JP5431910B2 - 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 - Google Patents
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M−(OR1)n (1)
式中、Mはアルミニウム原子、スズ原子、チタン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子及びジルコニウム原子からなる群から選ばれる1種以上、n個のR1はそれぞれ独立に炭素数1〜18のアルキル基、nはMの原子価であって2〜4の整数である。
)としては、炭素数1〜36の直鎖又は分岐のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルが挙げられるが、粘度指数向上効果の観点から、(a)のアルキル基の炭素数の違いにより分類した以下の(a1)〜(a4)の1種以上を併用するのが好ましい。なお、本発明における「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/又はメタクリルを意味する。
アルキル基としては直鎖又は分岐のものが含まれる。具体的には、(メタ)アクリル酸−n−ペンチル、(メタ)アクリル酸イソペンチル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸イソヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘプチル、(メタ)アクリル酸イソへプチル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸−n−オクチル、(メタ)アクリル酸−n−イソオクチル、(メタ)アクリル酸−n−デシル、(メタ)アクリル酸イソデシル、(メタ)アクリル酸−n−ドデシル、(メタ)アクリル酸イソドデシル、(メタ)アクリル酸−n−テトラデシル、(メタ)アクリル酸イソテトラデシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘキサデシル、(メタ)アクリル酸−2−メチルペンタデシル、(メタ)アクリル酸−n−ヘプタデシル及び(メタ)アクリル酸イソヘプタデシル等が挙げられる。これらのうち、粘度指数向上効果の観点から好ましいのは、アルキル基が炭素数7〜17の直鎖又は分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルであり、更に好ましいのは炭素数10〜17の直鎖又は分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル、特に好ましいのは炭素数12〜17の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルである。
(a4)の炭素数18〜36の分岐アルキル基としては、以下の基が挙げられる。
(a41)炭素数14〜15のポリメチレン基を有する基:
例えば、1−アルキル(炭素数2〜18)−ヘキサデシル基(例えば1−オクチルヘキサデシル基等)及び2−アルキル(炭素数1〜16)−オクタデシル基(例えば2−エチルオクタデシル基、2−テトラデシルオクタデシル基及び2−ヘキサデシルオクタデシル基等);
(a42)炭素数12〜13のポリメチレン基を有する基:
例えば、1−アルキル(炭素数4〜20)−テトラデシル基(例えば1−ヘキシルテトラデシル基、1−デシルテトラデシル基及び1−ウンデシルトリデシル基等)及び2−アルキル(炭素数2〜18)−ヘキサデシル基(例えば2−エチルヘキサデシル基及び2−ドデシルヘキサデシル基等);
(a43)炭素数9〜11のポリメチレン基を有する基:
例えば1−アルキル(炭素数6〜22)−ドデシル基(例えば1−オクチルドデシル基等)、2−アルキル(炭素数6〜22)−ドデシル基(例えば2−ヘキシルドデシル基及び2−オクチルドデシル基等)及び2−アルキル(炭素数4〜20)−テトラデシル基(例えば2−ヘキシルテトラデシル基及び2−デシルテトラデシル基等);
(a44)炭素数5〜8のポリメチレン基を有する基:
例えば、2−アルキル(炭素数8〜24)−デシル基(例えば2−オクチルデシル基等)及び2,4−ジアルキル(炭素数4〜23)−デシル基(例えば2,4−ジブチル−デシル基等);
(a45)炭素数1〜4のポリメチレン基を有する基:
例えば、2−(3−メチルヘキシル)−7−メチル−デシル基及び2−(1,4,4−トリメチルブチル)−5,7,7−トリメチル−オクチル基等;
(a46)分岐アルキル基の2個又はそれ以上の混合物:
例えば、プロピレンオリゴマー(6〜11量体)、エチレン/プロピレンオリゴマー(モル比16/1〜1/11)、イソブテンオリゴマー(5〜8量体)及び炭素数5〜17のα−オレフィンオリゴマー(2〜6量体)等に対応するオキソアルコールのアルキル残基。2−イソオクチルイソドデシル基{「ファインオキソコール2000」[日産化学工業(株)製]の水酸基を除いた残基}、2−イソウンデシルイソペンタデシル基{「ファインオキソコール2600」[日産化学工業(株)製]の水酸基を除いた残基}。
44)であり、更に好ましいのは2−直鎖アルキル(炭素数8〜10)−直鎖アルキル(炭素数12〜14)基である。
(b11)水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル:
(b111)一般式(2)で示される(メタ)アクリル酸エステル;
CH2=C(R2)−COO−(AO)r−H (2)
式中、R2は水素原子又はメチル基、AOは炭素数2〜4のオキシアルキレン基、rは1〜20(好ましくは1)の数であり、具体的には、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸−3−ヒドロキシプロピル及び(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエトキシエチル等が挙げられる。
(b112)3〜8個の水酸基を含有する多価アルコールの(メタ)アクリル酸エステル;
3〜8価アルコール(例えばグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、蔗糖及びメチルグルコシド等)と(メタ)アクリル酸とのエステルが挙げられ具体的には、(メタ)アクリル酸のグリセリンモノ−又はジエステル、(メタ)アクリル酸のトリメチロールプロパンモノ−又はジエステル及び(メタ)アクリル酸の蔗糖エステル等が挙げられる。
(b12)炭素数2〜12のアルケノール;
ビニルアルコール(酢酸ビニル単位の加水分解により形成される)及び炭素数3〜12のアルケノール[(メタ)アリルアルコール、(イソ)プロペニルアルコール、クロチルアルコール、1−ブテン−3−オール、1−ブテン−4−オール、1−オクテノール、1−ウンデセノール及び1−ドデセノール等]。
(b13)炭素数4〜12のアルケンジオール;
2−ブテン−1,4−ジオール等。
(b14)炭素数3〜12のアルケニル基を有する水酸基含有アルケニルエーテル;
例えばヒドロキシアルキル(炭素数1〜6)アルケニル(炭素数3〜12)エーテル[2−ヒドロキシエチルプロペニルエーテル及び(b112)で例示した3〜8価アルコールのアルケニル(炭素数3〜12)エーテル[トリメチロールプロパンモノ−又はジ−(メタ)アリルエーテル及び蔗糖(メタ)アリルエーテル等]。
(b15)水酸基含有芳香族単量体;
o−、m−又はp−ヒドロキシスチレン等。
(b16)(b11)〜(b15)の(ポリ)オキシアルキレンエーテル;
(b11)〜(b15)の単量体が有する水酸基のうちの少なくとも1個が−O−(AO)r−Hで置換された単量体[ただし、AO及びrは一般式(2)におけるAO及びrと同様である。]。
(b21)不飽和モノカルボン酸[メタクリル酸、アクリル酸、(イソ)クロトン酸及びシンナミック酸等]。
(b22)不飽和ジカルボン酸[マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸及びメサコン酸等]
(b23)不飽和ジカルボン酸のモノ(炭素数1〜8)エステル[マレイン酸モノエチルエステル、フマル酸モノメチルエステル及びイタコン酸モノエチルエステル等]。
(b51)1級アミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸アミノアルキル(炭素数1〜8)[(メタ)アクリル酸アミノエチル及び(メタ)アクリル酸アミノプロピル等]、(メタ)アクリルアミド[N−アミノエチル(メタ)アクリルアミド等]及びモノアルケニルアミン[モノアリルアミン等]等。
(b52)2級アミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸−N−アルキル(炭素数1〜6)アミノアルキル(炭素数2〜6)エステル[(メタ)アクリル酸−N−メチルアミノエチルエステル、(メタ)アクリル酸−N−エチルアミノエチルエステル及び(メタ)アクリル酸−N−t−ブチルアミノエチルエステル等]、複素環アミノ基含有ビニル単量体[(メタ)アクリル酸モルホリノエチル、4−ビニルピリジン、2−ビニルピリジン、ビニルイミダゾール及びN−ビニルピロール等]及びジアリルアミン等が挙げられる。
(b53)3級アミノ基含有単量体;
(メタ)アクリル酸−N−ジアルキル(炭素数1〜8)アミノアルキル(炭素数2〜6)エステル[(メタ)アクリル酸−N,N−ジメチルアミノエチルエステル、(メタ)アクリル酸−N,N−ジエチルアミノエチルエステル及び(メタ)アクリル酸−N,N−ジ−t−ブチルアミノエチルエステル等]等が挙げられる。
共重合体(A)は、前記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により得ることもできる。更に、共重合体の重合様式としては、ランダム付加重合又は交互共重合のいずれでもよく、また、グラフト共重合又はブロック共重合のいずれでもよい。
一般式(1)におけるMは、アルミニウム原子、スズ原子、チタン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子及びジルコニウム原子からなる群から選ばれる1種以上である。これらのうち、せん断安定性の観点から好ましいのは、チタン原子、ケイ素原子及びジルコニウム原子であり、更に好ましいのはチタン原子である。
一般式(1)におけるMがアルミニウム原子であるアルコキシ化合物(D);トリメトキシアルミニウム、エトキシジメトキシアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリイソプロポキシアルミニウム、トリn−ブトキシアルミニウム、トリn−オクトキシアルミニウム、トリn−ヘキサデトキシアルミニウム及びトリn−オクタデトキシアルミニウム等。
一般式(1)におけるMがスズ原子である化合物(D);ジメトキシスズ、ジn−オクタデトキシスズ、テトラメトキシスズ、ジエトキシジメトキシスズ、テトラエトキシスズ、テトライソプロポキシスズ、テトラn−ブトキシスズ、テトラn−オクトキシスズ、テトラn−ヘキサデトキシスズ及びテトラn−オクタデトキシスズ等。
一般式(1)におけるMがチタン原子であるアルコキシ化合物(D);テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタンテトラエトキシド、エトキシトリメトキシチタン、テトライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタン、テトラn−オクトキシチタン、テトラn−ヘキサデトキシチタン及びテトラn−オクタデトキシチタン等。
一般式(1)におけるMがケイ素原子であるアルコキシ化合物(D);テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、エトキシトリメトキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラn−ブトキシシラン、テトラn−オクトキシシラン、テトラn−ヘキサデトキシシラン及びテトラn−オクタデトキシシラン等。
一般式(1)におけるMがゲルマニウム原子であるアルコキシ化合物(D);テトラメトキシゲルマニウム、テトラエトキシゲルマニウム、テトライソプロポキシゲルマニウム、テトラn−ブトキシゲルマニウム、テトラn−オクトキシゲルマニウム、テトラn−ヘキサデトキシゲルマニウム及びテトラn−オクタデトキシゲルマニウム等。
一般式(1)におけるMがジルコニウム原子であるアルコキシ化合物(D);テトラメトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、テトライソプロポキシジルコニウム、テトラn−ブトキシジルコニウム、テトラn−オクトキシジルコニウム、テトラn−ヘキサデトキシジルコニウム及びテトラn−オクタデトキシジルコニウム等。
(A)の含有率は、粘度指数向上剤の重量に基づいて、せん断安定性の観点から好ましくは40〜99重量%であり、更に好ましくは60〜95重量%である。(D)の含有率は、粘度指数向上剤の重量に基づいて、せん断安定性の観点から好ましくは1〜60重量%であり、更に好ましくは5〜40重量%である。
(1)清浄剤:
塩基性、過塩基性又は中性の金属塩[スルフォネート(石油スルフォネート、アルキル
ベンゼンスルフォネート及びアルキルナフタレンスルフォネート等)の過塩基性又はアルカリ土類金属塩等]、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物;
(2)分散剤:
コハク酸イミド類(ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類)、マンニッヒ縮
合物及びボレート類等;
(3)酸化防止剤:
ヒンダードフェノール類及び芳香族2級アミン類等;
(4)油性向上剤:
長鎖脂肪酸及びそれらのエステル(オレイン酸及びオレイン酸エステル等)、長鎖アミ
ン及びそれらのアミド(オレイルアミン及びオレイルアミド等)等;
(5)摩擦摩耗調整剤:
モリブデン系及び亜鉛系化合物(モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオ
カーバメート及びジンクジアルキルジチオフォスフェート等)等;
(6)極圧剤:
硫黄系化合物(モノ−又はジ−スルフィド、スルフォキシド及び硫黄フォスファイド化
合物)、フォスファイド化合物及び塩素系化合物(塩素化パラフィン等)等;
(7)消泡剤:
シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル及びフォスフェート化合物等;
(8)抗乳化剤:
第4級アンモニウム塩(テトラアルキルアンモニウム塩等)、硫酸化油及びフォスフェ
ート(ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等)等;
(9)腐食防止剤:
窒素原子含有化合物(ベンゾトリアゾール及び1,3,4−チオジアゾリル−2,5−
ビスジアルキルジチオカーバメート等)等。
量を使用することができる。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管及び減圧装置を備えた反応容器に、セバシン酸ジオクチル12部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、表5記載の単量体混合物100部、ラジカル重合開始剤としてのAMBN0.18部、ADVN0.04部及びセバシン酸ジオクチル85部を仕込み、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、滴下ロートに仕込んだ。反応容器の気相部を窒素置換した後、密閉下、系内温度を70〜85℃に保ちながら、2時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了後同温で2時間熟成した後、減圧下(−0.099MPa)120℃で3時間かけて低沸点物質を留去して共重合体(A1)を得た。
表5記載の単量体に変更した以外は製造例1と同様にして、共重合体(A2)、(A3)を得た。
<GPCによる(A)のMwの測定方法>
装置 : HLC−802A[東ソー(株)製]
カラム : TSK gel GMH6 2本
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.5重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量 : 200μl
検出装置 : 屈折率検出器
標準 : ポリスチレン
なお、(A3)(アミノ基を有する共重合体)については、(A3)と同重量部のサリチルアルデヒドとを、室温で1時間混合したものを測定試料とした。
MMA:メタクリル酸メチル
nHM:メタクリル酸−n−ヘキサデシル
DTM:メタクリル酸−2−デシルテトラデシル
HEMA:メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル
MA:メタクリル酸
tBAEM:メタクリル酸−2−t−ブチルアミノエチル
表6に記載した部数の共重合体(A)、アルコキシ化合物(D)を、撹拌器及び温度調節機能を備えた混合槽に仕込み、60〜70℃で1時間撹拌して粘度指数向上剤(X−1)〜(X−8)及び(X’−1)を作製した。
TTB:テトラn−ブトキシチタン
ZTB:テトラn−ブトキシジルコニウム
TBS:テトラn−ブトキシシラン
ATB:トリn−ブトキシアルミニウム
TBT:テトラn−ブトキシスズ
GTB:テトラn−ブトキシゲルマニウム
実施例1〜8及び比較例1で得られた粘度指数向上剤(X−1)〜(X−8)及び(X’−1)とYUBASE4(SKコーポレーション製、100℃動粘度:4.221mm2/s、40℃動粘度:19.31mm2/s、粘度指数:125)を、得られる潤滑油組成物の100℃の動粘度が7.0(mm2/s)になり、かつ潤滑油組成物の合計が100部になるように混合溶解して潤滑油組成物(Y−1)〜(Y−8)及び(Y’−1)を作製した。これらの潤滑油組成物について、以下の方法で粘度指数を測定し、せん断安定性を評価した。結果を表7に示す。
JIS−K−2283の方法で測定した。
JPI 5S−29−2006で規定された方法に従い、潤滑油組成物の粘度低下率
(%)を測定した。粘度低下率が低いほどせん断安定性に優れることを意味する。
Claims (9)
- 共重合体(A)及び一般式(1)で表されるアルコキシ化合物(D)を含有してなる粘度指数向上剤であって、前記(A)が、構成単量体として、炭素数1〜36のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル(a)並びに水酸基含有単量体(b1)、カルボキシル基含有単量体(b2)、リン酸エステル基含有単量体(b3)、ホスホノ基含有単量体(b4)、アミノ基含有単量体(b5)、アミド基含有単量体(b6)、チオール基含有単量体(b7)及びスルホン酸基含有単量体(b8)からなる群から選ばれる1種以上の単量体(b)を含有してなる共重合体である粘度指数向上剤。
M−(OR1)n (1)
[式中、Mはアルミニウム原子、スズ原子、チタン原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子又はジルコニウム原子、n個のR1はそれぞれ独立に炭素数1〜18のアルキル基、nはMの原子価であって2〜4の整数である。] - 粘度指数向上剤の重量に基づいて、共重合体(A)を40〜99重量%、アルコキシ化合物(D)を1〜60重量%含有してなる請求項1記載の粘度指数向上剤。
- 前記単量体(b)が、水酸基含有単量体(b1)である請求項1又は2記載の粘度指数向上剤。
- 前記一般式(1)におけるMが、チタン原子、ケイ素原子又はジルコニウム原子である請求項1〜3いずれか記載の粘度指数向上剤。
- 前記一般式(1)におけるR1が、炭素数3又は4のアルキル基である請求項1〜4いずれか記載の粘度指数向上剤。
- 前記(a)が、炭素数1〜4のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル(a1)、炭素数5〜17のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル(a2)、炭素数18〜24の直鎖アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル(a3)及び炭素数18〜36の分岐アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキル(a4)からなる群から選ばれる1種以上である請求項1〜5いずれか記載の粘度指数向上剤。
- 10〜90重量%の請求項1〜6いずれか記載の粘度指数向上剤及び10〜90重量%の希釈剤を含有してなる粘度指数向上剤組成物。
- 基油と、請求項1〜6いずれか記載の粘度指数向上剤又は請求項7記載の粘度指数向上剤組成物とを含有し、粘度指数向上剤を潤滑油組成物の重量に基づいて0.01〜45重量%含有してなる潤滑油組成物。
- ギヤー油用、変速機油用、トラクション油用、作動油用又はエンジン油用である請求項8記載の潤滑油組成物。
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