JP2009532413A5 - - Google Patents
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Claims (14)
- 下記一般式(I)：
AはCH又はNを表し、
nは1、2、3、又は4を表し、
R1は水素、又はC1-4-アルキル、OR1.1及びNR1.1R1.2から成り、任意に置換されていてもよい基を表し；
R1.1、R1.2は、同一又は異なってよく、H又はC1-4-アルキルを表し；
或いは
NR1.1R1.2が、任意にさらにN原子を含有してよい、5員〜6員ヘテロ環を表し；
R2は、同一又は異なってよく、水素、又は
F、Cl、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2及びNH2の中から選択される基；
又は
-O-C1-4-アルキル、C1-4-アルキル及びC2-6-アルケニルの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し；
R4は水素、OH、NH2、又は
C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C3-6-シクロアルキル、-N(C1-4-アルキル)2及び-NH(C1-4-アルキル)の中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し；
R3は、下記基：
Xは、C1-6-アルキレン、C2-5-アルケニレン、C1-5-アルキニレン、C3-7-シクロアルキレン、C5-7-シクロアルケニレン及び-C1-4-アルキレン-C3-7-シクロアルキレンの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し；
Yは結合又はXを表し；
R5、R6、R7は、同一又は異なってよく、水素、又はC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-ハロアルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-7-シクロアルキル-C1-4-アルキル、アリール、ヘテロアリール、スピロ、ヘテロシクロアルキル、アリール-C1-6-アルキル、ヘテロアリール-C1-6-アルキル-及びヘテロシクロアルキル-C1-6-アルキルの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し、
或いは
NR6R7が、炭素原子から成り、任意にさらなるヘテロ原子として窒素、酸素又はイオウ原子を含んでよい5員、6員若しくは7員環、又は下記環：
の中から選択される環を形成し；
或いは
R5とR6が一緒に飽和若しくは不飽和アルキレンブリッジ（任意に置換されていてもよく、
かつ任意にさらなる窒素、酸素又はイオウ原子を含んでよい）を形成している）
の中から選択される基を表し、
或いはR3は下記式：
x、yは、同一又は異なってよく、0、1、2、3、4又は5を表し；
WはO、NR9又はCR9R10を表し；
R8はH、OR8.1、NR8.1R8.2又は任意に置換されていてもよいC1-6-アルキルを表し；
R8.1、R8.2は、同一又は異なってよく、水素、COR8.1.1、CONR8.1.1R8.1.2、SO2NR8.1.1R8.1.2若しくはSO2R8.1.1、
又はC1-6-アルキル、C3-6-アルケニル、C3-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル及びC3-7-シクロアルキル-C1-4-アルキルの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し、或いは
NR8.1R8.2が一緒に5員、6員又は7員環(任意にさらなるヘテロ原子を含んでよい)を形成し；
R8.1.1、R8.1.2は、同一又は異なってよく、水素、又はC1-6-アルキル、C3-8-シクロアルキル及びC3-7-シクロアルキル-C1-4-アルキルの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表し、或いは
NR8.1.1R8.1.2が一緒に5員又は6員環(任意にさらなるヘテロ原子を含んでよい)を形成し；
R9、R10は、同一又は異なってよく、C1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C3-8-シクロアルキル、C3-8-シクロアルケニル、C3-7-シクロアルキル-C1-4-アルキル、アリール、ヘテロアリール、スピロ、ヘテロシクロアルキル、アリール-C7-11-アルキル-(アリール-C1-6-アルキル-)及びヘテロアリール-C6-10-アルキル(ヘテロアリール-C1-6-アルキル)の中から選択され、任意にOMe、CN、F、Cl又はBrで置換されていてもよい基
を表し；或いは
R9、R10は、同一又は異なってよく、水素、COR9.1、CONR9.1R9.2、SO2R9.1又はSO2NR9.1R9.2を表し；
R9.1、R9.2は、同一又は異なってよく、水素、又はC1-6-アルキル、C2-6-アルケニル、C2-6-アルキニル、C1-6-ハロアルキル、C3-8-シクロアルキル、C3-7-シクロアルキル-C1-4-アルキル、アリール、ヘテロアリール、スピロ、ヘテロシクロアルキル、アリール-C1-6-アルキル-及びヘテロアリール-C1-6-アルキル-の中から選択され、任意に置換されていて
もよい基を表し、
或いは
NR9.1R9.2が一緒に5員又は6員環(任意にさらなるヘテロ原子を含んでよい)を形成している）
である）
の化合物であって、任意にその互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物の形態でよく、かつ任意にその薬理学的に許容しうる酸付加塩、溶媒和物及び水和物でよい、前記化合物。 - 請求項1に記載の下記式(IA)の化合物。
A、R1、R3、及びR4は前記意味を有していてもよく、かつ
R2aは、F、Cl、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2及びNH2の中から選択される基；
又は
-O-C1-4-アルキル、C1-4-アルキル及びC2-6-アルケニルの中から選択され、任意に置換されていてもよい基を表す。） - 式中、
R3が前記意味を有していてもよく、かつ
nが1又は2を表し、
R1がC1-4-アルキル又はNR1.1R1.2を表し；
R1.1、R1.2が、同一又は異なってよく、H又はC1-4-アルキルを表し；
R2及び/又はR2aが、同一又は異なってよく、水素、F又はClを表し；
かつ
R4が水素を表す、
請求項1又は2に記載の化合物。 - 医薬組成物として使うための請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- その病理がPI3-キナーゼの活性に関係する疾患の治療用医薬組成物を調製するための請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物の使用であって、治療的に有効な用量の式(I)の化合物が治療的利益を与えうる、前記使用。
- 前記疾患が、気道の炎症性及びアレルギー性疾患であることを特徴とする請求項5に記載の使用。
- 前記疾患が、慢性気管支炎、急性気管支炎、細菌若しくはウイルス感染又は真菌若しくは蠕虫に起因する気管支炎、アレルギー性気管支炎、毒性気管支炎、慢性閉塞性気管支炎(COPD)、喘息(内因性又はアレルギー性)、小児喘息、気管支拡張症、アレルギー性肺胞炎、アレルギー性又は非アレルギー性鼻炎、慢性副鼻腔炎、嚢胞性線維症又はムコビシドーシス、α-1-抗トリプシン欠損症、咳嗽、肺気腫、間質性肺疾患、肺胞炎、反応性亢進気道、鼻ポリープ、肺水腫、種々の原因の間質性肺炎(例えば放射線誘発若しくは吸引起因、又は感染性間質性肺炎)、膠原病(例えばエリテマトーデス)、全身性強皮症、サルコイドーシス及びベック病の中から選択されることを特徴とする請求項5又は6に記載の使用。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含有する医薬製剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含有する請求項8に記載の経口投与される医薬製剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(I)の1つ以上の化合物に加え、さらなる活性物質として、ベータミメティック、抗コリン薬、コルチコステロイド、他のPDE4-インヒビタ
ー、LTD4-アンタゴニスト、EGFR-インヒビター、ドーパミンアゴニスト、H1-抗ヒスタミン薬、PAF-アンタゴニスト及びPI3-キナーゼインヒビターの分類から選択される1つ以上の化合物又はその二種若しくは三種の組合せを含有する薬物組合せ。 - 下記一般式(I)：
の化合物の調製方法であって、
(a)下記式(II)：
の化合物を下記式：
の化合物と反応させること、
及び
(b)工程(a)から生じる下記一般式(III)：
の化合物を下記一般式：
の化合物と反応させること、
及び
(c)工程(b)から生じる下記一般式(IV)：
の化合物を下記一般式：
の化合物と反応させること
を特徴とする方法。 - 下記一般式(II)：
の化合物であって、任意にその互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物の形態でよく、かつ任意にその薬理学的に許容しうる酸付加塩でよい、前記化合物。 - 下記一般式(III)：
の化合物であって、任意にその互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物の形態でよく、かつ任意にその薬理学的に許容しうる酸付加塩でよい、前記化合物。 - 下記一般式(IV)：
の化合物であって、任意にその互変異性体、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー及び混合物の形態でよく、かつ任意にその薬理学的に許容しうる酸付加塩でよい、前記化合物（但し、R2=H、B=Cl及びR4=Hの場合、R1はメチルでありえない。）
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| US4380640A (en) * | 1980-01-21 | 1983-04-19 | Ciba-Geigy Corporation | Novel benzthiazolylurea derivatives, compositions containing them and their use as herbicides |
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| US20040009613A1 (en) * | 2001-02-16 | 2004-01-15 | Ming-Ming Zhou | Methods of identifying modulators of bromodomains |
| US6608053B2 (en) * | 2000-04-27 | 2003-08-19 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Fused heteroaryl derivatives |
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