JP6337794B2 - 粘度指数向上剤及びこれを含有する動力伝達用潤滑油組成物 - Google Patents
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- Lubricants (AREA)
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一般式(1)
で表されるシクロヘキシル基を有する(メタ)アクリレート(単量体(A))及び炭素数1〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B))を必須構成単量体とする(メタ)アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤。
(メタ)アクリレート系共重合体を構成する単量体(A)と単量体(B)との重量比が、(A):(B)=20:80〜80:20である、[項1]に記載の粘度指数向上剤。
(メタ)アクリレート系共重合体を構成する単量体(A)と単量体(B)の割合が、(メタ)アクリレート系共重合体の重量を基準として、それぞれ、単量体(A)が20〜80重量%、単量体(B)が20〜80重量%である、[項1]又は[項2]に記載の粘度指数向上剤。
単量体(B)が、炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B1))及び/又は炭素数8〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B2))である、[項1]〜[項3]のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
単量体(B)が、単量体(B2)を構成成分として含み、かつ、単量体(B)中の単量体(B2)の割合が、単量体(B)の総重量を基準として、60重量%以上である、[項1]〜[項4]のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
(メタ)アクリレート系共重合体の重量平均分子量が5,000〜100,000である、[項1]〜[項5]のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
動力伝達油用である、[項1]〜[項6]のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
[項1]〜[項7]のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油組成物。
潤滑油基油の動粘度(100℃)が1〜10mm2/sであり、引火点が160℃以上である、[項8]に記載の動力伝達用潤滑油組成物。
動力伝達用潤滑油組成物中の粘度指数向上剤の含有量が0.1〜30重量%の範囲である、[項8]又は[項9]に記載の動力伝達用潤滑油組成物。
ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油用又はトラクション油用である、[項8]〜[項10]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油組成物。
本発明において、一般式(1)で表されるシクロヘキシル基を有する(メタ)アクリレート(単量体(A))のR2及びR3は、同一又は異なって、それぞれ水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基である。
炭素数1〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B))の具体的な例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、イソヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、イソヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、n−ノニル(メタ)アクリレート、n−デシル(メタ)アクリレート、n−ウンデシル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、n−トリデシル(メタ)アクリレート、n−テトラデシル(メタ)アクリレート、n−ペンタデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキサデシル(メタ)アクリレート、n−ヘプタデシル(メタ)アクリレート、n−オクタデシル(メタ)アクリレート、n−イコシル(メタ)アクリレート、n−テトラコシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−オクチルドデシル(メタ)アクリレート、2−デシルテトラデシル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。その中でも、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、n−トリデシル(メタ)アクリレート、n−テトラデシル(メタ)アクリレート、n−ヘキサデシル(メタ)アクリレート、n−オクタデシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−オクチルドデシル(メタ)アクリレート、2−デシルテトラデシル(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明の粘度指数向上剤は、上記一般式(1)で表されるシクロヘキシル基を有する(メタ)アクリレート(単量体(A))及び炭素数1〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B))を必須構成単量体とする(メタ)アクリレート系共重合体を含有することを特徴とするものであり、当該粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物は、粘度指数、金属間摩擦係数が高く低温流動性に優れることから、動力伝達用に最適な組成物となる。
が推奨される。
本発明の動力伝達用潤滑油組成物は、上記粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する潤滑油組成物である。潤滑油基油としては、鉱物油(溶剤精製油、パラフィン油、イソパラフィンを含有する高粘度指数油、イソパラフィンの水素化分解による高粘度指数油、ナフテン油等)、合成潤滑油[炭化水素系合成潤滑油(ポリα−オレフィン系合成潤滑油等)、エステル系合成潤滑油等]及びこれらの混合物などが挙げられる。これらのうちで鉱物油が好ましい。
清浄剤としては、塩基性、過塩基性又は中性の金属塩[スルフォネート(石油スルフォネート、アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルナフタレンスルフォネート等)の塩基性、過塩基性又はアルカリ土類金属塩等]、サリシレート類、フェネート類、ナフテネート類、カーボネート類、フォスフォネート類及びこれらの混合物などが挙げられる。清浄剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、0.05〜20重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜10重量%である。
分散剤としては、コハク酸イミド類(ビス−又はモノ−ポリブテニルコハク酸イミド類)、マンニッヒ縮合物、ボレート類等が挙げられる。分散剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜20が好ましく、さらに好ましくは2〜10重量%である。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール類、芳香族2級アミン類等が挙げられる。酸化防止剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜3重量%である。
油性向上剤としては、長鎖脂肪酸及びそれらのエステル(オレイン酸及びオレイン酸エステル等)、長鎖アミン及びそれらのアミド(オレイルアミン、オレイルアミド等)などが挙げられる。油性向上剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜1重量%である。
摩擦摩耗調整剤としては、モリブデン系化合物(モリブデンジチオフォスフェート、モリブデンジチオカーバメート等)、亜鉛系化合物(ジンクジアルキルジチオフォスフェート等)などが挙げられる。摩擦摩耗調整剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜5重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜3重量%である。
極圧剤としては、硫黄系化合物(モノ又はジスルフィド、スルフォキシド、硫黄フォスファイド化合物等)、フォスファイド化合物、塩素系化合物(塩素化パラフィン等)などが挙げられる。極圧剤を添加する場合、その使用量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜20重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜10重量%である。
消泡剤としては、シリコン油、金属石けん、脂肪酸エステル、フォスフェート化合物等が挙げられる。消泡剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.1〜1,000ppmが好ましく、さらに好ましくは10〜700ppmである。
抗乳化剤としては、4級アンモニウム塩(テトラアルキルアンモニウム塩等)、硫酸化油、フォスフェート(ポリオキシエチレン含有非イオン性界面活性剤のフォスフェート等)などが挙げられる。坑乳化剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜3重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜1重量%である。
腐食防止剤としては、窒素原子含有化合物(ベンゾトリアゾール、1,3,4−チオジアゾリル−2,5−ビスジアルキルジチオカーバメート等)などが挙げられる。腐食防止剤を添加する場合、その配合量は、動力伝達用潤滑油組成物の重量に基づいて、動力伝達用潤滑油組成物の長期安定性の観点から、0.05〜3重量%が好ましく、さらに好ましくは0.1〜2重量%である。
製造例、実施例および比較例中の化合物の略称は以下の通りである。
[原料]
シクロヘキサンメタノール 東京化成工業株式会社製
3−シクロヘキシル−1−プロパノール 東京化成工業株式会社製
1−テトラデカノール 東京化成工業株式会社製
1−ヘキサデカノール 東京化成工業株式会社製
[単量体]
単量体(A)
CHMMA:シクロヘキサンメチルメタクリレート
CHPMA:3−シクロヘキシルプロピルメタクリレート
単量体(B1)
MMA:メチルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
単量体(B2)
DDMA:ドデシルメタクリレート 新日本理化株式会社製 製品名「エヌジェルブ CM−12」
単量体(C)
BMA:ベンジルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート 東京化成工業株式会社製
[連鎖移動剤]
DM:ドデシルメルカプタン 東京化成工業株式会社製
[ラジカル重合開始剤]
ADVN:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロ二トリル) 東京化成工業株式会社製
[潤滑油基油]
YUBASE 3:SKルブリカンツ社製(鉱物油)
単量体を1重量%となるようにアセトンで希釈して、GC測定用の試料溶液を調製する。下記の測定条件にてGC面積%を測定した。
[測定条件]
機器:島津製作所製 GC−2010
カラム:アジレント・テクノロジー株式会社製DB−1 30mx0.25mm×0.25μm
カラム温度:60〜300℃(昇温速度10℃/min)
インジェクション温度/検出器温度:305℃/305℃
検出器:FID
キャリアガス:ヘリウム
ガス流量:1.08ml/min
(メタ)アクリレート系共重合体約0.2gをテトラヒドロフラン約30mlで希釈して、分子量測定用の試料溶液を調製する。ゲルパーミエーションクロマトクラフィー(GPC)を用いて下記の測定条件でポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求めた。
[測定条件]
装置:株式会社島津製作所 Prominence GPCシステム
カラム:昭和電工株式会社製 shodex LF−Gを1本とshodex LF804を2本直列に連結
カラム温度:40℃
溶離液:テトラヒドロフラン
流速:1ml/min
検出器:RI
<動粘度および粘度指数の測定法>
JIS K2283(2000)に準拠して、40℃、100℃における動粘度を測定し、得られた測定値から粘度指数を算出した。
JIS K2269(1987)に準拠して流動点を測定した。
JPI−5s−32−90に準じ、下記の測定条件にて1時間摩擦試験した時の平均摩擦係数を測定し、金属間摩擦係数とした。
[測定条件]
装置:神鋼造機株式会社製 高速四球形摩擦試験機
試験片:シェル四球試験用鋼球(サイズ1/2) JIS B1501(株式会社天辻鋼球製作所製)
回転速度:1200rpm
試料温度:75℃
荷重:40kg
YUBASE 3に、(メタ)アクリレート系共重合体を濃度が10重量%になるように添加し、100℃で2時間撹拌し、1週間室温で放置した後の状態を目視で観察して評価した。その評価の基準は次の通りである。該基準では、○が溶解性に優れる。×が溶解性に劣るとの評価になる。その評価の基準は、次の通りである。
○ : 溶液が均一
× : 析出物が認められる
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた1リットルの四ツ口フラスコにシクロヘキサンメタノール320.0g(2.80mol)、重合禁止剤としてヒドロキノン1.5g、エステル化触媒としてパラトルエンスルホン酸一水和物10g、メタクリル酸265.2g(3.08mol)、シクロヘキサン75gを仕込み、徐々に110℃まで昇温した。理論生成水量(50.4g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、還流が起こるように減圧度を調整しながら、エステル化反応を行い、全酸価が30以下となるまで反応を行った。反応終了後、シクロヘキサン及び残存するメタクリル酸を蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の全酸価に対して1.3倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、水洗した。水洗は、水洗水が中性になるまで行った。水洗後に得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、99.4GC面積%のCHMMA460.3g(2.52mol)を得た。
シクロヘキサンメタノールを3−シクロヘキシル−1−プロパノール398.3g(2.80mol)に変更した以外は製造例1と同様の方法で実施して、99.4GC面積%のCHPMA535.9g(2.55mol)を得た。
四つ口フラスコを2リットルに変更し、シクロヘキサンメタノールを1−テトラデカノール600.3g(2.80mol)に変更した以外は製造例1と同様の方法で実施して、96.1GC面積%のテトラデシルメタクリレート(TDMA)720.3g(2.55mol)を得た。
四つ口フラスコを2リットルに変更し、シクロヘキサンメタノールを1−ヘキサデカノール678.8g(2.80mol)に変更した以外は製造例1と同様の方法で実施して、99.4GC面積%のヘキサデシルメタクリレート(HDMA)807.4g(2.60mol)を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、滴下ロート、窒素吹き込み管、減圧装置を備えた反応容器に、トルエン25重量部を仕込み、別のガラス製ビーカーに、CHMMA47重量部、MMA10重量部、DDMA27重量部、HDMA16重量部(単量体の合計として100重量部)、連鎖移動剤としてDMを1重量部、ラジカル重合開始剤としてADVNを0.5重量部仕込み、20℃で撹拌、混合して単量体溶液を調製し、その単量体溶液を滴下ロートに仕込んだ。反応容器内を減圧にして脱気した後、窒素パージする操作を3回行った。密閉下85℃で2時間かけて単量体溶液を滴下し、滴下終了から2時間、85℃で熟成した後、130℃、0.13kPa以下の減圧下で3時間トルエンを留去して、(メタ)アクリレート系共重合体(a1)を得た。得られた(メタ)アクリレート系共重合体(a1)を本発明の粘度指数向上剤(1)として用いた。なお、(メタ)アクリレート系共重合体(a1)の重量平均分子量(Mw)を測定し、表1に示した。
実施例1で用いた単量体を表1に記載の単量体に代えた以外は実施例1と同様な方法で実施して、(メタ)アクリレート系共重合体(a2)〜(a6)を得た。得られた(メタ)アクリレート系共重合体(a2)〜(a6)をそれぞれ本発明の粘度指数向上剤(2)〜(6)として用いた。なお、(メタ)アクリレート系共重合体(a2)〜(a6)の重量平均分子量(Mw)を測定し、表1に示した。
実施例1で用いた単量体を表1に記載の単量体に代えた以外は実施例1と同様な方法で実施して、(メタ)アクリレート系共重合体(b1)〜(b3)を得た。得られた(メタ)アクリレート系共重合体(b1)〜(b3)をそれぞれ本発明外の粘度指数向上剤(1’)〜(3’)として用いた。なお、(メタ)アクリレート系共重合体(b1)〜(b3)の重量平均分子量(Mw)を測定し、表1に示した。
潤滑油基油としてのYUBASE 3に100℃で撹拌しながら、粘度指数向上剤(1)を加えて、潤滑油組成物として100℃での動粘度が7mm2/s程度となるように調整し、本発明の動力伝達用潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表2に示した。
実施例7で用いた粘度指数向上剤を表1に記載の粘度指数向上剤(2)〜(6)にそれぞれ代えた以外は実施例7と同様な方法で実施して、本発明の動力伝達用潤滑油組成物を得た。これらの潤滑油組成物の物性値を表2に示した。
実施例7で用いた粘度指数向上剤を表1に記載の粘度指数向上剤(1’)に代えた以外は実施例7と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表2に示した。
実施例7で用いた粘度指数向上剤を表1に記載の粘度指数向上剤(2’)に代えた以外は実施例7と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物の調製を試みたが、粘度指数向上剤(2’)が溶解しなかった。その為、物性値を測定することができなかった。
実施例7で用いた粘度指数向上剤を表1に記載の粘度指数向上剤(3’)に代えた以外は実施例7と同様な方法で実施して、本発明外の潤滑油組成物を得た。当該潤滑油組成物の物性値を表2に示した。
YUBASE 3を潤滑油とし、その物性値を表2に示した。
Claims (11)
- 一般式(1)
で表されるシクロヘキシル基を有するメタクリレート(単量体(A))及び炭素数1〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B))を必須構成単量体とする(メタ)アクリレート系共重合体を含有する粘度指数向上剤。 - (メタ)アクリレート系共重合体を構成する単量体(A)と単量体(B)との重量比が、(A):(B)=20:80〜80:20である、請求項1に記載の粘度指数向上剤。
- (メタ)アクリレート系共重合体を構成する単量体(A)と単量体(B)の割合が、(メタ)アクリレート系共重合体の重量を基準として、それぞれ、単量体(A)が20〜80重量%、単量体(B)が20〜80重量%である、請求項1又は2に記載の粘度指数向上剤。
- 単量体(B)が、炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B1))及び/又は炭素数8〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B2))である、請求項1〜3のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 単量体(B)が、炭素数8〜24のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレート(単量体(B2))を構成成分として含み、かつ、単量体(B)中の単量体(B2)の割合が、単量体(B)の総重量を基準として、60重量%以上である、請求項1〜4のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- (メタ)アクリレート系共重合体の重量平均分子量が5,000〜100,000である、請求項1〜5のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 動力伝達油用である、請求項1〜6のいずれかに記載の粘度指数向上剤。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の粘度指数向上剤及び潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油組成物。
- 潤滑油基油の動粘度(100℃)が2〜10mm2/sであり、引火点が160℃以上である、請求項8に記載の動力伝達用潤滑油組成物。
- 動力伝達用潤滑油組成物中の粘度指数向上剤の含有量が0.1〜30重量%の範囲である、請求項8又は9に記載の動力伝達用潤滑油組成物。
- ギア油用、自動変速機油用、無段変速機油用、パワーステアリング油用、アクティブサスペンション油用、クッションアブゾーバー油用、油圧作動油用又はトラクション油用である、請求項8〜10のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油組成物。
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