JP2010053346A - 再剥離型粘着剤及び再剥離型粘着シート - Google Patents
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Abstract
【解決手段】放射線反応性ポリマーと放射線重合開始剤とを含む再剥離型粘着剤であって、前記放射線反応性ポリマーは、CH2=CR1COOR2(式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数6以上のアルキル基を示す)で表される1種以上のモノマーに由来する側鎖と、炭素−炭素二重結合を1個有する側鎖とを有し、かつ前記モノマーが、前記放射線反応性ポリマーの主鎖を構成する全モノマーの50mol%以上の割合で重合されてなる再剥離型粘着剤。
【選択図】図3
Description
このような粘着シートは、例えば、半導体ウェハのエッチング、洗浄等の工程、半導体ウェハの裏面を研削するバックグラインド工程、さらに、半導体ウェハを切断・分割し、得られたチップをピックアップ方式で自動回収するダイシング工程等において、半導体ウェハを固定するため、半導体ウェハの表面を保護するため等の種々の用途に用いられている。
例えば、粘着剤を構成する成分の反応・硬化によって、粘着剤自体に体積収縮が生じると、これに起因する収縮応力が半導体ウェハの反り、剥がれ等をもたらし、また、ダイシング工程におけるピックアップのための粘着シートのエキスパンド性を確保できないために、このような収縮を最小限に止めることができるものが求められている。
これに対して、粘着剤の硬化によって生じる粘着剤自体の体積収縮を最小限に止める粘着剤が提案されている(例えば、特許文献1:特開2000−355678号公報)。
また、本発明は、このような再剥離型粘着剤を用いた再剥離型粘着シートを提供することを別の目的とする。
放射線反応性ポリマーと放射線重合開始剤とを含み、
前記放射線反応性ポリマーは、式(1)
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数6以上のアルキル基を示す)
で表される1種以上のモノマーに由来する側鎖と、炭素−炭素二重結合を1個有する側鎖とを有し、かつ、前記式(1)のモノマーが、前記放射線反応性ポリマーの主鎖を構成する全モノマーの50mol%以上の割合で重合されてなることを特徴とする。
また、前記放射線反応性ポリマーが、さらに、窒素原子を含む側鎖を有することが好ましい。
さらに、放射線反応性オリゴマーを含むことが好ましい。
さらに、本発明の再剥離型粘着によれば、上述した特性を備える粘着剤を用いることにより、液体等の粘着剤への浸入に起因する進入による半導体ウェハ等の固定の劣化及び半導体ウェハ等の汚染を最小限に止めることができる。
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基、R2はC6以上のアルキル基を示す)
で表される1種以上のモノマー、つまり、(メタ)アクリル酸アルキルエステルに由来する側鎖を含んでいる。
ここで、アルキルとしては、炭素数が6以上である。また、原料の入手容易性、製造の容易性及び薬液浸入抑制作用等を考慮して、炭素数30程度以下が適している。具体的には、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルヘキシル、プロピルヘキシル等が例示される。
ポリマー分子内に炭素−炭素二重結合を有する材料はすでに公知であるが、本発明では、ポリマー分子を構成する主鎖(つまり、ポリマーの炭素骨格の幹になる、炭素数が最大になる鎖)に結合した1つの側鎖において1つのみ炭素−炭素二重結合を有することを意味する。
ここで、鎖長とは、ポリマー分子内の側鎖の長さを意味し、水素原子以外の原子(炭素原子、酸素原子、窒素原子等の、他の原子又は原子団2個以上と結合し得る原子等)の結合数が最大となるような直鎖部の原子の数を指す。例えば、以下に示されるポリマーでは、側鎖の長さは13となる。
アクリル系ポリマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、s−ブチルエステル、t−ブチルエステル、ペンチルエステル、イソペンチルエステル、ヘキシルエステル、ヘプチルエステル、オクチルエステル、2−エチルヘキシルエステル、イソオクチルエステル、ノニルエステル、イソノニル、デシルエステル、イソデシルエステル、ウンデシルエステル、ドデシルエステル、トリデシルエステル、テトラデシルエステル、ヘキサデシルエステル、オクタデシルエステル、エイコシルエステルなどの炭素数1〜30、特に炭素数4〜18の直鎖状又は分岐鎖状のアルキルエステルなど)、及び(メタ)アクリル酸シクロアルキルエステル(例えば、シクロペンチルエステル、シクロヘキシルエステルなど)の1種又は2種以上をモノマー成分として含むアクリル系ポリマー等が挙げられる。
これらのモノマー成分は1種又は2種以上使用できる。
このようなモノマーとしては、例えば、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、(ポリ)プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
これらの多官能性モノマーも1種又は2種以上用いることができる。
例えば、分子設計の容易さ等から、予めある反応性官能基aを有するモノマー(重合性化合物)をコモノマー成分として用いて共重合することにより、官能基aを側鎖に有するポリマーを合成する。次いで、このポリマーと、官能基aに対して反応性を有し、かつ官能基b及び炭素−炭素二重結合1個有する化合物とを、この炭素−炭素二重結合を維持したまま反応(縮合、付加反応等)させる方法が好ましい。
例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルなどの分子内にヒドロキシル基を有する重合性エステル化合物、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングルコールモノビニルエーテルなどの分子内にヒドロキシル基を有する重合性エーテル化合物などをコモノマー成分として含む単量体混合物を重合に付したり、酢酸ビニルなどのビニルエステル類をコモノマー成分として含む単量体混合物を重合に付した後、ケン化して、ヒドロキシル基を含有する側鎖を有するポリマーを合成し、このポリマーと上記の炭素−炭素二重結合を1個有するイソシアネート化合物とを反応させることにより、本発明における放射線反応性ポリマーを得ることができる。
例えば、(メタ)アクリル酸などの重合性不飽和カルボン酸をコモノマー成分として含む単量体混合物を重合に付して、カルボキシル基を含有する側鎖を有するポリマーを合成し、このポリマーと、(メタ)アクリル酸グリシジルなどの炭素−炭素二重結合を1個有するエポキシ化合物とを反応させることにより放射線反応性ポリマーを得ることができる。
例えば、紫外線による硬化方式で配合されることのある光重合開始剤としては、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、α−ヒドロキシ−α、α′−ジメチルアセトフェノン、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのα−ケトール系化合物;メトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)−フェニル]−2−モルホリノプロパン−1などのアセトフェノン系化合物;ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アニソインメチルエーテルなどのベンゾインエーテル系化合物;ベンジルジメチルケタールなどのケタール系化合物;2−ナフタレンスルホニルクロリドなどの芳香族スルホニルクロリド系化合物;1−フェノン−1,1−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシムなどの光活性オキシム系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3′−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;チオキサンソン、2−クロロチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、2,4−ジメチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジクロロチオキサンソン、2,4−ジエチルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソンなどのチオキサンソン系化合物;カンファーキノン;ハロゲン化ケトン;アシルホスフィノキシド;アシルホスフォナートなどが挙げられる。これらは単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
放射線反応性オリゴマーとしては、例えば、ウレタン系、ポリエーテル系、ポリエステル系、ポリカーボネート系、ポリブタジエン系など種々のオリゴマーを適宜選択して使用できる。
これらの放射線反応性オリゴマーは単独で又は2種以上組み合わせて使用できる。
なお、粘着力低下という特性を十分に発現させることができる放射線反応性ポリマーを用いれば、これらのオリゴマーは必ずしも使用しなくてもよい。
架橋剤としては、当該分野で公知の架橋剤、例えば、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、ポリイソシアネート等のイソシアネート系架橋剤などが挙げられる。
その後、粘着剤層B側より紫外線を60秒間照射し(紫外線照射装置(例):NEL UM−110、日東精機(株)製)、常温に戻ってから、元の位置からの鉛直方向の変位δを測定し、下式により収縮力σを計算する(1kg/mm2=9.8MPa)。
σ=(E1h1 3/12h2)×2/ρ(h1+h2)×{1+(h1/(h1+h2)2/3)}(式中、ρ:片持ち梁の曲率半径(mm)、σ:内部応力(収縮力)(kg/mm2)、E1:燐青銅板のヤング率(kg/mm2)、h1:燐青銅板の厚み(mm)、h2:粘着剤層の厚み(mm)、L/2:支点/測定点間距離(mm)、δ:試験片の変位量(mm))
この収縮力は、例えば、上述した側鎖の種類、長さ及び導入量、放射線反応性ポリマーの分子量、放射線反応性オリゴマーの添加量等を適宜変化させることにより調整できる。
このような収縮力の範囲とすることにより、粘着剤層を放射線で硬化した場合に、例えば、ウェハなどの被着体に反りが発生することを防止することができる。また、このような粘着剤層を有する粘着シートを、例えば、半導体ウェハのダイシング用粘着シートとして用いた場合、シートのエキスパンド性を確保することができる。
なお、本発明の再剥離型粘着剤においては、上述した収縮力を満足し、上述した効果が得られることを確認している。
また、適当なセパレータ(剥離紙など)上に、再剥離型粘着剤を含む粘着剤組成物を塗布、乾燥して、粘着剤層を形成し、これを基材フィルム上に転写(移着)することにより製造してもよい。
例えば、ウェハ研削用の保護シートとして用いる場合の基材フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム、ポリブチレンテレフタレート(PBT)フィルム、ポリエチレンナフタレートフィルムなどのポリエステルフィルム;2軸延伸ポリプロピレン(OPP)フィルム、低密度ポリエチレン(PE)フィルム、各種軟質ポリオレフィンフィルムなどのポリオレフィン系フィルム;エチレン−酢酸ビニル共重合体(EVA)フィルム;などのプラスチックフィルム、及びこれらのフィルムを含む多層フィルムなどが挙げられる。なかでも、ウェハの反り抑制に効果のあるPETフィルム、PETフィルムを含む多層フィルム、OPPフィルムなどが好ましい。
また、ウェハ切断・分離用の粘着シートとして用いる場合の基材フィルムとしては、上記の各種フィルムに加えて、軟質ポリ塩化ビニルフィルムなどが挙げられる。
基材フィルムの厚みは、例えば、20〜300μm程度が例示される。
粘着シートの形状は、特に限定されず、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ウェハ研削用途では、予めウェハと同形状に切断加工されたものが好適に用いられる。
通常、放射線硬化型の粘着シートは、紫外線などの放射線を照射すると、粘着シートの粘着剤層が硬化し、粘着力が低下するため、粘着シートをウェハから容易に剥がすことができる。その一方、粘着剤層に放射線を照射すると、粘着剤層が体積収縮を起こし、収縮力が発生し、その結果としてウェハに反りが生じることがある。
しかし、本発明の粘着シートでは、粘着剤層が特定の側鎖構造を有する放射線反応性ポリマーを用いることにより、適当な粘着力を有するとともに、収縮力を低減させることができるため、放射線を照射して粘着剤層を硬化させても、ウェハの反りを最小限にとどめることができる。特に、原子数6以上の鎖長を有する炭素−炭素二重結合を1個有する側鎖が導入されている場合には、よりこの効果を発揮させることができる。
本発明の粘着シートをこのような用途に用いる場合には、ウェハの切断後、放射線を照射すると粘着剤層の硬化により粘着力が低下すると共に、粘着剤層が硬化してもこれによって発生する収縮力が極めて小さく、適度な柔軟性を保持しているので、シートを十分にエキスパンドでき、ダイシングストリートを確保できる。そのため、半導体チップのピックアップ作業を円滑に行うことができる。
なお、ウェハ裏面のグラインドの条件、紫外線(UV)照射条件、エキスパンド条件等は下記の通りである。
図2に示すように、半導体ウェハ10上にpH試験紙11を載置し、このpH試験紙11を完全に被覆するように、各実施例等で得られた接着剤組成物12を、100μmの膜厚で積層する。得られた接着剤組成物12の上に、エッチング液13を2cc滴下し、pH試験紙11が変色するまでの時間を観察した。
なお、エッチング液は、HF:1%、H2SO4:2%、HNO3:3%及びHPO4:2%の混合物を含む水溶液(原液10倍希釈品)を用いた。
研削装置:ディスコ社製 DFG−840ウェハ:6インチ径(厚み600μmから100μmに裏面研削)
ウェハの貼り合わせ装置:DR−8500II(日東精機(株)製)
紫外線(UV)照射装置:NEL UM−110(日東精機(株)製)
紫外線照射積算光量:500mJ/cm2
グラインド後及びUV照射後のウェハ1の反り量を、図4に示すように、研削後のウェハ1を保護シート2を貼ったままの状態で平坦な場所に置き、端部の浮いている距離(mm:反り量)を測定することにより求めた。
JIS Z 0237に準じて測定した。
2−エチルヘキシルアクリレート100モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート20モルからなる配合組成物をトルエン溶液中で共重合させて、数平均分子量300000のアクリル系共重合ポリマーを得た。この時のアクリル酸アルキルエステルに由来する側鎖は、炭素数(式(1)のR2)が8であり、ポリマー1分子中に83.3モル%含有されている。
続いて、この共重合ポリマーに対し、18モルの2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加反応させ、ポリマー分子内側鎖に炭素−炭素二重結合を導入した。この時の側鎖の長さは原子数で13個である。
次いで、このポリマー100重量部に対して、さらにポリイソシアネート系架橋剤4重量部、アセトフェノン系光重合開始剤3重量部を混合して粘着剤組成物を調製した。
この粘着剤組成物を、離型処理されたフィルム上に塗布して、30μm厚さの粘着剤層を形成し、エッチャントの浸透時間を測定した。
さらに、粘着剤組成物を厚さ115μmのEVAフィルム上に塗布して30μm厚さの粘着剤層を形成し、粘着シートを得た。この粘着シートの放射線照射前・後の粘着剤層の粘着力を測定した。
得られた結果を表1及び図3に示す。
2−エチルヘキシルアクリレート75モル、アクリロイルモルホリン25モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート22モルからなる配合組成物をトルエン溶液中で共重合させて、数平均分子量300000のアクリル系共重合ポリマーを得た。この時のアクリル酸アルキルエステルに由来する側鎖は、炭素数(式(1)のR2)が8であり、ポリマー1分子中に61.4モル%含有されている。
続いて、この共重合ポリマーに対し、11モルの2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加反応させ、ポリマー分子内側鎖に炭素−炭素二重結合を導入した。この時の側鎖の長さは原子数で13個である。
次いで、このポリマー100重量部に対して、さらにポリイソシアネート系架橋剤4重量部、アセトフェノン系光重合開始剤3重量部を混合して粘着剤組成物を調製した。
得られた粘着剤組成物の評価を実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
2−エチルヘキシルアクリレート50モル、エチルアクリレート50モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート22モルからなる配合組成物をトルエン溶液中で共重合させて、数平均分子量300000アクリル系共重合ポリマーを得た。この時のアクリル酸アルキルエステルに由来する側鎖は、炭素数(式(1)のR2)が8であり、ポリマー1分子中に41モル%含有されている。
続いて、この共重合ポリマーに対し、11モルの2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加反応させ、ポリマー分子内側鎖に炭素−炭素二重結合を導入した。この時の側鎖の長さは原子数で13個である。
次いで、このポリマー100重量部に対して、さらにポリイソシアネート系架橋剤4重量部、アセトフェノン系光重合開始剤3重量部を混合して粘着剤組成物を調製した。
得られた粘着剤組成物の評価を実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
ブチルアクリレート50モル、エチルアクリレート50モル、2−ヒドロキシエチルアクリレート22モルからなる配合組成物をトルエン溶液中で共重合させて、数平均分子量300000アクリル系共重合ポリマーを得た。この時のアクリル酸アルキルエステルに由来する側鎖は、炭素数(式(1)のR2)が4である。
続いて、この共重合ポリマーに対し、18モルの2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートを付加反応させ、ポリマー分子内側鎖に炭素−炭素二重結合を導入した。この時の側鎖の長さは原子数で13個である。
次いで、このポリマー100重量部に対して、さらにポリイソシアネート系架橋剤4重量部、アセトフェノン系光重合開始剤3重量部を混合して粘着剤組成物を調製した。
得られた粘着剤組成物の評価を実施例1と同様に行った。得られた結果を表1に示す。
B 粘着剤層
1、10 ウェハ
2 保護シート
11 pH試験紙
12 粘着剤組成物
13 薬液
Claims (5)
- 放射線反応性ポリマーと放射線重合開始剤とを含む再剥離型粘着剤であって、
前記放射線反応性ポリマーは、式(1)
CH2=CR1COOR2 (1)
(式中、R1は水素原子又はメチル基、R2は炭素数6以上のアルキル基を示す)
で表される1種以上のモノマーに由来する側鎖と、炭素−炭素二重結合を1個有する側鎖とを有し、かつ、前記式(1)のモノマーが、前記放射線反応性ポリマーの主鎖を構成する全モノマーの50mol%以上の割合で重合されてなる再剥離型粘着剤。 - 炭素−炭素二重結合を1個有する側鎖が、原子数6以上の鎖長を有する請求項1に記載の再剥離型粘着剤。
- 前記放射線反応性ポリマーが、さらに、窒素原子を含む側鎖を有する請求項1又は2に記載の再剥離型粘着剤。
- さらに、放射線反応性オリゴマーを含む請求項1〜3のいずれか1つに記載の再剥離型粘着剤。
- 基材フィルム上に、請求項1〜4に記載の再剥離型粘着剤からなる粘着剤層が設けられてなる再剥離型粘着シート。
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