JP2009256641A - パール状ポリビニルアルコール粒子、その製造方法および血管一時塞栓剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で示される1,2−ジオール構造単位を0.1〜3モル%有し、ケン化度が99モル%以上のパール状ポリビニルアルコール(PVA)粒子を用いた本発明の血管塞栓剤により、血流速度の速い心筋に通じる血管の塞栓が可能となる。
【選択図】なし
Description
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル900g、メタノール1440g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン(以下、3,4DABという)5.4gを仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを0.2モル%(対仕込み酢酸ビニル)投入し、撹拌しながらチッ素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。この場合、3,4DABによる酢酸ビニル変性率は約0.3モル%である。
JISK6726に準拠して測定した結果、パール状PVA粒子Aの平均重合度は500であった。
パール状PVA粒子Aもケン化度は、残存酢酸ビニルおよび3,4DABの加水分解に要するアルカリ消費量を用いて、JISK6726に準拠して測定した。測定されたパール状PVA粒子Aのケン化度は、99.6モル%であった。
パール状PVA粒子Aの平均粒径は、PVA粒子(10重量部)をイソプロピルアルコール(100重量部)中に分散させ、レーゼンテックM100(インライン式粒体モニタリングシステム、レーゼンテック社製)で平均コード長(μm)を測定することでこれを平均粒径とした。具体的には、0.8〜1200μmの範囲を38チャンネルのコード長に分割、各チャンネルの粒子数をカウントし、下式(2)によって求めた。
平均コード長=Σ(Yi×Mi2)/ΣYi (2)
(ただし、YiはレーゼンテックM100によりモニタリングしたときの粒子のカウント数、Miは各チャンネルのコード長である。)
PVAとして、ケン化度99.3モル%、平均重合度300の未変性PVAを用いたほかは、実施例1の方法に従って、PVA粒子Vを作製した。比較例1の場合、3,4DABによる酢酸ビニル変性率は0モル%である。
実施例1のパール状PVA粒子Aを、所定量ナスフラスコに投入した後、ナスフラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。ナスフラスコ内の空気をチッ素で置換後、ナスフラスコを所定温度のオイルバスに浸し、所定時間回転させることで熱処理を行った。実施例2は、オイルバス温度および回転時間を変えることで熱処理条件を変化させたものである。実施例ごとの条件については表1に示す。
比較例1のPVA粒子Vを、実施例2と同様の方法で熱処理した。比較例2〜3は、オイルバス温度および回転時間を変えることで熱処理条件を変化させたものであり、比較例ごとの条件については表1に示す。
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル900g、メタノール1440g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン(以下、3,4DABという)9gを仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを0.3モル%(対仕込み酢酸ビニル)投入し、撹拌しながらチッ素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。この場合、3,4DABによる酢酸ビニル変性率は約0.5モル%である。
実施例3のパール状PVA粒子Bを、所定量ナスフラスコに投入した後、ナスフラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。ナスフラスコ内の空気をチッ素で置換後、ナスフラスコを所定温度のオイルバスに浸し、所定時間回転させることで熱処理を行った。実施例4および5は、オイルバス温度および回転時間を変えることで熱処理条件を変化させたものである。実施例ごとの条件については表1に示す。
還流冷却器、滴下漏斗、撹拌機を備えた反応缶に、酢酸ビニル900g、メタノール1440g、3,4−ジアセトキシ−1−ブテン(以下、3,4DABという)27gを仕込み、アゾビスイソブチロニトリルを0.3モル%(対仕込み酢酸ビニル)投入し、撹拌しながらチッ素気流下で温度を上昇させ、重合を開始した。この場合、3,4DABによる酢酸ビニル変性率は約1.5モル%である。
実施例6のパール状PVA粒子Cを、所定量ナスフラスコに投入した後、ナスフラスコをロータリーエバポレータに取り付けた。ナスフラスコ内の空気をチッ素で置換後、ナスフラスコを所定温度のオイルバスに浸し、所定時間回転させることで熱処理を行った。実施例7および8は、オイルバス温度および回転時間を変えることで熱処理条件を変化させたものである。実施例ごとの条件については表1に示す。
PVAとして、ケン化度99.7モル%、平均重合度450の未変性PVAを用いたほかは、実施例1の方法に従って、PVA粒子Wを作製した。比較例4の場合、3,4DABによる酢酸ビニル変性率は3モル%である。
比較例4のPVA粒子Wを、実施例2と同様の方法で熱処理した。比較例5および6は、オイルバス温度および回転時間を変えることで熱処理条件を変化させたものであり、比較例ごとの条件については表1に示す。
100mlのビーカーに水70gを入れ、これに100〜212μmに分級したパール状PVA粒子を3g投入し、室温で2分間撹拌する。その後、ビーカーを37℃の水槽に入、撹拌しながらLASENTEC M100F(レーゼンテック社製、取り込み時間24.75秒)を用いてPVA粒子の粒子数を測定する。測定開始直後の粒子数に対する3時間後の粒子数の比率を残存率とし、残存率を溶解性の評価指標として採用した。実施例1〜8および比較例1〜6のPVA粒子について残存率を測定した結果を表1に示す。
直径5cmのシャーレに、実施例1〜8および比較例1〜6のパール状PVA粒子2gをとり、造影剤(オイパミロン300)を8g入れた。薬さじで1分撹拌した後、2ccのシリンジにて吸い取り、カテーテル(マイクロカテーテル2.3Fr)につないでピストンを押し、PVA/造影剤溶液を押し込んだ。評価基準は以下のとおりである。結果を表1に示す。
○:抵抗無く押し出すことができた。
△:抵抗を感じたものの、押し出すことができた。
×:抵抗のため、押し出すことができなかった。
Claims (5)
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、R3、R4、R5およびR6が水素原子または炭素数1〜4のアルキル基である請求項1または2記載のパール状ポリビニルアルコール粒子の製造方法。
- 前記一般式(1)におけるR1、R2、R3、R4、R5およびR6が水素原子であり、Xが単結合である請求項1または2記載のパール状ポリビニルアルコール粒子の製造方法。
- 請求項1記載のパール状ポリビニルアルコール粒子を含有することを特徴とする血管一時塞栓剤。
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