JP2009525960A5 - - Google Patents
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- GYYKIZSJNOKDNA-INIZCTEOSA-N 6-[2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]-2H-phthalazin-1-one Chemical compound C([C@@H](CNC=1SC(=CN=1)C=1C=C2C=NN=C(O)C2=CC=1)N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 GYYKIZSJNOKDNA-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
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- ACASJCMNZMOGPH-AWEZNQCLSA-N 6-[2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]-3H-1,3-benzothiazol-2-one Chemical compound C([C@@H](CNC=1SC(=CN=1)C=1C=C2SC(=O)NC2=CC=1)N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ACASJCMNZMOGPH-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- NIKDKNHGEBMTNT-AWEZNQCLSA-N 6-[2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C([C@@H](CNC=1SC(=CN=1)C=1C=C2OC(=O)NC2=CC=1)N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 NIKDKNHGEBMTNT-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- WQSTWAQVOOWIDI-INIZCTEOSA-N N-[(2S)-2-amino-3-(3-chlorophenyl)propyl]-N-[4-(methoxymethyl)-5-([1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide Chemical compound C([C@H](N)CN(C1=NC(=C(S1)C=1SC2=CN=CC=C2N=1)COC)C(C)=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 WQSTWAQVOOWIDI-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- RICPXEDFSOVZEH-QFIPXVFZSA-N N-[4-(methoxymethyl)-5-([1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-N-[(2S)-2-(2-morpholin-4-ylethylamino)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]acetamide Chemical compound C([C@@H](CN(C1=NC(=C(S1)C=1SC2=CN=CC=C2N=1)COC)C(C)=O)NCCN1CCOCC1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 RICPXEDFSOVZEH-QFIPXVFZSA-N 0.000 claims 1
- GRJXJQVWAGDYOT-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-5-([1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound N=1C=C(C=2SC3=CN=CC=C3N=2)SC=1NCC1=CC=CC=C1 GRJXJQVWAGDYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
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- QDYCTALEGOKETB-IBGZPJMESA-N [2-[[(2S)-2-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propyl]amino]-5-isoquinolin-6-yl-1,3-thiazol-4-yl]methanol Chemical compound C([C@@H](CNC=1SC(=C(CO)N=1)C=1C=C2C=CN=CC2=CC=1)N)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 QDYCTALEGOKETB-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
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Claims (36)
- 式Iの化合物、又は薬学的に許容されるその塩、水和物若しくは立体異性体:
Aは、
Xは−N(R7)であり、
R1は、R8、−CHR11−N(H)−R8、−CHR11−O−R8、C2−C6アルキニル、C2−C6ヒドロキシアルキニル、又は−C≡Nであり、
R2はアリール又はヘテロアリールであり、
R3は、−H、1個以上のヘテロ原子によって分断されていてもよいC1−C6アルキル、−(CR9R10)t(アリール)、−(CR9R10)t(ヘテロアリール)、−(CR9R10)t(シクロアルキル)、若しくは−(CR9R10)t(ヘテロシクリル)であり、
R4は、1個以上のヘテロ原子によって中断されていてもよいC1−C6アルキル、−(CR9R10)t(アリール)、−(CR9R10)t(ヘテロアリール)、−(CR9R10)t(シクロアルキル)、若しくは−(CR9R10)t(ヘテロシクリル)であり、
R5は、−H、C1−C8アルキル、−C(O)(CR9R10)t)N(R7)2、−(CR9R10)t(アリール)、−(CR9R10)t(ヘテロアリール)、−(CR9R10)t(シクロアルキル)、若しくは−(CR9R10)t(ヘテロシクリル)であり、
R6及びR7は、−H、C1−C8アルキル、−(C1−C6アルキル)アリール若しくは−C(O)(C1−C6アルキル)から独立に選択され、
R8は、−H、C1−C6アルキル、−(C1−C6アルキル)アリール、アリール又はヘテロアリールであり、
R9、R10及びR11は、−H、C1−C6アルキル又はアリールから独立に選択され、
mは1であり、nは1であり、tは1であり、
上記アルキル部分、アリール部分、ヘテロアリール部分、シクロアルキル部分、ヘテロシクリル部分、複素環及び炭素環の各々は、
アミノ、
C1−C6アルコキシ、
ハロで置換されていてもよいC1−C6アルキル、
アリール、
ハロ、
ヒドロキシル、
ヘテロアリール、
C1−C6ヒドロキシアルキル、若しくは
−NHS(O)2−(C1−C6アルキル)
から選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル若しくはヘテロシクリル、
その各々が1個以上のヘテロ原子によって分断されていてもよい、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6アルキルアミノ、C2−C6アルケニル若しくはC2−C6アルキニル、
シアノ、
ハロ、
ヒドロキシル、
ニトロ、又は
−O−アリール
から選択される1〜3個の置換基で独立に置換されていてもよい]。 - R2がヘテロアリールであり、R3が−Hであり、R4が−(CR9R10)t(アリール)又は−(CR9R10)t(ヘテロアリール)であり、R5、R6及びR7が−Hであり、R9及びR10がH又はC1−C3アルキルから独立に選択される、請求項1に記載の化合物。
- R2が二環式ヘテロアリールであり、R4が−(CR9R10)t(単環式アリール)又は−(CR9R10)t(二環式ヘテロアリール)であり、R9及びR10が−Hである、請求項2に記載の化合物。
- R2の二環式ヘテロアリール基が、イソキノリニル、1H−インダゾリル、チアゾロ[5,4−c]ピリジニル、ベンゾ[d]チアゾール−2(3H)−オニル、フタラジニル、インドリン−2−オニル、3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オニル、ベンゾ[d]イソオキサゾリル、ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オニル、ベンゾ[d]イミダゾル−2(3H)−オニル又は1,6−ナフチリジニルであり、R4の単環式アリール基が、フェニル、クロロフェニル、(トリフルオロメチル)フェニル、若しくは(C1−C6)アルコキシフェニルであり、又はR4の二環式ヘテロアリール基が1H−インドリルである、請求項3に記載の化合物。
- R2の二環式ヘテロアリール基が、イソキノリン−6−イル、3−アミノイソキノリン−6−イル、1H−インダゾル−5−イル、1H−インダゾル−6−イル、3−アミノ−1H−インダゾル−5−イル、3−アミノ−1H−インダゾル−6−イル、3−アミノ−1−メチル−1H−インダゾル−6−イル、3−メチルアミノ−1H−インダゾル−5−イル、3−メチル−1H−インダゾル−5−イル、チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル、ベンゾ[d]チアゾール−2(3H)−オン−6−イル、1−ヒドロキシフタラジン−6−イル、フタラジン−6−イル、インドリン−2−オン−5−イル、3−メチルインドリン−2−オン−5−イル、3−(フラン−2−イルメチレン)インドリン−2−オン−5−イル、3−(1H−イミダゾル−5−イルメチレン)インドリン−2−オン−5−イル、3,3−ジフルオロインドリン−2−オン−5−イル、3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン−6−イル、ベンゾ[d]イソオキサゾル−5−イル、3−アミノベンゾ[d]イソオキサゾル−5−イル、ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン−6−イル、1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾル−2(3H)−オン−6−イル又は1,6−ナフチリジン−2−イルであり、R4の単環式アリール基が、フェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、4−メトキシフェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル、若しくは4−(トリフルオロメチル)フェニルであり、又はR4の二環式ヘテロアリール基が1H−インドル−3−イルである、請求項4に記載の化合物。
- R2が二環式ヘテロアリールであり、R3が−Hであり、R4が−(CR9R10)t(単環式アリール)であり、R5、R6、R7、R9及びR10が−Hであり、R2の二環式ヘテロアリール基が、イソキノリン−6−イル、3−アミノイソキノリン−6−イル、1H−インダゾル−5−イル、3−メチル−1H−インダゾル−5−イル、チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル、ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン−6−イル若しくは1,6−ナフチリジン−2−イルであり、R4の単環式アリール基が、4−クロロフェニル、3−(トリフルオロメチル)フェニル又は4−(トリフルオロメチル)フェニルである、
請求項1に記載の化合物。 - R1が、−H、−CH3、−CH2CH3、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2OH、−CH2OCH2CF3、−CH2N(H)CH3、−CH(CH3)OCH3、フラニル、フェニル、ピリジル、又は−C≡Nである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- R1が、−CH3、−CH2CH3、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2OH、−CH2OCH2CF3、−CH2N(H)CH3、−CH(CH3)OCH3、フラニル、フェニル、ピリジル、又は−C≡Nである、請求項7に記載の化合物。
- R1が、−(C1−C6アルキル)、−(C1−C6アルキル)アリール、アリール、ヘテロアリール、−CHR11−N(H)−R8、−CHR11−O−R8、又は−C≡Nである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- N−((S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル)−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピル)−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピル)−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピル)−5−(1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル)−4−メチル−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−フェニルプロピル)−5−(1H−インダゾル−5−イル)−4−メチルチアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−(フラン−2−イル)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)−4−フェニルチアゾル−2−アミン、
(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾル−4−イル)メタノール、
(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−4−イル)メタノール、
(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−4−イル)メタノール、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)−4−(メトキシメチル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(1H−インダゾル−5−イル)−4−(メトキシメチル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(3−メチル−1H−インダゾル−5−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)−4−(1−メトキシエチル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−クロロフェニル)プロピル)−N−(4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−イル)アセトアミド、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−クロロフェニル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−クロロフェニル)プロピル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)−4−((2,2,2−トリフルオロエトキシ)メチル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピル)−4−(エトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−エチル−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−メチル−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピル)−N−(4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−イル)アセトアミド、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−N−(4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−イル)アセトアミド、
N−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−ベンジル−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−N−ベンジル−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−N−ベンジル−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
N−(4−(メトキシメチル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−イル)−N−((S)−2−(2−モルホリノエチルアミノ)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)アセトアミド、
4−(メトキシメチル)−N−((S)−2−(2−モルホリノエチルアミノ)−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(チアゾロ[5,4−c]ピリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]チアゾル−2(3H)−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−1H−インダゾル−3−アミン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾル−3−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3,3−ジフルオロインドリン−2−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]チアゾル−2(3H)−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−N−メチル−1H−インダゾル−3−アミン)、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(3−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3−メチルインドリン−2−オン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(1H−インダゾル−6−イル)チアゾル−2−アミン、
(S)−4−(2−(2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンズアミド、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−1H−インダゾル−3−アミン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]イソオキサゾル−3−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−1H−インダゾル−3−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−1−メチル−1H−インダゾル−3−アミン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)−4−((メチルアミノ)メチル)チアゾル−2−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾル−2(3H)−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−4−(メトキシメチル)チアゾル−5−イル)−1−メチル−1H−ベンゾ[d]イミダゾル−2(3H)−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−4−(メトキシメチル)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、
2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(2−オキソインドリン−5−イル)チアゾール−4−カルボニトリル、
2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(3−メチル−2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−ベンゾ[d]イミダゾル−5−イル)チアゾール−4−カルボニトリル、
2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾール−4−カルボニトリル、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(フタラジン−6−イル)チアゾル−2−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)フタラジン−1−オール、
N−((S)−2−アミノ−3−(3−クロロフェニル)プロピル)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾル−2−アミン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−メトキシフェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−5−(1,6−ナフチリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−4−(メトキシメチル)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−フェニルプロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3−メチルインドリン−2−オン、
N−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピル)−4−(メトキシメチル)−5−(1,6−ナフチリジン−2−イル)チアゾル−2−アミン、
(E)−5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3−(フラン−2−イルメチレン)インドリン−2−オンジトリフルオロアセタート、
(Z)−5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)−3−(フラン−2−イルメチレン)インドリン−2−オンジトリフルオロアセタート、
(E)−3−((1H−イミダゾル−5−イル)メチレン)−6−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
5−(2−((S)−2−アミノ−3−(1H−インドル−3−イル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)インドリン−2−オン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)イソキノリン−3−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−クロロフェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)イソキノリン−3−アミン、
6−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−メトキシフェニル)プロピルアミノ)チアゾル−5−イル)ベンゾ[d]オキサゾル−2(3H)−オン、又は
4−(2−((S)−2−アミノ−3−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)プロピルアミノ)−5−(イソキノリン−6−イル)チアゾール−4−イル)−2−メチルブタ−3−イン−2−オール
から選択される化合物、又は薬学的に許容されるその塩、水和物若しくは立体異性体。 - 薬学的に許容される担体と、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物と、を含む医薬組成物。
- 癌を治療するための、請求項11に記載の医薬組成物。
- 式IIの化合物、又は薬学的に許容されるその塩、水和物、立体異性体若しくは混合物:
R1は、−H、ハロ、−OR8、C1−C6アルキル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、−(C1−C6ハロアルキル)−O−R8、−(C2−C6アルケニル)−O−R8、−(C1−C6アルキル)N(R7)2、−(C1−C6アルキル)アリール、−C(O)R8、−C(O)O−R8、−C(O)N(R7)2、−CHR11−N(H)−R8、−CHR11−O−R8、C2−C6アルキニル、(C2−C6アルキニル)−O−R8、−C≡N、−(C2−C6アルキニル)(C3−C8シクロアルキル)、−(C2−C6アルキニル)(C5−C8シクロアルケニル)、−(C2−C6アルキニル)−N(R7)S(O)2−R8、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクリルであり、
R2は炭素環構造又は複素環構造であり、
R5は、−H、C1−C8アルキル、−C(O)(CR9R10)t)N(R7)2、−(CR9R10)t(アリール)、−(CR9R10)t(ヘテロアリール)、−(CR9R10)t(シクロアルキル)又は−(CR9R10)t(ヘテロシクリル)であり、
R6及びR7は、各場合において、−H、C1−C8アルキル、−(C1−C6アルキル)アリール、又は−C(O)(C1−C6アルキル)から独立に選択され、
R8は、−H、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−(C1−C6アルキル)アリール、アリール、ヘテロアリール、C1−C6ヒドロキシアルキル又は−(C1−C6アルキル)−O−(C1−C6アルキル)、シクロアルキル又はヘテロシクリルから選択され、
R9及びR10は、各場合において、また、R11は、−H、C1−C6アルキル又はアリールから独立に選択され、
R12は、−H、−OR8、−O−(C1−C6アルキル)−O−R8、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、又は−(C1−C6アルキル)−O−C(O)−R8であり、
R13は−H又はC1−C6アルキルであり、
R14は、−H、−OR8、−O−(C1−C6アルキル)−O−R8、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、又は−(C1−C6アルキル)−O−C(O)−R8であり、
各tは0、1、2又は3から独立に選択され、
Zはアリール又はヘテロアリールであり、
上記アルキル部分、アリール部分、ヘテロアリール部分、シクロアルキル部分、ヘテロシクリル部分、複素環及び炭素環の各々は、
アミノ、
C1−C6アルコキシ、
ハロで置換されていてもよいC1−C6アルキル、
アリール、
ハロ、
ヒドロキシル、
ヘテロアリール、
C1−C6ヒドロキシアルキル、又は
−NHS(O)2−(C1−C6アルキル)
から選択される1〜5個の置換基で置換されていてもよい、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、又はヘテロシクリル、
その各々が1個以上のヘテロ原子によって分断されていてもよい、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ヒドロキシアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6ヒドロキシアルコキシ、C1−C6アルキルアミノ、C2−C6アルケニル、若しくはC2−C6アルキニル、
シアノ、
ハロ、
ヒドロキシル、
ニトロ、
オキソ、
−NH(CO)−O−(C1−C6アルキル)アリール、−NH(CO)−O−(C1−C6アルキル)、−N(C1−C6アルキル)(CO)−O−(C1−C6アルキル)アリール、−N(C1−C6アルキル)(CO)−O−(C1−C6アルキル)、−C(O)OH、−C(O)O(C1−C6アルキル)、−C(O)NH2、−C(O)N(H)−(C1−C6アルキル)、−C(O)N(C1−C6アルキル)2、−NH(C1−C6アルキル)、−N(C1−C6アルキル)2、−(C2−C4アルケニル)ヘテロシクリル、若しくは−(C2−C4アルケニル)シクロアルキル、又は
−O−アリール
から選択される1〜3個の置換基で独立に置換されていてもよい]。 - R1が−Hである、請求項13に記載の化合物。
- R12が−H又はC1−C6アルキルである、請求項13に記載の化合物。
- R13が−Hである、請求項13に記載の化合物。
- R14が−Hである、請求項13に記載の化合物。
- R14が、−OR8、−O−(C1−C6アルキル)−O−R8、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、又は−(C1−C6アルキル)−O−C(O)−R8である、請求項13に記載の化合物。
- R14が、−H、メチル、エチル、プロピル、エテニル、プロペニル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、−CH2−O−C(O)−(C1−C6アルキル)、1−ヒドロキシエチル、又はメトキシメトキシから選択される、請求項13に記載の化合物。
- Zが、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいインドリル、置換されていてもよいナフチル、置換されていてもよいピリジル、又は置換されていてもよいチオフェニルから選択される、請求項13に記載の化合物。
- Zが、フェニル、インドリル、ナフチル、ピリジル又はチオフェニルから選択され、その各々が、−Cl、−F、−CF3、−OH、−O−(C1−C6アルキル)、−O−(C1−C6アルキル)−Cl、−O−(C1−C6アルキル)−OH、−C1−C6アルキル、−OCF3、−NH(CO)−O−(C1−C6アルキル)アリール、又は−NH(CO)−O−(C1−C6アルキル)から選択される1〜3個の置換基で置換されていてもよい、請求項20に記載の化合物。
- Zが、フェニル、インドリル、ナフチル、ピリジル、チオフェニル、4−クロロフェニル、4−トリフルオロメチルフェニル、3−クロロフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−メトキシフェニル、3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル、4−クロロ−3−フルオロフェニル、4−(3−クロロプロポキシ)フェニル、4−(3−ヒドロキシプロポキシ)フェニル、3,4−ジクロロフェニル、4−フルオロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、4−メチルフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、3−フルオロ−4−メトキシフェニル、3,5−ジフルオロフェニル、6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、5−メトキシ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル、2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル、2,3−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル、4−ヒドロキシフェニル、3−メトキシ−4−トリフルオロメチルフェニル、3−ヒドロキシ−4−トリフルオロメチルフェニル、5−クロロチオフェン−2−イル、3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル、又は4位が−NH−C(O)−O−CH2−フェニルで置換されたフェニルから選択される、請求項21に記載の化合物。
- R7がHである、請求項13に記載の化合物。
- R5及びR6が各々Hである、請求項13に記載の化合物。
- R12が−H又はC1−C6アルキルであり、R13が−Hであり、R14が−H、−OR8、−O−(C1−C6アルキル)−O−R8、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、又は−(C1−C6アルキル)−O−C(O)−R8である、請求項13に記載の化合物。
- R14が、−OR8、−O−(C1−C6アルキル)−O−R8、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、−(C1−C6アルキル)−O−R8、又は−(C1−C6アルキル)−O−C(O)−R8である、請求項23に記載の化合物。
- R5、R6及びR7がすべてHである、請求項26に記載の化合物。
- R2の炭素環構造又は複素環構造が少なくとも1個の芳香環を含む、請求項13に記載の化合物。
- R2が、置換されていてもよいフェニル、ピリジル、インダゾリル、イソキノリニル、チアゾロピリジニル、ベンゾチアゾロニル、ジヒドロキノリノニル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾロニル、インドリノニル、ベンゾイミダゾロニル、フタラジニル、ナフチリジニル、チエノピリジニル、ベンゾジオキソリル、イソインドリノニル、キナゾリニル、又はシンノリニルから選択される、請求項13に記載の化合物。
- R1が、−H、−C≡N、−Br、−Cl、−OH、−CF3、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2OH、−C(H)(CH3)OCH3、−CH2OCH2CF3、−CH2N(H)CH3、−CH2N(CH3)2、−CF2CH2OH、シクロプロピル、フラニル、テトラヒドロフラニル、フェニル、2,3−ジフルオロフェニル、3,4−ジフルオロフェニル、4−フルオロフェニル、3−フルオロフェニル、2−フルオロフェニル、ピリジル、オキサゾリル、ヒドロキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、−C(O)OMe、−C(O)N(H)CH2CH2OH、−C(O)N(H)CH3、−C(O)NH2、−C(O)N(CH3)2、又は以下の基の1つから選択される基(波線はチアゾールとの結合点を示す)から選択される、請求項13に記載の化合物。
- 薬学的に許容される担体と、請求項13〜32のいずれか一項に記載の化合物とを含む、医薬組成物。
- 癌を治療するための、請求項33に記載の医薬組成物。
- 癌を治療するための医薬の製造における、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 癌を治療するための医薬の調製における、請求項13〜32のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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