JP2009280531A5 - - Google Patents
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Description
(ここで、nは4〜100の整数であり、Qは各々独立に水素原子またはメチル基であり、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基である。)
であるアルキレンオキシドコポリマーであり、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜30に非環状炭化水素基として、直鎖状炭化水素基でも分岐状炭化水素基でもどちらでもよく、炭化水素基は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基のどちらでもよい。このような非環状炭化水素基として、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチル−ヘキシル基、n−ドデシル基、ステアリル基、n−テトラコシル基、n−トリアコンチル基等の直鎖状或いは分岐状飽和炭化水素基を挙げることができる。
であるアルキレンオキシドコポリマーであり、その親水性や親油性を最適化するのが望ましい。ここで、Q’は、炭素数1〜30に非環状炭化水素基として、直鎖状炭化水素基でも分岐状炭化水素基でもどちらでもよく、炭化水素基は、飽和炭化水素基でも不飽和炭化水素基のどちらでもよい。このような非環状炭化水素基として、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチル−ヘキシル基、n−ドデシル基、ステアリル基、n−テトラコシル基、n−トリアコンチル基等の直鎖状或いは分岐状飽和炭化水素基を挙げることができる。
(但し、式中、Qは水素原子またはメチル基、Q’は炭素数1〜30の非環状炭化水素基を表し、nは平均値で35である。)
次に、得られた金属フタロシアニンスルファモイル化合物と合成した銅フタロシアニンを含む固体担体を有機溶剤中又は有機溶剤の雰囲気下で加熱を行う。本工程により、金属フタロシアニンスルファモイル化合物と銅フタロシアニンを含む金属フタロシアニンナノワイヤーを生成せしめるとともに、該固体担体からの脱離を行う。目的とする使用される有機溶剤に特に制限はないが、生成するナノワイヤーとの親和性及び加熱可能な温度を考慮すると、グリコール系溶剤が好ましく、特にグリコールエステル系溶剤が好ましく、具体的な溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを挙げることができるが、これに限定されるものではない。本操作は、有機溶剤中に金属フタロシアニンスルファモイル化合物と銅フタロシアニンを含む固体担体を投入した後、加熱してもよいが、該固体担体を、気化した有機溶剤の雰囲気下において加熱してもよい。
グリコール系溶剤が好ましい理由として本発明のフタロシアニンをナノワイヤー化させるための一方向の結晶成長を促進させる作用を挙げることができる。ここで、グリコール系溶剤以外の溶剤、例えばトルエンやキシレンなどの芳香族系有機溶剤を用いると結晶成長の促進作用が大きすぎて長径方向だけでなく、短径方向の結晶成長を促進し、フタロシアニンは粗大な針状結晶に成長する。アセトンやヘキサンなどの低沸点有機溶剤では結晶成長の促進作用が小さすぎてフタロシアニンは微細粒子化し、本発明のナノワイヤーは得られない。またグリコール系溶剤は本発明で用いる金属フタロシアニンスルファモイル化合物の側鎖(化4)との親和性が高く、該溶剤もしくは該溶剤雰囲気下での加熱後、固体担体から脱離して、フタロシアニンナノワイヤーを回収する上でも好適である。
本発明により得られる金属フタロシアニンナノワイヤーは、例えばナノデバイスの配線材料として利用可能である。
グリコール系溶剤が好ましい理由として本発明のフタロシアニンをナノワイヤー化させるための一方向の結晶成長を促進させる作用を挙げることができる。ここで、グリコール系溶剤以外の溶剤、例えばトルエンやキシレンなどの芳香族系有機溶剤を用いると結晶成長の促進作用が大きすぎて長径方向だけでなく、短径方向の結晶成長を促進し、フタロシアニンは粗大な針状結晶に成長する。アセトンやヘキサンなどの低沸点有機溶剤では結晶成長の促進作用が小さすぎてフタロシアニンは微細粒子化し、本発明のナノワイヤーは得られない。またグリコール系溶剤は本発明で用いる金属フタロシアニンスルファモイル化合物の側鎖(化4)との親和性が高く、該溶剤もしくは該溶剤雰囲気下での加熱後、固体担体から脱離して、フタロシアニンナノワイヤーを回収する上でも好適である。
本発明により得られる金属フタロシアニンナノワイヤーは、例えばナノデバイスの配線材料として利用可能である。
(製造例1)
ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(商品名)(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)692部と炭酸ナトリウム66部と水150部の混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリド(スルホン化度=1)210部を投入し、5℃〜室温で6時間反応させた。得られた反応混合物を真空下で90℃に加熱して水を除去し、式(4)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物を得た。
ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国Huntsman Corporation製「Surfonamine B−200」(商品名)(第一アミン−末端ポリ(エチレンオキシド/プロピレンオキシド)(5/95)コポリマー、数平均分子量約2,000)692部と炭酸ナトリウム66部と水150部の混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリド(スルホン化度=1)210部を投入し、5℃〜室温で6時間反応させた。得られた反応混合物を真空下で90℃に加熱して水を除去し、式(4)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物を得た。
本化合物において、プロピレンオキシド/エチレンオキシド=29/6(モル比)、nの平均値=35である。
(実施例1)
<銅−アンモニア錯体水溶液調整工程>
硝酸銅(II)三水和物(和光純薬工業(株)社製)7.92gを蒸留水100mlに溶解させ、次いで28%アンモニア水(和光純薬工業(株)社製)を7.0g添加して銅−アンモニア錯体水溶液を調整した。
<担持工程>
続いて青色の該銅−アンモニア錯体水溶液に白色のシリカ粒子としてワコーシルC−200(和光純薬工業(株)社製)50.0gを投入し、撹拌後、静置したところ、該錯体水溶液中の銅成分が該シリカ粒子表面に沈殿した薄青色銅−シリカ複合粒子が得られた。ここでシリカ粒子投入後の水溶液はほぼ無色透明であり、水溶液中に該銅−アンミン錯体の残余がないことを確認した。該銅−シリカ複合粒子をろ過して回収した後、真空乾燥機にて一昼夜乾燥した。
<一般式(1)で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物の担持工程>
一般式(1)で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物のうち、下記式(4)
(実施例1)
<銅−アンモニア錯体水溶液調整工程>
硝酸銅(II)三水和物(和光純薬工業(株)社製)7.92gを蒸留水100mlに溶解させ、次いで28%アンモニア水(和光純薬工業(株)社製)を7.0g添加して銅−アンモニア錯体水溶液を調整した。
<担持工程>
続いて青色の該銅−アンモニア錯体水溶液に白色のシリカ粒子としてワコーシルC−200(和光純薬工業(株)社製)50.0gを投入し、撹拌後、静置したところ、該錯体水溶液中の銅成分が該シリカ粒子表面に沈殿した薄青色銅−シリカ複合粒子が得られた。ここでシリカ粒子投入後の水溶液はほぼ無色透明であり、水溶液中に該銅−アンミン錯体の残余がないことを確認した。該銅−シリカ複合粒子をろ過して回収した後、真空乾燥機にて一昼夜乾燥した。
<一般式(1)で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物の担持工程>
一般式(1)で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物のうち、下記式(4)
(実施例2)
実施例1において、一般式(1)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物の代わりに、下記式(5)
実施例1において、一般式(1)で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物の代わりに、下記式(5)
(比較例1)
実施例1において、銅フタロシアニンスルファモイル化合物を担持しなかった場合には、実施例1と同様の方法で有機溶剤中で加熱を行ったが、銅フタロシアニンが固体担体から剥離せず、ナノワイヤーは得られなかった。
実施例1において、銅フタロシアニンスルファモイル化合物を担持しなかった場合には、実施例1と同様の方法で有機溶剤中で加熱を行ったが、銅フタロシアニンが固体担体から剥離せず、ナノワイヤーは得られなかった。
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