RU2008143547A - Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы - Google Patents

Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2008143547A
RU2008143547A RU2008143547/04A RU2008143547A RU2008143547A RU 2008143547 A RU2008143547 A RU 2008143547A RU 2008143547/04 A RU2008143547/04 A RU 2008143547/04A RU 2008143547 A RU2008143547 A RU 2008143547A RU 2008143547 A RU2008143547 A RU 2008143547A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
aryl
cycloalkyl
optionally
Prior art date
Application number
RU2008143547/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Штефен БРАЙТФЕЛЬДЕР (DE)
Штефен БРАЙТФЕЛЬДЕР
Удо МАЙЕР (DE)
Удо МАЙЕР
Кристоф ХЁНКЕ (DE)
Кристоф Хёнке
Анне Т. ЙЁРГЕНСЕН (DK)
Анне Т. ЙЁРГЕНСЕН
Александер ПАУЧ (DE)
Александер Пауч
Трикси БРАНДЛЬ (CH)
Трикси Брандль
Маттиас ГРАУЕРТ (DE)
Маттиас Грауерт
Маттиас ХОФФМАНН (DE)
Маттиас Хоффманн
Штефан ШОЙЕРЕР (DE)
Штефан Шойерер
Клаус ЭРБ (DE)
Клаус ЭРБ
Михаэль ПИПЕР (DE)
Михаэль ПИПЕР
Инго ПРАГСТ (DE)
Инго ПРАГСТ
Original Assignee
Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De)
Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De), Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх (De)
Publication of RU2008143547A publication Critical patent/RU2008143547A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединения общей формулы (I) ! , ! в которой Ra обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, ! Rb обозначает водород, NH2, ОН или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, C3-C8гетероциклоалкил-NH- и ОМе, ! R1 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-, ! R2 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, С3-С8гетеропиклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-C1-С6алкил-, или ! R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, или ! R1 и R2 совместно образуют необязательно замещ

Claims (24)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой Ra обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-,
Rb обозначает водород, NH2, ОН или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, C3-C8гетероциклоалкил-NH- и ОМе,
R1 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-,
R2 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, С3-С8гетеропиклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-C1-С6алкил-, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти-тринадцатичленную спироциклическую систему или
R2 обозначает остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А1)-(А18)
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
и
Figure 00000019
, где
Х и Y могут быть соединены с одним и тем же или с разными атомами заместителя G,
Х обозначает связь или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен, или
X совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
Y обозначает связь или необязательно замещенный С1-С4алкилен,
Q обозначает необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен, или
Q совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, NR7R8, NR7R8-С1-С4алкил-, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкокси-С1-С4алкил-, С6-С14арил и С5-С10гетероарил, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
G обозначает насыщенную, частично насыщенную либо ненасыщенную кольцевую систему из 3-10 С-атомов, до 6 из которых необязательно заменены на гетероатомы, выбранные из группы, включающей азот, кислород и серу,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей =O, С1-С8алкил, С2-С6алкенил С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С6-С14арил, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, или остаток, выбранный из группы, включающей NR7R8, OR7,
-СО-С1-С3алкил-NR7R8, -О-С1-С3алкил-NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, -CO-C1-C3алкил-NR7(CO)OR8, -O(CO)NR7R8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, -O(CO)R7, COR7, (SO)R7, (SO2)R7, (SO2)NR7R8, NR7(SO2)R8, NR7(SO2)NR8R9, CN, -C1-С3алкил-С6-С14арил, -NH-CO-NH-C1-С3алкил и галоген,
n обозначает 1, 2 или 3,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С3алкил-, С6-С14арил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С6-С14арил-С1-C4алкил-, С3-С8гетероциклоалкил, С1-С5алкил-С3-С8гетероциклоалкил-, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, С1-С4алкил(СО)- и С1-С4алкил-O(СО)-, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют необязательно замещенное пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
необязательно в виде их таутомеров, их рацематов, их энантиомеров, их диастереомеров и их смесей, а также необязательно в виде их фармакологически безвредных кислотно-аддитивных солей, сольватов и гидратов, при условии, что из объема изобретения исключены следующие соединения:
а) 1,1-диметил-3-(4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил)мочевина,
б) (4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазациклопента[а]пентален-2-ил)мочевина,
в) 1-(2-диметиламиноэтил)-3-(4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазациклопента[а]пентален-2-ил)мочевина,
г) 1-(2-диметиламиноэтил)-1-метил-3-(4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазациклопента[а]пентален-2-ил)мочевина,
д) (4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазапиклопента[а]пентален-2-ил)амид 4-метилпиперазин-1-карбоновой кислоты,
е) 1-[4-(2-хлорфенил)-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил]-3-(2-диметиламиноэтил)мочевина,
ж) 3-[4-(2-хлорфенил)-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил]-1-(2-диметиламиноэтил)-1-метилмочевина,
з) 1-[4-(2-хлорфенил)-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил]-3-метилмочевина,
и) 1-[4-(2-хлорфенил)-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил]-3-(2-имидазол-1-илэтил)мочевина,
к) 3-[4-(2-хлорфенил)-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазацикло-пента[а]пентален-2-ил] -1,1 -диметилмочевина и
л) (4-фенил-4,7-дигидро-3-тиа-1,4,5-триазациклопента[а]пентален-2-ил)амид пиперидин-1-карбоновой кислоты.
2. Соединения по п.1, в которых
X, Y, Q и G могут иметь указанные выше значения, а
Ra обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, галоген, ОН, С1-С4алкоксигруппу, CN, NO2, NR10R11,OR10, COR10, COOR10, CONR10R11, NR10COR11, NR10(CO)NR11R12, O(CO)NR10R11, NR10(CO)OR11, SO2R10, SOR10, SO2NR10R11, NR10SO2NR11R12 и NR10SO2R11,
R10, R11, R12 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил и C1-С6галоалкил, или по два заместителя из числа R10, R11, R12 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот,
Rb обозначает водород, NH2, ОН или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей C1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С4алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, CONH2, С6-С14арил-NH-, С3-С8гетероциклоалкил-NH- и ОМе, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, галоген, ОН, ОМе, CN, NH2, NHMe и NMe2,
R1 обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и С6-С14арил-С1-С5алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, C1-С6алкил, ОМе, -NH(CO)-алкил и -(СО)О-алкил,
R2 обозначает водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С8алкенил, С3-С8циклоалкенил, C1-С6галоалкил, С6-С14арил, С6-С14арил-С1-С5алкил-, С5-С10гетероарил, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С3-С8циклоалкенил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С9-С13спиросистему, С3-С8гетероциклоалкил, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С6алкил- и С6-С14арил-C1-С6алкил-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, C1-С6алкил, ОМе, -NH(СО)-алкил, =O, СООН и -(СО)О-алкил, или
R1 и R2 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, C1-С6алкил, ОМе, -NH(СО)-С1-С4алкил и -(СО)O-С1-С4алкил, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти-тринадцатичленную спироциклическую систему или
R2 обозначает остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А1)-(А18)
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
,
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
,
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
и
Figure 00000019
, где
R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, NR7R8, NR7R8-С1-С4алкил-, С1-С4алкоксигруппу, С1-С4алкокси-С1-С4алкил-, С6-С14арил и С5-С10гетероарил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, NR9R10, -NH(СО)-С1-С4алкил и МеО, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, NR9R10, -NH(CO)-C1-C4алкил и МеО,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, остаток, выбранный из группы, включающей С1-С8алкил, С2-С6алкенил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С6-С14арил, С5-С10гетероарил и С3-С8гетероциклоалкил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей NH2, NHMe, NMe2, ОН, ОМе, CN, -С1-С3алкил-С6-С14арил, -NH-CO-NH-C1-С3алкил, C1-С6алкил и -(СО)O-С1-С6алкил, или остаток, выбранный из группы, включающей =O, NR7R8, OR7, -СО-С1-С3алкил-NR7R8, -О-С1-С3алкил-NR7R8, CONR7R8, NR7COR8, -CO-C1-C3алкил-NR7(CO)OR8, -O(CO)NR7R8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, -O(CO)R7, COR7, (SO)R7, (SO2)R7, (SO2)NR7R8, NR7(SO2)R8, NR7(SO2)NR8R9, CN и галоген,
n обозначает 1, 2 или 3,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или остаток, выбранный из группы, включающей C1-C8алкил, С3-С8циклоалкил, С2-С6галоалкил, С1-С4алкил-С3-С8циклоалкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С3алкил-, С6-С14арил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С6-С14арил-С1-С4алкил-, С3-С8гетероциклоалкил, С1-С5алкил-С3-С8гетероциклоалкил-, С3-С8гетероциклоалкил-С1-С4алкил-, С1-С4алкил(СО)- и С1-С4алкил-O(СО)-, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, ОМе, NHMe, NMe2, C1-С6алкил и (СО)O-С1-С6алкил, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют пяти-, шести- либо семичленное кольцо, которое состоит из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, серу и азот, и которое необязательно может быть замещено одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей галоген, NH2, ОН, CN, ОМе, NHMe, NMe2, С1-С6алкил и (СО)O-С1-С6алкил.
3. Соединения по п.1, в которых Ra и R1-R12 могут иметь указанные выше значения, а Rb обозначает водород.
4. Соединения по одному из пп.1 или 2, в которых
R1-R12 могут иметь указанные выше значения, а
Ra обозначает С6-С14арил или насыщенную кольцевую систему из 5 или 6 С-атомов, до 4 из которых необязательно могут быть заменены на атомы азота, и необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С1-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, С1-С6галоалкил, галоген, ОН, С1-С4алкоксигруппу, CN, NO2, NR10R11,OR10, COR10, COOR10, CONR10R11, NR10COR11, NR10(CO)NR11R12, O(CO)NR10R11, NR10(CO)OR11, SO2R10, SOR10, SO2NR10R11, NR10SO2NR11R12 и NR10SO2R11,
Rb обозначает водород, NH2, ОН или остаток, выбранный из группы, включающей С3-С8циклоалкил, С6-С14арил, С5-С10гетероарил, С6-С14арил-NH-, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил и C1-С6галоалкил, каждый из которых необязательно может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными остатками, выбранными из группы, включающей C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С8циклоалкил, C1-С6галоалкил, галоген, ОН, ОМе, CN, NH2, NHMe и NMe2.
5. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
Ra и Rb могут иметь указанные выше значения, а
R1 обозначает водород, С1-С5алкил или С3-С8циклоалкил,
R2 обозначает водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С5алкил, С6-С14арил-C1-C5алкил-, С3-С8циклоалкил-С1-С4алкил-, С5-С10гетероарил-С1-С6алкил-, С3-С8гетероциклоалкил и С3-С8гетероциклоалкил-С1-С6алкил-, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 атомов азота, или
R1 и R2 совместно образуют необязательно замещенную девяти-тринадцатичленную спироциклическую систему или
R1, R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают остаток, выбранный из группы остатков общих формул (А2), (A3), (А8), (А10), (A11) и (А12), где
Х обозначает связь или необязательно замещенный С1-С3алкилен или
Х совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать 5- или 6-членный гетероцикл,
Q обозначает необязательно замещенный C1-С3алкилен,
Q совместно с R1, R3 или R4 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
R3, R4, R5 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил и С5-С10гетероарил, или
по два заместителя из числа R3, R4, R5 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и азот.
6. Соединения по одному из пп.1-3, в которых
Ra и Rb могут иметь указанные выше значения, а
R1 обозначает Н или Me,
R2 обозначает водород или остаток общей формулы (А18), где
Х обозначает связь или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С7алкилен, С3-С7алкенилен и С3-С7алкинилен, или
Х совместно с R1 могут образовывать С1-С7алкиленовый мостик,
Y обозначает связь, метилен или этилен,
Х и Y могут быть соединены с одним и тем же или с разными атомами заместителя G,
G обозначает насыщенную, частично насыщенную либо ненасыщенную кольцевую систему из 3-10 С-атомов, до 6 из которых необязательно заменены на гетероатомы, выбранные из группы, включающей азот, кислород и серу,
R6 в каждом случае независимо обозначает водород, необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей =O, С1-С4алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, С6-С14арил, С5-С6гетероциклоалкил и С5-С6гетероарил, или остаток, выбранный из группы, включающей NR7R8, OR7, -О-С1-С3алкил-NR7R8, CONR7R8, СО-С1-С3алкил-NR7R8, NR7СOR8, NR7(CO)OR8,
-СО-С1-С3алкил-NR7(СО)ОR8, NR7(CO)NR8R9, NR7(CO)OR8, (CO)OR7, COR7, (SO2)R7, -С1-С3алкил-C6-С14арил, -NH-CO-NH-C1-С3алкил и CN,
n обозначает 1 или 2,
R7, R8, R9 имеют одинаковые или разные значения и обозначают водород или необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей С1-С5алкил, С1-С4алкил-С6-С14арил-, С3-С6гетероциклоалкил и С1-С5алкил-С3-С8гетероциклоалкил-, или
по два заместителя из числа R7, R8, R9 совместно образуют необязательно замещенное пяти- либо шестичленное кольцо, состоящее из атомов углерода и необязательно 1 или 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород и азот.
7. Соединения по одному из пп.1-3 для применения в качестве лекарственных средств.
8. Применение соединений по одному из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения заболеваний, в патологии которых участвует активность PI3-киназ и при которых соединения формулы (I) способны при их применении в терапевтически эффективных дозах проявлять терапевтическое действие.
9. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные и аллергические заболевания дыхательных путей.
10. Применение по п.9, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей хронический бронхит, острый бронхит, бронхит вследствие бактериальной или вирусной инфекции либо поражения грибками или гельминтами, аллергический бронхит, токсический бронхит, хронический обструктивный бронхит (хроническое обструктивное заболевание легких (ХОЗЛ)), астму (наследственную и аллергическую), детскую астму, бронхоэктазы, аллергический альвеолит, аллергический и неаллергический ринит, хронический синусит, кистозный фиброз и муковисцидоз, дефицит α1-антитрипсина, кашель, эмфизему легких, интерстициальные заболевания легких, альвеолит, повышенную реактивность дыхательных путей, полипы носа, отеки легких, пневмонит различного генеза, такой как лучевой пневмонит, обусловленный вдыханием токсических веществ пневмонит или инфекционный пневмонит, коллагенозы, такие как красная волчанка, системная склеродермия, саркоидоз и болезнь Бека.
11. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные и аллергические кожные болезни.
12. Применение по п.11, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей псориаз, контактный дерматит, атопический дерматит, круговую алопецию, экссудативную многоформную эритему (синдром Стивена-Джонсона), герпетиформный дерматит, склеродермию, витилиго, крапивницу (Urticaria), красную волчанку, фолликулярную и поверхностную пиодермии, эндогенные и экзогенные угри, розовые угри, а также иные воспалительные, аллергические и пролиферативные кожные болезни.
13. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные заболевания глаз.
14. Применение по п.13, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей конъюнктивиты различных форм, такие как конъюнктивит, вызванный грибковыми или бактериальными инфекциями, аллергический конъюнктивит, конъюнктивит вследствие воздействия раздражающих факторов, вызванный медикаментами конъюнктивит, кератит и увеит.
15. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются заболевания слизистой оболочки носа.
16. Применение по п.15, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей аллергический ринит, аллергический синусит и полипы носа.
17. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспалительные или аллергические болезненные состояния, в которых участвуют аутоиммунные реакции.
18. Применение по п.17, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей болезнь Крона, язвенный колит, системную красную волчанку, хронический гепатит, множественный склероз, ревматоидный артрит, псориатический артрит, остеоартрит и ревматоидный спондилит.
19. Применение по п.8, отличающееся тем, что под указанными заболеваниями подразумеваются воспаления почек.
20. Применение по п.19, отличающееся тем, что речь идет о заболевании, выбранном из группы, включающей гломерулонефрит, интерстициальный нефрит и идиопатический нефротический синдром.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
22. Вводимая в организм путем ингаляции фармацевтическая композиция по п.21, содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
23. Перорально вводимая в организм фармацевтическая композиция по п.21, содержащая соединение формулы (I) по одному из пп.1-6.
24. Комбинации лекарственных средств, которые наряду с одним или несколькими соединениями формулы (I) по одному из пп.1-6 содержат в качестве другого действующего вещества одно или несколько соединений, выбранных из классов бетамиметиков, антихолинергических средств, кортикостероидов, ингибиторов ФДЭ4, антагонистов LTD4, ингибиторов EGFR, агонистов допамина, антагонистов рецептора гистамина H1, антагонистов PAF и ингибиторов PI3-киназы, либо их двух- или трехкомпонентые комбинации.
RU2008143547/04A 2006-04-06 2007-03-27 Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы RU2008143547A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06112298.2 2006-04-06
EP06112298 2006-04-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008143547A true RU2008143547A (ru) 2010-05-20

Family

ID=36764026

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008143547/04A RU2008143547A (ru) 2006-04-06 2007-03-27 Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7517995B2 (ru)
EP (1) EP2007382A1 (ru)
JP (1) JP2009532415A (ru)
KR (1) KR20080111118A (ru)
CN (1) CN101460167A (ru)
AR (1) AR060267A1 (ru)
AU (1) AU2007236045A1 (ru)
BR (1) BRPI0710306A2 (ru)
CA (1) CA2647292A1 (ru)
IL (1) IL194494A0 (ru)
MX (1) MX2008012534A (ru)
RU (1) RU2008143547A (ru)
TW (1) TW200806679A (ru)
WO (1) WO2007115931A1 (ru)
ZA (1) ZA200807713B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004016179A1 (de) * 2004-03-30 2005-10-20 Boehringer Ingelheim Pharma Verbindungen zur Behandlung von proliferativen Prozessen
US20070259855A1 (en) * 2006-04-06 2007-11-08 Udo Maier Thiazolyl-dihydro-indazole
US20070238746A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-11 Trixi Brandl Thiazolyl-dihydro-chinazoline
US7691868B2 (en) * 2006-04-06 2010-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-quinazoline
EP2327704A4 (en) * 2008-08-29 2012-05-09 Shionogi & Co RING-CONDENSED AZOL DERIVATIVE WITH PI3K-INHIBITING EFFECT
EP2617414A3 (en) 2008-10-01 2013-11-06 Novartis AG Smoothened antagonism for the treatment of hedgehog pathway-related disorders
EP2350084B1 (en) * 2008-10-17 2015-06-24 Boehringer Ingelheim International GmbH Tetra-aza-heterocycles as phosphatidylinositol-3-kinases (pi3-kinases) inhibitor
TW201103943A (en) * 2009-04-27 2011-02-01 Shionogi & Co Urea derivative having pi3k inhibitory activity
MX2012000178A (es) 2009-07-02 2012-02-28 Novartis Ag 2-carboxamida-cicloamino-ureas utiles como inhibidores de pi3k.
WO2012121953A1 (en) * 2011-03-08 2012-09-13 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Methods and pharmaceutical compositions for treating lymphoid malignancy
JP2014114212A (ja) * 2011-03-29 2014-06-26 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd 新規ベンズイミダゾール誘導体
CN106986869A (zh) * 2012-04-17 2017-07-28 吉利德科学公司 用于抗病毒治疗的化合物和方法
US11633399B2 (en) 2018-12-25 2023-04-25 Sol-Gel Technologies Ltd. Treatment of skin disorders with compositions comprising an EGFR inhibitor

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL151045A0 (en) 2000-02-07 2003-04-10 Abbott Gmbh & Co Kg 2-benzothiazolyl urea derivatives and their use as protein kinase inhibitors
US6608053B2 (en) * 2000-04-27 2003-08-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Fused heteroaryl derivatives
PE20030968A1 (es) 2002-02-28 2004-01-12 Novartis Ag Derivados de 5-feniltiazol como inhibidores de cinasas
AU2003255528B2 (en) 2002-07-10 2009-07-16 Merck Serono Sa Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives
EP1549652B1 (en) 2002-09-30 2008-10-22 Bayer HealthCare AG Fused azole-pyrimidine derivatives
CA2504335A1 (en) 2002-10-30 2004-05-13 Toppan Printing Co., Ltd. Apparatus of wiring pattern, inspection method, detection apparatus, detection method
JP2006510661A (ja) 2002-12-06 2006-03-30 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー Ｐｉ３ｋの阻害剤としてのベンズオキサジン−３−オン類及びその誘導体
EP1581529A1 (en) 2002-12-20 2005-10-05 Warner-Lambert Company Benzoxazines and derivatives thereof as inhibitors of pi3ks
AU2004264834A1 (en) 2003-06-13 2005-02-24 Zentaris Gmbh Compounds having inhibitive activity of phosphatidylinositol 3-kinase and methods of use thereof
GB0315966D0 (en) 2003-07-08 2003-08-13 Cyclacel Ltd Compounds
DE10344223A1 (de) 2003-09-24 2005-04-21 Merck Patent Gmbh 1,3-Benzoxazolylderivate als Kinase-Inhibitoren
MX2007004051A (es) * 2004-10-07 2007-05-24 Boehringer Ingelheim Int Pi3-quinasas.
UY29149A1 (es) 2004-10-07 2006-05-31 Boehringer Ingelheim Int Tiazolil-dihidro-indazoles

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0710306A2 (pt) 2011-08-09
WO2007115931A8 (de) 2008-06-12
IL194494A0 (en) 2009-08-03
WO2007115931A1 (de) 2007-10-18
EP2007382A1 (de) 2008-12-31
CN101460167A (zh) 2009-06-17
KR20080111118A (ko) 2008-12-22
JP2009532415A (ja) 2009-09-10
US20070238730A1 (en) 2007-10-11
AU2007236045A1 (en) 2007-10-18
US7517995B2 (en) 2009-04-14
MX2008012534A (es) 2008-10-10
TW200806679A (en) 2008-02-01
AR060267A1 (es) 2008-06-04
CA2647292A1 (en) 2007-10-18
ZA200807713B (en) 2009-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008143547A (ru) Тиазолилдигидроциклопентапиразолы для применения в качестве ингибиторов pi3-киназы
RU2008143548A (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2008143552A (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2008143557A (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
EP2380891B1 (de) Substituierte Piperidino-Dihydrothienopyrimidine
ES2715682T3 (es) Inhibidores de la autotaxina
ES2237650T3 (es) Proceso para la preparacion de compuestos de imidazol trisustituidos con multiples propiedades terapeuticas.
EP2560966B1 (en) Multisubstituted aromatic compounds as inhibitors of thrombin
JP3000674B2 (ja) ジヒドロピラゾロピロール類
JP2019516731A (ja) 第三級アミド基を有するベンズアゼピンジカルボキサミド化合物
KR20050088214A (ko) 피라졸로〔３，４―ｂ〕피리딘 화합물, 및 이의포스포디에스테라제 억제제로서의 용도
JP5791708B2 (ja) 尿素誘導体、および特に呼吸器の疾患の治療におけるその治療的使用
JP2019520330A (ja) 第二級アミド基を有するベンズアゼピンジカルボキサミド化合物
JP6120951B2 (ja) 新規ｅｐ２受容体作動薬
JP2006503048A5 (ru)
KR20050052501A (ko) 피라졸로[3,4-ｂ]피리딘 화합물, 및 포스포디에스테라아제억제제로서의 이들의 용도
AU2016284638B2 (en) Pyrazolo[1,5-a]triazin-4-amine derivatives useful in therapy
JPH09505055A (ja) サイトカイン媒介疾患治療用オキサゾール
CA2314008A1 (en) 2-benzimidazolylamine compounds as orl1-receptor agonists
JP2009532415A5 (ru)
JP2007514704A (ja) ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン化合物およびホスホジエステラーゼ阻害剤としてのその使用
BRPI0707408A2 (pt) compostos de amido e seu uso como produtos farmacêuticos
JP2007501861A (ja) Ｍｃ４−ｒアゴニストとしてのグアニジノ置換キナゾリノン化合物
KR20040071252A (ko) 포스포디에스테르 ⅶ 억제제로서의 피롤로피리미딘
BR112019011835A2 (pt) aminopirazóis como inibidores seletivos de janus quinase

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20110602