JP2010180204A - 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献5には、下記のフェノキサジン,フェノチアジン構造からなる材料を用いた有機EL素子が開示されている。
一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される化合物。
〔2〕
一般式(1)又は一般式(2)で表される電荷輸送材料。
〔3〕
前記一般式(1)又は一般式(2)が一般式(1−1)又は一般式(2−1)で表される〔2〕に記載の電荷輸送材料。
〔4〕
前記一般式(1)が一般式(3)で表される〔2〕に記載の電荷輸送材料。
〔5〕
前記一般式(3)が一般式(4)で表される〔4〕に記載の電荷輸送材料。
〔6〕
前記一般式(4)においてR1がメチル基である〔5〕に記載の電荷輸送材料。
〔7〕
薄膜状態での励起三重項準位(T1)が3.0eV以上3.5eV以下である〔2〕〜〔6〕のいずれかに記載の電荷輸送材料。
〔8〕
〔1〕に記載の化合物又は〔2〕〜〔6〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む組成物。
〔9〕
〔1〕に記載の化合物又は〔2〕〜〔6〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
〔10〕
陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、〔1〕に記載の化合物又は〔2〕〜〔7〕のいずれかに記載の電荷輸送材料を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
〔11〕
前記発光層が燐光発光材料を含む〔10〕に記載の有機電界発光素子。
〔12〕
前記燐光発光材料がIr錯体又はPt錯体である〔11〕に記載の有機電界発光素子。
〔13〕
前記燐光発光材料が3座以上の配位子を含むPt錯体である〔12〕に記載の有機電界発光素子。
〔14〕
前記燐光発光材料が下記一般式(C−2)で表されるPt錯体である〔13〕に記載の有機電界発光素子。
〔15〕
前記燐光発光材料が下記一般式(5)で表されるPt錯体である〔14〕に記載の有機電界発光素子。
〔16〕
前記燐光発光材料が下記一般式(T−1)で表されるIr錯体である〔12〕に記載の有機電界発光素子。
R5はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Qは、Irに対して配位される少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
R3、R4及びR6は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−及び-N=CR−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
mは1〜3の整数。nは0〜2の整数を表す。
m+nは3である。)
〔17〕
前記燐光発光材料の極大発光波長が500nm以下である〔11〕〜〔16〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔18〕
〔10〕〜〔17〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔19〕
〔10〕〜〔17〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔20〕
〔10〕〜〔17〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物は、化学的安定性やキャリア輸送性が高くT1が大きな構造であるため本発明の電荷輸送材料として用いることができる。
なお、本発明において、Ipは、材料の薄膜の大気下光電子分光法により測定(例えば理研計器AC−2を用いて測定)された値を意味する。T1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約50nmの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でF−7000日立分光蛍光光度計(日立ハイテクノロジーズ)を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりT1エネルギーを求めることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニル、ペンタフルオロフェニルなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子であり、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Bから選択される基を挙げることができる。
より好ましくは炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜24のアリール基、炭素数2〜10のヘテロ環基、シリル基、ホスホリル基より任意に選択した連結基である。
さらに好ましくは、2〜4個の該連結基をそれぞれ単結合で連結した連結基であり、例えば、アミノ基と炭素数2〜10のヘテロ環基を任意に組み合わせた連結基、アリール基とヘテロ環基を任意に組み合わせた連結基、シリル基又はホスホリル基であり、より好ましくは、炭素数6〜24のアリール基、炭素数2〜10のヘテロ環基、シリル基を任意に組み合わせた連結基である。
R、RN、R1、R2、mの定義は一般式(1)におけるものと同様であり、好ましい範囲も同様である。
n’はそれぞれ独立に、好ましくは2〜6であり、より好ましくは2〜4であり、特に好ましくは2である。
p及びqは好ましくは0〜3であり、より好ましくは0〜2であり、特に好ましくは0〜1である。
n’’はそれぞれ独立に、好ましくは1〜3であり、より好ましくは1〜2であり、特に好ましくは1である。
R’における置換基は前述の置換基群Aが挙げられる。本発明の化合物の化学的安定性,キャリア輸送能,T1エネルギーの観点から、R’としては、好ましくは、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数2〜12のアミノ基、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数6〜18のアリールオキシ基、炭素数2〜10のヘテロ環オキシ基、炭素数1〜18のアシル基、炭素数1〜18のアシルアミノ基、炭素数1〜18のスルホニルアミノ基、炭素数2〜18のスルファモイル基、炭素数2〜18のカルバモイル基、炭素数1〜18のアルキルチオ基、炭素数2〜10のヘテロ環チオ基、炭素数1〜18のスルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数2〜10のヘテロ環基、炭素数3〜18のシリル基、炭素数3〜18のシリルオキシ基、炭素数1〜18のホスホリル基であり、より好ましくは、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数2〜12のアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数2〜10のヘテロ環基、炭素数3〜18のシリル基、炭素数1〜18のホスホリル基であり、特に好ましくは炭素数1〜18のアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数3〜18のシリル基である。
また、本発明の化合物の化学的安定性,キャリア輸送能,T1エネルギーの観点から、Qにおける5員環又は6員環としては、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、シロール環、ホスホール環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、ピラゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環である。
pは、好ましくは0〜3であり、より好ましくは0〜2であり、特に好ましくは0〜1である。
また、本発明の化合物の化学的安定性、キャリア輸送能、T1エネルギーの観点から、Qにおける6員環としては、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、トリアジン環であり、特に好ましくはベンゼン環である。
本発明の電荷輸送材料は、素子の効率及び耐久性の点から薄膜状態での励起三重項準位(T1)が3.0eV以上3.5eV以下であることが好ましい。
ここで、Tgは示差走査熱量測定(DSC)、示差熱分析(DTA)などの熱測定や、X線回折(XRD)、偏光顕微鏡観察などにより確認できる。また、本発明の化合物の純度が低いと電荷輸送のトラップとして働くため、本発明の化合物の純度は高いほど好ましい。純度は例えば高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により測定でき,254nmの光吸収強度で検出したときの面積比は、好ましくは95.0%以上であり、より好ましくは97.0%以上であり、特に好ましくは99.0%以上であり、最も好ましくは99.5%以上である。
文献J.Chem.Soc.,1931,2568.,J.Am.Chem.Soc.,1936,58,1278.,J.Am.Chem.Soc.,1938,60,1458.,J.Chem.Soc.C,1971,2537.,Angew.Chem.Int.Ed.,1991,30,1646.,J.Mater.Chem.,2007,17,1209.,WO2007/110228等の記載を参考に各種置換基を有するアクリダン誘導体(N位がHの化合物)が合成できる。アクリダン誘導体とアリールハライドをパラジウム触媒を用いたN−アリール化反応、芳香族求核置換反応等によりカップリング(例えば、Angew.Chem.Int.Ed.,2003,42,5400.参照)することにより本発明の化合物が合成できる。本発明の化合物の代表的な合成ルートを以下に示す。
本発明は一般式(1−1)若しくは一般式(2−1)で表される化合物又は一般式(1)若しくは一般式(2)で表される電荷輸送材料を含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における一般式(1−1)若しくは一般式(2−1)で表される化合物又は一般式(1)若しくは一般式(2)で表される電荷輸送材料の含有量は50〜95質量%であることが好ましく、70〜90質量%であることがより好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、後述する正孔輸送材料、電子輸送材料、ホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料であり、より好ましくは一般式(VI)で表される化合物である。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明は一般式(1−1)若しくは一般式(2−1)で表される化合物又は一般式(1)若しくは一般式(2)で表される電荷輸送材料を含有する薄膜にも関する。本発明の薄膜は、本発明の組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは0.1nm〜1mmであり、より好ましくは0.5nm〜1μmであり、さらに好ましくは1nm〜200nmであり、特に好ましくは1nm〜100nmである。
[有機電界発光素子]
発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を有し、本発明の化合物を該発光層と陰極との間の有機層に含有することが好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式(1−1)若しくは一般式(2−1)で表される化合物又は一般式(1)若しくは一般式(2)で表される電荷輸送材料(以下、本発明の化合物ということもある)を有機層に含有する。発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。
尚、各層は複数の層に分かれていてもよい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
(基板)
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。
(陽極)
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
(陰極)
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
(有機層)
本発明の有機EL素子は、発光層を含む少なくとも一層の有機層を有しており、発光層以外の他の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、電荷ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
(発光層)
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
基板、陽極、陰極、有機層、発光層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明における発光材料としては、燐光性発光材料、蛍光性発光材料等いずれも用いることができる。
本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために2種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
本発明における発光材料は、更に前記ホスト材料との間で、1.2eV>△Ip>0.2eV、及び/又は1.2eV>△Ea>0.2eVの関係を満たすことが駆動耐久性の観点で好ましい。ここで、△Ipは、ホスト材料と発光材料のIp値の差を、△Eaはホスト材料と発光材料のEa値の差を意味する。
前記発光材料の少なくとも一種が白金錯体又はイリジウム錯体であることが好ましい。
本発明においては、発光層に白金錯体材料を含むことが好ましく、発光層に3座以上の配位子を有する白金錯体材料を含むことが好ましく、4座配位子を有する白金錯体材料を含むことがより好ましい。燐光発光材料の極大発光波長が500nm以下であることが好ましい。
蛍光発光材料、燐光発光材料については、例えば、特開2008−270736の段落番号〔0100〕〜〔0164〕、特開2007−266458の段落番号〔0088〕〜〔0090〕に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
白金錯体として好ましくは、下記一般式(C−1)で表される白金錯体である。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又はNを表す。Rは水素原子又は置換基を表す。
またはRで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
A401〜A406として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A401〜A406がC−Rである場合に、A402、A405のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。A401、A403、A404、A406のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。
L41は、前記一般式(C−1)中のL1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
上記白金錯体材料として好ましくは、下記一般式(5)で表される白金錯体材料である。
窒素原子の位置は、X1、X2、X3及びX4のいずれでもよいが、X2又はX3が窒素原子であることが好ましく、X3が窒素原子であることがより好ましい。
一般式(5)中、2つの炭素原子、X1、X2、X3及びX4から形成される6員環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環は挙げられ、より好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環であり、特に好ましくはピリジン環である。X1、X2、X3及びX4から形成される6員環が、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環(特に好ましくはピリジン環)であることにより、ベンゼン環と比較して、金属−炭素結合を形成する位置に存在する水素原子の酸性度が向上する為、より金属錯体を形成しやすくなるため、有利である。
X5、X6、X7、X8、X9及びX10がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X5、X6、X7、X8、X9及びX10が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Aに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、ジアルキルアミノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
X13、X14及びX15は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を表し、好ましくは、炭素原子又は窒素原子である。
X11、X12、X13、X14及びX15により表される5員環骨格に含まれる窒素原子の数は、2以下(0、1、又は2)であり、1又は2が好ましく、2がより好ましい。
X11、X12、X13、X14及びX15がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X11、X12、X13、X14及びX15が置換基を有している場合、その置換基としては、上記置換基群Aに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、さらに置換基を有していてもよい。これらの連結基が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Aに表される置換基が挙げられる。
Lとして好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、さらに好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、さらに好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、さらに好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基である。
下記に二価の連結基の具体例を示すが、これらに限定されることはない。
X94及びX95がさらに置換可能な場合は各々独立に置換基を有していてもよい。X94及びX95が置換基を有する場合、その置換基としては、上記置換基群Aに表される置換基が挙げられる。その好ましい置換基としては、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。
高分子量化合物の場合はホモポリマーであってもよいし、他のポリマーとの共重合体であってもよく、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重体であってもよい。更に共重合体の場合、発光機能を有する化合物及び/又は電荷輸送機能を有する化合物をポリマー内に有してもよい。
一般式(T−1)で表される化合物について説明する。
R5はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Qは、Irに対して配位される少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
R3、R4及びR6は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−及び-N=CR−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
mは1〜3の整数。nは0〜2の整数を表す。
m+nは3である。)
R3、R4、R6で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、1−プロペニル、1−イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。
R3、R4、R6で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばエチニル、プロパルギル、1−プロピニル、3−ペンチニルなどが挙げられる。
R3’で表されるヘテロアリール基の好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
R5における非芳香族基としては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基、フルオロ基、シアノ基がより好ましく、アルキル基が更に好ましい。
R5としてはフェニル基、p−トリル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
R3、R4、R6における置換基Zとしては、アルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
nは0〜1であることが好ましく、1であることがより好ましい。
mが2であってnが1であることがより好ましい。
R4’〜R6’は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR4’、R4’とR5’、及びR5’とR6’はそれぞれ独立に、互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−及び-N=CR−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R5はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
R3、R4及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
mは1〜3の整数。nは0〜2の整数を表す。
m+nは3である。)
R4’〜R6’は、R3’と同義である。
R4’は水素原子、アルキル基、アリール基、フルオロ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
R5’及びR6’は水素原子を表すか、又は互いに結合して縮合4〜7員環式基を形成することが好ましく、該縮合4〜7員環式基は、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、又はヘテロアリールであることがより好ましく、アリールであることが更に好ましい。
R4’〜R6’における置換基Zとしてはアルキル基、アルコキシ基、フルオロ基、シアノ基、アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式(1)で表される化合物と一般式(T−1)で表される化合物とを発光層に含有されることが好ましい。
本発明に用いられるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、以下の材料を挙げることができる。
ホスト材料は電子輸送材料及び正孔輸送性材料を挙げることができる。ホスト材料は1種であっても2種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。
ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
ホスト材料のT1が燐光発光材料のT1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなT1が求められる。また、ホスト材料のT1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のT1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、T1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
一般式(VI)で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式(VI)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式(VI)で表される化合物について説明する。
室温(25℃)において固体を形成しない一般式(VI)で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
また、一般式(VI)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
文献1:Tetrahedron Lett.39,1998,9557−9558.
文献2:Tetrahedron Lett.39,1998,2095−2096.
文献3:J.Am.Chem.Soc.124,2002,13662−13663.
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる正孔注入材料、正孔輸送材料は、低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の化合物の他、ピロール誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィリン系化合物、チオフェン誘導体、有機シラン誘導体、カーボン、イリジウム錯体等の各種金属錯体等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開平11−111463、特開平11−251067、特開2000−196140、特開2000−286054、特開2000−315580、特開2001−102175、特開2001−160493、特開2002−252085、特開2002−56985、特開2003−157981、特開2003−217862、特開2003−229278、特開2004−342614、特開2005−72012、特開2005−166637、特開2005−209643等に記載の化合物を好適に用いることが出来る。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.5nm〜100nmであるのがより好ましく、1nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
具体的には、本発明の化合物の他、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
この他にも、特開平6−212153、特開2000−196140、特開2003−68468、特開2003−229278、特開2004−342614等に記載の材料を用いることが出来る。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜200nmであるのが好ましく、0.2nm〜100nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(Alminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato) 4−phenylphenolate(略号BAlq))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(略号:BCP))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
(保護層)
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
保護層については、例えば、特開2008−270736、特開2007−266458に詳述されており、これらの公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
さらに、本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書、等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
合成例1:例示化合物(1)の合成
窒素気流下、合成中間体A(9.10g、40.0mmol)、臭化メチルマグネシウムの0.93mol/L THF溶液(150mL、140.0mmol)、乾燥THF
(50mL)を0℃で混合した後、50℃で1時間攪拌した。反応溶液を氷水にあけ、塩化アンモニウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去することにより合成中間体B(9.10g、100mmol、収率100%)を得た。
窒素気流下、合成中間体B(6.50g、28.5mmol)、ポリリン酸(50mL)を室温で1時間攪拌した。純水を添加し、炭酸水素ナトリウム水溶液により中和した後、酢酸エチルを添加し、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、溶媒を減圧留去した後、ヘキサンで再結晶することにより合成中間体C(4.60g、22.0mmol、収率77%)を得た。
窒素気流下、合成中間体C(1.50g、7.17mmol)、1,3−ジブロモベンゼン(769mg、3.26mmol)、酢酸パラジウム(74mg、0.33mmol)、2−(ジ−t−ブチルホスフィノ)ビフェニル(394mg、1.32mmol)、t−ブトキシナトリウム(1.25g、13.0mmol)、乾燥キシレン(20mL)を加熱還流し、6時間加熱した。酢酸エチル、トルエンを添加し、固形物をろ別した後、純水を加え、有機相を抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:1)により精製した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルム/メタノール(1:1)により再結晶することにより化合物(1)(1.00g、2.03mmol、収率62%)を得た。
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.90(t,1H),7.54(d,2H),7.47(d,4H),7.36(s,1H),7.05(t,4H),6.96(t,4H),6.43(d,4H),1.67(s,12H)ppm.
化合物(10):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.00(t,1H),7.56−7.52(m,4H),7.46(d,2H),7.35(t,1H),7.17(d,2H),7.07(t,2H),6.99(t,2H),6.60(s,2H),6.39(d,2H),1.68(s,12H)ppm.
化合物(11):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.94(t,1H),7.60−7.54(m,4H),7.43(d,2H),7.36(t,1H),7.15−7.00(m,6H),6.80(d,2H),6.52(d,2H),1.79(s,12H)ppm.
化合物(27):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.46(d,4H),7.28(d,2H),7.18(s,1H),7.07(t,4H),6.97(t,4H),6.46(d,4H),1.66(s,12H)ppm.
化合物(34):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.62(d,2H),7.46(d,4H),7.30(t,1H),7.04(t,4H),6.94(t,4H),6.38(d,4H)ppm.
化合物(49):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.69(t,1H),7.45(d,4H),7.28(d,4H),7.13−7.03(m,10H),1.64(s,12H)ppm.
化合物(58):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.56(s,3H),7.47(d,6H),7.12(t,6H),6.99(t,6H),6.61(d,6H),1.65(s,18H)ppm.
化合物(64):1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=8.02(d,2H),7.82−7.76(m,4H),7.49(d,4H),7.37(d,2H),6.97(t,4H),6.88(t,4H),6.20(d,4H),1.62(s,12H)ppm.
合成例4:例示化合物(40)の合成
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.91(t,1H),7.53(d,2H),7.45−7.20(m,11H),7.03−6.97(m,4H),6.84−6.75(m,8H),6.44(d,4H)ppm.
合成例5:例示化合物(59)の合成
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.57(d,6H),7.36(d,2H),7.12(t,6H),7.04(t,6H),1.52(s,18H)ppm.
文献WO2007/110228の12−14頁の記載に準じて比較化合物2を合成した。
比較化合物2:1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ=7.66(t,1H),7.25−6.89(m,35H),6.49(d,4H)ppm.
(a) イオン化ポテンシャル(Ip)
Ipは光電子分光装置(AC−1,理研計器製)により測定した。
(b) 電子親和力(Ea)
バンドギャップEgを吸収スペクトルの長波長端から求め、Ea = Ip−Egより求めた。
(c) 励起三重項準位(T1エネルギー)
−196℃で燐光スペクトルを測定し、発光短波長端より求めた。
結果を表1に示す。
〔実施例1〕[素子1−1の作成]
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
第1層:銅フタロシアニン(CuPc):膜厚10nm
第2層:NPD:膜厚50nm
第3層(発光層):本発明の化合物(1)及びD−158(質量比90:10。表2中では、化合物(1)+10%D−158のように記載する。):膜厚30nm
第4層:BAlq:膜厚30nm
この上に、フッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウムを100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子1−1を得た。用いた化合物の構造を以下に示す。
表2に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表3に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表4に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表5に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表6に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表7に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表8に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表9に示す発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
表10に示すホール輸送層構成、発光層構成を採用したこと以外は、[素子1−1の作成]と同様に各素子を作成した。
なお表10において、NPD(47nm)/化合物(3nm)とあるのは、ホール輸送層としてNPDを47nm蒸着後に本発明の化合物を3nm蒸着したものを用いたことを意味する。
下記に示す層構成に変更した以外は[素子1−1の作成]と同様に各素子を作製した。
第1層:2−TNATA+F4−TCNQ(質量比99.7:0.3):膜厚120nm
第2層:NPD:膜厚7nm
第3層:表中に記載:膜厚3nm
第4層(発光層):表中に記載:膜厚30nm
第5層:表11〜13中に記載:膜厚29nm
第6層:BCP:膜厚1nm
陰極:LiF(膜厚0.1nm)/Al(膜厚100nm)
厚み0.5mm、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上にPEDOT(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン))/PSS(ポリスチレンスルホン酸)水溶液(BaytronP(標準品))をスピンコート(4000rpm、60秒間)し、120℃で10分間乾燥することにより、ホール輸送性バッファ層を形成させた。
次いで、化合物(1)を1質量%、及びD−159を0.05質量%含有するトルエン溶液を先のバッファ層上にスピンコート(2000rpm、60秒間)し、発光層を形成させた。
この発光層の上に、BAlqを真空蒸着法により50nm蒸着して電子輸送層とし、さらにフッ化リチウム0.1nm及び金属アルミニウムを100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
このものを、大気に触れさせること無く、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、有機電界発光素子14−1を得た。また、ホスト材料である化合物(1)を表14中に記載の材料に変更する以外は同様にして、素子14−2〜3、比較素子14−1〜2を得た。
評価項目
(a)相対外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。この値は高いほど好ましい。
(b)相対駆動電圧
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加し発光させ、この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。この値は低いほど好ましい。
(c)相対駆動耐久性
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加し発光させ、この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。この値は高いほど好ましい。
(d)極大発光波長
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加し発光させ、このときの発光スペクトルから極大発光波長を求めた。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (20)
- 前記一般式(4)においてR1がメチル基である請求項5に記載の電荷輸送材料。
- 薄膜状態での励起三重項準位(T1)が3.0eV以上3.5eV以下である請求項2〜6のいずれかに記載の電荷輸送材料。
- 請求項1に記載の化合物又は請求項2〜6のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む組成物。
- 請求項1に記載の化合物又は請求項2〜6のいずれかに記載の電荷輸送材料を含む薄膜。
- 陰極と陽極の間に発光材料を含有する発光層を含む、少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、請求項1に記載の化合物又は請求項2〜7のいずれかに記載の電荷輸送材料を有機層に含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 前記発光層が燐光発光材料を含む請求項10に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料がIr錯体又はPt錯体である請求項11に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が3座以上の配位子を含むPt錯体である請求項12に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が下記一般式(5)で表されるPt錯体である請求項14に記載の有機電界発光素子。
- 前記燐光発光材料が下記一般式(T−1)で表されるIr錯体である請求項12に記載の有機電界発光素子。
R5はアリール基又はヘテロアリール基を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
環Qは、Irに対して配位される少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表し、更に非芳香族基により置換されていてもよい。
R3、R4及びR6は、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基Zを有していてもよい。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−及び-N=CR−から選択される連結基によって連結されて環を形成してもよく、Rはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又は−SO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
mは1〜3の整数。nは0〜2の整数を表す。
m+nは3である。) - 前記燐光発光材料の極大発光波長が500nm以下である請求項11〜16のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 請求項10〜17のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項10〜17のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項10〜17のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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