JP2010100570A - 3−アシルチオ−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 - Google Patents
3−アシルチオ−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】3−アシルチオ−2−アルカノン及び当該化合物を含有する香料組成物である。
【選択図】なし
Description
そのため、それらの要件を併せ持った新規な香料素材を開発することが香料産業において極めて重要な課題となっている。
例えば、3−メルカプト−3−メチルブチルアセテートについては、極微量使用することで、軽やかで広がりのある深炒りコーヒー豆の焙煎香が得られることが報告されている(特許文献1)。
また、4−メチル−4−メルカプト−2−ペンタノンはグレープフルーツ果汁の重要成分として(非特許文献1)、3−アセチルチオ−2−ブタノンおよび3−アセチルチオ−2−ペンタノンは肉様香気を有する香味成分として知られている(非特許文献2)。
従って、使用上の制約から香料資源として関心の低かった硫黄化合物の中から上記以外の有用な香料物質の探索が必要になった。
また、当該化合物を含有し自然で天然感のある各種各様の香気香味を付与できる香料組成物、および当該香料化合物を配合した飲食品、香粧品を提供することにある。
3−ピバロイルチオ−2−ブタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−イソブチリルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−アセチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−イソバレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−2−ヘプタノン、
3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−ブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−ピバロイルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−2−オクタノン、
3−イソブチリルチオ−2−オクタノン、
3−アセチルチオ−2−ノナノン、
3−イソブチリルチオ−2−ノナノン、
3−アセチルチオ−2−デカノン、
3−プロピオニルチオ−2−デカノン、
3−アセチルチオ−2−ウンデカノン、
3−プロピオニルチオ−2−ウンデカノン、
3−アセチルチオ−2−ドデカノン、および
3−プロピオニルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用、であり、そして、上記29種の化合物から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤である。
〔1〕3−アシルチオ−2−アルカノン
本発明の3−アシルチオ−2−アルカノンは、下記一般式(1):
3−アシルチオ−2−アルカノンを香料組成物に用いる場合、その添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の0.000000001(10ppt)〜10質量%、好ましくは0.000001(10ppb)〜0.1質量%の範囲内を例示することができる。
本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限は無く、用途や目的に応じて従来から使用されていた種々の香料素材を使用することができ、具体的にはアルデヒド類、アルコール類、エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。
〔実施例1〕 3−ピバロイルチオ−2−ブタノンの合成
ジクロロメタン26ml、ピバロイルクロライド2.8g、3−メルカプト−2−ブタノン2gを混合した後、氷冷下、ピリジン1.9ml、N−ジメチルアミノピリジンを触媒量加え、10分間攪拌後、室温にて4時間攪拌反応させた。反応液を1%塩酸水溶液100mlに加入し、ジクロロメタン40mlにて抽出分液後、さらに水層部をジクロロメタン40mlにて抽出した。ジクロロメタン層をあわせた後、飽和重曹水、食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレーターにてジクロロメタンを留去し、粗油2.2gを得た。粗油をシリカゲルカラム(n−ヘキサン/酢酸エチル=95/5)によって精製した後、蒸留を行い、3−ピバロイルチオ−2−ブタノン700mg(13%)を得た。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)16.0;27.4;27.6;46.7;46.7;205.5;205.9
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)1.23(s, 9H); 1.36(d, 3H) ;2.20(s, 3H) ;4.19(dd, 1H)
[2] 赤外線吸収スペクトル 2971,2935,1717(C=O),1680(チオエステル),1356,1159,936,808,625 cm-1
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ペンタノンを、酸ハロゲン化物としてイソバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソバレリルチオ−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)11.7;22.4;23.5;26.8;28.4;52.7;53.7;197.8;205.3
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.93(t, 3H); 0.95(d, 6H) ;1.66(m, 1H) ;1.91(m, 1H) ;2.14(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.45(d, 2H) ;4.17(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(1), 160(4), 159(9), 86(21),
85(100), 75(4), 74(4), 69(3), 58(4), 57(72), 55(3), 45(2), 43(30), 42(3), 41(19), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−4−メチル−2ペンタノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−4−メチル−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)19.5;21.0;28.9;29.3;30.5;59.6;194.7;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.95(dd, 6H); 2.22(s, 3H) ;2.24(m, 1H) ;2.36(s, 3H) ;4.13(d,
1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(8), 133(6), 132(32), 131(85), 117(7), 99(43), 91(6), 90(15), 89(100), 88(8), 55(32), 45(7), 43(100), 41(9), 39(9)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを、酸ハロゲン化物としてイソブチリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソブチリルチオ−4−メチル−2−ペンタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)19.4;19.5;19.6;21.0;28.9;29.3;43.3;58.9;203.0;205.7
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.94(dd, 6H); 1.18(dd, 6H) ;2.21(s, 3H) ;2.22(m, 1H) ;2.77(m, 1H) ;4.11(d, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(2), 161(5), 160(18), 159(84), 127(5), 99(37), 89(20), 88(5), 72(7), 71(100), 69(5), 55(18), 45(5), 43(100), 41(24), 39(11)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;20.4;28.4;30.4;32.2;52.2;194.6;205.3
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.88(t, 3H); 1.25−1.45(m, 2H) ;1.58(m, 1H) ;1.83(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.23(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=174(5), 133(4), 132(42), 131(35), 90(8), 89(41), 55(16), 47(4), 45(4), 43(100)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.8;13.9;20.4;22.2;27.8;28.4;32.2;43.7;51.8;198.4;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.90(t, 3H); 0.90(t, 3H) ;1.28−1.43(m, 4H) ;1.55−1.68(m, 3H) ;1.84(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.58(t, 2H) ;4.23(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(7), 175(4), 174(32), 173(24), 132(4), 100(6), 89(4), 86(8), 85(100), 58(4), 57(73), 55(14), 43(32), 41(17), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−3−アセチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1]MS (EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=188(1), 146(6), 145(36), 132(39), 117(4), 113(6), 103(53), 90(14), 70(7), 69(47), 61(13), 45(4), 43(100), 41(11), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとしてジアステレオ混合物である(4S)−3−メルカプト−4−メチル−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてイソバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で(4S)−4−メチル−3−イソバレリルチオ−2−ヘキサノンをジアステレオ混合物として合成した。
[1]MS (EI):ジアステレオ混合物であるため、二種類のマスパターンが検出された。
[1]−a MS(EI):m/z(%)=230(0.2), 188(3), 187(17), 174(17), 114(3), 113(4), 103(4), 86(6), 85(100), 69(7), 58(3), 57(58), 55(2), 43(25), 41(15), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)22.1;22.8;26.1;28.3;30.4;38.7;50.6;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.89(dd, 6H); 1.47(m, 1H) ;1.59−1.78(m, 2H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.27(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(0.1), 146(5), 145(22), 132(59), 111(5), 103(28), 90(16), 86(4), 70(6), 69(48), 61(9), 55(4), 43(100), 41(9), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−5−メチル−2−ヘキサノンを、酸ハロゲン化物としてバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で5−メチル−3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.8;22.1;22.2;22.9;26.1;27.8;28.3;38.8;43.6;50.2;198.4;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.89(dd, 6H);0.90(t, 3H);1.30−1.39(m, 2H) ;1.47(m, 1H);1.58−1.76(m, 4H) ;2.22(s, 3H) ;2.57(t, 2H);4.28(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(0.1), 188(2), 187(10), 175(3), 174(28), 90(2), 86(6), 85(100), 71(2), 69(5), 58(2), 57(39), 55(5), 43(17), 41(11), 39(2)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;22.5;28.4;29.3;29.9;30.4;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 1.20−1.40(m, 4H) ;1.53−1.65(m, 1H) ;1.80−1.91(m, 1H) ;2.22(s, 3H);2.35(s, 3H) ;4.21(dd,1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=188(6), 146(7), 145(29), 132(36), 103(59), 90(6), 69(28), 55(5), 43(100), 41(8)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてプロピオニルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)9.7;14.0;22.5;28.4;29.3;29.9;37.3;52.0;199.1;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 1.18(t, 3H) ;1.22−1.38(m, 4H) ;1.61(m, 1H) ;1.86(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.60(q, 2H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(8), 160(9), 159(43), 146(54), 145(7), 103(24), 71(6), 69(15), 60(6), 58(8), 57(100), 55(8), 43(48), 41(10), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてブチリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−ブチリルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.6;14.0;19.3;22.5;28.4;29.3;29.9;45.8;52.0;198.3;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 0.94(t, 3H) ;1.20−1.48(m, 4H) ;1.60(m, 1H) ;1.65−1.73(m, 2H);1.87(m, 1H) ;2.21(s, 3H);2.56(t, 3H) ;4.22(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(8), 174(9), 173(41), 160(46), 145(4), 113(4), 103(10), 72(10), 71(100), 69(10), 60(6), 55(8), 43(100), 41(22), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてイソブチリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソブチリルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;19.4;19.4;22.5;28.4;29.3;29.9;43.1;51.8;202.9;205.6
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 1.18(dd, 6H) ;1.21−1.37(m, 4H) ;1.57(m, 1H) ;1.87(m, 1H) ;2.20(s, 3H) ;2.77(dq, 1H);4.18(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(4), 174(7), 173(38), 160(41), 113(4), 103(9), 72(7), 71(100), 69(16), 60(5), 55(7), 44(4), 43(100), 41(22), 39(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−n−バレリルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.8;13.9;22.2;22.5;27.8;28.4;29.3;29.9;43.7;52.1;198.4;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.88(t, 3H); 0.89(t, 3H) ;1.21−1.38(m, 6H) ;1.53−1.68(m, 3H) ;1.87(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.57(t, 2H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(7), 188(8), 187(29), 174(30), 103(6), 86(11), 85(100), 69(7), 60(5), 58(5), 57(84), 55(11), 43(37), 41(25), 39(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてイソバレリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソバレリルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)13.9;22.4;22.5;26.8;28.4;29.3;29.8;52.1;52.7;197.8;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 0.93(d, 6H) ;1.20−1.37(m, 4H) ;1.58(m, 1H) ;1.87(m, 1H) ;2.14(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.45(d, 2H);4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(8), 188(6), 187(25), 174(34), 114(12), 86(13), 85(100), 69(10), 60(6), 58(7), 57(100), 55(9), 43(50), 41(30), 39(9)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ヘプタノンを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−ピバロイルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.0;22.5;27.5;28.4;29.4;29.9;46.7;51.9;205.8;205.9
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H); 1.23(s, 9H) ;1.18−1.39(m, 4H) ;1.57(m, 1H) ;1.87(m, 1H) ;2.20(s, 3H) ;4.14(t, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(1), 187(25), 174(39), 173(7), 129(6), 103(22), 90(6), 85(47), 71(7), 69(18), 58(12), 57(100), 55(8), 43(41), 41(32), 39(9)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−6−メチル−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)22.4;22.6;28.0;28.1;28.5;30.4;36.2;52.7;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(dd, 6H); 1.10−1.27(m, 2H) ;1.51(m, 1H) ;1.59(m, 1H) ;1.87(m, 1H) ;2.22(s, 3H);2.36(s, 3H);4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(2), 160(5), 159(7), 132(32), 127(4), 118(7), 117(91), 90(8), 83(34), 71(6), 69(5), 55(12), 43(100), 41(11), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−6−メチル−2−ヘプタノンを、酸ハロゲン化物としてプロピオニルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で6−メチル−3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)9.7;22.4;22.6;28.0;28.2;28.5;36.2;37.3;52.3;199.1;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(dd, 4H);1.15−1.30(m, 5H) ;1.45−1.68(m, 2H) ;1.87(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.60(q, 2H) ;4.19(dd,1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(1), 160(3), 159(4), 146(21), 142(3), 127(3), 118(3), 117(43), 83(8), 71(4), 69(4), 58(4), 57(100), 55(5), 43(23), 41(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−オクタノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−オクタノンを合成した。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.1;22.5;26.8;28.4;30.1;30.4;31.6;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 1.19−1.41(m, 6H) ;1.59(m, 1H) ;1.86(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=202(6), 159(12), 132(38), 118(7), 117(94), 90(8), 83(22), 55(14), 43(100), 41(8)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−オクタノンを、酸ハロゲン化物としてイソブチリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソブチリルチオ−2−オクタノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.1;19.4;19.5;22.5;26.8;28.4;30.2;31.6;43.1;51.9;203.0;205.6
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H); 1.19(dd, 6H) ;1.22−1.40(m, 6H) ;1.59(m, 1H) ;1.85(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.76(dq, 1H) ;4.19(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(3), 188(4), 187(19), 161(3), 160(35), 127(3), 117(10), 83(8), 72(7), 71(100), 60(4), 55(11), 44(3), 43(100), 41(17), 39(5)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ノナノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−ノナノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.2;22.6;27.1;28.4;29.1;30.1;30.4;31.7;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.87(t, 3H); 1.18−1.91(m, 8H) ;1.60(m, 1H) ;1.77(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=216(5), 173(8), 133(7), 132(39), 131(100), 97(15), 90(8), 55(17), 43(86), 41(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ノナノンを、酸ハロゲン化物としてイソブチリルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−イソブチリルチオ−2−ノナノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.2;19.4;19.5;22.7;27.2;28.4;29.1;30.2;31.7;43.1;51.9;203.0;205.6
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H); 1.19(dd, 6H) ;1.22−1.38(m, 8H) ;1.59(m, 1H) ;1.87(m, 1H) ;2.21(s, 3H) ;2.76(dt, 1H) ;4.19(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=244(2), 202(3), 201(12), 174(2), 160(24), 141(3), 131(12), 97(4), 72(6), 71(100), 60(3), 55(11), 44(3), 43(85), 41(13), 39(4)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−デカノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−デカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.2;22.7;27.2;28.4;29.1;29.4;30.1;30.4;31.8;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H); 1.20−1.40(m, 10H) ;1.57(m, 1H) ;1.82(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=230(4), 188(4), 187(6), 147(5),
146(10), 145(100), 132(27), 90(7), 71(4), 69(19), 55(10), 43(81), 41(8)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−デカノンを、酸ハロゲン化物としてプロピオニルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−プロピオニルチオ−2−デカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)9.7;14.2;22.7;27.2;28.4;29.1;29.4;30.2;31.9;37.3;52.1;199.1;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H);1.18(t, 3H);1.20−1.40(m, 10H) ;1.58(m, 1H) ;1.85(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.60(q, 2H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=244(2), 201(4), 188(3), 147(4),
146(26), 145(52), 90(3), 71(3), 69(7), 60(3), 58(4), 57(100), 55(7), 43(24), 41(6)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ウンデカノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−ウンデカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.2;22.8;27.2;28.4;29.3;29.4;29.4;30.1;30.4;32.0;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H); 1.19−1.38(m, 12H) ;1.60(m, 1H) ;1.86(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=244(3), 202(4), 201(5), 161(5),
160(11), 159(100), 132(24), 90(6), 83(8), 71(4), 69(13), 55(7), 43(67), 41(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ウンデカノンを、酸ハロゲン化物としてプロピオニルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−プロピオニルチオ−2−ウンデカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)9.7;14.2;22.8;27.2;28.4;29.3;29.4;29.4;30.2;32.0;37.3;52.1;199.1;205.5
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H);1.18(t, 3H);1.20−1.40(m, 12H) ;1.58(m, 1H) ;1.86(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.60(q, 2H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=258(2), 215(4), 202(3), 161(3),
160(6), 159(58), 146(20), 90(3), 83(3), 71(3), 69(7),
60(3), 58(4), 57(100), 55(6), 43(23), 41(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ドデカノンを、酸ハロゲン化物としてアセチルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−アセチルチオ−2−ドデカノンを合成した。
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)14.2;22.8;27.2;28.4;29.4;29.4;29.5;29.6;30.1;30.4;32.0;52.5;194.6;205.4
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.85(t, 3H); 1.18−1.40(m, 14H) ;1.60(m, 1H) ;1.84(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.35(s, 3H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=258(3), 216(4), 215(5), 175(5),
174(12), 173(100), 132(23), 97(5), 90(6), 83(9), 71(4), 69(6), 55(7), 43(62), 41(7)
原料の3−メルカプト−2−アルカノンとして3−メルカプト−2−ドデカノンを、酸ハロゲン化物としてプロピオニルクロライドを使用し、それ以外は実施例1と同様の方法で3−プロピオニルチオ−2−ドデカノンを合成した。
[1] 核磁気共鳴スペクトル
1 3 C NMR(100MHz, CDCl3 δppm)9.7;14.2;22.8;27.2;28.4;29.4;29.4;29.5;29.6;30.2;32.0;37.3;52.1;199.1;205.6
1H NMR(400MHz,CDCl3 δppm)0.86(t, 3H);1.18(t, 3H);1.20−1.40(m, 14H) ;1.58(m, 1H) ;1.86(m, 1H) ;2.22(s, 3H) ;2.60(q, 2H) ;4.21(dd, 1H)
[3] MS(EI):m/z(%)=272(3), 229(5), 216(4), 175(4),
174(8), 173(72), 146(22), 90(3), 83(5), 71(4), 69(4),
60(3), 58(4), 57(100), 55(7), 43(24), 41(7)
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物(1A〜29A)を調製した。
実施例Aの香料組成物(1A〜29A)の処方成分である3−アシルチオ−2−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(30A)を調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明の香料組成物(1B〜29B)を調製した。
実施例Bの香料組成物(1B〜29B)の処方成分である3−アシルチオ−2−アルカノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(30B)を調製した。
下記処方に従い、常法により本発明の香料組成物(1C)を調製した。
実施例Cの3−ピバロイルチオ−2−ブタノンの代わりにエチルアルコールを配合した以外は同様の処方および方法にて香料組成物(2C)を調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明の果汁飲料Aを調製した。
実施例Dの香料組成物(1A)の代わりに香料組成物(30A)を配合した以外は同様の成分および方法にて果汁飲料Bを調製した。
下記処方に従い、常法によって本発明のコーヒー飲料Aを調製した。
実施例Eの香料組成物(1B)の代わりに香料組成物(30B)を配合した以外は同様の成分および方法にてコーヒー飲料Bを調製した。
下記処方に従い、常法によってゲルベースを調製後、本発明のフルーツタイプゲル芳香剤Aを調製した。
実施例Fの香料組成物(1C)の代わりに香料組成物(2C)を配合した以外は同様の成分および方法にてフルーツタイプゲル芳香剤Bを調製した。
果汁飲料A、果汁飲料Bの2種類のジュースについて10名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る3−ピバロイルチオ−2−ブタノンが添加された果汁飲料Aの方が果汁感が強調され、よりフレッシュ感や天然感が強く感じられると評価した。
コーヒー飲料A、コーヒー飲料Bの2種類のコーヒー飲料について10名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る3−ピバロイルチオ−2−ブタノンが添加されたコーヒー飲料Aの方がロースト感やカラメル感、コーヒー豆感が強く感じられると評価した。
フルーツタイプゲル芳香剤A、フルーツタイプゲル芳香剤Bの2種類のフルーツタイプゲル芳香剤について5名の専門パネラーにより香気を評価した。その結果、専門パネラーの全員が、本発明に係る3−ピバロイルチオ−2−ブタノンが添加されたフルーツタイプゲル芳香剤Aの方が、よりトロピカル感やスィート感、天然感が強く感じられると評価した。
Claims (6)
- 請求項1に記載の一般式(1)(式中、R1は炭素数1〜9の直鎖状又は分枝状のアルキル基であり、R2は炭素数1〜4の直鎖状又は分枝状のアルキル基である)で表される3−アシルチオ−2−アルカノンの1種または2種以上を含有することを特徴とする香料組成物(ただし、3−アセチルチオ−2−ブタノン、3−アセチルチオ−2−ペンタノンを除く)。
- 請求項2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品。
- 請求項2記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品。
- 芳香が強調された飲食品または香粧品の製造における、
3−ピバロイルチオ−2−ブタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−イソブチリルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−アセチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−イソバレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−2−ヘプタノン、
3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−ブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−ピバロイルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−2−オクタノン、
3−イソブチリルチオ−2−オクタノン、
3−アセチルチオ−2−ノナノン、
3−イソブチリルチオ−2−ノナノン、
3−アセチルチオ−2−デカノン、
3−プロピオニルチオ−2−デカノン、
3−アセチルチオ−2−ウンデカノン、
3−プロピオニルチオ−2−ウンデカノン、
3−アセチルチオ−2−ドデカノン、および
3−プロピオニルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる化合物の使用。 - 3−ピバロイルチオ−2−ブタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−イソブチリルチオ−4−メチル−2−ペンタノン、
3−アセチルチオ−2−ヘキサノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
(4S)−3−アセチルチオ−4−メチル−2−ヘキサノン、
(4S)−4−メチル−3−イソバレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−5−メチル−2−ヘキサノン、
5−メチル−3−n−バレリルチオ−2−ヘキサノン、
3−アセチルチオ−2−ヘプタノン、
3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−ブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソブチリルチオ−2−ヘプタノン、
3−n−バレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−イソバレリルチオ−2−ヘプタノン、
3−ピバロイルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−6−メチル−2−ヘプタノン、
6−メチル−3−プロピオニルチオ−2−ヘプタノン、
3−アセチルチオ−2−オクタノン、
3−イソブチリルチオ−2−オクタノン、
3−アセチルチオ−2−ノナノン、
3−イソブチリルチオ−2−ノナノン、
3−アセチルチオ−2−デカノン、
3−プロピオニルチオ−2−デカノン、
3−アセチルチオ−2−ウンデカノン、
3−プロピオニルチオ−2−ウンデカノン、
3−アセチルチオ−2−ドデカノン、および
3−プロピオニルチオ−2−ドデカノン
から選ばれる飲食品または香粧品の芳香強調剤。
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