KR20200077880A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공/전자 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 대한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공/전자 수송능이 우수한 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자'라 함)는 두 전극에 전류, 또는 전압을 인가해 주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어져 빛을 내게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해서도 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공/전자 수송능이 우수한 발광층 재료로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
(상기 화학식 1에서,
a는 2 또는 3의 정수이고,
b는 0 또는 1이며,
다만 a+b는 3이고,
복수의 A 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 다환 방향족고리이고,
복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R2)(R3), N(R4), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
복수의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6~C60의 아릴렌기이고,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, 다만 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 이때 CR5이 복수인 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1는 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
c는 0 내지 4의 정수이고,
복수의 R1, 및 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 A 고리의 다환 방향족고리, L1의 아릴렌기, Ar1의 아릴기,헤테로아릴기, R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함).
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 발광능, 정공 수송능, 전자 수송능이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 발광성능, 구동전압, 수명, 효율 등의 측면이 크게 향상되어 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 일례에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
<신규 유기 화합물>
본 발명은 전기화학적 안정성, 열적 안정성, 정공/전자 수송능, 발광능이 우수하여 고효율의 발광층 재료, 구체적으로 호스트 또는 도펀트로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 N-함유 축합 헤테로방향족고리 모이어티 2~3개가 링커인 N-함유 6원 헤테로환을 통해 서로 결합되어 이루어진 코어(core) 구조를 포함한다.
상기 화학식 1의 화합물에서, N-함유 축합 헤테로방향족고리 모이어티는 P-type특성을 갖는 페녹사진 모이어티(phenoxazine moiety)의 일측에, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 파이렌 고리 등과 같은 단일환 또는 다환의 방향족고리를 축합시켜 얻은 것으로, 강직한 구조이다. 따라서, 본 발명의 화합물은 유리전이온도가 높기 때문에, 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 전기화학적 안정성이 우수하다.
또한, N-함유 축합 헤테로방향족고리 모이어티는 전자 공여성이 큰 전자주는기(electron donating group, EDG)이고, N-함유 6원 헤테로환은 피리딘 환, 피리미딘 환, 트리아진 환으로, 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(electron withdrawing group, EWG)이다. 따라서, 본 발명의 화합물은 분자 전체가 바이폴라 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력이 높을 뿐만 아니라, 정공/전자 수송성이 우수하고, 삼중항 에너지가 높다. 이로 인해, 본 발명의 화합물은 발광능, 정공/전자 수송능이 우수하여 OLED의 발광층 재료, 특히 인광, 형광 호스트 또는 도펀트로 적용될 때 저전압, 고효율, 장수명 특성을 발휘할 수 있다. 특히, 본 발명의 화합물은 삼중항 에너지가 높고, 일중항과 삼중항 에너지 차이(△EST)가 작다. 이 때문에, 본 발명의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용할 경우, 본 발명의 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자수송층이나 정공수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있고, 이는 결국 발광층 내 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 실질적으로 증가되어 소자의 발광 효율과 절대 양자 효율을 개선시킬 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명 특성이 유의적으로 증가될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 N-함유 축합 헤테로방향족고리 모이어티와 N-함유 6원 헤테로환 간의 강한 결합으로 인해 전기화학적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 이들 간의 상호 작용이 최소화되어 분자의 구조적 안정성이 증가되어 물적, 열적 안정성이 유의적으로 증가될 수 있다.
게다가, 본 발명의 화합물은 페녹사진 모이어티(phenoxazine moiety)의 일측에 축합되는 단일환 또는 다환의 방향족고리를 특정함에 따라 정공/전자 수송능을 조절할 수 있고, 분자의 HOMO level을 유지하면서 분자를 튜닝(tuning)할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 상기 코어 구조에 도입되는 치환기의 종류, 도입 위치를 조절함으로써, 화합물의 에너지 레벨, 입체 효과(steric effect), 박막 특성을 조절할 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성, 전기화학적 안정성, 정공/전자 수송성, 발광능이 우수하다. 또한, 본 발명의 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤의 인접 층으로의 이동(확산)을 방지할 수 있어 발광층 내 엑시톤의 수를 증가시킬 수 있다. 따라서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료, 구체적으로 녹색, 적색 또는 청색의 인광 호스트나 도펀트, 녹색, 적색 또는 청색의 인광 호스트나 도펀트로 사용될 수 있다. 이러한 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, a는 2 또는 3의 정수이고, b는 0 또는 1이며, 단 a+b는 3이다. 일례에 따르면, a는 2이고, b는 1일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 8로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다. 다른 일례에 따르면, a는 3이고, b는 0일 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 9로 표시되는 화합물일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, A 고리는 C6~C60의 다환 방향족고리이고, 바람직하게 C6~C40의 다환 방향족고리일 수 있고, 더 바람직하게 C6~C40의 2환~8환 방향족고리일 수 있다. 여기서, 다환 방향족고리 내 각 고리는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 구체적으로, A 고리의 예로는 나프탈렌고리, 안트라센 고리, 테트라센(tetracene) 고리, 파이렌(pyrene) 고리, 페난트렌(Phenanthrene) 고리, 페날렌(phenalene) 고리, 벤조안트라센(benzoanthracene)고리, 벤조파이렌(benzopyrene) 고리, 트리페닐렌(triphenylene) 고리, 크라이센(chrysene)고리, 펜타펜(pentaphene) 고리, 펜타센(pentacene) 고리 및 상기 2종 고리 간의 축합 고리 등일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
일례에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 2에서,
X, Y1 내지 Y3, L1, Ar1, a, b, c 및 R1은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
복수의 B 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C40의 단일환 방향족고리 또는 C6~C40의 다환 방향족고리이고, 바람직하게 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 테트라센(tetracene) 고리, 파이렌(pyrene) 고리, 페난트렌(Phenanthrene) 고리, 페날렌(phenalene) 고리, 벤조안트라센(benzoanthracene)고리, 벤조파이렌(benzopyrene) 고리, 트리페닐렌(triphenylene) 고리, 크라이센(chrysene)고리, 펜타펜(pentaphene) 고리, 펜타센(pentacene) 고리 및 상기 2종 고리 간의 축합 고리 등일 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 3 내지 7에서,
X, Y1 내지 Y3, L1, Ar1, a, b, c 및 R1은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, c는 0 내지 4의 정수이다.
여기서, c가 0인 경우, 수소가 치환기 R1으로 치환되지 않는 것을 의미하고, c가 1 내지 4의 정수인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기,및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 더 바람직하게 C6~C60의 아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
일례에 따르면, R1은 수소, 및 하기 치환체 S1-1 내지 S1-27로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
상기 치환체 S1-1 내지 S1-27에서,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, 및 C2~C40의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R2)(R3), N(R4), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 X는 O 또는 S일 수 있다.
또, R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, R2 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, L1은 2가의 링커기로, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6~C60의 아릴렌기이고, 바람직하게 단일결합 또는 C6~C40의 아릴렌기일 수 있다. 구체적으로, L1의 예로는 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기(biphenylene group), 터페닐렌기(terphenylene group), 2가의 나프탈렌기 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
일례에 따르면, 복수의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 페닐렌기일 수 있다.
여기서, L1이 페닐렌기일 경우, N-함유 축합 헤테로방향족고리 모이어티와 N-함유 6원 헤테로환은 L1에 대해 서로 파라(para) 위치로 결합될 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있다. 여기서, 하기 화학식 8의 화합물 및 화학식 9의 화합물 모두, 바이폴라 특성이 증가하고, 발광효율이 높으며, 전자/전공의 주입이 용이하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료, 구체적으로 호스트 또는 도펀트로 사용될 때, 유기 전계 발광 소자의 구동전압을 낮추면서, 전류효율을 높일 수 있다.
상기 화학식 8 및 9에서,
X, Y1 내지 Y3, Ar1, c 및 R1은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
d는 0 또는 1이고,
복수의 B 고리는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, 다만 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 이때 CR5이 복수인 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다. 바람직하게, Y1 내지 Y3은 모두 N일 수 있다. 이와 같이 Y1 내지 Y3가 모두 N인 N-함유 6원 헤테로환(즉, 트리아진환)은 Y1 내지 Y3 중 1~2개가 N인 N-함유 6원 헤테로환(즉, 피리딘환 또는 피리미딘환)에 비해, EWG 특성이 더 강하기 때문에, 화합물의 바이폴라 특성이 더 증가될 수 있다.
또, R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다.
바람직하게, R5는 수소, 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기,및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, Ar1은 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
구체적으로, Ar1은 하기 치환체 S2-1 내지 S2-26으로 이루어진 군에서 선택된 치환체일 수 있다.
상기 치환체 S2-1 내지 S2-26에서,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, 및 C2~C40의 알키닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
또, 상기 화학식 1에서, 상기 A 고리의 다환 방향족고리, L1의 아릴렌기, Ar1의 아릴기, 헤테로아릴기, R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 10 또는 11로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 10 및 11에서,
복수의 B 고리는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
X, Y1 내지 Y3, Ar1은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
d는 0 또는 1이고,
e는 0 또는 1이고,
여기서 e가 0인 경우, 수소가 치환기 R7로 치환되지 않는 것을 의미하고, e가 1인 경우, R7은 C1~C40의 알킬렌기, C2~C40의 알케닐렌기, C2~C40의 알키닐렌기, C3~C40의 시클로알킬렌기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬렌기, C6~C60의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며, 구체적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 2가의 디벤조티오펜기, 2가의 디벤조퓨란, 2가의 카바졸기, 및 2가의 플루오렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
f는 0 또는 1이고,
여기서 f가 0인 경우, R7의 수소가 치환기 ??N(R7)(R8)로 치환되지 않는 것을 의미하고, f가 1인 경우, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직하게 C6~C40의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 40개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 구체적으로 페닐기, 비페닐기, 1가의 디벤조티오펜기, 1가의 디벤조퓨란, 1가의 카바졸기, 및 1가의 플루오렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있고,
상기 R7의 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 구체화될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 12 내지 21에서,
X, Y1 내지 Y3, Ar1은 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
d, e, f 및 R7 내지 R9는 각각 화학식 9 내지 11에서 정의한 바와 같다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시 화합물, 예컨대 화합물 A-1-1~C-5-28로 보다 구체화될 수 있는데, 이에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-알킬실릴을 포함한다. 또, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60의 아릴로 치환된 실릴을 의미하고, 모노-뿐만 아니라 디-, 트리-아릴실릴 등의 폴리아릴실릴을 포함한다.
본 발명에서 "알킬보론기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 보론기를 의미하며, "아릴보론기"는 탄소수 6 내지 60의 아릴로 치환된 보론기를 의미한다.
본 발명에서 "알킬포스피닐기"는 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-알킬포스피닐기를 포함한다. 또, 본 발명에서 "아릴포스피닐기"는 탄소수 6 내지 60의 모노아릴 또는 디아릴로 치환된 포스핀기를 의미하고, 모노- 뿐만 아니라 디-아릴포스피닐기를 포함한다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미하며, 모노-뿐만 아니라 디-아릴아민를 포함한다.
<유기 전계 발광 소자>
한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(이하, '유기 EL 소자')에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 바람직하게, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
다른 일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 및 전자주입층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다. 이 경우, 본 발명의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 당 분야의 공지된 화합물을 제2호스트로 포함할 수 있다.
본 발명에서, 호스트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 70 내지 99.9 중량%일 수 있고, 도펀트의 함량은 발광층의 총량을 기준으로 약 0.1 내지 30 중량%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 재료, 바람직하게 녹색, 청색 및 적색의 인광, 형광호스트, 또는 도펀트로 유기 전계 발광 소자에 포함될 수 있다. 이 경우, 발광층에서의 정공과 전자의 결합력이 높아지기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 효율(발광효율 및 전력효율), 수명, 휘도, 구동 전압, 열적 안정성 등이 향상될 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 기판 위에, 양극(100), 1층 이상의 유기물층(300) 및 음극(200)이 순차적으로 적층될 수 있다(도 1 및 도 2참조). 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
일례에 따르면, 상기 유기 전계 발광 소자는 도 1에 도시된 바와 같이, 기판 위에, 양극(100), 정공주입층(310), 정공수송층(320), 발광층(330), 전자수송층(340) 및 음극(200)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있다. 선택적으로, 도 2에 도시된 바와 같이, 상기 전자수송층(340)과 음극(200) 사이에 전자주입층(350)이 위치할 수 있다. 또한, 상기 발광층(330)과 전자수송층(340) 사이에 정공저지층(미도시됨)이 위치할 수 있다.본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층(300) 중 적어도 하나[예컨대, 발광층(330), 정공저지층(미도시됨)또는 전자수송층(340)]가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판은 특별히 한정되지 않으며, 비제한적인 예로는 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 있다.
또, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있는데, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1] 화합물 S-2의 합성
<단계 1> - 화합물 S-1의 합성
상온에서 naphthalen-1-ol (10g, 69 mmol), 1-bromo-2-nitrobenzene (13.9g, 69mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, KOH (5.4g, 96 mmol)을 넣고, DMSO (150 mL)를 첨가한 후, 8시간 동안 가열 교반하였다. 반응종결 후, 용액을 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:3)로 정제한 후, oil type의 노란색 화합물 S-1 (12.8g, 수득률: 70%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.65(d, 1H), 7.18(m, 2H), 7.32(t, 1H), 7.50(t, 1H), 7.68(t, 1H), 7.77(t, 1H), 8.01 (t, 1H), 8.23(m, 3H)
[LCMS] :265
<단계 2> - 화합물 S-2의 합성
상온에서 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-1 (10g, 38mmol)을 Dichlorobenzene (100 ml)에 녹여 2-neck flask에 넣고, 여기에 PPy3 (21g, 76mmol)을 첨가한 다음, 120 ℃에서 24 시간 동안 교반하였다. 반응물을 MC(methylene chloride)로 추출하고, 실리카 필터링 후 용매를 제거한 후, MeOH로 세척하여 흰색의 화합물 S-2(4.4g, 수득률: 54%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.08(s, 1H), 6.42(d, 1H), 6.58(m, 4H), 7.31(t, 1H), 7.44(d, 1H), 7.65(t, 1H), 8.01(d, 1H), 8.15(d, 1H),
[LCMS] :233
[준비예 2] 화합물 S-4의 합성
<단계 1> 화합물 S-3의 합성
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 naphthalen-1-ol (10g, 69 mmol) 대신 phenanthren-9-ol (10g, 51 mmol)을 사용하고, 1-bromo-2-nitrobenzene (13.9g, 69mmol) 대신 1-bromo-2-nitrobenzene (10.4g, 51mmol)을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-3 (10.4g, 수득률: 65%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.18(d, 1H), 7.40(s, 1H), 7.88(m, 5H), 8.12 (m, 3H), 8.30(d, 1H), 8.90(d, 2H)
[LCMS] :315
<단계 2> - 화합물 S-4의 합성
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 화합물 S-1 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-3 (10g, 32mmol)을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-4 (3.6g, 수득률: 40%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.07(s, 1H), 6.42(d, 1H), 6.66(m, 3H), 7.82(m, 4H), 8.17 (d, 2H), 8.95(d, 2H),
[LCMS] :283
[준비예 3] 화합물 S-6의 합성
<단계 1> 화합물 S-5의 합성
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 naphthalen-1-ol (10g, 69 mmol) 대신 phenanthren-1-ol (10g, 51 mmol)을 사용하고, 1-bromo-2-nitrobenzene (13.9g, 69mmol) 대신 1-bromo-2-nitrobenzene (10.4g, 51mmol)을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-5 (11.8g, 수득률: 74%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.26(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.78(m, 6H), 8.04(t, 1H), 8.15(d, 1H), 8.31 (d, 1H), 8.68(d, 1H), 8.92(d, 1H)
[LCMS] :315
<단계 2> - 화합물 S-6의 합성
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 화합물 S-1 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-5 (15g, 47mmol)을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-6 (6.8g, 수득률: 51%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.11(s, 1H), 6.59(d, 1H), 6.73(m, 3H), 7.10(d, 1H), 7.85(m, 4H), 8.14(d, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.96(d, 1H)
[LCMS] :283
[준비예 4] 화합물 S-9의 합성
<단계 1> - 화합물 S-7의 합성
준비예 1의 <단계 1>에서 사용된 naphthalen-1-ol (10g, 69 mmol) 대신 phenanthren-1-ol (10g, 69 mmol)을 사용하고, 1-bromo-2-nitrobenzene (13.9g, 69mmol) 대신 2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene (16.3g, 51mmol) 을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-7 (15.8g, 수득률: 77%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.69(d, 1H), 7.15(m, 2H), 7.33(d, 1H), 7.50(t, 1H), 7.65 (m, 2H), 8.17(s, 1H), 8.22(d, 2H)
[LCMS] :299
<단계 2> - 화합물 S-8의 합성
준비예 1의 <단계 2>에서 사용된 화합물 S-1 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-7 (8g, 27mmol)을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 1]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-8 (4.1g, 수득률: 57%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.01(s, 1H), 6.44(d, 1H), 6.60(m, 3H), 7.30(t, 1H), 7.44(d, 1H), 7.63(t, 1H), 8.00 (d, 1H), 8.12(d, 1H)
[LCMS] :267
<단계 3> - 화합물 S-9의 합성
상온에서 상기 <단계 2>에서 얻은 화합물 S-8 (10g, 37mmol), diphenylamine (7.5g, 44mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, Pd2(dba)3 (1.35g, 1.5mmol) 과 및 NaOt-Bu(8.2g, 74mmol)를 첨가하고, Toluene (200 mL)를 넣은 다음, P(t-bu)3 (0.06g, 3mmol)을 첨가하고, 환류(Reflux)하였다. 반응 종결 후, 용액을 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:4)로 정제한 후, 연노란색의 powder 화합물 S-9 (4.7g, 수득률: 32%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 7.27(t, 1H), 7.43(t, 2H), 7.70~7.75(m, 4H), 8.02(s, 2H), 8.85(s, 2H),
[LCMS] :400
[준비예 5] 화합물 S-10의 합성
상온에서 준비예 4의 <단계 2>에서 얻은 화합물 S-8 (10g, 35 mmol), dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid (9.4g, 44 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, Pd(PPh3)4 (1.7g, 1.5mmol)과 NaOH (2.9g, 74 mmol)을 첨가하였다. 상기 플라스크에 anhydrous Toluene (200 ml)을 첨가한 후, 110 ℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응종결 후, 용액을 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:2)로 정제한 후, toluene으로 재결정하여 연노란색 powder 화합물 S-10 (13g, 수득률: 88%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.00(s, 1H), 6.62(m, 2H), 6.73(d, 1H), 7.09(d, 1H), 7.31(m, 4H), 7.59(m, 4H), 8.00(m, 2H), 8.11(d, 1H),
[LCMS] :399
[준비예 6] 화합물 S-12의 합성
<단계 1> - 화합물 S-11의 합성
상온에서 준비예 1에서 얻은 화합물 S-2 (10g, 37 mmol), 1-bromo-4-iodobenzene (104g, 37mmol), CuI (1.4g, 7.4 mmol), K2CO3 (20.4g, 148 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, 여기에 L-proline (1.7g, 14.8 mmol)과 DMSO (200 mL)를 첨가한 후, 120 ℃에서 48 시간 동안 교반하였다. 반응종결 후, 용액을 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:4)로 정제한 후, toluene으로 재결정하여 연노란색 powder 화합물 S-11 (10g, 수득률: 70%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 4.00(s, 1H), 6.62(m, 2H), 6.73(d, 1H), 7.09(d, 1H), 7.31(m, 4H), 7.59(m, 4H), 8.00(m, 2H), 8.11(d, 1H),
[LCMS] :388
<단계 2> 화합물 S-12의 합성
상온에서 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-11 (10g, 25 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.73g 1 mmol), KOAc (5g, 50 mmol), Bis(pinacolate)diboron (7.62g, 30 mmol), X-phos (2.1g, 4.4 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, 여기에 질소 조건을 유지하면서, 1.4-Dioxane (200 ml)을 넣고 환류(reflux)하였다. 12 시간 동안 반응한 후 반응 종결되면, 용액을 실리카 필터링 후 용매를 제거하여 희색 powder 화합물 S-12 (8.9g, 수득률: 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.26(s, 12H), 6.42(m, 3H), 6.67(m, 4H), 7.07(d, 2H), 7.28(t, 1H), 7.41(d, 1H), 7.60(t, 1H), 7.98(d, 1H), 8.12(d, 1H),
[LCMS] :435
[준비예 7] 화합물 S-14의 합성
<단계 1> - 화합물 S-13의 합성
준비예 6의 <단계 1>에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 6]의 단계 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-13 (10.2g, 수득률: 43%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.35(m, 3H), 6.66(m, 3H), 7.20(d, 2H), 7.86(m, 4H), 8.14(d, 2H), 8.43(d, 2H),
[LCMS] :438
<단계 2> - 화합물 S-14의 합성
준비예 6의 <단계 2>에서 사용된 화합물 S-12 대신 상기 <단계 1>에서 얻은 화합물 S-13을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 6]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-14 (10.2g, 수득률: 83%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.28(s, 12H), 6.44(m, 3H), 6.58(t, 1H), 6.68(m, 2H), 7.10(d, 2H), 7.88(m, 4H), 8.18(d, 2H), 8.90(d, 2H),
[LCMS] :485
[
준비예
8] 화합물 S-16의 합성
<단계 1> - 화합물 S-15의 합성
준비예 6의 <단계 1>에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 6]의 <단계 1>과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-15 (12.8g, 수득률: 62%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.38(m, 3H), 6.67(m, 3H), 7.04 (d, 1H), 7.18(d, 2H), 7.88(m, 4H), 8.12(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.93(d, 1H),
[LCMS] :438
<단계 2> - 화합물 S-16의 합성
준비예 6의 <단계 2>에서 사용된 화합물 S-11 대신 화합물 S-15을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 6]의 <단계 2>와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-16 (9.8g, 수득률: 90%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 1.26(s, 12H), 6.42(m, 3H), 6.59(t, 1H), 6.69(m, 2H), 7.03(m, 3H), 7.80(m, 4H), 8.12(d, 1H), 8.50(d, 1H), 8.88(d, 1H),
[LCMS] :485
[준비예 9] 화합물 S-17의합성
상온에서 준비예 6에서 얻은 화합물 S-12 (10g, 23 mmol), 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (2.2g, 11 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후ㅡ, Pd(PPh3)4 (2g, 1.8mmol)과 NaOH(1.8g, 46 mmol)을 첨가하였다. 이후, 상기 플라스크에 anhydrous Toluene (150 mL)을 첨가한 후, 110 ℃에서 9 시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 용액을 실리카 필터링한 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:1)로 정제한 후 노란색 powder 화합물 S-17 (14.2g, 수득률: 39%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.54(d, 2H), 6.73(m, 12H), 7.27(t, 2H), 7.43(d, 2H), 7.61(t, 2H), 7.90(m, 6H), 8.11(d, 2H)
[LCMS] :730
[준비예 10] 화합물 S-18의합성
상온에서 준비예 6에서 얻은 화합물 S-12 (10g, 23 mmol), 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (4.4g, 23 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, 여기에 Pd(PPh3)4 (0.8g, 0.69mmol)과 NaOH(0.9g, 23 mmol)을 첨가하였다. 이후, 상기 플라스크에 anhydrous Toluene (150 mL)을 첨가한 후, 110 ℃에서 4 시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 용액을 실리카 필터링한 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:1)로정제한 후, 노란색 powder 화합물 S-18 (14.2g, 수득률: 44%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.53(d, 1H), 6.63(m, 6H), 7.26(t, 2H), 7.41(d, 2H), 7.60(t, 2H), 7.99(m, 4H)
[LCMS] :457
[준비예 11] 화합물 S-19의합성
준비예 10에서 사용된 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 S-19 (3.2g, 수득률: 70%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.48(d, 1H), 6.67(m, 6H), 7.35(m, 5H), 7.56(m, 3H), 7.95(m, 4H), 8.08(d, 1H)
[LCMS] :589
[합성예 1] 화합물 A-1-2의 합성
0 ℃에서 준비예 1에서 얻은 화합물 S-2 (8.0g, 34mmol)와 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (5.1 g, 17mmol)을2 -neck flask에 넣은 후, 질소 조건을 유지하면서, 상기 플라스크에 DMF (150mL)을 넣고, NaH(50wt%)(1.68g, 70mmol)을 넣은 후, 5 시간 동안 교반한 다음, 상온에서 2 시간 교반후, 필터링하고 MeOH, Acetone, 증류수로 세척하였다. THF로 유기층을 추출한 다음, 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, Xylene으로 재결정하여 목적 화합물 A-1-2 (11g, 수득률: 48%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.44(t, 2H), 6.67(m, 6H), 7.26 (m, 4H), 7.54(m, 9H), 7.76(m, 2H), 7.99(d, 2H), 8.12(d, 2H)
[LCMS] :695
[합성예 2] 화합물 A-1-4의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-4 (2.2g, 수득률: 54%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.44(d, 2H), 6.60(m, 8H),7.25(t, 2H), 7.45(m, 8H), 7.60 (t, 2H), 7.67(s, 3H), 7.73(m, 4H), 8.00(d, 2H), 8.09(d, 2H)
[LCMS] :771
[합성예 3] 화합물 A-1-5의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물A-1-5 (3.2g, 수득률: 70%)을 얻었다.
[LCMS] :669
[합성예 4] 화합물 A-1-16의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-16 (4.1g, 수득률: 88%)을 얻었다.
[LCMS] :709
[합성예 5] 화합물 A-1-20의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]thiophen-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-20 (4.9g, 수득률: 61%)을 얻었다.
[LCMS] :725
[합성예 6] 화합물 A-1-24의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-24 (3.6g, 수득률: 46%)을 얻었다.
[LCMS] :735
[합성예 7] 화합물 A-3-2의 합성
상온에서 준비예 6에서 얻은 화합물 S-12 (10g, 23 mmol), 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (3.3g, 11 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, Pd(PPh3)4 (1g, 0.9mmol)과 NaOH(1.8g, 46 mmol)을 첨가하였다. 이후, 상기 플라스크에 anhydrous Toluene (150 mL)을 첨가한 후, 110 ℃에서 12 시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후, 용액을 실리카 필터링한 후 용매를 제거하고, 컬럼크로마토그래피(MC:Hexane=1:1)로 정제한 후 노란색 powder 화합물 A-3-2 (14.2g, 수득률: 73%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.55(d, 2H), 6.67(m, 12H), 7.26(m, 4H), 7.53(m, 9H),7.76(m, 2H), 7.91(d, 4H), 8.00(d, 2H), 8.13(d, 2H)
[LCMS] :847
[
합성예
8] 화합물 A-3-4의 합성
합성예 7에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 목적 화합물 A-3-4 (2.8g, 수득률: 67%)을 얻었다.
[LCMS] :924
[
합성예
9] 화합물 A-3-5의 합성
합성예 7에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 목적 화합물 A-3-5 (3g, 수득률: 80%)을 얻었다.
[LCMS] :821
[합성예 10] 화합물 A-3-16의 합성
합성예 7에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 목적 화합물 A-3-5 (5.1g, 수득률: 70%)을 얻었다.
[LCMS] :861
[합성예 11] 화합물 A-3-26의 합성
0 ℃에서 준비예 1에서 얻은 화합물 S-2 (8.0g, 34 mmol)와 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (2.2 g, 11 mmol)을 2-neck flask에 넣은 후, 질소 조건을유지하면서, 상기 플라스크에 DMF (150mL)을 넣고, NaH(50wt%)(1.68g, 70mmol) 을 넣고, 4시간 동안 교반한 다음, 상온에서 4시간 동안 교반한 후, 필터링하고, MeOH, Acetone, 증류수로 세척하였다. 이후, THF로 유기층을 추출한 다음, 실리카 필터링 후 용매를 제거하고, Xylene으로 재결정하여 목적 화합물 A-3-26 (3.4g, 수득률: 40%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 6.44(t, 2H), 6.67(m, 6H), 7.26 (m, 4H), 7.54(m, 9H), 7.76(m, 2H), 7.99(d, 2H), 8.12(d, 2H)
[LCMS] :774
[합성예 12] 화합물 A-3-27의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 준비예 9에서 얻은 화합물 S-17을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-3-27 (5.3g, 수득률: 91%)을 얻었다.
[LCMS] :927
[합성예 13] 화합물 A-3-28의 합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 준비예 10에서 얻은 화합물 S-18을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-3-28 (1.9g, 수득률: 55%)을 얻었다.
[LCMS] :850
[합성예 14] 화합물 A-3-29의 합성
합성예 7에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-3-29 (2g, 수득률: 67%)을 얻었다.
[LCMS] :1003
[합성예 15] 화합물 A-4-2의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 4에서 얻은 화합물 S-9을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-4-2 (4g, 수득률: 71%)을 얻었다.
[LCMS] :1030
[합성예 16] 화합물A-4-4의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 4에서 얻은 화합물 S-9을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-4-4 (2.2g, 수득률: 62%)을 얻었다.
[LCMS] :1106
[합성예 17] 화합물 B-1-2의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-1-2 (4.9g, 수득률: 70%)을 얻었다.
[LCMS] :795
[합성예 18] 화합물 B-1-4의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-1-4 (2.6g, 수득률: 65%)을 얻었다.
[LCMS] :871
[합성예 19] 화합물B-3-2의합성
합성예 7에서 사용된 화합물 S-12 대신 준비예 7에서 얻은 화합물 S-14를 사용한 것을 제외하고는, [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-3-2 (4.4g, 수득률: 81%)을 얻었다.
[LCMS] :948
[합성예 20] 화합물 B-3-4의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 S-12 대신 준비예 7에서 얻은 화합물 S-14를 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-3-4 (2.9g, 수득률: 80%)을 얻었다.
[LCMS] :1024
[합성예 21] 화합물 C-1-2의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-1-2 (4g, 수득률: 59%)을 얻었다.
[LCMS] :795
[합성예 22] 화합물 C-1-4의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-1-4 (3.3g, 수득률: 70%)을 얻었다.
[LCMS] :871
[합성예 23] 화합물 C-3-2의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 S-12 대신 준비예 8에서 얻은 화합물 S-16을 사용한 것을 제외하고는, [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-3-2 (3.7g, 수득률: 79%)을 얻었다.
[LCMS] :948
[합성예 24] 화합물 C-3-4의 합성
합성예 7에서 사용된 화합물 S-12 대신 준비예 8에서 얻은 화합물 S-16을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2-([1,1':3',1''-terphenyl]-5-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-3-4 (2.8g, 수득률: 60%)을 얻었다.
[LCMS] :1024
[합성예 25] 화합물A-1-10의합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-10 (3.5g, 수득률: 80%)을 얻었다.
[LCMS] :696
[합성예 26] 화합물A-1-24의합성
합성예 1에서 사용된 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-1-24 (2.5g, 수득률: 57%)을 얻었다.
[LCMS] :735
[합성예 27] 화합물A-2-16의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 11에서 얻은 화합물 S-19을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-2-16 (2.9g, 수득률: 67%)을 얻었다.
[LCMS] :785
[합성예 28] 화합물A-5-8의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 5에서 얻은 화합물 S-10을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 A-5-8 (4.9g, 수득률: 77%)을 얻었다.
[LCMS] :952
[합성예 29] 화합물B-1-10의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4를 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-1-10 (3.3g, 수득률: 81%)을 얻었다.
[LCMS] :796
[합성예 30] 화합물B-1-16의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4를 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-1-16 (3.2g, 수득률: 69%)을 얻었다.
[LCMS] :809
[합성예 31] 화합물B-1-24의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 2에서 얻은 화합물 S-4를 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 B-1-24 (3.2g, 수득률: 69%)을 얻었다.
[LCMS] :835
[합성예 32] 화합물 C-1-10의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-1-10 (2.2g, 수득률: 70%)을 얻었다.
[LCMS] :796
[합성예 33] 화합물 C-1-16의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-1-16 (2.4g, 수득률: 72%)을 얻었다.
[LCMS] :809
[합성예 34] 화합물 C-1-24의 합성
합성예 1에서 사용된 화합물 S-2 대신 준비예 3에서 얻은 화합물 S-6을 사용하고, 2-(biphenyl-4-yl)-4,6-dichloro-1,3,5-triazine 대신 2,4-dichloro-6-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 C-1-24 (2.0g, 수득률: 62%)을 얻었다.
[LCMS] :835
[실시예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
상기 합성예 1에서 합성한 화합물 A-1-2를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저. ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (㈜두산전자, 80 nm)/NPB (15 nm)/85wt%의 mCBP + 15wt%의 화합물 A-1-2 (30nm)/DS-505 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 NPB, 및 mCBP의 구조는 하기와 같다.
[실시예 2~24] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 발광층 물질로 사용된 화합물 A-1-2 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 발광층 물질로 사용된 화합물 A-1-2 대신 Alq3를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 Alq3의 구조는 하기와 같다.
[비교예 2] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 발광층 물질로 사용된 화합물 A-1-2 대신 하기 화합물 Com-1을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 이때 사용된 화합물 Com-1의 구조는 하기와 같다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 24와 비교예 1 및 2에서 각각 제작된 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 발광층 | 구동전압(V) | 발광피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 1 | A-1-2 | 3.2 | 535 | 40 |
| 실시예 2 | A-1-4 | 4.2 | 532 | 41 |
| 실시예 3 | A-1-5 | 4.1 | 530 | 40 |
| 실시예 4 | A-1-16 | 4.2 | 550 | 50 |
| 실시예 5 | A-1-20 | 4.1 | 550 | 53 |
| 실시예 6 | A-1-24 | 4.2 | 545 | 46 |
| 실시예 7 | A-3-2 | 4.3 | 545 | 45 |
| 실시예 8 | A-3-4 | 4.3 | 545 | 44 |
| 실시예 9 | A-3-5 | 4.3 | 545 | 43 |
| 실시예 10 | A-3-16 | 4.2 | 542 | 44 |
| 실시예 11 | A-3-26 | 4.2 | 550 | 46 |
| 실시예 12 | A-3-27 | 4.5 | 550 | 40 |
| 실시예 13 | A-3-28 | 4.1 | 557 | 45 |
| 실시예 14 | A-3-29 | 4.4 | 523 | 36 |
| 실시예 15 | A-4-2 | 4.3 | 525 | 37 |
| 실시예 16 | A-4-4 | 4.4 | 550 | 39 |
| 실시예 17 | B-1-2 | 4.5 | 553 | 39 |
| 실시예 18 | B-1-4 | 4.4 | 525 | 40 |
| 실시예 19 | B-3-2 | 4.3 | 535 | 40 |
| 실시예 20 | B-3-4 | 4.4 | 540 | 41 |
| 실시예 21 | C-1-2 | 4.4 | 525 | 39 |
| 실시예 22 | C-1-4 | 4.3 | 530 | 46 |
| 실시예 23 | C-3-2 | 4.3 | 534 | 47 |
| 실시예 24 | C-3-4 | 4.2 | 525 | 45 |
| 비교예 1 | Alq3 | 5.6 | 525 | 13 |
| 비교예2 | Com-1 | 4.5 | 550 | 36 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 A-1-2 ~ C-3-4를 mCBP와 함께 발광층 재료로 사용한 실시예 1 내지 24의 녹색 유기 EL소자는, 종래 mCBP와 Alq3를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 측면에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.
한편, 실시예 1 내지 24의 녹색 유기 EL 소자는 종래 화합물 Com-1을 사용한 비교예 2의 녹색 유기 EL 소자에 비해 전류효율이 우수하였다.
[실시예 25] 유기 EL 소자의 제작
상기 합성예 25에서 합성한 화합물 A-1-10을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90wt% 의 화합물 A-1-10 + 10wt%의 Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[실시예 26~34] 유기 EL 소자의 제작
실시예 25에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 A-1-10 대신 하기 표 2에 나타낸 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 25와 동일한 과정으로 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 3] 유기 EL 소자의 제작
실시예 25에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 A-1-10 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 25와 동일한 과정으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때 사용된 CBP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 4] 유기 EL 소자의 제작
실시예 25에서 발광층의 형성시 발광 호스트 물질로 사용된 화합물 A-1-10 대신 하기 화합물 Com-2를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 25와 동일한 과정으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 이때 사용된 하기 화합물 Com-2의 구조는 하기와 같다.
[평가예 2]
실시예 25 내지 34와 비교예 3 및 4에서 각각 제작된 유기 EL 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압(V) | EL 피크(nm) | 전류효율(cd/A) |
| 실시예 25 | A-1-10 | 5.31 | 517 | 58 |
| 실시예 26 | A-1-24 | 5.42 | 517 | 58 |
| 실시예 27 | A-2-16 | 5.66 | 518 | 55 |
| 실시예 28 | A-5-8 | 5.7 | 517 | 55 |
| 실시예 29 | B-1-10 | 5.7 | 518 | 58 |
| 실시예 30 | B-1-16 | 5.22 | 518 | 59 |
| 실시예 31 | B-1-24 | 5.77 | 518 | 56 |
| 실시예 32 | C-1-10 | 5.32 | 516 | 59 |
| 실시예 33 | C-1-16 | 5.90 | 518 | 63 |
| 실시예 34 | C-1-24 | 5.51 | 518 | 59 |
| 비교예 3 | CBP | 5.90 | 516 | 48 |
| 비교예 4 | Com-2 | 5.93 | 519 | 50 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 A-1-10 ~ C-1-24를 발광층의 호스트로 사용한 실시예 25 내지 34의 유기 EL소자는, 종래 호스트인 CBP 및 Com-2를 각각 사용한 비교예 3~4의 유기 EL 소자에 비해 구동전압, 발광피크 및 전류효율 측면에서 우수하다는 것을 알 수 있었다.
100: 양극,
200: 음극,
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층
300: 유기물층, 310: 정공주입층,
320: 정공수송층, 330: 발광층,
340: 전자수송층, 350: 전자주입층
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
a는 2 또는 3의 정수이고,
b는 0 또는 1이며,
다만 a+b는 3이고,
복수의 A 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 다환 방향족고리이고,
복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(R2)(R3), N(R4), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되고,
복수의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 C6~C60의 아릴렌기이고,
Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고, 다만 Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 이때 CR5이 복수인 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하고,
Ar1은 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
c는 0 내지 4의 정수이고,
복수의 R1 및 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 A 고리의 다환 방향족고리, L1의 아릴렌기, Ar1의 아릴기,헤테로아릴기, R1 내지 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
복수의 B 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C40의 단일환 방향족고리 또는 C6~C40의 다환 방향족고리이고,
X, Y1 내지 Y3, L1, Ar1, a, b, c 및 R1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같음). - 제1항에 있어서,
상기 A 고리는 나프탈렌고리, 안트라센 고리, 테트라센(tetracene) 고리, 파이렌(pyrene) 고리, 페난트렌(Phenanthrene) 고리, 페날렌(phenalene) 고리, 벤조안트라센(benzoanthracene)고리, 및 벤조파이렌(benzopyrene) 고리로 이루어진 군에서 선택된 것인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Y1내지 Y3은 모두 N인 화합물. - 제1항에 있어서,
R1은 수소 및 하기 치환체 S1-1 내지 S1-27로 이루어진 군에서 선택된 치환체인 화합물:
(상기 치환체 S1-1 내지 S1-27에서,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨). - 제1항에 있어서,
Ar1는 하기 치환체 S2-1 내지 S2-26으로 이루어진 군에서 선택된 치환체인 화합물:
(상기 치환체 S2-1 내지 S2-26에서,
R6는 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택됨). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
(상기 화학식 3 내지 7에서,
X, Y1 내지 Y3, L1, Ar1, a, b, c 및 R1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같음). - 제1항에 있어서,
복수의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 단일결합 또는 페닐렌기인 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 9로 표시되는 화합물:
[화학식 8]
[화학식 9]
(상기 화학식 8 및 9에서,
복수의 B 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C40의 단일환 방향족고리 또는 C6~C40의 다환 방향족고리이고,
X, Y1 내지 Y3, Ar1, c 및 R1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같고,
d는 0 또는 1임). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 10 또는 11로 표시되는 화합물:
[화학식 10]
[화학식 11]
(상기 화학식 10 및 11에서,
복수의 B 고리는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C40의 단일환 방향족고리 또는 C6~C40의 다환 방향족고리이고,
X, Y1 내지 Y3, Ar1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같고,
d는 0 또는 1이고,
e 및 f는 각각 0 또는 1이고,
R7은 C1~C40의 알킬렌기, C2~C40의 알케닐렌기, C2~C40의 알키닐렌기, C3~C40의 시클로알킬렌기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬렌기, C6~C60의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R7의 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함). - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 12 내지 21 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
(상기 화학식 12 내지 21에서,
X, Y1 내지 Y3, Ar1은 각각 제1항에서 정의한 바와 같고,
d는 0 또는 1이고,
e 및 f는 각각 0 또는 1이고,
R7은 C1~C40의 알킬렌기, C2~C40의 알케닐렌기, C2~C40의 알키닐렌기, C3~C40의 시클로알킬렌기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬렌기, C6~C60의 아릴렌기, 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6~C60의 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
상기 R7의 알킬렌기, 알케닐렌기, 알키닐렌기, 시클로알킬렌기, 헤테로시클로알킬렌기, 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 바람직하게 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C6~C30의 아릴기, 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때, 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이함). - (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 유기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제12항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
상기 호스트는 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며,
상기 도펀트는 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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