよびMEHHDPAに基づく接着剤および接着性の調査
ウシの歯への象牙質およびエナメル質の接着を調査するために、表3に与えられる組成の接着剤を、成分を混合することにより調製した。象牙質またはエナメル質およびプラスチックが一片となるように、ウシの歯をプラスチックのシリンダーに包埋した。上記組成の接着剤層を、マイクロブラシで塗布し、接着剤を約20秒間歯の構造物上で移動させて送風機で短時間風を吹き付けて溶媒を除去し、LEDランプ(ブルーフェーズ、Ivoclar Vivaden)で10秒間露光した。Tetric(登録商標)EvoCeram(Ivoclar Vivadent)の複合シリンダーを接着層上に重合させた。次いで試験片を37℃で24時間水中で保存し、接着剪断強度を、ISOガイドライン「ISO 2003−ISO TR11405:Dental Materials Guidance on Testing of Adhesion to Tooth Structure」に従って測定した(表4)。10−メタクリロイルオキシデシルホスホン酸と比較して、技術水準によるホスホン酸である新たなウレアモノマーは、結果として特に歯のエナメル質に、はるかに高い接着となった。
Claims (15)
- Xは、CH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOもしくはNR5であるか、または存在せず、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C7アルキルであり、および/または、
YはCH2=CR3’−CO−Z’−またはR4’O−CO−C(=CH2)−CH2−Z’−のいずれかであり、Z’はOもしくはNR5’であるか、または存在せず、R3’はHまたはCH3であり、R4’およびR5’は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C7アルキルである;または−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hである、
請求項1に記載の歯科材料。 - R1は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C2−C12ラジカルであり、
R2は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C1−C10ラジカルであり、
XはCH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOまたはNR5であり、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C3アルキルであり、
Yは−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hであり、
nは1または2であり、
mは1または2である、
請求項1または2に記載の歯科材料。 - R1、R2は、各場合において互いに独立に、1または2の−O−により介在され得る線状脂肪族C2−C10ラジカルであって、R1およびR2が好ましくは同一であり、
XはCH2=CR3−CO−Z−(ここでZはOまたはNR5である)またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−(ここでZはOである)であり、R3はHまたはCH3であり、R4はメチルまたはエチルであり、R5はH、メチルまたはエチルであり、
Yは−PO(OH)2、−O−PO(OH)2、−SO3Hであり、
n、mはいずれの場合も1である、
請求項3に記載の歯科材料。 - R1は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C2−C12ラジカルであり、
R2は−O−または−CO−O−により介在され得る脂肪族C1−C10ラジカルであり、
X、Yは、各場合において互いに独立に、CH2=CR3−CO−Z−またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−であり、ZはOまたはNR5であり、R3はHまたはCH3であり、R4およびR5は、各場合において互いに独立に、HまたはC1−C3アルキルであり、XおよびYが好ましくは同一であり、
nは1または2であり、
mは1または2である、
請求項1または2に記載の歯科材料。 - R1、R2は、各場合において互いに独立に、1または2の−O−により介在され得る線状脂肪族C2−C10ラジカルであって、R1およびR2が好ましくは同一であり、
X、Yは、各場合において互いに独立に、CH2=CR3−CO−Z−(ここでZはOまたはNR5)またはR4O−CO−C(=CH2)−CH2−Z−(ここでZはOである)であり、R3はHまたはCH3であり、R4はメチルまたはエチルであり、R5はH、メチルまたはエチルであり、XおよびYが好ましくは同一であり、
n、mはいずれの場合も1である、
請求項5に記載の歯科材料。 - さらにラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤を含有する、請求項1〜6の1項に記載の歯科材料。
- さらに少なくとも1つのさらなるラジカル重合性モノマーを含有する、請求項1〜7の1項に記載の歯科材料。
- さらなるモノマーとして、1つまたは1つより多くの単官能性もしくは多官能性(メタ)アクリル酸誘導体および/または(メタ)アクリルアミド誘導体を含有する、請求項8に記載の歯科材料。
- さらに少なくとも1つの溶媒、好ましくは水または水と極性有機溶媒との混合物を含有する、請求項1〜9の1項に記載の歯科材料。
- a)0.1〜50wt%の一般式Iのウレア誘導体、
b)0.01〜10wt%の開始剤、
c)0〜80wt%のさらなるモノマー、
d)0〜80wt%の充填剤、
e)任意選択で、0〜10wt%、好ましくは0.1〜3wt%の添加剤、
e)0〜70wt%の溶媒、
を含有する、請求項7〜10の1項に記載の歯科材料。 - 0〜20wt%の充填剤を含有する、接着剤として使用するための請求項11に記載の歯科材料。
- 20〜80wt%の充填剤を含有する、セメント、充填材料またはコーティング材料として使用するための請求項11に記載の歯科材料。
- 口腔内使用のための請求項1〜13の1項に記載の歯科材料。
- 歯科修復物の口外製造または補修のための請求項1〜13の1項に記載の歯科材料の使用。
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