JP2010254784A5

JP2010254784A5 -

Info

Publication number: JP2010254784A5
Application number: JP2009105174A
Authority: JP
Filing date: 2009-04-23
Publication date: 2011-01-20
Anticipated expiration: 2029-04-23

Description

（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基を表し、ｎは平均値で３５である。）

本発明の金属フタロシアニンナノワイヤーは、金属フタロシアニンスルファモイル化合物に由来する溶媒親和性の高いポリマー鎖を有することから、溶媒に対する分散性、分散安定性が高く、塗布成膜性に優れることから塗布用途に好ましく供することができる。本発明により得られる金属フタロシアニンナノワイヤーは、例えばナノデバイスの配線材料として利用可能である。

以下、実施例等により、本発明をさらに詳細に説明する。
（製造例１）
ポリエーテルモノアミンとして、アメリカ合衆国ＨｕｎｔｓｍａｎＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製「ＳｕｒｆｏｎａｍｉｎｅＢ−２００」（商品名）（第一アミン−末端ポリ（エチレンオキシド／プロピレンオキシド）（５／９５）コポリマー、数平均分子量約２，０００）６９２部と炭酸ナトリウム６６部と水１５０部の混合物に、銅フタロシアニンスルホニルクロリド（スルホン化度＝１）２１０部を投入し、５℃〜室温で６時間反応させた。得られた反応混合物を真空下で９０℃に加熱して水を除去し、式（４）で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物を得た。

（実施例１）
・工程（ａ）（晶析工程）：
銅フタロシアニン（ＤＩＣ（株）製、ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ５３８０Ｅ）１．５４ｇと金属フタロシアニンスルファモイル化合物のうち、下記式（４）

（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表し、プロピレンオキシド／エチレンオキシド＝２９／６（モル比）、ｎの平均値＝３５である。）で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物０．４６ｇを濃硫酸（関東化学（株）製）７８ｇに投入して完全に溶解させ、濃硫酸溶液を調製した。続いて蒸留水７２０ｇを１０００ｍｌのビーカーに投入し、これを氷水で十分、冷却した後、該蒸留水を撹拌しながら、先に調製した濃硫酸溶液を投入し、銅フタロシアニンと（４）式で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物をとからなる複合体を析出させた。

・工程（ｂ）（水分散工程）：
工程（ａ）で得られた銅フタロシアニンと（４）式で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物からなる複合体２．０ｇを含む含水複合体１６．４５ｇを容量１００ｍｌのポリプロピレン製容器に投入し、さらに蒸留水を３．５５ｇ加えて、該複合体の水に対する重量比を１０％とし、次いでφ０．５ｍｍのジルコニアビーズ５０ｇを加えて、ペイントシェイカーを用いて２時間、微分散した。ここで得られた微分散処理した該複合体を透過型電子顕微鏡で観察したところ、直径１０〜２０ｎｍの微粒子であることが確認された（図１）。

（実施例２）
実施例１において銅フタロシアニンと（４）式で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物の重量をそれぞれ、０．９ｇ、１．１ｇとする以外は実施例１と同様にして工程（ａ）から工程（ｄ）まで処理した。

（実施例３）
実施例１において、（４）式に替えて下記式（５）

（但し、式中、Ｑは水素原子またはメチル基を表し、プロピレンオキシド／エチレンオキシド＝１１／３６（モル比）、ｎの平均値＝４７である。）

（実施例４）
実施例１において銅フタロシアニンと（５）式で表される銅フタロシアニンスルファモイル化合物の重量をそれぞれ、１．０５ｇ、０．９５ｇとする以外は実施例１と同様にして工程（ａ）から工程（ｄ）まで処理した。ここで得られた分散液を透過型電子顕微鏡を用いて観察したところ、短径が１０ｎｍ程度前後で長径が短径の１０倍以上にまで成長したナノワイヤー形状を有することが確認された（図５）。またナノワイヤーを含むＮ−メチル−２−ピロリドン分散液は極めて安定で、ナノワイヤーの沈降は見られなかった。

Claims

（１）金属フタロシアニンと金属フタロシアニンスルファモイル化合物とを酸に溶解させた後に、水に析出させて、複合体を得る工程（ａ）と、
（２）前記複合体を微粒子化して、微粒子化複合体を得る工程（ｂ）と、
（３）前記微粒子化複合体を有機溶媒に分散させて分散体を得る工程（ｃ）と、
（４）前記分散体を加熱してナノワイヤー化する工程（ｄ）と
を有することを特徴とする金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
（３）工程（ｃ）において、有機溶媒としてグリコールエステル類を含む有機溶媒を用いる請求項１記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
（３）工程（ｃ）において、前記有機溶媒がアミド系溶媒である請求項１又は２記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
前記金属フタロシアニンスルファモイル化合物が下記一般式（１）

（但し、式中、Ｘは金属原子を表し、Ｙは数平均分子量が１０００以上のポリマー鎖を表し、ａ、ｂ、ｃおよびｄは各々独立に０〜２の整数を表すが、そのうち少なくとも一つは１である。）で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物である請求項１〜３のいずれか一項に記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
一般式（１）において、Ｘが銅である請求項４記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
一般式（１）において、Ｙが下記一般式（２）

（ここで、ｎは４〜１００の整数であり、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基であり、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基である。）である請求項４又は５に記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
前記金属フタロシアニンが銅フタロシアニンである請求項１〜６のいずれか一項に記載の金属フタロシアニンナノワイヤーの製造方法。
金属フタロシアニンと金属フタロシアニンスルファモイル化合物とを有する複合体からなることを特徴とする金属フタロシアニンナノワイヤー。
前記金属フタロシアニンスルファモイル化合物が下記一般式（１）

（但し、式中、Ｘは金属原子を表し、Ｙは数平均分子量が１０００以上のポリマー鎖を表し、ａ、ｂ、ｃおよびｄは各々独立に０〜２の整数を表すが、そのうち少なくとも一つは１である。）で表される金属フタロシアニンスルファモイル化合物である請求項８記載の金属フタロシアニンナノワイヤー。
一般式（１）において、Ｘが銅である請求項９記載の金属フタロシアニンナノワイヤー。
一般式（１）において、Ｙが下記一般式（２）

（ここで、ｎは４〜１００の整数であり、Ｑは各々独立に水素原子またはメチル基であり、Ｑ’は炭素数１〜３０の非環状炭化水素基である。）である請求項９に記載の金属フタロシアニンナノワイヤー。
前記金属フタロシアニンが銅フタロシアニンである請求項８〜１１のいずれか一項に記載の金属フタロシアニンナノワイヤー。