JP2009256665A - 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定のアルキル(メタ)アクリレートからなる構成単位(a)並びにチオール基含有構成単位(b1)及びカルボキシル基含有構成単位(b2)からなる群から選ばれる1種以上の構成単位(b)を含む油溶性共重合体(A)からなる粘度指数向上剤であって、前記共重合体(A)が、3,000〜1,000,000の重量平均分子量を有し、かつ、前記共重合体(A)の重量に基づいて前記構成単位(a)を50〜99.5重量%及び前記構成単位(b)を0.5〜50重量%含有することを特徴とする粘度指数向上剤。
【選択図】 なし
Description
近年、地球環境保護の気運が高まり、自動車の省燃費性がより一層要求されている。潤滑油の低粘度化は粘性抵抗低減による省燃費化の有効な手段の一つであり、低粘度化を実現するための方法として低粘度基油に粘度指数向上剤を添加する方法があるが、従来の粘度指数向上剤を用いた場合、粘度指数は高い水準で確保することはできても、低粘度化による潤滑性の低下、特に金属疲労性が悪化するという問題があった。
即ち、本発明の課題は、粘度指数向上効果を高く保ちつつ、金属への吸着性に優れた粘度指数向上剤を提供することである。
(1)チオール基含有単量体を共重合する方法。
(2)チオール基に誘導しうる官能基を有する前駆体共重合体中の該官能基をチオール基に誘導する方法。
(1)及び(2)の内で好ましいのは、製造工程中の安定性の観点から(2)の方法である。
−アミノエタノール、2−アミノプロパノール、3−アミノプロパノール、2−アミノブタノール、3−アミノブタノール、4−アミノブタノール及び2−(2−アミノエトキシ)エタノール等]とケトン(シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジイソプロピルケトン及びジイソブチルケトン等)又はアルデヒド(ベンズアルデヒド及びメトキシベンズアルデヒド等)を必要により水と共沸する溶媒(トルエン、ベンゼン及びキシレン等)を用い100℃又はそれ以上の温度で水を留出させて反応させてケチミン化アルコールを得た後、得られたケチミン化アルコールと(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸メチル又は(メタ)アクリル酸エチル等とを脱水エステル化反応又はエステル交換反応させて一般式(1)で示される単量体が合成される。
(1):一般式(3)において、R1=メチル基、Q=カルボニル基、Z=酸素原子、A1=エチレン基、n=2、である基
(2):一般式(3)において、R1=メチル基、Q=カルボニル基、Z=酸素原子、A1=エチレン基、n=1、である基
(3):一般式(3)において、R1=メチル基、Q=カルボニル基、Z=−NH−、A1=エチレン基、n=1、である基
カルボキシル基含有単量体(b2)としては、前記カルボキシル基含有単量体と同様のものが挙げられる。これらの内、重合性と金属への吸着性の観点から好ましいのはメタクリル酸及びアクリル酸であり、更に好ましいのはメタクリル酸である。
上記及び以下において、特別に規定しない限り%は重量%を示す。
(A)の吸着INDEXは、好ましくは2以上、更に好ましくは2.5以上である。吸着INDEXが2以上であると、金属への吸着性が良好である。
(1)基油(「ダイアナフレシアW−8」出光興産(株)製、100℃での動粘度:2.3mm2/s。40℃での動粘度:8.06mm2/s)180部に、油溶性共重合体(A)20部を添加し、80℃で1時間撹拌して溶解させて評価油を調製する。
(2)評価油の40℃での動粘度(吸着試験前の40℃での動粘度)をJIS−K−2283の方法で測定する。
(3)評価油100部に酸化鉄(2価及び3価の混合物)(アルドリッチ社製の試薬、粒径:5ミクロン以下)10部を加え、25℃で、2時間撹拌後、濾紙でろ過し、ろ液の40℃での動粘度(吸着試験後の40℃での動粘度)を測定する。
(4)上記計算式にて吸着INDEXを小数点以下1桁まで求める。
吸着前の40℃での動粘度=10.68mm2/s、
吸着後の40℃での動粘度=10.61mm2/s、
基油[「ダイアナフレシアW−8」出光興産(株)製]の40℃での動粘度=8.06mm2/s;
(A)のMwの好ましい範囲は、(A)を含有する潤滑油組成物の用途によって異なるが、せん断安定性の観点から、好ましくは下記表2に記載の範囲である。(A)のMwは、重合時の温度、単量体濃度(溶媒濃度)、触媒量又は連鎖移動剤量等により調整できる。
**:ベルト−コンティニュアスリーバリュアブルトランスミッション油
***:マニュアルトランスミッション油
粘度指数向上剤をそのまま基油に添加するよりも、粘度指数向上剤組成物を添加する方が基油に溶解し易いという点で好ましい。
基油としては、鉱物油[例えば、溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、水素化分解による高粘度指数油及びナフテン油]並びに合成潤滑油[炭化水素系合成潤滑油(ポリα−オレフィン系合成潤滑油等)及びエステル系合成潤滑油等]及びこれらの混合物が挙げられる。
基油の粘度指数は、好ましくは60以上、更に好ましくは100以上、特に好ましくは105以上であり、好ましくは180以下、更に好ましくは175以下、特に好ましくは170以下である。
このような基油に本発明の粘度指数向上剤又は粘度指数向上剤組成物を配合した潤滑油組成物は、粘度指数が更に高くなり省燃費性が良好となる。
(1)清浄剤:
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩[スルフォネート(石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等)の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等]、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物;
(2)分散剤:
コハク酸イミド類(ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類)、マンニッヒ縮合物及びボレート類等;
(3)抗酸化剤:
ヒンダードフェノール類及び芳香族2級アミン類等;
(4)油性向上剤:
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル(オレイン酸及びオレイン酸エステル等)、長鎖アミン及びそれらのアミド(オレイルアミン及びオレイルアミド等)等;
(5)摩擦摩耗調整剤:
モリブデン系及び亜鉛系化合物(モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等)等;
(6)極圧剤:
硫黄系化合物(モノ−及びジ−スルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化合
物)、フォスファイド化合物並びに塩素系化合物(塩素化パラフィン等)等;
(7)消泡剤:
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等;
(8)抗乳化剤:
第4級アンモニウム塩(テトラアルキルアンモニウム塩等)、硫酸化油及びフォスフェート(ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等)等;
(9)腐食防止剤:
窒素原子含有化合物(ベンゾトリアゾール及び1,3,4−チオジアゾリル−2,5−ビスジアルキルジチオカーバメート等)等。
(GPCによる重量平均分子量の測定方法)
装置 : 東洋曹達製 HLC−802A
カラム : TSK gel GMH6 2本
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.5%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 : 200μl
検出装置 : 屈折率検出器
標準 : ポリスチレン
JPI−5S−26−85の方法で−40℃の粘度を測定した。
(密度の測定方法)
JIS−K−2249の振動式の方法で行った。
(動粘度及び粘度指数の試験方法)
JIS−K−2283の方法で行った。
(せん断安定性の試験方法)
CEC L45−45−A−99の方法に従い試験時間を20時間とした。
攪拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、トルエン90部、ジイソブチルケトン200部及び2−(2−アミノエトキ
シ)エタノール50部を仕込み、130℃で4時間、還流させながら反応させた後、減圧下(圧力6mmHg)でトルエン及び未反応のイソブチルケトンを除去した。30℃に冷却後、メタクリル酸メチル75部、ナトリウムメトキシド2.0部、フェノチアジン2.5部及びトルエン200部を仕込み、80℃で6時間、減圧下(圧力500mmHg)で還流させながら反応させた後、減圧下(圧力6mmHg)でトルエン及びメタクリル酸メチルを除去して、下記構造式のメタクリル酸とN−1−イソブチルイソペンチリデン−2−(2−ヒドロキシエトキシ)エチルアミンとのエステル(以下、IBIPMAと略記)を得た。
攪拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、トルエン25部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、n−ドデシルメタクリレート60部及び製造例1で得たIBIPMA62.5部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタンを1.5部、ラジカル重合開始剤としてのADVN0.5部及びトルエン6部を仕込み、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込んだ。反応容器の気相部の窒素置換を行った後に系内温度を70〜85℃に保ちながら、2時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から85℃で2時間熟成した。その後、水20部を加え85℃で2時間加熱撹拌し加水分解した。次に、120℃に昇温し、減圧下(圧力6mmHg)に水及びトルエンを留去し、得られたポリマーをメタノール500部で再沈殿し、メタノール200部で2回洗浄後、100℃で4時間、圧力6mmHgで減圧乾燥して、一級アミノ基含有共重合体を得た。更に得られた共重合体100部、エチレントリチオカルボナート20部及びテトラヒドロフランを500部仕込み、85℃で2時間還流させながら加熱撹拌を行い、開環反応させた。その後、85℃、減圧下(圧力6mmHg)でテトラヒドロフランを除去した。次にメタノール500部で再沈殿し、メタノール200部で2回洗浄後、100℃で4時間、圧力6mmHgで減圧乾燥し、チオール基含有粘度指数向上剤(A1)を得た。(A1)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部を2−エチルヘキシルアクリレート60部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A2)を得た。(A2)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−ヘキサデシルメタクリレート60部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A3)を得た。(A3)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−オクタデシルメタクリレート60部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A4)を得た。(A4)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−テトラコシルメタクリレート60部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A5)を得た。(A5)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−ドデシルメタクリレート30部及びn−オクタデシルメタクリレート30部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A6)を得た。(A6)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレートの部数60部を99.5部に、IBIPMAの部数62.5部を0.8部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A7)を得た。(A7)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレートの部数60部を50部に、IBIPMAの部数62.5部を78.1部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A8)を得た。(A8)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレートの部数60部を80部に、IBIPMAの部数62.5部を31.3部に変更した以外は実施例1と同様にして、チオール基含有粘度指数向上剤(A9)を得た。(A9)のMwを表6に示す。
攪拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、トルエン25部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、n−ドデシルメタクリレート75部、メタクリル酸25部、連鎖移動剤としてのドデシルメルカプタンを1.5部、ラジカル重合開始剤としてのADVN0.5部及びトルエン6部を仕込み、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込んだ。反応容器の気相部の窒素置換を行った後に系内温度を70〜85℃に保ちながら、2時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から85℃で2時間熟成した。その後120℃、減圧下(圧力6mmHg)で水及びトルエンを留去して、カルボキシル基含有粘度指数向上剤(A10)を得た。(A10)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート75部をn−ドデシルメタクリレート30部、n−オクタデシルメタクリレート30部及びメチルメタクリレート15部に変更した以外は実施例10と同様にして、カルボキシル基含有粘度指数向上剤(A11)を得た。(A11)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート75部をn−ドデシルメタクリレート30部、n−オクタデシルメタクリレート30部及びn−ブチルメタクリレート15部に変更した以外は実施例10と同様にして、カルボキシル基含有粘度指数向上剤(A12)を得た。(A12)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレートの部数75部を100部に変更し、メタクリル酸25部を使用しなかった以外は実施例10と同様にして、比較用粘度指数向上剤(B1)を得た。(B1)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート75部をn−ドデシルメタクリレート40部、n−オクタデシルメタクリレート30部及びメチルメタクリレート30部に変更した以外は実施例10と同様にして、比較用粘度指数向上剤(B2)を得た。(B2)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−ドデシルメタクリレート69.8部及びn−オクタデシルメタクリレート30部に、IBIPMAの部数62.5部を0.3部に変更した以外は実施例1と同様にして、比較用粘度指数向上剤(B3)を得た。(B3)のMwを表6に示す。
n−ドデシルメタクリレート60部をn−ドデシルメタクリレート20部及びn−オクタデシルメタクリレート20部に、IBIPMAの部数62.5部を93.8部に変更した以外は実施例1と同様にして、比較用粘度指数向上剤(B4)を得た。(B4)のMwを表6に示す。
(a1):n−ドデシルメタクリレート
(a2):2−エチルヘキシルアクリレート
(a3):n−ヘキサデシルメタクリレート
(a4):n−オクタデシルメタクリレート
(a5):n−テトラコシルアクリレート
(b1):2−(2−メルカプトエトキシ)エチルメタクリレート
(b2):メタクリル酸
(c1):メチルメタクリレート
(c2):n−ブチルメタクリレート
撹拌混合装置の付いたステンレス製容器に、得られる潤滑油組成物の100℃での動粘度が5.2±0.2(mm2/s)になり、かつ潤滑油組成物の合計が100部になるように基油(高粘度指数油;100℃での動粘度=4.6mm2/s、粘度指数=118、流動点=−17.5℃)と(A1)〜(A12)又は(B1)〜(B4)をそれぞれ仕込み、80℃で1時間混合し、本発明の潤滑油組成物(C1)〜(C12)及び比較の潤滑油組成物(D1)〜(D4)を作製した。
得られた潤滑油組成物の100℃での動粘度、粘度指数、−40℃での低温粘度、せん断安定性及び粘度指数向上剤の吸着INDEXの測定結果を表7に示す。
Claims (7)
- 炭素数8〜17のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートからなる構成単位及び炭素数18〜24の直鎖アルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートからなる構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位(a)並びにチオール基含有構成単位(b1)及びカルボキシル基含有構成単位(b2)からなる群から選ばれる1種以上の構成単位(b)を含む油溶性共重合体(A)からなる粘度指数向上剤であって、前記共重合体(A)が、3,000〜1,000,000の重量平均分子量を有し、かつ、前記共重合体(A)の全重量に基づいて前記構成単位(a)を50〜99.5重量%及び前記構成単位(b)を0.5〜50重量%含有することを特徴とする粘度指数向上剤。
- 前記油溶性共重合体(A)が、チオール基に誘導しうる官能基を有する前駆体共重合体中の該官能基をチオール基に誘導して得られる油溶性共重合体である請求項1記載の粘度指数向上剤。
- 前記油溶性共重合体(A)が、更に炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートからなる構成単位(c)を含有し、前記共重合体(A)の全重量に基づいて、前記構成単位(a)を60〜94.5重量%、前記構成単位(b)を0.5〜30重量%及び前記構成単位(c)を5〜30重量%含有する請求項1又は2記載の粘度指数向上剤。
- 前記油溶性共重合体(A)が前記構成単位(a)、前記構成単位(b)及び前記構成単位(c)のみからなる請求項1〜3のいずれか記載の粘度指数向上剤。
- 20〜90重量%の請求項1〜4のいずれか記載の粘度指数向上剤及び10〜80重量%の希釈剤からなる粘度指数向上剤組成物。
- 基油と請求項1〜4のいずれか記載の粘度指数向上剤又は請求項5記載の粘度指数向上剤組成物を含有し、粘度指数向上剤を潤滑油組成物の重量に基づいて0.01〜45重量%含有する潤滑油組成物。
- ギヤー油用、変速機油用、トラクション油用、作動油用又はエンジン油用である請求項6記載の潤滑油組成物。
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