JP2007138179A - アクリル系合成潤滑剤 - Google Patents
アクリル系合成潤滑剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007138179A JP2007138179A JP2006313882A JP2006313882A JP2007138179A JP 2007138179 A JP2007138179 A JP 2007138179A JP 2006313882 A JP2006313882 A JP 2006313882A JP 2006313882 A JP2006313882 A JP 2006313882A JP 2007138179 A JP2007138179 A JP 2007138179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic polymer
- alkyl
- lubricant
- monomer
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M107/22—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M107/28—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/40—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing nitrogen
- C10M107/42—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/46—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1812—C12-(meth)acrylate, e.g. lauryl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
- C10M2209/0845—Acrylate; Methacrylate used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2217/024—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group
- C10M2217/0245—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amido or imido group used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/02—Macromolecular compounds obtained by reactions of monomers involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2221/04—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2221/0405—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/14—Metal deactivation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
【課題】比較的低分子量のアクリルポリマーを含む合成潤滑剤を提供する。
【解決手段】(a)少なくとも1000かつ20000以下のMn;(b)C2−C22アルキル基を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの残基;および(c)ラジカル連鎖移動剤由来の末端反応性基:を有するアクリルポリマーを含む合成潤滑剤。
【選択図】なし
【解決手段】(a)少なくとも1000かつ20000以下のMn;(b)C2−C22アルキル基を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの残基;および(c)ラジカル連鎖移動剤由来の末端反応性基:を有するアクリルポリマーを含む合成潤滑剤。
【選択図】なし
Description
本発明は、合成アクリルポリマーを含む合成潤滑剤に関する。
様々な種類の合成潤滑剤は、鉱油ベースの潤滑剤を超えた高性能を提供するために石油業界で一般的に使用される。ポリオレフィン、アルキル芳香族化合物およびポリオールエステルは、この目的のために使用されている物質の典型的な例である。例えば、米国特許第5,691,284号は、1−アルケンおよび(メタ)アクリル酸エステルのコポリマーを開示している。しかしながら、かかるコポリマーは製造するのが困難で、この文献は、どのアクリルポリマーが合成潤滑剤として望ましい性質を有するかについての指針を示していない。
米国特許第5,691,284号明細書
本発明により扱われる問題は、改善された合成潤滑剤の必要性である。
本発明は:(a)少なくとも1000かつ20000以下のMn;(b)C2−C22アルキル基を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの残基;および(c)ラジカル連鎖移動剤由来の末端反応性基:を有するアクリルポリマーを含む合成潤滑剤を提供する。
他に特に記載しない限り、百分率は重量百分率であり、温度は℃である。
本明細書において用いられるように、「(メタ)アクリル」なる用語は、アクリルまたはメタクリルを意味し、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートまたはメタクリレートを意味する。「アクリルモノマー」は、アクリル酸(AA)、メタクリル酸(MAA)、AAおよびMAAのエステル、アクリルアミド(AM)、メタクリルアミド(MAM)、ならびにAMおよびMAMの誘導体を包含する。AAおよびMAAのエステルは、これらに限定されないが、アルキルおよびヒドロキシアルキルエステル、例えば、メチルメタクリレート(MMA)、エチルメタクリレート(EMA)、ブチルメタクリレート(BMA)、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、イソボルニルメタクリレート(IBOMA)、メチルアクリレート(MA)、エチルアクリレート(EA)、ブチルアクリレート(BA)、およびさらに長鎖のアルキル(メタ)アクリレート、例えば、エチルヘキシルアクリレート(EHA)、ラウリルアクリレート(LA)、ラウリルメタクリレート(LMA)、セチルメタクリレート(CEMA)、およびステアリルメタクリレート(SMA)を包含する。「(メタ)アクリルアミド」なる用語は、アクリルアミド(AM)またはメタクリルアミド(MAM)を意味する。「(メタ)アクリルアミド」とは、アクリルアミド(AM)またはメタクリルアミド(MAM)を意味する。(メタ)アクリルアミドの誘導体は、これらに限定されないが、アルキル置換(メタ)アクリルアミド、例えば、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジプロピルアクリルアミド、t−ブチルアクリルアミド、N−オクチルアクリルアミド、およびさらに長鎖のアルキル(メタ)アクリルアミド、例えば、N−ラウリルメタクリルアミド、およびN−ステアリルメタクリルアミドを包含する。
「アクリルポリマー」なる用語は、アクリルモノマーのポリマー、および少なくとも50%のアクリルモノマーおよび(メタ)アクリルアミドモノマーを含むコポリマーを言う。好ましくは、アクリルポリマーは少なくとも75%、さらに好ましくは少なくとも85%、最も好ましくは少なくとも95%の、(メタ)アクリル酸または(メタ)アクリレートまたは(メタ)アクリルアミドのモノマー由来のモノマー残基を有する。好ましくは、残りのモノマー単位は、スチレンモノマー、例えば、スチレンまたはα−メチルスチレンから誘導される。好ましくは、アクリルポリマーには脂肪族オレフィンモノマーの残基が実質的にない。好ましくは、アクリルポリマーにはアクリルモノマーおよびスチレン以外のモノマーの残基が実質的にない。
「アルキル」基は、1〜22個の炭素原子を直線状、分岐状または環状配置中に有する置換または非置換ヒドロカルビル基である。アルキル基は、任意に1以上の二重結合または三重結合を有する。1以上のハロ、トリアルキルシリル、ヒドロキシ、アルコキシ、窒素含有(例えば、最高2個までのアルキル基により置換されたアミノ)、リン含有(例えば、ホスホネート、ホスファイトまたはホスフェート)基の、アルキル基上での置換が許容され;アルコキシまたはトリアルキルシリル基は次に1以上のハロ置換基により置換されていてもよい。好ましくは、アルキル基は、フルオロ置換基以外のアルコキシまたはハロ置換基を有さず、最も好ましくは、アルキル基は飽和かつ非置換である。好ましくは、アルキル基は、直鎖または分岐鎖脂肪族アルキル基である。アルキル基は、合成または天然起源のいずれであってよく、後者の場合、特に、ある範囲の複数の鎖長を含有しうる。例えば、天然源のステアリン酸は、商業的に純粋な品質のものであっても、約90%のステアリン酸鎖、約7%までのパルミチン鎖およびある割合の他の鎖を含有するにすぎず、さらに低い品質の生成物は実質的にさらに少ないステアリン酸を含有しうる。本明細書において、このような基の鎖長に関する言及は、鎖の50%超、好ましくは75%超として存在する主な鎖長に関する。アルキル基が置換されている場合、得られるアクリルポリマーは、好ましくは石油製品において添加剤として使用できる。例えば、20%までのポリマーを潤滑剤または燃料に、難燃剤として、ガソリンおよびディーゼル洗浄剤のためのキャリア流体、潤滑添加剤、耐磨耗/EP添加剤、可塑剤、相溶化剤などとして添加することができる。
本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、40℃以下、あるいは30℃以下、あるいは20℃以下、あるいは0℃以下、あるいは−20℃以下、あるいは−40℃以下のTgを有し;好ましくは、アクリルポリマーは少なくとも−100℃のTgを有する。本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、合計で50%以下、あるいは30%以下、あるいは20%以下の、スチレンモノマー、メタクリルアミド、メタクリルアミドモノマー、アルキルメタクリレートモノマー、およびメタクリル酸のうちのものに由来する残基を有する。本発明の一具体例において、アクリルポリマーにはメタクリルアミドおよびメタクリルアミドモノマーが実質的にない。本発明の一具体例において、アクリルポリマーには、スチレンモノマー、メタクリルアミド、メタクリルアミドモノマー、メタクリレートモノマー、およびメタクリル酸が実質的にない。
本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、5%未満;あるいは2%未満;あるいは1%未満;あるいは0.5%未満の、カルボン酸基またはアミノ基を含有するモノマー残基を有する。カルボン酸基は、例えば、アクリル酸残基およびメタクリル酸基上に存在する。
本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、C4−C22アルキル基を有する、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートの残基を有する。本発明のもう一つ別の具体例において、アクリルポリマーは、C4−C22アルキル(メタ)アクリレート、あるいはC4−C22アルキルアクリレート由来の残基を少なくとも50%有する。この具体例において、アクリルポリマーは、C1−C3アルキルアクリレート、ならびに本明細書に記載される他のモノマーの残基も含有し得る。一具体例において、アクリルポリマーは、C4−C22アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC4−C22アルキルアクリレート由来の残基を少なくとも75%有する。本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、少なくとも20%、あるいは少なくとも30%のC8−C22アルキル(メタ)アクリレート由来の残基を有し;好ましくは、C8−C22アルキル(メタ)アクリレートは、C8−C22アルキルアクリレートである。
本発明の一具体例において、アクリルポリマーは、少なくとも1500、あるいは少なくとも2000、あるいは少なくとも3000のMnを有し;好ましくは、アクリルポリマーは、10000以下、あるいは8000以下、あるいは7000以下、あるいは6000以下のMnを有する。
末端「反応性」基は、イソシアネート、ジイソシアネート、求核試薬(例えば、アミン、アルコールおよびチオール)またはMannich試薬と反応できるものである。本発明の一具体例において、アクリルポリマー上の末端ハロアルキル基は、アミン、アルコールまたはチオール、好ましくは、C2−C20アルキル基を含有するもので官能化されている。本発明の一具体例において、アクリルポリマー上の末端ヒドロキシ、チオールまたはアルキルスルフィド基は、ヒドロキシ−またはスルフィド−反応性試薬で官能化されて、末端官能基を形成する。かかる官能化に好適な試薬は、これらに限定されないが、イソシアネート、ジイソシアネート、Mannich試薬、例えば、ホルムアルデヒド/アミンおよびホルムアルデヒド/アルコールを包含する。イソシアネートおよびジイソシアネートは、脂肪族または芳香族であることができ、その結果、末端アルキルまたはアリールカーバメートまたはチオカーバメート基が得られる。ジイソシアネートの場合、少なくとも2つのアクリルポリマー鎖からの末端ヒドロキシまたはチオール基は、ジイソシアネートと反応することができ、鎖が互いに結合される。
アクリルポリマーは、溶媒またはエマルジョンプロセスにおいて、ラジカル連鎖移動剤RXH(ここにおいて、XはOまたはSであり、RはC2−C20アルキルである);あるいはC1−C3パーハロアルカン、好ましくはパークロロアルカンであるラジカル連鎖移動剤を用いて製造される。好ましい連鎖移動剤は、例えば、n−ドデシルメルカプタン(nDDM)、CCl4およびイソプロパノールを包含する。重合温度は、25℃〜200℃でありうるが、好ましい範囲は、25℃〜150℃である。
本発明は、使用後にアクリルポリマーからモノマーを回収する方法であって、典型的には、アクリルポリマーを400〜600℃に加熱して脱重合を誘発し、アクリルポリマーの性質および組成に応じて、続いて縮合し、アクリルモノマーを回収することによる方法も包含する。過酸化水素の添加も、末端基がヒドロキシ、チオールまたはアルキルスルフィドである場合、脱重合を誘発することができる。アクリルモノマーの脱重合の公知プロセスは、本発明のアクリルポリマーからモノマーを回収するのに好適である。例えば、かかるプロセスは、米国特許第6,469,203号およびPCT出願公開番号WO2004/106277において開示されている。
実施例1
乳化重合によるアクリル油
この実施例における乳化重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインおよび窒素入口を備えた、5リットルの四口丸底フラスコ中で行った。
乳化重合によるアクリル油
この実施例における乳化重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインおよび窒素入口を備えた、5リットルの四口丸底フラスコ中で行った。
脱イオン水(1100g)、メチル−β−シクロデキストリン(59.2g)および界面活性剤(18.8g)を反応フラスコ中に室温で導入して、反応混合物を形成した。内容物を、窒素スウィープ下、撹拌しながら85℃に加熱した。脱イオン水(625g)、界面活性剤(14.1g)、モノマーBA(1050g)、LA(450g)、nDDM(300g)のモノマーエマルジョンを別々に調製した。
85℃で、25gの水中5.0グラムの過硫酸アンモニウムを反応混合物に添加した。アクリル分散液(137.6g、45%固形分)をシードポリマーとして添加した。温度が85℃で安定化した後、モノマーエマルジョンを反応溶液中に100分にわたって、過硫酸アンモニウム溶液(100gの水中1.0グラム)と共に供給した。モノマーエマルジョン供給の最後に、反応混合物を85℃で20分間保持し、75℃に冷却し、Fe2SO4(0.15%溶液を4g)の存在下で、t−ブチルヒドロパーオキシドおよびイソアスコルビン酸(それぞれ、10gの水中0.51g、25gの水中0.27g)、でチェイスした。添加のチェイスを60℃で行った。
水の蒸発化により、アクリル油を分散液から単離した。若干濁った油状物をゼオライトを通して濾過して、透明油を得た。
実施例2A、2B、2C
トルエン中溶液重合によるアクリル油
この実施例における溶液重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインならびに窒素インレットを備えた3リットルの四つ口丸底フラスコ中で行われた。
トルエン中溶液重合によるアクリル油
この実施例における溶液重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインならびに窒素インレットを備えた3リットルの四つ口丸底フラスコ中で行われた。
トルエン(400g)を反応フラスコ中に室温で導入した。内容物を窒素スウィープ下で120℃に加熱した。1000gのBAおよびnDDM(2A、2Bおよび2Cに関して、それぞれ、100g、55gおよび33.6g)を含有するモノマー混合物を室温で調製した。73.5gのモノマー混合物を反応フラスコ中に入れ、続いて、10.5gのトルエン中1.64gのVazo−67を含有する開始剤溶液を添加した。5分間保持した後、残りのモノマー混合物を反応フラスコ中に120分にわたって、66.8gのトルエン中10.45gのVazo−67を含有する開始剤溶液と共に供給した。
供給を完了した後、反応温度を120℃で30分間保持し、続いて62.6gのトルエン中9.8gのVazo−67を含有する開始剤溶液を60分にわたって供給した。温度を120℃でさらに30分間保持し、90℃に冷却し、60分間保持した後、室温に冷却した。ロータリーエバポレーターを用いてトルエンをストリッピングすることにより、アクリル油(実施例2A、2Bおよび2C)を単離し、透明粘稠性油状物を得た。
実施例3B
イソプロパノール中溶液重合によるアクリル油
この実施例における溶液重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインならびに窒素インレットを備えた3リットルの四つ口丸底フラスコ中で行われた。
イソプロパノール中溶液重合によるアクリル油
この実施例における溶液重合は、メカニカルスターラー、温度調節装置、コンデンサー、モノマーおよび開始剤供給ラインならびに窒素インレットを備えた3リットルの四つ口丸底フラスコ中で行われた。
イソプロパノール(120g)を反応フラスコ中に室温で導入した。内容物を窒素スウィープ下で82℃に加熱した。BA(360g)、およびイソプロパノール(20g)を含有するモノマー混合物を別々に調製した。モノマー混合物を、イソプロパノール(60g)中Trigonox125−C75(14.4g)を含有する開始剤溶液と共に反応フラスコ中に120分かけて供給した。供給の最後に反応混合物を85℃で30分間保持し、イソプロパノール(20g)中Trigonox125−C75(3.6g)を含有する開始剤を添加した。85℃で30分後、イソプロパノール(20g)中Trigonox125−C75(3.6g)を含有するもう一つ別の開始剤溶液を添加した。反応混合物を85℃で90分間保持し、次いで室温に冷却した。
ロータリーエバポレーターを用いてイソプロパノールをストリッピングすることにより、アクリル油を単離し、透明粘稠性油状物を得た。
実施例4
アクリル油のキャラクタライゼーション
示差走査熱量分析(12920型、TA Company)によりガラス転移温度(Tg)を測定した。Polymer Laboratoryから入手した、580〜7,500,000の範囲のピーク平均分子量を有し、分子量分布が狭いポリスチレン標準(PS−1)を用いてサイズ排除クロマトグラフィーにより、分子量を決定した。ポリスチレンからPMMAへの変換は、Mark−Houwink定数を用いて行った。
アクリル油のキャラクタライゼーション
示差走査熱量分析(12920型、TA Company)によりガラス転移温度(Tg)を測定した。Polymer Laboratoryから入手した、580〜7,500,000の範囲のピーク平均分子量を有し、分子量分布が狭いポリスチレン標準(PS−1)を用いてサイズ排除クロマトグラフィーにより、分子量を決定した。ポリスチレンからPMMAへの変換は、Mark−Houwink定数を用いて行った。
Claims (9)
- (a)少なくとも1000かつ20000以下のMn;
(b)C2−C22アルキル基を有する少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの残基;および
(c)ラジカル連鎖移動剤由来の末端反応性基:
を有するアクリルポリマーを含む合成潤滑剤。 - 少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーがC4−C22アルキル基を有する請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーが40℃以下のTgを有する請求項1記載の潤滑剤。
- 末端反応性基がヒドロキシまたはチオール基である請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーが合計で50%以下のスチレンモノマー、メタクリルアミド、メタクリルアミドモノマー、メタクリレートモノマー、およびメタクリル酸のうちのものに由来する残基を有する請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーがカルボン酸基およびアミノ基を実質的に含まない請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーが、少なくとも2000かつ10000以下のMnを有する請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーが、少なくとも50%のC4−C22アルキル(メタ)アクリレート由来の残基を有する請求項1記載の潤滑剤。
- アクリルポリマーが少なくとも20%のC8−C22アルキルアクリレート由来の残基を有する請求項1記載の潤滑剤。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US73998505P | 2005-11-22 | 2005-11-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007138179A true JP2007138179A (ja) | 2007-06-07 |
Family
ID=37890219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006313882A Pending JP2007138179A (ja) | 2005-11-22 | 2006-11-21 | アクリル系合成潤滑剤 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070117725A1 (ja) |
EP (1) | EP1788066A3 (ja) |
JP (1) | JP2007138179A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173921A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP2009256665A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-11-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
JP2016017170A (ja) * | 2014-07-11 | 2016-02-01 | 東亞合成株式会社 | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 |
JPWO2015178233A1 (ja) * | 2014-05-22 | 2017-04-20 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5606011B2 (ja) * | 2009-06-09 | 2014-10-15 | 昭和シェル石油株式会社 | 潤滑油 |
WO2018101342A1 (ja) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 株式会社クラレ | メタクリル系共重合体溶液の製造方法 |
ES2941699T3 (es) * | 2020-12-18 | 2023-05-24 | Evonik Operations Gmbh | Copolímeros de acrilato-olefina como fluidos de base de alta viscosidad |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0853686A (ja) * | 1994-08-10 | 1996-02-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤 |
JPH10306291A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 低温粘度特性がよい粘度指数向上剤 |
JPH11279233A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-10-12 | Lubrizol Corp:The | 潤滑油組成物用の粘度改良剤 |
JP2004525231A (ja) * | 2001-04-11 | 2004-08-19 | ザ ルブリゾル コーポレイション | オレフィン共重合体およびアクリル酸エステル共重合体を含有する潤滑剤 |
JP2005023147A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油組成物 |
WO2005014762A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-02-17 | Rohmax Additives Gmbh | A functional fluid and the use thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3166508A (en) * | 1963-01-16 | 1965-01-19 | Monsanto Co | Hydrocarbon oils of reduced foaming properties |
DE3930142A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Roehm Gmbh | Dispergierwirksame viskositaets-index-verbesserer |
US5691284A (en) * | 1990-08-11 | 1997-11-25 | Rohm Gmbh | Synthetic oligomeric oils |
DE4139601C2 (de) * | 1991-11-30 | 1994-09-08 | Hoechst Ag | Copolymerisate und ihre Verwendung als Gleit- und Trennmittel für die Verarbeitung thermoplastischer Kunststoffe |
DE4404620A1 (de) * | 1994-02-14 | 1995-08-17 | Roehm Gmbh | Verbesserte Additive für Schmieröle |
DE19518786A1 (de) * | 1995-05-22 | 1996-11-28 | Roehm Gmbh | Schmierstoffadditive |
US6124249A (en) * | 1998-12-22 | 2000-09-26 | The Lubrizol Corporation | Viscosity improvers for lubricating oil compositions |
DE19843112C2 (de) * | 1998-09-21 | 2002-07-18 | Roehm Gmbh | Verfahren zur Rückgewinnung von monomeren Estern substituierter oder unsubstituierter Acrylsäure aus entsprechende Struktureinheiten aufweisendem Polymermaterial, vorzugsweise durch Depolymerisation von Polymethylmethacrylat |
US20040092409A1 (en) * | 2002-11-11 | 2004-05-13 | Liesen Gregory Peter | Alkyl (meth) acrylate copolymers |
KR20040061165A (ko) * | 2002-12-30 | 2004-07-07 | 주식회사 디피아이 | 고분자형 소포제 조성물 및 이의 제조방법 |
US20060205845A1 (en) * | 2004-03-20 | 2006-09-14 | Roehm Gbmh & Co. Kg | Depolymerization method and device |
-
2006
- 2006-11-08 US US11/594,618 patent/US20070117725A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-21 JP JP2006313882A patent/JP2007138179A/ja active Pending
- 2006-11-21 EP EP06255943A patent/EP1788066A3/en not_active Withdrawn
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0853686A (ja) * | 1994-08-10 | 1996-02-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤 |
JPH10306291A (ja) * | 1997-05-07 | 1998-11-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 低温粘度特性がよい粘度指数向上剤 |
JPH11279233A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-10-12 | Lubrizol Corp:The | 潤滑油組成物用の粘度改良剤 |
JP2004525231A (ja) * | 2001-04-11 | 2004-08-19 | ザ ルブリゾル コーポレイション | オレフィン共重合体およびアクリル酸エステル共重合体を含有する潤滑剤 |
JP2005023147A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油組成物 |
WO2005014762A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-02-17 | Rohmax Additives Gmbh | A functional fluid and the use thereof |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009173921A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
JP2009256665A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-11-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
JPWO2015178233A1 (ja) * | 2014-05-22 | 2017-04-20 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
JP2016017170A (ja) * | 2014-07-11 | 2016-02-01 | 東亞合成株式会社 | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1788066A3 (en) | 2008-01-02 |
EP1788066A2 (en) | 2007-05-23 |
US20070117725A1 (en) | 2007-05-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2007138179A (ja) | アクリル系合成潤滑剤 | |
AU749553B2 (en) | Solubilized hydrophobically-modified alkali-soluble emulsion polymers | |
JP5015372B2 (ja) | ポリマー組成物 | |
KR950014022A (ko) | 시멘트 조성물 개질방법 및 이로부터 제조된 산물 | |
JPH0762372A (ja) | 作動液用の粘度指数改良剤として有用なコポリマーを製造する方法 | |
JP2012041559A (ja) | 重合体およびその組成物を調製する方法 | |
BR112019012619A2 (pt) | polímero do tipo pente à base de polialquil(met)acrilato, composição aditiva, composição de óleo lubrificante e uso de um polímero do tipo pente à base de polialquil(met)acrilato | |
TW200838882A (en) | Copolymers based on methacrylate units, their process of preparation and their uses | |
JP6752793B2 (ja) | アルキルメタクリレートと無水マレイン酸とのコポリマーの製造方法 | |
BR112012027294B1 (pt) | polímero útil como aperfeiçoador de índice de viscosidade, composição lubrificante e seu uso | |
CA2592586A1 (en) | Cationic polymer dispersions, method for the production thereof, and use thereof | |
CN109721696B (zh) | 两嵌段共聚物及其制备方法和应用以及润滑剂组合物 | |
Haehnel et al. | (Meth) acrylic monomers with heteroatom-containing ester side chains: a systematic PLP-SEC and polymerization study | |
JP6633079B2 (ja) | アルキルメタクリレートと無水マレイン酸とのコポリマーの製造方法 | |
JP6574832B2 (ja) | 撥水撥油剤 | |
US20160177081A1 (en) | Polyvinyl acetate latex | |
JP5992145B2 (ja) | 水性媒体中の界面活性剤フリーのpH非感受性ポリマー粒子分散液を製造する方法 | |
JP2016017170A (ja) | 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物 | |
WO2018204450A1 (en) | Preparation of a coatings formulation with alkali swellable polymer particles | |
KR20190138796A (ko) | 유기 텔루륨 화합물 및 그의 제조 방법, 리빙 라디칼 중합 개시제, 비닐 중합체의 제조 방법, 그리고 비닐 중합체 | |
JP2013144801A (ja) | ペイント中の接着促進剤としてのコポリマーの使用 | |
JP7347983B2 (ja) | 樹脂エマルジョンの化学的安定性向上剤および樹脂エマルジョン | |
BR112018009818B1 (pt) | Método para fazer um éter policarboxilato ou policarboxamida | |
JP6813303B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル重合体の製造方法 | |
JP6805964B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル組成物、その(共)重合体および(共)重合体の製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20091210 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091214 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100601 |